Способ борьбы с патогенными грибами

 

Использование: сельское хозяйство, химические способы защиты растений. Сущность изобретения: способ борьбы с грибами заключается в обработке растений производным тиазола общей формулы: C(Ri)N-C((0)NHC6H5-nRnhS, где каждый радикал R независимо от других представляет собой галоген, трифторметил, трифторметокси, пентафторсеру, нитро или циэно, RI и R2 независимо друг от друга представляют собой метил, дифторметил, трифторметил, n-целые числа от 3 до 5, в количестве 0,07-1,72 кг/га. 5 табл.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (я)л А 01 N 43/78

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ПАТЕНТНОЕ

ВЕДОМСТВО СССР (ГОСПАТЕНТ СССР) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ нормах расхода он является усиление

Ъг способа борьбы с

Однако при низких неэффективен.

Целью изобретения фунгицидного действия грибами.

I С)О

1 ()> ! с.з

R c-нн-, (1 „

Ц1

С.H3 с-ин

М $

МН2

С1

1 (21) 4742662/04 . (22) 28,11.89 (46) 30.07.93. Бюл. М 28 (31) 277375; 414667 (32) 29.11.88; 03.10.89 (33) US (71) Монсанто Компани (US) (72) Герхард Хорст Элт, Венделл Гари Филлипс, Джон Кеннеди Прэтт и Габриэль Ханна Страуджи (US) (56) ЕР 0276177, кл. С 07 О 277/56, опублик.

1988.

Патент США N. 3547917, кл. С 07 0 91/34, опублик, 1970, Изобретение относится к химическим способам защиты растений, а именно к способу борьбы с патогенными грибами на основе производных тиазола, Известны N-(инданил)-карбоксамидотиаэолы, в том числе 2-метил-4-фторметил-5(N-/1,1,3-триметилиндан-4-ил/карбоксамидо1тиаэол, обладающие фунгицидной активностью. Однако они недостаточно эффективны, Известен способ борьбы с грибами, путем обработки растений соединением формулы Сl..,QJ„„1831284 АЗ (54) СПОСОБ БОРЬБЫ С ПАТОГЕННЫМИ

ГРИБАМИ (57) Использование: сельское хозяйство, химические способы защиты растений.

Сущность изобретения: способ борьбы с грибами заключается в обработке растений производным тиазола общей формулы:

С(К1)=й-C(Rz)=gC(=0)NHСвНБ pRn) S, где каждый радикал R независимо от других представляет собой галоген, трифторметил, трифторметокси. пентафторсеру, нитро или циано, R> и Rz независимо друг от друга представляют собой метил, дифторметил, трифторметил, п-целые числа от 3 до 5, в количестве 0,07 — 1,72 кг/ra. 5 табл.

Укаэанная цель достигается путем обработки растений производным тиаэола общей формулы где каждый радикал R независимо от других представляет собой галоген, трифторметил, трифторметокси, пентафторсеру. нитро или циано, 1831284

R> и Rz независимо друг от друга представляют собой метил. дифторметил, трифторметил, и-целые числа от 3 до 5, в количестве 0,07 — 1,72 кгlга.

Примеры получения используемых в способе активных веществ.

Пример 1.

2-Метил-4-трифтор метил-5-/2,6 -ди бром-4 трифторметокси карбоксанилидо/тиазол; а).21,8 г (0,1 моль) зтил 4,4,4-трифтор-2хлорацетоацетата комбинируют с 7,5 г (0,1 моль) триацетамида в 200 мл диметилформамида (ДМФ) и кипятят в течение ночи с обратным холодильником, Затем смесь смешивают r. водой и экстрагируют эфиром, Эфирные экстракты промывают водой и рассолом, осушают над сульфатом магния, фильтруют через силикагель, подвергают ротационному испарению и ректифицируют (аппарат "Кугельрор") с получением 9,0 (38о ) желто-коричневого твердого вещества 2-метил-4-трифторметил-5-этоксикарбонилтиазола, б) 9,0 г (0,038 моль) сложного эфира со стадии (а) перемешивают в течение ночи с

1,6 г (0,04 моль) гидроксида натрия в 50 мл воды. Эту смесь охлаждают ледяной водой и проводят капельное добавление 10 HCI до рН 1. Эту смесь экстрагируют эфиром.

