Способ получения n-гekcил-n'-фehил-/г-фehилehдиамина

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистически

Республик

Заявлено 02. у 1.1962 г. (№ 780924/23-4) 1ПК С 07с

Государственный комитет Ilo делам изобретений и открытий СССР

Опубликовано 13.VIII.1964 г. Бюллетень ¹ 15

УДК

Дата опубликования описания 18ХП1.1964

Авторы изоорете»ия

Л. А. Скрипко и В, Г. Гляделова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ГЕКСИЛ-N -ФЕНИЛ-п-ФЕНИЛЕНДИАМИНА

Поагшсиая групгга 46

Х-Алкил-N -фенил-и-фенилендиам»ны являются стаоилизаторами пластмасс и моторного топлива, противостарителями резины и друг»х полимерных материалов.

Извест»ы способы получения Х-алкил-N -фенил-п.-фениле»диами»ов восстановительным алкнлированием п-амино-, n-нитрозо- или пнитродифениламина алифатическими альдегидами или кетонами с числом углеродных атомов 3- — 20 при температуре 100 — 180 С и давлении 30 — 300 атм в присутствии катализатора

Pt/С, Cu/Z»O и Cu/Cr O>.

Известен также способ получения М- (С-,—

С ) алкил-Х -фенил-п-фе»илендиамина алкилирован»ем п-аминоднфениламина смесью спиртов С-,— С. »ормальпого строения пр» температуре 110- -190"С» атмосферном давле;шн в присутствии Хi-Ренея.

Предложенный способ заключается в алкилировани» п-аминодифениламина и-геке»ловым спиртом при 122 — 143 С. Давление и катализатор аналогичны последним в известном способе.

Пример: В трехгорлую колбу, емкосгью

250 м.г, с»аоже»»уго мешалкой, термометром, обратным холодильником для отгона реакционной воды, загружают 40 г (0,217 г зголь) п-аминодифениламина с т. пл. 74 — 75 С, 88,72 г (0,868 г уголь) и-гексилового спирта и 10 г катализатора %-Репея.

Затем включагот мешалку и реакционную массу подогревают на масляной бане. При

122=С реакционная масса кипит» прп 132—

135 С начинает отгоняться реакционная вода с небольшой примесью и-гексилового спнрга, который собирается над водой.

В дальнейшем реакционную массу выдерживают при 122 — 143 С и интенсивно работающей мешалке в течение 1,5 — 2 час.

Полноту реакции алкилирования определяют хроматографически по методике капель»ого анализа до отрицательной реакции на первичный амин» по количеству отогнан»ой реакционной воды.

Реакционную массу пр» 50 — 55 С отфильтровывают от катализатора. Катализатор промывают 15 гг.г и-гексилового спирта. Посл этого реакционную массу разгоняют под вакуумом. Вначале отгоняют избыточный и-гексиловый спирт при 59 — 62 С и давлении

100 ггм рт. ст. (отогнанный и-гексиловый спирт после разгонкн при атмосферном давлении можно употреблять в последующих синтезах).

Конечный продукт (N-гексил-N -фенил-пфенилендиамин) отгоняют при 162 — 167 С и

1 мл рт. ст. в виде маслянистой жидкости светло-желтого цвета с зеленоватым оттенком, кристаллизующейся в приемниках, т. пл. 44,5—

45,5 С.

30 Получают 56,6 г N-гексил-N -фенил-п-фени164294

Предмет изобретения

Составитель Г. Д. Голева

Pr дактор Л. Г. Герасимова Техрсд А. А. Камышникова Коврсктор Н. И. Кирилина

Лакан 19057!5 Тираж 575 Формат бум, 60X90 i, Обьсм О,1 нвд. л. Цена 5 кон.

1111ИИПИ Гос .дарственного комитета но делам изобретений и открытий СССР

Москва, Центр, нр. Серова. д. 4.

Типография, вр. Сапунова, 2. лендиамина, что составляет 97,2% от теоретическoI.Q, считая на п-аминодифениламин.

Найдено, %: С 80,53; II=9,07; N=10,55.

СтвН а К;.

Вычислено, ",,,: С 80,54: Н=-9,01; Х =-10,55.

Способ получения К-гексил-М -феннл-и-фенилендиамина, отличающийся тем, что

5 и-аминодифениламин алкилируют н-гекси. ювым спиртом при повышенной температуре и присутствии Ni-Ренея,