Гербицидное средство

 

Использование: сельское хозяйство, средство для защиты растений от сорняков. Сущность изобретения: средство содержит производное фе.нил/имино/азола/азина формулы (1). СХ CH-CY CZ-CH C-N R4-(CH2)n-dH-N-Cmi-C(R2l2- СНг-(С Н2)т, где - водород или метил; RI - водород, метил или этил; п и m - 0 или 1; W - кислород или сера; X и Y - водород, фтор или хлор; Z - водород, трифторметил, циклопентилоксикарбонил метилтио; группа OR5Или COORe- водород, метил, изопропил, н-бутил, втор.бутил, пропен-3-ил, пропин-3-ил, этоксикарбонилметил, метилсульфонил; Re- водород, метил, этил, н-пентил, пропин-3-ил, или его хлорид, растворитель: циклогексанон-15 и ксилол- 55 эмульгатор: додецилбензолсульфонаткалыдия-2 и нонилфениловый эфир полиоксиэтилена-3. 6 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ

ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ (21) 4356065/05 (22) 06.07.88 (46) 30.11.92, Бюл. ¹ 44 (31) P 3722827.7 (32) 07.07.87 (33) DE (71) Шеринг АГ (DE) (72) Вильфрид Франке, Фридхельм Клуме, Фридрих Арндт (DE) и Ричард Рис (GB) (56) Европейский патент N. 150974, кл. А 01 N 43/90. опубл. 1985, - Патент ФРГ N 3528583, кл, С 07 D 513/04, 1986. (54) ГЕРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО (57) Использование: сельское хозяйство, средство для защиты растений от сорняков.

Сущность изобретения: средство содержит

Изобретение относится к химическим средствам защиты области агрохимии растений, конкретно к гербицидному средству на основе гербицидно-активных производного фенилиминоазола (азина).

Известно гербицидное средство на основе производного гетероциклического азотсодержащего соединения.

Более близким к заявленному средству является гербицидное средство на основе производного фенилиминоазола (азина).

Однако указанные гербицидные средства обладают недостаточной эффективностью при малых концентрациях.

Цель изобретения — повышение эффективности гербицидного средства.

Заявленные средства получают известными способами. например. простым смешиванием компонентов..«Ж. 1779220 АЗ (я)з А 01 N 43/76, 43/78, 43/86, 43/90 производное фенил/имино/азола/азина формулы (1). Х = СН вЂ” CY = CZ — СН = -N =

=С-W — CR3 Rq — (CH2)n — НЙ1- Й2)2—

CH2 — (CH2)m, где R1 — Rç — водород или метил;

Я1 — водород, метил или атил; и и m — 0 или

1; W —; X u Y — водород, фтор или хлор; Z — водород, трифторметил, циклопентилоксикарбонил метилтио; группа ОВБ или СООВв — водород, метил, изопропил, н-бутил, втор.бутил, пропен-3-ил, пропин-3-ил, этоксикарбонилметил, метилсульфонил; ЯБ- водород, метил, атил, н-пентил, пропин-3-ил, или его хлорид, растворитель: циклогексанон-15 и ксилол55 эмульгатор: додецилбензолсульфонаткальция-2 и нонилфениловый эфир полиоксиэтилена-3. 6 табл, Пример 1, Получение 3-/4-хлор-2фтор-5-метилсульфонилоксифенилимино/тетрагидро-1 Н,ЗН-пир роло/-1,2-с/тиазола (соединение 1).

10 г 2-/гидроксиметил/-пирролидина и

27,6 r 4-хлор-2-фтор-5-метилсул ьфонилоксифенилизотиоцианата нагревают 4 часа в 200 мл диоксана до температуры кипения флегмы. Растворитель отгоняют и остаток нагревают с 50 мл 48%-ной бромистоводородной кислоты в течение 2 ч до кипения. После охлаждения реакционный раствор выливают в смесь воды со льдом, нейтрализуют

40 -ным раствором едкого натра и экстрагируют хлористым метиленом. После высушивания и испарения сырой продукт очищают с помощью колоночной хроматографии (сил икагел ь, эл юи рующая смесь: гексан/этиленацетат/.

1779220

Выход 31 г = 87% от теории, т.пл, 6870 С.

Пример 2. Получение 3-/4-хлор-2фто р-5-метокс ифе н ил им и н о/-1-метил-ге кс.агидро-ЗН- оксазоло/3,4-а/пиридина (соединение 2).

