Фунгицидная композиция

 

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Комитет Российской Федерации по патентам и товарным знакам

{21) 4830048/04

{22) 1206.90

{31) 88 2?7375; 89 414667

{W) 29,».86; ОЗ.10.89

{33) US; US

{46) 151193 Sea Na 41-42

{62) 4742662/15

{7t} Монсанто Компани {US)

{72) Герхард Хорст Элт{0$); венделя Гари Филлипс(0$); Джон Кеннеди Прэтт{Щ Габриэль Ханна

Срауджи{0$)

{73) Монсанто Компани {US)

{54) ФУНГИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ

{57) Использование: химические средства защиты растений в сельском хозяйстве. Сущность изобре(ь) RØÄ (11) 2002418 С1 (51) 5 А01N43 78 тения: фунгицидная композиция содержит 0,1—

95% производного тиазола ф-лы

В ,б О, где каждый раR, — Ц. )

n дикая Й независимо от других представляет собой галогец трифторметил, трифторметокси. дифторметокси, лентафторсеру, нитро, циано, аце тип;

Й ий независимо друг от друга представляют

„2 собой метил, дифторметил, трифторметил; и — целое число от 3 до 5; опальное — вспомогательные ингредиенты 5 табл, 2002418

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений от вредителей, а именно к фуигицидной композиции на основе производных тиаэола.

Известен торговый йрепарат сидвако. 5 действующим началом которого являетСя 2амино-4-метил-5-(кар бокса нилидо)тиаэол, Известны фунгицидные композиции на основе й-(инданил)карбоксамидотиазола, в частности на основе 2-метил 4-трифторме- . 10 тил-5-fN$1,1,3-триметилиндан-4-ил)карбок самидо гиазола. Однако они.проявляют не- . достаточную эффективность при низких нормах расхода.

Известна фунгициднвя композиция. со- 15 держащая в качестве активного ингредиен- та соединение общей формулы ск, =,— -NH g1 20 й+S

NH2 и вспомогательные ингредиенты. - Однако она также недостаточно эффективна.

Целью изобретения является изыска-. ние композиций с усиленным фунгицидным действием.

Указанная цель достигается за счет ком- . позиции, содержащей производное тиазола З0 общей Формулы

Ф г,„, N S . (р

Р,1 где каждый радикал Й независимо от других представлйвт собой гвлогвн трифторметил, трифторметокси, дифторметокси, пентаф- 40 . торсеру, нитро, циано, ацетил; -

Йт и йз независимо друг от друга представляют собой метил, дифторметил, трифторметил;

n— - целое число от Здоб, 45 и вСпомогательные ингредиенты при следующем содержании, мас.Я,:

Производное тиаэола 0,1-95

Вспомогательные ингредиенты Остальное 50

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Производные тиазола могут быть пол. учены по реакции подходящим образом замещенного тиазола, имеющего 55

5-карбонилхлоридный-заместитель, с подходящим образом замещенным анилином в подходящем (их) растворителе (ях) при повышенной температуре. Подходящие растворители включают ксилол, ТГФ, толуол, хлорбенэол, коллидин и 2,6-ди-трет-бутил-4метилпиридин. 8 некоторых Случаях для ускорения реакции могут использоваться акцепторы кислоты, такие как третичные амины и пиридины.

Подходящим образом эамещенные анилины коммерчески доступны или могут быть получены стандартными химическими методами. Например, галозамещенные анилины могут быть получены галогенированием анилинов с использованием стандартных методик. Тиазолы удобно получать по реакции атил-4,4,4-трифтор-2-хлорацетоацетата С тиоацетамидом в подходящем растворителе, предпочтительно ДМФА, с образованием этил-2-метил-4-трифторметил-5-тиазолкарбоксилата, который может быть преобразован в соответствующий хлорантидрид кислоты последовательным гид ролизом основанием и реагированием с тионилхлоридом.