Эфир промывают водой и рассолом, осушают над сульфатом магния и подвергают ротационному испарению с получением 7,5 г (93,5 ) белого твердого вещества — 2-метил4-трифторметил-5-тиазол-карбоновой кислоты; в) 7,5 г (0.0355 моль) продукта со стадии (б) комбинируют и нагревают в течение ночи с 30 мл тионилхлорида. Смесь охлаждают, подвергают ротационному испарению для удаления избытка тионилхлорида и ректифицируют ("Кугельрор") с получением 5 r (61 ) желтого масла, 2-метил-4-трифторметил-5-хлоркарбонилтиаэола, т.кип, 50--52 С при 0,05 мм рт.ст.

r) 8,85 г (0,05 моль) 4-трифторметоксианилина комбинируют с 8,4 r (0,10 моль) ацетата натрия, 90 мл ледяной уксусной кислоты и 16 г (0,10 моль) брома и нагревают

2 ч при 60 С.

Смесь перемешивают в течение ночи при комнатной температуре. Воду добавляют к смеси и смесь фильтруют с получением

16,0 г грязно белого кристаллического твер5

20 дого вещества, т.пл. 65 — 67 С, 2,6 — дибром-4трифторметоксианилина. д) 2,07 r(0,,009 моль) продукта со стадии (в) комбинируют с 2,68 г (0,008 моль) продукта со стадии (г) в .100 мл ксилолов и кипятят 24 ч с обратным холодильником.

Затем смесь экстрагируют последовательно

10ф HCI и водой. осушают над сульфатом магния и концентрируют в вакууме с получением твердого вещества. Его рекристаллизовывают из этилацетата (циклогексана с получением 2,54 r (53 ) белого твердого вещества, т.пл. 1,72-1,73 С, Элементный анализ для CuHeNzOzSFgBrz

Рассчитано, : С 29,57 Н 1,15 N 5,30

Найдено, : С 29,50 Н 1,15 N 5,26

Пример 2.

Br

NO2

Рассчитано, : С 25,38 H 0,89 N 7,40

Найдено, : С 25,46 Н 0,92 N 7,37

С. применением методик. аналогичных известным, получают другие соединения согласно изобретению, как это показано в табл.1.

Первичное испытание на определение активности в отношении листовлагалищной гнили риса Rhizoctonia solani культивируют на посевном материале рисовых зерен при комнатной температуре в темноте в лабора2-Метил-4-трифторметил-5-/2,4,6 -трибром-3 -нитрокарбоксанилидо/тиазол: а) 6,9 г (0,05 моль) м-нитроанилина, 12,6 г (0,15 моль) ацетата натрия, 24,0 г (0,15 моль) брома в 120 мл ледяной уксус30 ной кислоты нагревают с обратным холодильником s течение 6 часов. Затем смесь добавляют к воде и фильтруют с получением

15,1 г бледно-желтого твердого вещества

-2,4,6-трибром-З-нитроанилина, т,пл. 10135 103 С. б) 3,75 г (0,008 моль) продукта со стадии .(а) комбинируют с 2,3 г (0,01 моль) 2-метил4-трифторметил-5-хлоркарбонилтиазола и

2,05 r (0,01 моль) 2,6-ди-трет-бутил-4-метил40 пиридина и нагревают с перемешиванием в течение 2 часов, Затем смесь растворяют в этилацетате, зкстрагируют 10 (, НО и водой. сушат над IgS04 и подвергают ротационному испарению для удаления

