Бромид 1-карбоэтоксиметил-1,2,5-триметил-4-оксопиперидиния, обладающий свойствами фунгицида, способного к иммобилизации на коллагеновой основе рыбьего клея

 

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (19) 00

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТКРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ о

©. си, О

Вг г снб снрсООс нб (21) 4918165/04 (22) 28,12.90 (46) 1 5,10.92, Бюл, N 38 (71) Московский институт тонкой химической технологии (72) С.M.Ìàêèí, Л,А.Кундрюцкова, О.Н.Назарова, НЛ.Ребрикова и М.Б.Дмитриева (56) Воронина Л,И. Меры борьбы с плесневыми грибами на произведениях живописи, Сообщение ВЦНИЛКР, M., 1968, ¹20, с,57, Изобретение относится к новому производному 4-оксопиперидина, обладающему ценными фунгицидными свойствами и которое может найти применение в биохимии и реставрационной технике для защиты художественных изделий, Известны четвертичные аммониевые соли, такие как алкилбензилтриэтиламмоний хлорид (катамин А), обладающие фунгицидными свойствами, Недостатком этого известного фунгицида является сравнительно невысокая фунги- . цидная активность и кратковременность фунгицидного действия, связанная с отсутствием способности к иммобилизации на коллагеновой основе рыбьего клея.

Цель изобретения — новое производное

4-оксопиперидина, обладающее более высокой фунгицидной активностью.

Поставленная цель достигается бромидом 1-карбоэтоксиметил-1,2,5-триметил-4. оксопиперидиния формулы (51)5 С 07 0 211/74, А 01 N 43/54

2 (54) БРОМИД 1-КАРБОЭТОКСИМЕТИЛ1,2,5-ТРИМЕТИЛ-4-0КСОПИП ЕРИДИНИЯ, ОБЛАДАЮЩИЙ СВОЙСТВАМИ ФУНГИЦИДА, СПОСОБНОГО К ИММОБИЛИЗАЦИИ НА КОЛЛАГEHOBOA ОСНОВЕ

РЪ|БЪЕГО КЛЕЯ (57) Сущность изобретения: продукт: бромид 1-карбоэтоксиметил-1,2,5-триметил-4оксопиперидинил БФ С1гНггВг|чОз, выход

80%, т. пл. 194 С. Реагент 1: 1-карбоэтоксиметил-2,5-диметил-4-пиперидон, Реагент 2: метилбромид. Условия процесса: в абсолютном этаноле при 50 С. 1 табл. обладающим свойствами фунгицида, способного к иммобилизации на коллагеновой основе рыбьего клея, Пример 1. Бромид 1-карбоэтокси1,2,5-три метил-4-о ксопи пер идини я.

Смесь 21,3 г 1-карбоэтоксиметил-2,5-диметил-4-пиперидона, 9,5 r метилбромида и 100 мл абсолютного этанола нагревают при 50 С в течение 5 ч, затем оставляют в течение 20 ч при -20 С. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают сухим эфи- . 4 ром. Получают 24,6 г (80%) бромида 1-кар- Î боэтоксиметил-1,2,5-триметил-4-оксопипери Q© дина, т. пл, 194ОС. Найдено, : Br 25,53; С (Я

46,98; Н 7,45. С1гНггВГИОЗ. ВычиСлЕнО, %: Br ©

25,93; С 46,76; Н 7,19, ИК-спектр (в вазелино- д вом масле) 1710см, 1745см (v с=-о), 1245 см (v с-о-c).

-1

1-Кербоэтоксиметил-2,б,-диметил-л-ли перидон получают из 6 г 2,5-диметил-4-пиперидона, к которому при охлаждении льдом и перемешивании приливают 4 r этилового эфира бромуксусной кислоты и реакционную массу оставляют при 20 С в течение 48 ч. Полностью закристаллизовавшуюся реакционную смесь нагревают 3 ч

1766594

Фунгицидная активность

Пода вле1-1!

Азр. arnstel зц!",я в

53

69

94

97

100

1

4I

Составитель А.Орлов

Texpeä М Мпрггя-Стал Корректор И. йулла

Редактор

Заказ 3620 Тираж Подписное

ВНИИЛ!Л Государственного комитета пс изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35.,Раун!Ская наб., 4/5

Производственно-издательский комбинат Т1ате!чт", г. Ужгород„ул.Гагарина, 101 при 60 C, затем растворяют в 4 мл ведь! и зкстрагируют эфиром (3х40 мл), Зф!1!тные

al

В кз !с..тве питзтель!!Ой сред!.! исполь.зовали зГзризированнуlo cpe;! j «алека, Исследуемге вещество (!) ввод!лли в пи тательну!о среду в концентрации p, 1 и

0,0 / aecottt.tx к сухому веьц(,ству и!чтзтел ьной среды, Б к!качестве коЧ!Троля испол! зовали чи,".тую питательную среду, !

4нлибирую!Дая активность соединен!Чя (I) определяла ь по форлчуле Эботта: ! !к где И вЂ” ингибиоу!о,.цая активность роста плссневых Грибов;

Д„-д!ламетр коло!чи!л плесневых грибов

Б KQHTpoao, м 1;

Лб -Диаметр колонии плесневь!х Гр! !бо(! в ",peqe, co tl:-.:;.:>жа:..-!СЙ биоцид.

Соедгл!е!!ис,Я показа 10 100!t, ингибиру!О@у!о акт!чв!!Ост1,. как в коноентрации

0,1%,,так и в 0,01% к сухому вегцеству питательной средь!, Пример 3. Способность к !Ч лмобил!лза ции.

5 Нэ рыбьем клее соединение (!) исследовали следующим образом. I используемому в реставрационных операциях 10% водному раствору рыбьего клея прибавляли соединение (!} в количестве 1% к сухому клею, Из

i0 Г!Олученной смеси отливали пленки, в качестве контроля использовали пленки того же клея, но без биоцида, Пленки зкстрагировали зтиловь|м спиртом в приборе Сокслета в течение 4 ч, затем

15 выдерживали при 100% от!!Осительной влажности воздуха ц течение 7 и 14 сут.

Вь!явлено, что пленки рыбьего клея без антисептика были повреждены плесневыми грибами, пленки >ке,содержащие соедине20 ние (I), не были Г!Овреждены.

В таб!!Чнц!е привеДены Данные по срав нитюльной зктивност!1 соединения и извест ного соединения — катамина АБ.

Формула изобретения

25 Бромид 1-карбозтоксиметил-1,2,5-триметил-4-оксопиперидиния формулы !

4(. -.- - !Ч!, ),. Ъ

М

t".I-! Г;ОО(,Н

Облзда!0(циЙ свойствами фу!!Ги!!!1ДЗ, спО собного K иммобилизации на коллзгеновоЙ основе рыбье! о клея,