2-Галоалкилтиаэолы удобно получать последовательным проведением следующих реакций: (i) реагирование легкодоступного амида с реактивом Ловессона. к примеру. с получением соответствующего тиоамида. Тиоамид может быть нестабильным, и его лучше хранить в холодильнике и употребить в течение нескольких дней; (И) реагирование тиоамида с зтиловым эфиром

4,4,4-трифторметил-2-хлорацетоуксусной кислоты в подходящем растворителе, таком как ДМФА или ТГФ; в присутствии основания, например бикарбоната натрия или карбонвта калия, с образованием этилового эфира 2-галоалкил-4-трифторметил-5-тиазол-карбоновой кислоты; и (Ш) преобразование полученного продукта в хлорангидрид кислоты омылением гидро«сидом натрия с последующем реакцией с оксалилхлоридом.

Получение соединения t

0 9v

И г,с т-,-с- н 3

СН

2-метил-4-трифторметил-5-(2,6 -дибром-4

-трифторметоксикарбоксианилид)тиазол; (а) 21.8 г (0,1 моль) этил 4,4,4-трифтор-2хлор-ацетоацетата комбинируют с 7,5 г (0,1 моль) тиоацетамида в 200 мл ДМФ и кипятят в течение ночи с обратным холодильником.

Затем смесь смешивают с водой и экстрагируют эфиром. Эфирные экстракты промывают водой и рассолом, осушают над сульфатом магния, фильтруют через силикагель, подвергают ротационному испарению

2002418

40

55 и ректифицируют (аппарат "Кугельрор") с получением 9,0 r (38 ) желто-коричневого твердого вещества — 2-метил-4-трифторметил-5-этоксикарбонилтиазола: (б) 9,0 г (0,038 моль) сложного эфира со стадии (а) перемешивают в течение ночи с

1,6 г (0,04 моль) гидроксида натрия в 50 мл воды. Эту смесь охлаждают ледяной водой и проводят капельное добавление 10%-ной

НО до рН 1. Эту смесь экстрагируют эфиром. Эфир промывают водой и рассолом, осушают над сульфатом магния и подвергают ротационному испарению с получением

7,5 r (93,5$) белого твердого вещества—

2-метил-4-трифторметил-5-тиазолкарбоно вой кислоты; (в) 7,5 г(0,0355 моль) продукта со стадии (б) комбинируют и нагревают а течение ночи с 30 мл тионилхлорида. Смесь охлаждают подвергают ротационному испарению для удаления избытка тионилхлорида и ректифицируют ("Кугельрор") с получением 5 г (61 @ желтого масла — 2-метил-4-трифторметил-5-хлоркарбонилтиазола; т.кип. 5052ОС при 0,05 мм рт.ст. (г) 8,85 г (0.05 моль) 4-трифторметоксианилина комбинируют с 8,4 г (0,10 моль) ацетата натрия, 90 мл ледяной уксусной кислоты и 16 r (0,10 моль) брома и нагревают

2 ч при 60 С.

Смесь перемешивают а течение ночи при комнатной температуре. Воду добавляют к смеси и смесь фильтруют с получением

16,0 r грязно белого кристаллического твердого вещества; т.пл. 65-67 С; 2,6-дибром-4трифторметоксианилина. (д) 2,07 r (0,009 моль) продукта со стадии (а) комбинируют с 2,68 г (0,008 моль) продукта со стадии (г) в 100 мл ксилолов и кипятят

24 ч с обратным холодильником. Затем смесь экстрагируют последовательно 10$ной НС! и водой, осушают над сульфатом магния и концентрируют а вакууме с полученйем твердого вещества. Его рекристаллизуют из этииацетата /циклогексана с получением 2,54 г (53%) белого твердого вещества; т.пл. 172-173 С.

Элементарный анализ для

C13H6N202S F68r2

Рассчитано, ф,: С 29,57; H 1,15; N5,30.

Найдено, : С 29,50; Н 1.15; N 5,26.