45 этилацетата, Твердое вещество рекристаллизуют из этилацетата (гексанов с получением рыжеватого твердого вещества, т.пл. 244-246 С, Элементный анализ для СиН5йзОЗЯЕзВгз

1831284

20

55 торных условиях, Посевной материал готовят смешиванием одной части рисовых зерен, одной части рубленных рисовых зерен и одной части воды. Смесь перед употреблением дважды подвергают обработке в автоклаве, В каждую колбу добавляют склеротии и посевной материал считается готовым к употреблению, когда мицелий

Rhlzoctonla solanl прорастает по всей среде и образуются новые склетории (обычно на это требуется от четырех до восьми недель).

Смена рисовых растений в количестве

16 — 18, высаживают в центр квадратного горшка стороной 7,62 см и прикрывают стерилизованной паром землей (пылеватый . суглинок, краснозем и осмокот). Горшки помещают в теплицу при 25-30 С и 14-часовом освещении, Спустя 11 — 15 суток растения уже находятся на стадии второготретьего листа и готовы к проведению испытаний.

Испытуемые соединения разбавляют до

1 (по массе) раствора в ацетоне. Перед употреблением испытуемые растворы готовят в концентрациях 1,72, 0,34, 0,07 кг/га препарата, содержащего 40ф, ацетона, 0,4ф, твина — 20 и 59,6 воды, Растения опрыскивают на стадии второго-третьего листа. 2 мл препарата заливают с пропитыванием на почву горшка, приблизительно 1,5 мл (горшок, затем наносят на листву с использованием распылителя "Девилбисс — 152". Между обработками распылитель прополаскивают ацетоном.

Растениям риса дают возможность обсыхать на воздухе при комнатной температуре до возврата в теплицу. Горшки перемещают в специально изготовленные пластмассовые корыта для затопления. В корытах сливных отверстий нет, тэк что вода остается в системе.

Все горшки устанавливают и выдерживают в корытах для затопления, которые заполняют водой до уровня почвы перед инакулированием посевным материалом.

Спустя 2 суток приблизительно 2 г посевного материала вносят в каждый горшок у основания группы побегов риса. Затем корыта помещают в темную комнату для выращивания при относительной влажности 100% и

25 С. Спустя минимум 24 ч содержания в темноте, освещение включают и обеспечивают 12-часовой световой цикл. Растения оставляют в неприкосновенном состоянии на 4-7 суток и затем проводят осмотр для определения степени развития заболевания, Контроль заболевания оценивают по наличию и степени проявления изьязвлений листовлагалищной гнили в сравнении с контрольными горшками. Для каждой обработки выдают один показатель (по четырем гор ш кам).

Используется следующая шкала показателем:

0 = отсутствие активности

1 = слабая активность

2 = умеренная активность

3 =- высокая активность.

В табл. 2 в свободном виде приведены результаты испытаний, проведенных для определения фунгицидной активности соединений согласно настоящему изобретению.

Усовершенствованная методика испытаний по определению активности в отношении листовлагалищной гнили риса, Высаживают семена хозяйских растений и R,solanl культивируют по описанной выше методике. Растения инокулируют на стадии трех листов. Для инокулирования растений, посевной материал извлекают иэ колб, измельчают до небольших комочков или отдельных зерен и небольшое количество (1 см ) добавляют в основание каждой группы рисовых растений. После инокулирования растений переносят в темное помещение для выращивания, в котором обеспечены туманообразовэние и температура 25 С. Спустя 24 ч нахождения в темноте освещение вновь включают и поддерживают 12-часовой цикл дня и ночи.

Испытуемые растворы готовят тем же образом, что и в первичном испытании.