14,7 r (1-гидроксиэтил)-пиперидина в 25 мл диоксана смешивают при комнатной температуре с 23,9 г 4-хлор-2-фтор-метоксифенилизоцианата и нагревают 4 ч до температуры кипения флегмы, Растворитель отгоняют и сырой продукт очищают с помощью колоночной хроматографии (силикагель, элюирующая смесь гексан) (этила цетат).

Выход 34,9 г = 41% от теории т.пл. 62 С, Пример 3. Получение 3-/2-хлорфенилимино/-гексагидро-ЗН-тиазоло/3,4-а/пиридина (соединение 3).

1 r 1-/2-хлорфенил-тиокарбамоид/-2гидроксиметилпиперидина в 20 мл 48%-ной бромистоводородной кислоты нагревают 2 ч до температуры кипения флегмы. После этого нейтрализуют при охлаждении 2 н раствором едкого натра, экстрагируют хлористым метиленом, высушивают над сульфатом магния и отгоняют растворитель, Остаток перекристаллизовывают из изопропилового эфира.

Выход 0,64 r = 68% от теории, Т.пл, 110 С, Пример 4. Получение 3-фенилиминоге ксаг идро-3 Н-о кса зало /3,4-а /п и р иди н а (соединение 4), 3 г фенилизоцианиддихлорида в 10 мл метиленхлорида смешивают при комнатной температуре с раствором 5,4 мл триэтиламина и 1,7 г 2-гидроксиметилпиперидина в

20 мл метиленхлорида. После 12-часового стояния при комнатной температуре промывают водой, органическую фазу высушивают над сульфатом магния, растворитель отгоняют и остаток перекристаллизовывают из изопропилового эфира, Выход 1,7 r = 52% от теории. Т.пл. 58 С.

Пример 5, Получение 3-/4-хлор-2фтор-5-изопропоксифенилимино/-1-метил гексагидро-ЗН-оксазоло/3,4-а/ пиридина (соединение 5), 3,5 г 3-/4-хлор-2-фтор-5-гидроксифенилимино/-1-метил-гексагидро-3Н-оксазоло

/3,4-а/ пиридина и 6,6 r карбоната калия в

40 мл ацетона смешивают при комнатной температуре с 3,1 r 2-бромпропана и нагревают 6 ч до температуры кипения флегмы.

После этого снова добавляют 3,1 г 2-бромпропана и нагревают 6 ч до температуры кипения флегмы. После охлаждения отфильтровывают, фильтрат испаряют и остаток очищают с помощью колоночной хроматографии (силикагел ь, эл юирующее средство гексан/этилацетат).

Выход 3,7 г = 93% от теории. T.ïë.: масло (по 1,5502).

5 Пример 6. Получение 3-/4-хлор-2фтор-5-гидроксифенилимино/-1-метилгексагидро-ЗН-оксазоло/3,4-а/ пиридина (соединение 6), 14,4 г 3-/4-хлор-2-фтор-5-метоксифени10 лимино/-1-метилгексагидро-ЗН-оксазоло/

3,4-а/ пиридина нагревают с 25 мл 48%-ной бромистоводородной кислоты в течение 5 ч до температуры кипения флегмы, После охлаждения нейтрализуют 40%-ным рас15 твором едкого натра и экстрагируют этилацетатом. Органическую фазу высушивают над сульфатом магния, испаряют и остаток перекристаллизовывают из петролейного эфира, 20 Выход 8 г = 58% от теории. Т.пл, 144ОC.

Пример 7, Получение 3-/4-хлор-2фтор-5-гидроксифенилимино/-тетрагидро-1Н,ЗН-пирроло/1,2-с/тиазола (соединение

7), 25 22 г 3-/4-хлор-2-фтор-5-метилсульфонилоксифенилимино/-тетрагидро-1Н, Зн-пирроло/1,2-с/тиазола в 400 мл этанола смешивают с 400 мл 2н раствора едкого натра и перемешивают 4 ч при 40 С. При

30 охлаждении льдом нейтрализуют 10%-ной соляной кислотой и экстрагируют хлористым метиленом. После высушивания над сульфатом магния и испарения растворителя остаток перекристаллизовывают из изо35 пропанола.

Выход 1,58 г = 91 % от теории, Т,пл, 158 — 161 С.