Получение соединения 2

О 81 и

F3c-т=гс-NH . Й02

1 !УЬ 51 В сн

2-метил-4-трифторметил-5-(2,4,6 -трибром-3 -нитрокарбоксанилидо)тиазол. (а) 6,9 г (0,05 моль) м-нитроанилина, 12,6 г(0, i5 моль) ацетата натрия, 24.0r (0,15 молb) брома в 120 мл ледяной уксусной кислоты нагревают с обратным холодильником в течение 6 ч, Затем смесь добавляют к воде и фильтруют с получением 15,1 г бледно-желтого твердого вещества — 2,4,6-трибром-3нитроанилина; т.пл. 101 — 103 С; (б) 3,75 г (0,008 моль) продукта со стадии (а) комбинируют с 2,3 г (0,01 моль) 2-метил4-трифторметил-5-хлоркарбонилтиазола и

2,05 г (0,01 моль) 2,6-ди-трет-бутил-4-метилперидина и нагревают с перемешиванием в течение 2 ч. Затем смесь растворяют в этилацетате, экстрагируют 10 -ной НС! и водой. осушают над MgSO4 и подвергают ротационному испарению для удаления этилацетата. Твердое вещество рекристаллизуют из этилацетата (гексанов с получением рыжеватого твердого вещества; т.пл. 244246 С.

Элементарный анализ для

С и Н5! !ЗОЗЗ ЗВ гз.

Рассчитано, : С 25,38: Н 0,89; N 7,40.

Найдено, %: С 25,46; Н 0,92; N 7,37.

С применение методик, аналогичных описанным выше, получают другие соединения, являющиеся компонентами композиции настоящего изобретения, как это показано в нижеследующей табл.1.

Пример 1. Первичное испытание на определение активности в отношении листовлагалищной гнили риса.

Rhizoctonia зо!ап! культивируют на посевном материале рисовых зерен при комнатной температура а темноте а лабораторных условиях. Посевной материал готовят смешиванием одной части рисовых зерен, одной части рубленых рисовых зерен и одной части воды. Смесь перед употреблением дважды подвергают оброботке в автоклаае. В каждую колбу добавляют склеротин, и посевной материал считается готовым к употреблению, когда мицелий Rhizoctonia so!an! прорастет по всей среде и образуются новые склеротин (обычно на это требуется от четырех до восьми недель).

Семена рисовых растений в количестве

16-18. высаживают в центр квадратного горшка стороной 7,62 см и прикрывают стерилизованной паром землей (пылеватый суглинок, краснозем и осмокот). Горшки помещают в теплицу при 25 — 30 С в течение освещении 14 ч. Спустя 11 — 15 сут. растения уже находятся на стадии второго-третьего листьев и готовы к проведению испытаний, Испытуемые соединения раз ба вл я ют до

1 -ного (по массе) раствора в ацетоне. Перед употреблением испытуемые растворы

2002418

20

50 готовят в концентрациях 0,5; 0,1и 0,02 мг/мл препарата, содержащего 40 ацетона, 0,4 таина - 2, и 59,6 воды.

Растения опрыскивают на стадии второго-третьего листьев. 2 мл препарата зали-. вают с пропитыванием на почву горшка, приблизительно 1,5 мл/горшок, затем наносАТ на листву с использованием распылителя "Девилбисс-152". Между обработками распылитель прополаскивают ацетоном.

Растениям риса дают возможность обсыхать на воздухе при комнатной температуре до возврата в теплицу. Горшки помещают в специально изготовленные пластмассовые корыта для затопления, В корытах сливных отверстий нет; так что вода остается в системе.

Все горшки устанавливают и выдерживают в корытах для затопления, которые заполняют водой до уровня почвы перед инокулированием посевным материалом;.

Спустя 2 суток приблизительно 2 r посевного материала внося в каждый горшок у основания группы побегов риса. Затем корыта помещают в темную комнату для выращивания при относительной влажности 100 и

250С. Спустя минимум 24 ч содержания в темноте, освещение включают и обеспечивают 12 часовой световой цикл. Растения оставляют в неприкосновенном состоянии на 4-7 сут и затем проводят осмотр для определения степени развития заболевания. Контроль заболевания оценивают по наличию и степени проявления изъявлений листовлагалищной гнили, в сравнении с контрольными горшками, Для каждой обработки выдают один показатель (по четырем горшкам),.