Для листового нанесения растения опрыскивают в момент, когда третий лист полностью расправится, но четвертый лист еще не появился, Поверхность всех горшков покрывают слоем вермикулита перед нанесением химиката, который удаляют сразу же после проведения нанесения для всех испытания с листовым on рыски вани ем. Соединения наносят с помощью пневмощелочного распылителя "Девилбисс". Наносят объем 2 мл/горшок, которого достаточно для покрытия всех поверхностей растения до увлажнения. но недостаточно для того, чтобы материал стекал каплями с листьев. Растения переносят в сушильную камеру после опрыскивания (условия очень слабого освещения) и спустя 3 — 4 ч переносят на полки теплицы, Если растения высаживаются в "0" день, то химикат обычно наносят на 14 день, а инокулировэние патогеном производят на 16 день. Оценка степени развития заболевания производится на 26-30 день. Болезнь оценивается по величине стеблевой ткани, на которой проявляются симптомы заболевания: просачивание воды, хлороэ и некроэ. и производится пересчет íà про1831284 центный контроль в сравнении с чекой, на которцй проведена обработка препаратом.

Протокол для испытания защитной дренажной пропитки почвы идентичен методике испытания с листовой защитной обработкой, за исключением метода нанесения химиката. Испытательные растворы химиката готовят и наносят на поверхность почвы пипеткой (1 мл/горшок). Растения 10 вносят в теплицу в течение 30 мин после обработки, Затопление растений производят сразу же достаточным. количеством soды для заполнения верха горшка и выдерживают в течение 2 суток при насыщении почвы, Инокулирование, инкубирование и оценку осуществляют по тому же графику, а и тем же путем, что и в случае испытания с листовой защитной обработкой.

В табл, 3 в свободном виде представлены результаты испытаний, проведенных для определения фунгицидной активности соединений согласно. настоящему иэобретению.

Испытание на определение активности в отношении бурой пятнистости.

Полевицу белую выращивают в теплице в пластмассовых горшках диаметром

12,7 см в течение 6 недель. За одни сутки до начала испытания растения скашивают до высоты приблизительно один дюйм, Испытуемые соединения составляют в виде растекающихся препаратов. Составленные материалы растворяют в подходящем количестве воды с получением конечных испытуемых растворов, имеющих концентрации

3,94; 0,78 и 0,16 кг/га активного ингредиента, Четыре горшка или полтора иСпольэуют для каждой обработки, причем каждый испытательный горшок получает 5 мл испытуемого раствора. Обработку производят с помощью опрыскивателя типа "Девилбисс" при нанесении на листья дернового материала. Горшки помещают в камеру для выращивания при 28ОС, влажности 95 и

12-часовом освещении при интенсивности

400 мкЕ/м .

Испытательный патоген Rhizoctonla

solanl культивируют на стерилизованных семенах сорго эа три недели до начала испытания. Спустя двое суток после химической обработки горшки инокулируют помещением 10 инфицированных Rhlzoctonia семян сорго в каждый горшок. Инокулированные горшки возвращают в камеру для выращивания и световой день сокращают до 8 ч для стимулирования инфицирования

Rhizoctonla и проявления симптомов бурой пятнистости.

Спустя 10 суток после инокулирования испытательные горшки извлекают из камеры для выращивания и оценивают на предмет проявлений заболевания и фитотоксичность. Процент развития вызываемой инфицированием Rhizoctonia бурой пятнистости оценивают для каждого горшка.

Результаты испытаний приведены в табл. 4, Тепличное испытание для определения активности в отношении белой плесени арахиса.

Испытуемый патоген Sclегоtlum rolfsii культивируют на стерилизованном зерне овса в течение 21 суток. Смесь гриб/зерна овса извлекают из культуральных колб, сушат на воздухе в течение 3 суток, а затем хранят при комнатной температуре до употребления (в течение 30 суток). В соотношении с описанной выше лабораторной методикой, растения арахиса выращивают в квадратных горшках стороной 7,62 см в течение 12-14 суток. Затем на нижнюю часть стебля, листья и поверхность почвы в каждом горшке наносят 2 мл раствора испытуемого соединения в ацетоне + воду и твин

20. Спустя 24 ч на поверхность почвы каждого горшка помещают 2 r овсяного инокулята, После этого горшки инкубируют в течение 10 суток в камере роста при 2528ОС, влажности 1007ь и 12-часовом цикле освещения/темноты. Степень развития заболевания для каждого растения. оценивают следующим образом:

1. Заболевания нет.

