Способ получения 1-n-диалкиламино-4-r @ -5,5,6,6- тетрацианопиперидин-2-онов

 

Изобретение касается замещенных пиперидинов, в частности l-NCRg)диалкиламино- 5 ,5,6,6-тетрацианопиперидин-2-онов, где: a) y б) R1 - С}Н7; СН3, в) R , - С1Ц, R2 - полупродуктов для синтеза соответствующих пиперидинов, обладающих гипотензивной активностью. Цель изобретения - создание нового способа получения полупродуктов указанного назначения . Синтез ведут реакцией 3(N,N- диалкилгидразино),1,2,2-гетрацианоциклопентана с КМп04 в солянокислой водной среде в течение 20- 30 мин. Выход, %, т.пл.,°С,бруттоформула: а) 40, 164, C12Ht2N6(); б) 57, 157, C44ilfSN60; в) 39, 137-138, ,bN60.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

А1 щ)g С 07 D 211/74

RI CN

Дсм

NR онов общей формулы

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР (21) 4664718/04 (22) 20.03.89 (46) 2.3.12,91. Бюл, N " 47 (71) Чувашский государственный университет им. И.Н.Ульянова (72) О.E.Íàñàêèí, П.И.Лукин, В.П.Шевердов, В.А.Тафеенко, А,Х.Булай, С.В.Иедведев и П.А.L1àðáàòÿH (53) 547.824.07(088.8) (56) Чолакова Ц.П., Иванов Х.И., ХГС, 1988; N 2, с. 209-211. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-N-ДИАЛКИЛАИИ

НО-4-R -5,5,6,6-ТЕТРАЦИАНОПИПЕРИДИН2-ОНОВ (57) Изобретение касается замещенных пиперидинов, в частности 1-N(RZ)<—

Изобретение относится к способу получения новых 1-N-диалкиламино-4К -5,5,6,6-тетрацианопиперидин-2где I) R1=RZ — С(,„.

II) R(C3H7Ó К2 CH3Р

III) R, — СН, Rz — CzH> которые могут быть использованы s качестве полупродуктов в синтезе 1-Nl диалкиламино-4-R -5,5,6,6-тетрацианопиперидинов, обладающих гипотензивной активностью.

Цель изобретения — разработка способа получении новых полупродуктов для синтеза соединений, обладающих

„„SU „„1699999

2 диалкиламино-4-R<-5,5,6,6-тетрацианопиперидин-2-онов, где: а) R,=Rz — CH, б) R — С Нт, Rz- СН, в) R — СН, Š— C Н— полупродуктов для синтеза соответствующих пиперидинов, обладающих гипотензивной активностью. Цель изобретения - создание нового способа получения полупродуктов указанного назначения. Синтез ведут реакцией 3-(N,N диалкилгидразино)-5-R -1,1,7,2-тетрацианоциклопентана с KNnO+ в солянокислой водной среде в течение 2030 мин. Выход, 3, т.пл., С,бруттоформула: а) 40, 164, C1гн г "ао; б)

57, 157, CqqII< N@0; в) 39, 137-138, С, Ч,„- И О. ценным фармакологическим свойством и позволяющих получать последние более простым и удобным путем.

Пример 1. 1-N-Диметиламино4-метил-5,5,6,6-тетрацианопиперидон-2 (I). В колбу загружают 2,42 r (0,01 моль) 3-(N,N-диметилгидразино)-5-метил-1,1,2,2-тетрацианоциклопентана, 100 мл воды и при перемешивании прибавляют 2,92 г 30 соляной кислоты. Затем при интенсивном перемешивании приливают в течение 1 мин раствор 1,27 г (0,008 моль) перманганата калия в 100 мл воды. Реакционную массу перемешивают 20-30 мин,, После окончания реакции (контроль по ТСХ) осадок фильтруют, промывают водой, перекристаллизовывают из пропанола. Получают 1,02 г (403) соединения 1, Tä„ =164 С.

Найдено, 1: С 56,23; Н 4,7;

1 32,81.

1699999 Щ H 3 2 1 б 0.

Вычислено, В: С 56,24; Н 4,72; и 32,80, ИК-спектр, 4, см: 2260 (С= N), 1720 (С=о).

Пример 2. 1-N-Диметиламино4-пропил-5,5,6,6-тетрацианопиперидон-2 (II). Аналогично примеру 1 из 2,7 г

i(0,01 моль) 3-(N,N-диметилгидразино)., 5-пропил-1,1,2,2-тетрацианоциклопента,на получают 1,62 г (573) соединения

II. Т.пл. 157 С.

Найдено, i: C 59,11; H 5,7;

IN 29,54

С1фН16- 1б0

Вычислено, 3: С 59,14; Н 5,67;

N 29,56

ИК-спектр,, см : 2260 (C= N), 1712 (С=О).

Пример 3. 1-N-Диэтиламино-4метил-5,5,6,6- тетрацианопиперидон 2 (III). Аналогично примеру 1 из 2,7 г (0,01 моль) 3-(N,N-диэтилгидразино)—

5-метил-1,1,2,2-тетрацианоциклопента- 25 на получают 1,1 г (393) соединения (ТХТ). T,ïë. 137-138 С.

Найдено, Ж: С 59,15; Н 5,66;

N 29,53, С1„Н, 1 б0

Вычислено, 4: С 59,14; Н 5,67;

N 29,56

ИК-спектр, 3 см : 2255 (С= N)

1716 (С=О).

Формула изобретения

Способ получения 1-N-диалкиламино4-R -5,5,6,6-тетрацианопиперидин-2ь» I онов общей формулы

Rt cN

CN

CN

Омсн

, р 2

Я где I) К,-R< — СН„

II) к, — С,Н7, к — Сн, III) R g — СН g, Š— С Н ; отличающийся тем, что

3-(N, N-диалкилгидразино) -5-R -1, 1, 2,2-тетрацианоциклопентаны окисляют в соляно-кислой водной среде перманганатом калия в течение 20-30 мин.

Составитель И.Бочарова

Текред И.. дндык

Редактор A.Êîýîðèç !

Корректор M. Самборская

Заказ 4682 Тираж Подписное

BHHHIIH Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат "Патент", г.ужгород, ул. Гагарина,101