Используется следующая шкала показателем:

0- 0-34 (снижения заболевания

1 - 35-49 снижения заболевания

2 — 50-79Я снижения заболевания

3 — 80-100 снижения заболевания

В таблице 2 в свободном виде приведены результаты испытаний, проведенных для определения фунгицидной активности применяемых соединений.

Пример 2. Усовершенствованная методика испытаний по определению активнасти в отношении ttHGTQBëàãàëèùíîé гнили риса.

Высаживают семена хозяйских растений и и solano культивируют по описанной выше методике. Растения инокулируют на стадии трех листьев. Для инокулиравания растений посевной материал извлекают из колб, измельчают до небольших комочков или отдельных зерен и небольшое количество (1 см ) добавляют в основание каждой

3 группы рисовых растений. После инокулирования растения переносят в темное помещение для выращивания, в котором обеспечено туманообразование и температура 25 С. Спустя 24 ч нахождения в темноте освещение BH08ь включают и поддерживают 12-часовой цикл дня/ночи.

Испытуемые растворы готовят тем же образом, что и в первичном испытании.

Для листового нанесения растения опрыскивают в момент, когда третий лист пол.ностью расправится, но четвертый лист еще не появился. Поверхность всех горшков покрывают слоем вермикулита перед нанесением химиката, который удаляют сразу же после проведения нанесение для scex испытаний с листовым опрыскиванием. Соединения наносят с помощью пневмо-щеточного распылителя "Девилбивс". Наносят обьем 2 мл/гаршок, которога достаточно для покрытия всех поверхностей растения до увлажнения, но недостаточно для того, чтобы материал сте кал каплями с листьев. Растения переносят в сушильную камеру после опрыскивания (условия очень слабого освещения) и спустя

3-4 ч переносят на палки теплицы. Если растения высаживаются в "0" день, то химикат обычно наносят на 14 день, а инакулирование патогеном производится на 16 день.

Оценка степени развития заболевания производится на 26-30 день. Болезнь оценивается по величине стеблевой ткани, на которой проявляются симптомы заболевания: просачивание воды, хлораз и некраз, и производится пересчет на процентный контроль, в сравнении с чекой, на которой проведена обработка препаратом.

Протокол для испытания защитной дренажной прапитки почвы идентичен методике испытания с листовой защитной обработкой. за исключением метода нанесения химиката. Испытательные растворы химиката готовят и наносят на поверхность почвы пипеткой (1 мл/горшак), Растения вносят в теплицу в течение 30 мин после обработки, Затопление растений производят сразу же достаточным количеством воды для заполнения верха горшка и выдерживают в течение 2 суток при насыщении почвы.

Инакулиравание, инкубиравание и оценка осуществляются по тому же графику, и тем же путем, чта и в случае испытания с листовой защитной обработкой.

В табл.3 в свободном виде представлены результаты испытаний, проведенных для определения фунгицидной активности, применяемых соединений.

Пример 3. Испытание на определение активности в отношении бурой пятнистости.

2002418

Полевицу белую выращивают в теплице е пластмассовых горшках диаметром,12,7 см в течение 6 недель. 3а одни сутки до начала испытания растения скашивают до высоты приблизительно один дюйм. Испытуемые соединения составляют в виде растекающихся препаратов. Составленные материалы растворяют в подходящем количестве воды с получением конечных испытуемых растворов, имеющих концентрации 1, 0,2 и 0,04 мг/мл активного ингредиента.

Четыре горшка или повтора используют для каждой обработки, причем каждый испытательный горшок получает 5 мл испытуемого раствора. Обработку производят с помощью опрыскивателя типа "Девилбисс" при нанесении нз листья дернового материала. Горшки помещают е камеру для выращивания при 28 С, влажности 95 и

12-часовом освещении при интенсивности

400 мкЕ/м .