2. Слабое заболевание — слабый мицелий — изъяэвлений нет.

3. Умеренное заболевание мицелий и небольшие изьяэвления.

4. Умеренно/тяжелое заболевание — мицелий и изьяэвления.

5. Тяжелое заболевание — растение погибает от болезни.

Результаты испытаний приведены в табл.5.

Фо рмула изобретений

Способ борьбы с патогенными грибами путем обработки растений производным тиазола. отличающийся тем, что, с целью усиления фунгицидного действия, в качестве производного тиазола используют соединение общей формулы

1831284

Та блица 1

Наэ ванне

Структура

Пример

F o г

II

NH-С- г — СГ

F SN

F сн

T.пл. 111,0-112,0

2-метил-И- (пентафторфенил) -4- (трифторметил) -5тиазолкарбоксамид

T.ïë. 167,0-169,0

2-метил-N- (2,4,6-трихлорфенил) -4-(трифторметил) -,, 3.ц, -5-тиазолкарбоксамид сн, о

F >C C-нн- -

Г 0 4 Вг сн

Т.пл. 203,0-204,0

N-(2,4-дибромо-6-нитрофенил) -2-метил-4-(трифторметил) -5-тиазолкарбоксамид

О с! гс зС-т= c-NH - -, 4 у

CH

О Ч с1

T. пл. 167, 0-169, 0

N-(2,4-дихлор-6"нитрофенил)-2-метил-4-(трифторметил)-5-тиазолкарбоксамид

T.пл. 180,0-18 1,0

N-(2-бром-4-хлор-6-нитрофенил)-2-метил-4-(трифторметил)-5-тиазолкарбоксамид

Вг

Ii

"зс - =г- с- мн —,А, N- 5 Т о и с1

CCHHK о с1

F>C-1=Т-С-мН— е с1 с сн, с>

Т.пл. 229,0-231,0

2-метил-N-(пентахлорфенил) -4-(трифторметил) -5-тиазолкарбоксамид о В . .сг, F С т= Гс " 1 I

N-. 5 В, с1 сн>

T. ïë. 188, 0-190, 0

N- 1.2,6-дибром-4-хлор 3-(трифторметил)фенил -2-метил-4-(трифторметил)-5-тиазолкарбоксамид

0 Вг

1 с - == - C- NH - .- 1. с V В В„ -- В

CHI

Т.пл. 232,0"234,0

2-метил-И -(2,4,6-трибром)-3-циано >енил)-4-(трифторметил)-5-тиазолкарбоксамид

10 где каждый радикал R независимо от других — галоген, трифторметил, трифторметокси, пентафторсеру, нитро или циано;

R1 u Rz независимо друг от друга — метил, дифторметил, трифторметил;

n - 3 — 5 — целые числа, в количестве 0,07-1,72 кг/га.

Приоритет оо признакам;

29.11.88 и ри R — галоген, трифторметил, трифторметокси, пентафторсера, нитро, циано; Й1 — метил, Rz - дифторметил, трифтор5 метил; и-3 — 5, 03,10.89 при Rl — дифторметил. трифторметил, Rg — метил.

1831284

13

16

18 Т.пл.202,0-204,0

N-12,4-дибром-6-(трифторметил)фенил) -2-метил-4-(трифторметил)"5-тиазолкарбоксамид

19 Т.пл. 232,0-234,0

2-метил-N-(2,3,5,6-тетрахлорфенил) -4-(трифторметил) -5-тиазолкарбоксамид

Т.пл. 190,0-193 0 ..