Аналогично примерам 1 — 7 получают следующие соединения общей формулы

40 (таблица 1)

50 в которой R> — Вз — водород или метил, R4 — водород, метил или этил, 55 и и гп — О или 1, И/ — кислород или сера, Х и Y — водород, фтор или хлор, Z — водород, трифторметил, циклопентилоксикарбонилметилтио, группа ORg или

COORS, 1779220

Rg — водород, метил, изопропил, н.бутил, фтор, бутил, пропен-3-пл, пропин-Ç-ил, этоксикарбонилметил, метилсульфонил, Re — водород, метил, этил, н.пентил. пропин-Ç-ил, или его хлорид, Пример 8. В теплице растения были обработаны после прорастания средствами при расходных нормах 0,1 кг активного вещества на гектар. Использовалось средство в форме эмульгируемого концентрата следующего состава, вес. : соединение (1) — 25, циклогексанон-15, ксилол-55, додецилбензолсульфонат кальция-2, нонилфениловый эфир полиоксиэтилена-3. Средства для этой цели равномерно разбрызгивали в виде эмульсии в 500 литрах воды на растения.

Через три недели после обработки оценивали действие средства на следующие растения:

Br = Brasslca napus napus

Но = Hordeum vulgare

Or = Oryza sativa

So = Solanum ssp

Ph = Phasolus vulgaris

He = Helianthus annuus

Ab = Abytition hybridum

Ma = Matricaria chamomitIa

Vl = Viola tricolor

Ch = Chrysanthemum segetum

Ip = Ipomoea purpurea

Se = Setarla itallca

Ga = Gatlum aparine

Данные представлены в табл.3.

В табл,З приняты следующие обозначения: 0 = нет повреждения, 4 — полное уничтожение, — = не опрыскивали.

Пример 9, В теплице растения после прорастания были обработаны средствами при расходных нормах 0,1 кг активного вещества на гектар, Средства примера 8 для атой цели разбрызгивали в виде эмульсии в

500 литрах воды на гектар равномерно на растения. Через две недели после обработки (оценивали действие) средства по следующей шкале:

С = нет повреждения, 1 = 1-24 повреждения, 2 = 25-74% повреждения, 3 =

75 — 89% повреждения, 4 = 90-100 повреждения.

Использовали следующие растения:

Be = Bete oulgaris altissima

Br = Brassica sp

Tr - Trlticum aestivum

Se = Setaria viridis

Ga = Gaiium враг!пе

Po = Polygonum sp

Ve = Vегоnica persica

Vi = Viola sp

Данные представлены в табл.4.

Пример 10. В теплице растения после прорастания обрабатывали средствами при расходных нормах 0,3 кг активного вещества на гектар. Средства примера 8 для этой

5 цели равномерно разбрызгивали на растения в виде эмульсии в 500 литрах воды на гектар. Через две недели после обработки оценивали действие средства как в примере 9.

10 Использовали следующие растения:

Ze = Zea mays

Be = Beta vulgaris altlssima

Br = Brassica sp

GI = Giycine maxima

15 GO = Gossypium htrsutum

He = Heilanthus annuus

Se = Setaria oirldls

Ab = Abutilon theophrastl

Ga = Gatlum aparlne

20 !р = Ipomoca parpurea

Ма = Matricaria Chamomltla

Po = Polygonum sp

Se = Sesbania exattata

So = SoIanum sp

25 Ve = Vегоnica persica

Vl = Vloia sp

Данные представлены в табл,5.

Пример 11. В теплице растения после прорастания обрабатывали средствами

30 примера 8 при расходных нормах 0,3 кг активного вещества на гектар. Средства для этой цели в виде эмульсии в 500 литрах воды на гектар равномерно разбрызгивали на растения. Через две недели после обработ35 ки оценивали действие средства как в примере 9, Использовали следующие растения:

Gl = Glycine maxima

Be = Beta ouIgaris altissima

40 Br = Brassica sp

Go = Gossypium hirsutum

He = Helianthus annuus

Ab = Abutilon theophrasti

Ga = Gallum aparlne

45 lp = Ipomoea purpurea

Ма = Matricarta Chamomilla

Po = Polygonum эр

Se = Sesbania exaltata

So = Solanum sp

50 Ve = Vегоnica persica

Vi = Viola sp

Данные представлены в табл.6.

