Патент ссср 170512
О П И С А Н И Е l705I2
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социвлистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Заявлено 27Х.1963 (№ 838907/23-4) Кл. 12р, 9 с присоединением заявки №
Приоритет
МПК С 07с1
Государственный комитет по делам изобретений и открытий СССР
Опубликовано 23.1К1965. Бюллетень № 9
Дата опубликования описания 26Х.1965
УДК 547.794.3(088.8) Авторы изобретения
С. Г. Фридман и Л. И. Котова
Институт органической химии АН УССР
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,2-ДИМЕТИЛ ИМИДАЗО-(5,4-е)БЕ Н 3-1,2,3 -Т И ОД И АЗ ОЛ А
ЦоДлисная групаа ¹ 51
l,2-Диметилимидазо - (5,4-е) - бенз- Г,2,3 тиодиазол является полупродуктом для синтеза цианиновых красителей.
Предложен способ получения 1,2-диметилимидазо- (5,4-е) -бенз-1,2,3 -тиодиазола конденсацией 4,5-диаминобенз-1,2,3-тиодиазола с уксусной кислотой в солянокислом растворе с последующим алкилированием диметилсульфатом в щелочной среде.
Пример 1. Смесь б г 4,5-диаминобенз-1,2, З-тиодиазола, 50 мл разбавленной соляной кислоты и 10 мл уксусной кислоты кипятят
2 час, затем обрабатывают углем и охлажденный фильтрат нейтрализуют водным аммиаком. Выпавший осадок 2-метилимидазо(5,4-е) -бенз- Г,2,3 -тиодиазол (1) отфильтровывают и кристаллизуют из водного спирта.
Получают 4,1 г продукта (60%) т. пл. 262 С.
Найдено, %: N — 29,49; 29,37.
CsHoN4S.
Вычислено, %: N — 29,47.
Пример 2. K раствору б г соединения 1 в
150 мл 5%-ного раствора едкого натра добавляют 10 мл спирта и при размешивании в течение 5 мин прикапывают 10 г диметилсульфата. Смесь нагревают 30 мин при 95 С и после 10-часового стояния выпавший осадок
12 - диметилимидазо- (5,4-е) -бенз- 1,2,3 - тиодиазола отфильтровывают, промывают 5%ным раствором щелочи и водой. Получают
3,44 г продукта (54%); т. пл. 165 С (с разложением).
Йодэтилат 1,2-диметилимидазо- (5,4-е) -бенз1,2,3 -тиодиазола получают нагреванием эквимолярных количеств основания и этилового эфира а-толуолсульфокислоты и переводят в йодид. После кристаллизации из спирта выход продукта 61%; т. пл. 275 — 276 С (с разложением) .
Найдено, %: J — 35,15; 35,13.
С„Н...Ы,,).
Вычислено, %: J — 35,27.
Красители получают обычными способами и очищают кристаллизацией из спирта или промыванием растворителями.
Предмет изобретения
Способ получения 1,2-диметилимидазо(5,4-е) -бенз-1,2,3 -тиодиазола, отличающийся тем, что, с целью использования его в качестве полупродукта для синтеза цианиновых
25 красителей, 4,5-диаминобенз-1,2,3-тиодпазол конденсируют с уксусной кислотой в солянокислом растворе с последующим алкилированием диметилсульфатом в щелочной среде.