N-I2,6-дибром-4-(трифторметил)фенил. -2-метил"

-4-(трифторметил)-5- тиазолкарбоксамид

T.ïë. 183,0-185,0

N-(4,6-дибром-2-циано-3-фторметил)-2-метил-4-(трифторметил"5-тиазолкарбоксамид

T.ïë. 179,0-181,0

II-l 2-хлор-4- (трифторметил) -6-нитрофенил) -2-метил-4- (трифторметил) -5-тиазолкарбоксамид

Т.пл. 208,0-210,0

2-метил-N-(2,4,6-трибромфенил)-4-(трифторметил)"5-тиазолкарбоксамид

Т. пл. 197, 0-199, 0

N-2,6-дихлор-4-иодофенил)-2-метил-4-(трифторметил)-5-тиазолкарбоксамид

Т.пл. 182,0-184.0

N-(2,4-дибром-6-цианофенил) 2»метил-4-(трифторметил) -5-тиазолкарбоксамид

T.ïë.190,0-197,0

N-(2-бром-6-нитро-4-(трифторметил)фенин)-2-метил-4- (трифторметил) -5-тиазолка рбоксамид

12

Продолжение табл.1

p St

II г с г-с-нн

Я

Н)В Вг CF

CHS срhl З -2= - С- ф2Н йЪ-$ в„-А сн гсвг з

О hlP г зС-1=(-с-6)но

Сн CFs вг

"зС т=(- с-6) н 62

Br сн, с( т зС -т=-(-С-Ин-(4 -т ") $ с(=", сн

II

FsC- )=-F-C-62Í- =(П сн

О((Sr

FsC Т=) — с — luн т

"4)в он у сн

Fq II p

CF з -т.= -c-)фн снъ о гс с! 7=--тс-н)-(- с( (т(Ф я

CI з с(1831284

Продолжение табл - 1

20 Т. пл. 221, 0-223, 0

N-(2,б-бром-4-иодофенил)-2-метил-4-(трифторметил)-5"тиазолкарбоксамид

21 T.пл. 211,0-213,0

N-(2,4"дибром 3,6-дицианофенил)-2-метил-4-(трифторметил)"5"тиазолкарбоксамид о

,С -,= —,- С. -мн тА, N. s

С1 сн

22 Т.пл.162,0-163,0

N- 2, 6-дихлор-4-(трифторметил) фенил)1"2-метил-4-(трифторметил) -5-тиазолкарбоксамид о с-сн о

16С-т==Г- c-NH -«.- .« н т " ar Вг

Сне

23 T.пл. 164,0-166,0

N-(2-ацетил-4,6 -дибромфенил)-2-метил-4-(трифторметил)-5-тиазолкарбоксамид

24 T.пл. 151,0- 152,0

N-(2,6-диклор-4- 1трифториетокси1феиил1-2-метил-4- (трифторметил) -5-тиазолкарбоксамид

О С1

" С Т=т С- г2Н вЂ”,.=2;

Г2. S

С1 О СГ о

25 Т.пл. 127,0-130,0

2-этил-N- (2, 4, 6-трихлорфенил) -4- (трифторме" тил)-5-тиазолкарбоксамид

26 Т.пл. 217,0-219,0

N- (4-бром-2,6-дицианофенип) -2-метил-4-(трифторметил) -5"тиазолкарбоксамид

27 Т.пл. 163,0-165,0

4-(дифторметил)-2-метил-N-(2,4,6-трибромфенил)-5"тиазолкарбоксамид

28 Т,плве 160,0-162,0

N- (2,6-дибром-4-(трифторметокси)фенил)-4-(дифторметил)-2-метил-5-тиазолкарбоксамид