Формула изобретения

55 Гербицидное средство в форме эмульгирующего концентрата, содержащее активный ингредиент — производное фенилминоазола (азина), растеоритель— ксилол и циклогексанон и эмульгатор — алкилсульфонат и фениловый эфир полиокси1779220

Z — водород, трифторметил. циклопентилоксикарбонилметилтио, группа ORs или

COO R(;

В5 водород, MBTI7)R, изопропил, н.бу тил, втор. бутил, пропен-3-ил, пропин-3-ил, этоксикарбонилметил,метилсульфонил, этилена, о т л и ч а ю щ е е с я тем. что, с целью увеличения эффективности средства, оно содержит в качестве производного фенилиминоазола (азина) соединение общей формулы Y

R(3 — водород. метил, этил, н.пептил, п ропин-3-ил или его хлорид, в качестве алкилсульфоната-додецилбен. золсульфонат кальция, в качестве фенилового эфира полиоксиэтилена — нонилфениловый эфир полиоксиэтилена при следующем соотношении компонентов, мас,%: активный ингредиент 25; циклогексанон 15; ксилол 55; додецилбензолсульфонат кальция 2; нонилфениловый эфир пол иоксиэтилена 3.

N. R A@

R> x Rg

R) (Н!ф!(11„.

15 где R3-Кз — водород или метил;

R4 — водород, метил или атил; пи m— - Оили1;

W — кислород или сера;

Х и Y — водород, фтор или хлор;

Табпи ца 1 о ссадине- и в т.nn. (C) ние или и, 79-81

ОНон

Н Н

Н Н

S Р

S F

1 Н сн

Сна

Масло

Т.пл. 78 С

О 1 Н

118 си

158-161

82-84

CH(CH3)г си(сн )

80,СН 3

Сн (СИЗ )г

CH COO(,xH

13

14! 60

96-98 гг

I, 56 I B

Н

CH сн си сн си

16!

162

Масло

1, 5708

78 сн, 19

О 1 СН. Н Н

С1 ОН с! он

Cl ORS сн3

СН

0 1 Н

Н Н

H H

138-140

72-74

О Н

CH (Сн ) (С гн )

БО СН сн(сн ) сг нг

БО есн

22

1 Н

1 Н

1 Н

Н Н

Н Н

К H

Н Н

Н Н

Н Н

H Н

Н И

96-98

55-5S

S P

S F

S Р

S Р

S F

S F

S Р

5 F

24

100

1 H

1 H

135

260(xHCl) 27

СН СО С„Н сн,сн=сн, СН

113

93 аг

1, 596

77-79

О I Н

О 1 И

О I Н

3О н сн сн, С) ОК, Масло, Т.пл, 66 C

31 . О I Н

32 О О И

Н Н

Н H

45-48

О Cl

S F

Н H

Cl ORg

СН„СК СК.

Масло Т пл

43 C аг

1,5С0

Масло, Т.пл.

7!ос

"H(CH1) е

CH 1

И Н

СН Н

Cl ОНР

С! OR

S F

S F

О О Н

О О Н

О О Н

Н Н

Н Н

СК С СИ г

СК xccяcçÍ

С)

С! ОРа

5 F с Р

105

Масло, Т.пл.

lioc

CН(С

0., О Н

Н H

О F

Cl OR

С! OR<

Масло, Т,лл.

89 с

О F

О О И

" г)зс !

Н И

Ма=по, Т,пл, 51оГ

О О Н

О О Н

o o н

О 1 Н

О 1 Н

О 1 Н

О 1 Н

О I Н

О I Н

Н Н

Н Н

Н Н

Н И

Н Н

Н К

Н Н

И И

Н И

S F

S F

S F

О F

О Р

О F

О F

О P

О Р

О Р

S Р

S F с(он

cl он

Cl OR

С) OR с! он, Cl ORg

Cl ОН

Cl ОН

Cl, OR

Cl OR с! он с! он

Cl OR

С! ОВ

Cl OR

С1 08

С! ОНР

1779220

Соединение Еормулы (I) Соедине- п ниЕ

---т------ ------ -------г-----Х Y 2 Т.пл. нли и, !

11 .

Масло, Т.ил.