Испытательный патоген Rhizoctonla зо!ап! культивируют на стерилизованных семенах сорго за три недели до начала испытания. Спустя двое суток после химической обработки горшки инокулируют помещением инфицированных Rhlzoctonla семян сорго в каждый горшок. Инокулированные горшки еозвращзют в камеру для выращивания и световой день сокращают до 8 ч для стимулирования инфицирования

Rhizoctonla и проявления симптомов бурой пятнистости.

Спустя 10 сут после инокулирования испытательные горшки извлекают иэ камеры для выращивания и оценивают на предмет проявлений заболевания и фитотоксичность. Процент развития вызываемой инфицированием Rhlzoctonie бурой пятнистости оценивают для каждого горшка.

Результаты испытаний приведены в табл.4.

Пример 4. Тепличное испытание для определения активности в отношении белой плесени арахиса.

Испытуемый патоген Sclirolium rolfsii культивируют на стерилизованном зерне овса в течение 21 суток, Смесь гриб/зерна овса извлекают из культуральных колб. сушат на воздухе в течение 3 сут, а затем хранят при комнатной температуре до употребления (в течение 30 сут). В соответствии с описанной выше лабораторной методикой, растения арахиса выращивают в квадратных горшках стороной 7,62 см в течение

12-14 сут. Затем на нижнюю часть стебля, листья и поверхность почвы е каждом горшке наносят 2 мл раствора испытуемого соединения е ацетоне, Спустя 24 ч на поверхность почвы каждого горшка помепозиции

Мас.

48,900

Примеры приготовления ком

Суспензионный концентрат

Соединений N. 1

Блоксополимер полиоксипропилена и полиоксиэтилена

Лигнинсульфонат натрия 2,040

10 -ная эмульсия диметилполисилоксана

17;-ный раствор ксзнта н-камеди

Вода

Эмульгируемый концентрат

Соединение N. 1

Этоксилированный сорбинат (20ЕО)

С9 ароматические вещества

Распылительная эмульсия

Соединение N. 1

Этоксилироеанный сорбинат (20ЕО)

С9 ароматические вещества

Вода 9 (полученная разбавлением 1: гируемого концентрата)

Смачиеаемый порошок 1

Соединение М 1

Лигнинсульфонат натрия

М-Метил-N-олеилтауратнатрия

Каолитная глина

Смачиваемый порошок

Соединение М 1

Лигнинсульфонат натрия

N-Метил-1ч-олеилтауратнатрия

Каолитная глина

Гранула

Соединение М 1

Пропиленгликоль

Монтморриллонит (24/48 меш) 20

2,550

1,020

0,990

43,250

Мас.

13.5

5.0

81,5

Мас. $

0,1

0.037

0.6

99,26

134 эмуль40

Mac, 75,0

3,0

1.0

1 1,0

Мас.

95.0

3,0

0,5

1,5

Mac, 1,0

5,0

94.0 щают 2 г овсяного инокулята, После этого горшки инкубируют в течение 10 сут в камере роста при 25 — 28 С, влажности 100® и

12-часовом цикле освещения/темноты. Сте5 пень развития заболевания для каждого растения оценивают следующим образом:

1. Заболевания нет

2. Слабое заболевание — слабый мицелий — изъявлений нет

10 - 3. Умеренное заболевание — мицелий и небольшие изъявления

4. Умеренно-тяжелое заболевание — мицелий и изъявления

5. Тяжелое заболевание — растение no l5 гибает от болезни

2002418

12 4

Испытания композиций

Каждую из композиций подвергают испытанию на определение контроля

Rhizoctonia sofanl в отношении риса при до- 20 зах 1,5 и 0,5 кг/ra. Сусупензионный концен-трат и эмульгируемые концентраты

Дуст

Соединение М 1

Графит

Каолитная глина

Растекающийся препарат

Соединение примера 9

Ксантат-камедь

Блок сополимер пропиленоксида и этиленоксида

Силикат магния-алюминия

Диспергирующий агент— лигносульфонат

Противовспениватель

Вода

Мас.