29 Т.пл. 174,0-176 0 (3,6-дифрои-4-ф -2-метил-4-1трифторнетил1—

-5-тиазолил ка рбонил) амино фенил) пентафторсера

O, Br зсмк — тс NH«

1 Вг 1 сн

C=41 С-1= с-мн;.4

62=Г-Ь -С4-. ==c во о Вг

Н-С1 -т=-тс- >i «:-1

0 Вг н- F

С, 1=,-с-нн:-, 42 В А.3

1831284

16 рараджание тз6 1

li ВГ

О 3С 1=1- С-НН сг, $r о-ср

0 Bf

ll зс-1=,-с-нн- —,Д а

С.F,-Н

Н li В о з -1=Т-с-нн с н;1 $

CF, нс о

3 - ==т2- с- ни

П,,$

O-CF 3

О Bl

ll нзс т=т с NH

Ь.-$ Д

Ь. с -н

Вг нзс-Г=т-с-мн 2

cF-н $" 0 CFç

N- (2, 4, 6-трихлорфенил) -2, 4 "бис(трифторметил)-5-тиа золка рбоксамид

31 Т.пл. 230,0-231,0

N-(пентахлорфенил) -2,4-бис (трифторметил) -5"

-тиазолкарбоксамид

32 T.пл. 204,0-205,0

И- (2, 4,6-трибромфенил) -2,4-бис(трифторметил)-5-тиазолкарбоксамид

33 T. пл.143, 0-145, 0

N- (пентафторфенил) "2,4 "бис (трифторметил) -5-тиазолка рбоксамид

34 Т.пл. 167,0-168,5 р,6-дибром-4-(трифторметокси) фенил)-2,4-бис(трифторметил) "5-тиазолкарбоксамид

35 Т.пл. 215,0-217,0

2-(дифторметил) -N (2,4,6-трибромфенил) -4-(трифторметил)-5-тиазолкарбоксамид

36 T.пл. 196,0-198,0

М" 1.2,6"диором"4- трифторметокси) фенил (-2- (дифторметил) -4" (трифторметил) -5-тиазолкар" боксамид

37 T.ïë. 200,0-201,0

4-метил-N-(2, 4,6"трибромфенил) -2- (трифторметил)-5-тиазолкарбоксамид

38 T.ïë. 162,0-169,0

N- 2,6-дибром-4- (т рифторметокси) фенил) -4-метил-2- (трифторметил) -5-тиазолкарбоксамид

39 T.ïë. 188,0-189,0

2- (дифторметил} -4-метил-N"(2, 4,6-трибромфенил)"5-тиаэолкарбоксамид

40 T.пл. 150,0-151,0

N-(2,6-дибром«4-(трифторметокси)фенил) -2"(ди" фторметил)-4-метил-5"тиаэолкарбоксамид о ri

F Д зс т -ми нт $1 с

CCFF3

О сг 42-с с 3 О

Br о

"3С Г=ГС- 4Н Ф н- $ Л, .

