Патент ссср 168711
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
lb87II
Союз Советских
Социалистическими
Республик
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Заявлено 2Л(1.1964 (№ 886101/23-4) Кл. 12ц, 102 с присоединением заявки №
Приоритет
Государственный комитет по делая изобретений и открытий СССР
МПК С 07с
УДК 547.553.1(088.8) Опубликовано 26.((.1965. Бюллетень № 5
Дата опубликования описания 10.1П.1965
Авторы изобретения
Заявитель
К. Н. Белоногов, Я. Э. Брюске, Н. В. Мартынов и Л. А. Скрипко
Научно-исследовательский институт химикатов для полимерн материалов 13 Р! 1 +aiSS a
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ОКТИЛ-N -ФЕНИЛ-и-ФЕН ИЛЕ(- 1;(4;.(г((у(-11„.
ДИАМИНА
%Маi .1
Подписния группа г у 52
Известный способ получения N-октил-N -фенил-гг-фенилендиамина заключается в том, что и-нитродифениламин алкплируют для восстановления н. октиловым альдегидом и водородом при температуре 100 — 180 С и давлении 30 — 300 атм в присутствии металлического катализатора гидрирования (платина на угле, медь на окиси цинка и медь на окиси хрома).
С целью упрощения технологического процесса предложено и-нитродифениламин подвергать восстановительному алкилированию при атмосферном давлении в присутствии алкилирующего агента — н. октилового спирта. а в качестве катализатора применяют никель Ренея. Полученный продукт может быть использован для расширения ассортимента термо- и светостабилизаторов пластмасс, моторного топлива и противостарителей резины.
Пример. В трехгорлую колбу емкостью
250 лгл, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником и насадкой Дина и
Старка для отгонки реакционной воды, загружают 40,3 г (0,310 г моль) н. октилового спирта и 1 г катализатора никеля Ренея, Никель Ренея перед употреблением промывают н, октиловым спиртом. Колбу продувают водородом, включают мешалку и нагревают на масляной бане до 140 — 152 С. При этой температуре загружают и-нитродифениламина с т, пл, 129 — 130,5 С порциями по 0,92 г (0,00430 г моль) вместе с 1,61 г (0,0123 г моль) н. октилового спирта через каждые
10 мин. Водород в колбу подают непрерывно из электролизера или газометра или баллона.
Количество поглощенного водорода контролируется по газовой бюретке. Отгоняющаяся реакционная вода собирается в насадке Дина
10 и Старка. По окончании загрузки 46 г (0,215 г. люль) и-нитродифениламина реакционную массу выдерживают при 140 — 152 С и интенсивно работающей мешалке в течение 40 мин, затем при 50 — 60 С отфильтровывают от ка15 тализатора. Катализатор промывают 15 мл н. октилового спирта. Затем реакционную массу разгоняют под вакуумом: вначале отгоняется избыточный н. октиловый спирт при 89—
91 С и давлении 10 мм рт. ст. Отогнанный
20 н. октиловый спирт можно употреблять в последующих синтезах. Конечный продукт Nоктил-N -фенил-и-фенилендиамин отгоняют при температуре 200 — 210"-С и 2 лгм рт. ст. в виде маслянистой жидкости лимонного цвета, 25 кристаллизующийся в приемниках.
Выделяют 51,4 г N-октил-N -фенил-п-фенилендиамина с т. пл. 44 — 47"С. Выход 80,6 / от теоретического, считая на и-нитродифсниламин.
30 Найдено, %: С вЂ” 81,16; Н вЂ” 9,84; N — 9,24.
168711
Составитель Э. Дубальская
Редактор Л. Г. Герасимова Техред А. А. Камышникова Корректор Т. С. Дрожжина
Заказ 280(9 Тираж 875 Формат бум. 60X90 /8 Объем О,l изд. л. Цена 5 коп.
ЦНИИПИ Государственного комитета по делам изобретений и открытий СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
С20Н28Я2.
Вычислено, %: С вЂ” 81,028; Н вЂ” 9; N — 9,45.
Предмет изобретения
Способ получения N-октил-N -фенил-и-фенилендиамина восстановительным алкилированием п-нитродифениламина водородом в присутствии катализатора при температуре
100 — 180 С, отлиипющийся тем, что, с целью упрощения технологического процесса, в качестве алкилирующего агента используют н. октиловый спирт, в качестве катализатора берут никель Ренея и процесс ведут при атмосферном давлении.