50,0

10,0

40,0

Мас,ф . 5

31,14

1,25

2,50 10

1,00

2,00

0.25

61,86 15

100,00 разбавляют водой.и разбрызгивают на листах молодых растений риса. Распылительную эмульсию и дуст непосредственно наносят на молодые растения риса. Гранулы вводят в почвы во время высаживания растений риса. Смачиваемые порошки смешивают с водой и наносят в виде тумана на молодые растения риса. Для всех композиций и при всех дозах наблюдают повышенный выход и соответственно повышение контроля в отношении Rhizoctonia solani.

Выход повышается íà 10.-27g„Самое высокое повышение выхода наблюдают при нанесении суспензионного концентрата, эмульгируемого концентрата и распылительной эмульсии при более высокой дозе на листья путем опрыскивания. (56) Заявка ЕР М 0276177, кл. С 07 О 277/56, опубл. 1988.

Патент СССР hh 270632, кл. А 01 и 43/78, 1970.

2002418

Таблица 1

Стоуктура

Название

3, Тпл:111.0-112.0 С,F

4 Тпл:167.0-169.0 С

О В3

И

С-NH .. 1

02м Вт снь

5Тпл::203.0-204.0 С

О С1 — С-МН

ОМ С1

СН3

6 Тпл:167.0-169,0 С

7 Тпл:180.0»181.0 С

О г,с- =„-с-интас

С1 Н3

8 Тпл:229.0-231.0 С

Номер соединения

2-Метил-N-(пента фторфе н ил)-4-(триф тор-метил}5-тиазолкарбоксамид

2-Метил-й-(2,4,6-трихлорфенил}4-(трифт орметил)-5-тиаэолкарбоксамид

N-(2,4-Дибром-6-нитрофенил}2-метил-4(трифторметил}5-тиазол карбоксамид

И-(2,4-Дибром-б-нитрафенил}2-метил-4(трифторметил}5-тиазолкарбоксамид й-(2-Бром-4-хлор-6-нитрофенил)-2-метил

-4-(трифторметил}-5-тиазол карбоксамид

2-Метил-й-(пентафторфенил)-4- (трифтор метил)-5-тиазолкарбоксамид

F О

И

NH-С

С1 О

NH-С.l

С1 С1 сг Я

СН3 F3 уИ

2002418

Тпл:188.0-190.0 С

Тпл:232,0-234.0 С

Тпл:190.0-193,0 С

ТПЛ:183.0-185,0 С

М$

СНЗ

Тпл:179. -181.0 С гс

Тпл:208,0-210.0 С

¹(2,6-Дибром-4- хлор-3-(трифторметил)фен ил)2-метил-4-(трифторметил)-5-ти азолкарбоксамид

2-Метил-N-(2,4,6-трибром-3-цианофенил)

-4-(TpM)TopM8TMA)8-тиазолкарбоксамид

N-(2,6-Дибром-4-(трифторметил)фенил)

2-метил-4-(трифторметил)-5-тиазолкарбо ксамид

N-(2,4-Дибром-2-циано-3-фторфенил)-2метил-4-(трифторметил)-5-тиаэолкарбокс амид

Я-(2-Хлор-4-(трифторметил)-6-нитрофе нил)2-метил-4-(трифторметил)5-тиаэолк арбоксамид

2-Метил-N-(2,4,6-трибромфенилл)-4-(триф торметил}-5-тиазолкарбоксамид

Продолжение табл. 1.