$ 232. 3

»с-т=,-с-нн .-з сг, 82 о

"зс-т= с нн 3 т$ о-сиз

18

1831284

Таблица 2

Показатель активности

Концентрация испытуемого раствора. кг/га

Пример — фитотоксичность о сг

И

A-с,-г= с-hH с, гг с мн

С1 г

* — среднее значение двух или большего числа повторов

2

8

11

14

16

17

19

21

22

23

24

27

28

29

31

32

33

34

36

37

38

39

A** (известно) 1,72/0,34/0,07

1,72/0,34/0,07

1,72/0,34/0,07

1,72/0,34/0,07

1,72/0,34/0,07

1.72/0,34/0,07

1,72/0,34/0,07

1,72/0,34/0,07

1,72/0,34/0,07

1,72/0,34/0.07

1,72/0,34/0,07

1,72/0,34/0,07

1,72/0.34/0,07

0,34/О;07

1,72/0,34/0,07

1,72/0,34/0,07

1,72/0,34/0,07

1,72/0,34/0,07

1.72/0.34/0,07

1,72/0,34/0,07

1,72/0,34/0,07

1,72/0,34/0,07

1,72/0,34/0,07

1,72/0.34/0,07 . 1,72/0,34/0,07

1.72/0,34/0,07

1,72/0,34./0,07

1,72/0,34/0,07

1,72/0,34/0,07

1.72/0,34/0,07

1,72

3/3/2

3/2/2

3/2/1*

3/3/3

3/3/3

3/3/О

2,66*/3/3

1,66*/1*0

3/2/3

1,5*+/1/О

3/3/3

О/1/О

3*/3*/1,5+

3/3

3/3/3

3/3/2

3/1/О

3/2/О

3/О/О

3/3/О

1/1/1

3/3/1

3/3/1

2/2/2

3/3/3

3/3/3

3/2/2

3/2/2

3/3/2

1831284

20 бли ца 3

Т а

Пример контроля

0,24

О, 17

0,07

98

59+

32+

67

Листовое

0,03

1,72

0,34

Почвенное

0,24

0,17

0,07

Листовое

Почвенное

0,03

1,72

0,34

Листовое

29+

17

0,24

0,07

58

0,24

0,07

Почвенное

Листовое

Почвенное

1,72

0,34

0,16

Листовое

0,07

0,03

99

0,007

0,16

0,07

41

Почвенное

Испытания норма расхода, кг/га

0,24

0,07

0,17

0,07

0,03

1,72

0,24

0,07

1,72

0,34

0,16

1,72

0,24

0,17

0,07 .

0,03

0,07

87

97

84

64

47

94

72

27

98

97+

86

71

39

1831284 ю т

Листовое

Почвенное

0,24

0,17

0,07

0,03

1,72

0,34

22

Продолжение табл.3

93

98

38

1,72

0,24

0,07

1 72

0,34

0,16

17

81

18

0,07

0,03

7l

19

1,72

0,34

0,07

97

1,72

0,34

0,07

36

12

Листовое

Почвенное

Листовое

Листовое

Листовое

Листовое

Почвенное

Листовое

Почвенное

1,72

0,3" о,34

0,03

1,72

0,24

0,17

0,07

0,03

0,24

0,07

1,72

0,34

0,24

0,07

1,72

0,03

0,07

1,72

0,34

0,07

99

43

71

57

42

21

91

93

84

24

58

72

96

18

11

1831284

23

Листовое

Почвенное

1,72 о,34

Листовое

0,24

1,72

Почвенное

Листовое

Почвенное

Листовое

Почвенное

31 истовое

Почвенное

Листовое

Почвенное

Вестовое

Почвенное

Листовое

Почвенное

1,72

0,34

0,07

1,72

0,34

0,07

1,72

0,34

0,07

1,72

1,72

О 34

0,07

1,72

0,34

0,07

1,72

О 34

0 07

1,72

0,34

0,07

1,72

0,34

0,07

1,72

О 34

0i07

1,72

0,34

0,07

1,72

0,34

0,07

1,72

0,07

1372

0,34

Продолжение табл.3

97

59

91

52

87

32

12

72

66

98

64

73

83

87

63

47

99

I00

79

49

99

96

54

67

69

97

84

1831284 26

Продолжение табл, 3

1., 72

0,34

Листовое

Почвенное

Листовое

Почвенное

Листовое

Почвенное

Листовое

Почвенное

- Листовое - пропитка почвы:

+ Среднее значение для 2-х или большего числа испытаний

Таблица 4

0,07

I,72

0,34

0,07

0,1

0,07

1,72

0,34

0,34

0,07

1,72

0,34

0,34

0,07

1,72 о,34

96+

68++

25+

16+

es

48

87

21

1831284

Таблица 5

Для каждой обработки взято одно показание (четыре горшка) * — среднее значение для 2 или большего числа повторов

Составитель H. Кибалова

Техред M.Moðãåíòàë Корректор С. Пекарь

Редактор Л, Павлова

Производственно-издательский комбинат "Патент", г, Ужгород, ул.Гагарина, 101

Заказ 2530 . Тираж Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., 4/5