75 С за

Ю

OR2

СН СО (Мг

39 О 0 Н

COOR

COOR

40 0 О H

4I О 1 Н

42 О 1 Н

43 О 1 Н

44 О 1 Н

45 О О Н

Cl

CF9

Cl

COOS

COOR

СООГ

COON соотг

Cl

46 О 1

Сез

47 О О Н

Cl, СН С8СН 8

О I Н

О О Н

C0OR соотг е

СН нбз> >

COOR

Cl, СН=CH 8 (СН2 )4СН 8 (CH )ФСКз S

50 О 1 Н

51 О О Н

CI

О Н

О 1 Н

S Cl

Таблица 2

Данные элементарного анализа соединений (1) Соединение! г

Н 388

К 3,612

I7,672

17.572

N

N

Н

Н 5,512

К 5,?22

Н 5;!22

Н 4,972

4, 692

4, 572

N

Н>

12

I2,452

12,668

Е,ЕЗ2

Е, 782

Cl

14

16

Cl 11,342

Сl 11,542

18! о,852 !

1,151

11,782

12>З4Ф

Cl

20

Рас,: С

Найд.: С

Cl

Рас. С

Найд, С

Раси. С

Найд.: С

Рас.: С

Найд.; С

Рас.: С

Найд.: . С

Рас.: С

Кайд.:

Рас.: С

Найд,; С

Pac,: С

Найд.: С

Рас.: С

Найд.: С

Рас. С

Кайд. С

Рас.: С

Кайд. С

Рас.: С

Найд. :

Рэс.: С

Найд,: С

Рас. С

Найд.: C

Рас., С

Найд.; С

Рас.: С

Найд.:

Рас.: С

Найд.: C

Рас.: С

Кайд.: С

Рас. С

Найд.:

Рас.: С

Найд.; С

43,032

4З,082

57,602

57,632

58.521

5е,532

72,182

72,192

59,92

59,48

55,842

56,134

50,25%

51,062

59,784

54 90Ф

53;412

93,43

51,962

51,872 со,гд

59,782

5-.Ео2

54.832

55,062

46,522

46,482

58,802

59.1Я

56, 1?>8

55,834

5?,62

57.512

58,802

59,442

5e,Ео2

58,982

51,402

51,252

5,е02

5,762

5.662

5,712

?,45

6, 518

6,312

5.48

5,562

4>222

4,562

4,5бе

5,512

5,522

4,952

4,89

4,442

4,112

6,1?ф

5,672

5,762

5 754

5,82

6,062

6,173

6,032

6,172

6,172

4,69

3,892

7,722

7,632

8,962

9,00е

10,502

10,332

12,952 !

2,962

8,222

7,652

9,382

9.ЗЕ2

9,772

9,062

8,522

Е.Зое

9,902

9.972

9,318

9,342

8, 524

8,332

9,842

Е,852

7,722

7,522

Е,57

8,602

7,288

?,474

Е,962

9,312

8.572

8,242

8,57%

Е,662

9,312

9,?82

Продолжение табл.1

96 (разл.)

9? (разл.)

2>>

I 6076

1,6!71 г> 2 1.6081

86

Тл - 1»?53

1, 5826

Смола

2р

1,59!2

1779220

Продолжение табл.2

Данные элементарного анализа соединений

Соединение

21

Рас,:

Найд.:

Рас.:

Найд.:

Рас.:

Найд.:

Рас.:

Найд.;

16.92% И 9>35%

16,84% 01 9,72%

М

S

S.

24

16 ° 32%

16,01%

Рас.:

Найд.:

Рас.:

Найд.:

Pac.:

Найд.:

Рас,:

Найд.:

Pac.I

Найд.:

N

28

30

Рас.:

Найд.:

Рас.:

Найд.:

Рас,:

Кайд,;

Рас.:

На йд,:

Рэс.;

Найд.:

Н

34

36

38

Н

39

9>35%

9 ° 08%

8,99%

10,22%

41

42

45

47

50

52

Рэс,:

Найд.:

Рас,;

Кайд.:

Pac,:

Найд,:

Рас.:

Найд.:

Рас.:

Кайд.:

Рас.:

Найд.:

Рас.:

Найд.:

Рас.:

Найд,:

Рас..

Найд,;

Рас.:

Найд.:

Pac.:

Найд.:

Рас.:

Найд.:

Рас.:

На йд.:

Рас.:

На йд.:

Рас.:

Найд .:

Pac.:

Найд.:

Рас.:

Найд.:

Рас.:

Найд,;.