О .

ll

С-ИН ь

Q сн

О

tl

F,C c-NH М g1, СН

О 91

Il

F,c = c- н сг, сн

C=N

It

C-МН F

81. н 02

С-йН

1 о с, (:Н

О Ц1

,с-1=,— с-ин (Ь сн

2002418

Тпл:197.0-199,0 ОС

F3C

О C=-N

Тпл:182,0-184.0 ОС

Тпл 196 0 197 0 оС

Тпл:202.0-204.0 С

Тпл:232,0-234.0 С

Тпл:211.0-213.0 С

F,Ñ

N (2,6-Дихлор-4-иодофенил)-2-метил-4(трифторметил}5-тиаэолкарбоксамид

N-{2,4-Ди бром-2-цианофенил}2-метил

-4{трифторметил)-5-тиазолкарбоксамид й-Ц2-Бром-6-нитро-4-{трифторметил) фенил)-2-метил-4-{трифторметил)-5тиазолкарбоксамид

N f(2,4-Дибром-6-(трифторметил)фенил)-2-метил-4-(трифторметил)-5-тиаз олкарбоксамид

2-Метил-й-(2,3,5,6-тетрахлорфенил)4(трифторметил}5-тиазолкарбоксамид

Тпл:221.0-223,0 С

Ф

N (2,6-Бром-4-иодофенил)-2-метил-4(трифторметил}5-тиаэол карбоксамид

N (2.4-Дибром-3,6-дицианофенил}2метил-4-(трифторметил)-5-тиаэолкарбоксамид

Продолжение табл. 1

О Я1. !!

С-NH -, 3

I1

F3c c NH -Н З

О

И

С-NH

О

И

С вЂ  -8

2002418

F3

22 Тпл:162.0-163.0 С й-(2,6-Дихлор-4-(трифторметил)фенил

)-2-метил-4-(трифторметил)-5-тиазолкарбоксамид

23 Тпл:164.0-166.0 С

N-(Z-Ацетил-4,6-дибромфен ил}2метил-4-(трифторметил)-5-тиазолкарбоксамид

24 Тпл:151.0-152.0 С

N-(2,6-Дихлор-4-(три фтор метил)фенил

}-2-метил-4-(трифторметил)-5-тиа зол к арбоксамид

25 Тпл:127,0-130.0 С

2-Этил-N-(2,ч,б-трихлорфенил)-4-(трифторметил)-5-тиазолкарбоксамид

26 Тпл:217.0-219.0 С

N-(4-Бром-2,6-дицианофенил)-2-метил

-4-(трифторметил}-5-тиазолкарбоксамия

27 Тпл:163.0-165.0 С

4-(Дифторметил)-2-метил-N-(2,4,6трибромфенил)-5-тиаэолкарбоксамид

Продолжение табл,, 1

Ои С1

Е1ст=гс-NH .

N S

t-H Cf CF3

О

И о с-мн . ! сн, CpN и

С-NH

N S 1

N=C Br

СН3

2002418

Тпл:160.0-162,0 С

Тпл:174.0-176.0 С

О, С1

ff

С вЂ” 1!Н

Тпл. 180,0-181.0 С

Тпл:230.0-231.0 С

Тпл:204.0-205.0 С

Тпл:143.0-145.0 С

Тпл:167.0-168.5 С

N-(2,6-Дибром-4-(трифторметокси) фенил)-4-(дифтормвтил)2-метил-5тиазолкарбоксамид (3,5-Ди6 ром-4Щ-2 метил-4-(трифторме тил)-5-тиазолил) карбонил)амино)фенил)пентафторсера

N (2,4,6-Трихлорфвнил)-2.4-бис(трифторметил)-5-тиазолкарбоксамид

N-(Пентахлорфенил)2,4-бис(трифторметил)5-тиазолкарбоксамид

N (2,4,6-Трихлорфенил)-2,4-бис(трифторметил)-5-тиазолкарбоксамид й-(Пентахлорфенил}-2,4-бис(трифтор метил)-5-тиазолкарбоксамид й-(2,6-Дибром-4-(трифторметокси) фенил)-2,4-бис(трифторметил)-5-тиазолкарбоксамид

Продолжение табл. 1

О В

If н-сг1-г=г с-NH

N $

В O-CF3 сн

О

ll

С вЂ” AH

Цг $-F (F г,c 7 —,—

N $

CF, О С1

Н вЂ”,— Г-с-нн ci !