Pac.:

Найд.:

56,05%

55,56%

44,30%

44,01%

57,2%

57,05%

45,85%

47,73%

53,41%

51,60%

47,86%

47,96%

52,72%

52,64%

56,38%

56,31%

56,71%

56,62%

58,8%

58,40%

62,27%

62,80%

55, 12%

55,59%

56,04%

56,39%

54,78%

54, 11%

55,46%

55,47%

51, 53%

52,03%

57,59%

57,01%

58,80%

58,61%

53,85%

55,20%

52,55%

52,43%

53,85%

53,94%

51,83%

51,86%

55,98t

56,03%

46,09%

46,03%

44 51%

44,44%

52,55%

52,19%

51, 14%

51,43%

55,65%

54,73%

54,46%

54,49%

57,20%

56,85%

56,16%

55.55%

54,22%

53,29%

52,55%

52,46%

5, 88%

5,63%

4,25%

4,37%

6,12%

6,22t, 4,61%

4,42%

5,13%

5,14%

4, 86%

4,88%

5,21%

5,21%

5,32%

5,27%

4,76%

4,79%

6,16%

6,54%

6,03%

5,35%

4,93%

5,37%

5,88%

5,73%

5,51%

5,65%

4,34%

4,38%

4.86%

4,94%

5,79%

5,62%

6,17%

6, 14%

5,08%

5,05%

4>71%

4, 61%

5,08%

5,2lt

4,68%

4.68%

5,03%

5,34%

4,63%

4 ° 97%

4,60%

4,29%

4,70%

4,78%

4,29%

4,08%

4 ° 40%

4,41%

4 ° 00%

4,04%

6,06%

5.77%

5,76%

5, 61%

5,46%

5,67%

4,70%

4,94%

8,17%

8,28%

7,39%

6,90%

7,85%

7,71%

7,13%

7,11%

8,90%

8, 51%

7,95%

7,93%

7,24%

7, 12%

8,22%

8,01%

8,27%

8,07%

5, 81%

6,19%

11,17%

l1 15%

8,57%

8,88%

8,17%

8,05%

8,52%

8,91

8,62%

8,62%

7,51%

7,39%

8,95%

8,34%

8,57%

8 ° 37%

7,85%

7,54%

8, 17%

8,22%

7,85%

7,96%

9,30%

9,35%

9>33%

9,30%

7, 14%

7,68%

7,99%

7,36%

8 ° 17%

7,97%

8,52%

8,49% .

7,64%

7,45%

7,94t, 8,00%

7,02%

7,03%

7,25%

7,34%

6,33%

5.43%

8,17%

7,87%

1779220 аблица3

YI Ch Ip Se

) н

) н

1" l (o

Соединение

Br

Ма

ЛЬ

0

С

0

0 (известно)

Б (известно) 0CHgC =ОН Соединение 6 0CNQ00CNg

-N NO n " KG И

8gн» $ Х °

N нн

Соединение А

2

4

6

8

11

12

13

14

16

17

18

19

21

22

23

24

26

27

28

29

3l

32

33

34

36

37

38

39

41

42

43

44

46

47

48

49

51

52

53 контроль (без .обработки)

0

0

0

0

0

0

0

0

С

0

0

0

0

0

0

Гербицидная активность заявленных средств

0

0

0

0

0

0

0

0

0

0

С

0

0

С

0 . 0

0

0

С

С

0

0

0

0

С

0

0

С

0

0

0

0

С

С

С

0

0

С

0

0

С

0

0

С

4

4

3

4

3

3

4

3

3

3

4

3

4

3

3

3

2

3

4

4

4

3

4

3

3

4

4

4

4

4

4

4

4

4

4

4

4

4

4

4

4

4

4

4

3

4

3

3

4

4

3

4

3

3

4

3

4

4

3

4

4

3

4

4

4

4

4

4

4

3

4

4

4

4

3 3

3

3

3

3

4

4

4

43

4

4

3

3

3

3

3

4

3

4

4

1779220

Таблица 4

Гербицидная активность заявленных средств

Таблица 5

Таблица 6

Составитель Н. Кибалова . Техред M,Ìoðãåíòàë Корректор М. Демчик

Редактор

Производственно-издательский комбинат "Патент", r, Ужгород. ул. Гагарина, 101

З каз 202 Тираж Подписное

ВН ИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5