С1 С1

С 3 С1

О 81

Il гc ñ-нн -, N $

81 В1.

О

II

F,c c-ин

N S

О 91

II г,c с-нн!

2002418

Продолжение табл. 1

Тпл:215.0-217.0 С

Тпл:196.0-198.0 С

Тпл:200.0-201,0 С

4-Метил-й-(2,4,6-три бромфенил}-2(трифторметил}-5-тиазолкарбоксамид

Tnn:162.0-169,0 С

Тпл:188.0-189.0

H@C

2-(Дифтор метил}-4-метил-й-(2,4,6трибромфенцл}-5- тиазолкарбоксамид

Тпл:150.0 -151.0 С

Tan: 1 54.0-156.0 С

* Анализ: Рассчитано. $: C30,61 Н 1,38; Br 31,33; F 18,62; й5,49; S6,29.

Найдено, ф,: С 30,78; Н 1,38; N5,47

2-(Дифторметил}-N-(2,4,6-трибромфенил}-4-(трифторметил}-5-тиазол карбо кс амид

N$2,6-Дибром-4-(трифторметокси}фенил)-2-(дифторметил}-4-(трифторме . тил}-5-тиазолкарбоксамид

N-(2,6-Диб ром-4-(трифторметокси}-фе нил)-4-метил-2-(трифтееметил}-5-тиазолкарбоксамид

N$2,6-Дибром-4-(трифторметокси}-фе нил)-2-(дифторметил}-4-метил-5-тиазолкарбоксамид й-(2,6-Ди6 ром-4-(дифторметокс и}.фе нил)-2-метил-4-(трифторметил}- 5-тиазолкарбоксамид ЗС

И сг

О Br н с-1=1-с-нн

NyS

Bf O-CF3, г

2002418

Таблица 2

Концентрация испытуемого раствора, мг!мл

Показатель активности

0,5/О, I (0,02

0.5/0,1/0,02

0,5/0,1/0,02

0,5/0.1/0,02

0,5/0,1/0.020,5/0,1/0,02

0,5/0.1/0,02

0,5/0,1/0,02

0,5/0,1/0,02

0.5/.0,1/0,02

0,5/0,1/0.02

0.5/0.1/0,02

0,5/0,1/0,02

0,1/0,02

0,5/0,1/0,02

0,5/0,1/0,02

0,5/0,1/0.02

0.5/0.1/0.02

0,5/0,1/0,02

0,5/0,1/0,02

0,5/0,1/0,02

0,5/0,1/0,02

0,5/0.1/0,02

0,5/0,1/0,02

0,5/0,1/0,02

0.5/0,1/0,02

0,5/0.1/0,02

0.5/0,1/0,02

0,5/0,1/0,02

0,5/0,1/0,02

0,5/О, 1/0,02

А (известно} ,тв М1М

О большего числа повторов.

* Среднее значение для двух или

Номер соединения

2

11

14

16

17

19

21

22

23

24

27

28

29

31

32

33

34

36

37

38

39

3/3/2

3/3!2

3/2/1*

3/3/3

3/3/3

3/3/О

2,66*/3/3

1,66*/1+/О

3(2/3

1,5*/1/О

3/3/3

3*/3+/1,5»

О/1/О

3/3

3/3/3

3/3/2

3/1/О

-3/2(0

3/О/О

3/3/О

1/I/1

3/3/1

3/3/1

2/2/2

3/3/3

3/3/3

3/2/2

3/2/2

3/3(2

3/3/2

2002418

Листовое

Листовое

То же

Листовое

Листовое

: Невеар соединения

Испытание

Почвенное

Листовое

Почвенное

Почвенное

Почвенное

Почвенное

Листовое

Почвенное

Концентрация* испытательного р-ра

0,1

0,05

0,02

0.01

1,00

0,20

0,1

0,05

0,02

0,01

1.00

0,20

0,1

0,02

0,05

0,02

0,01

0,1

0.02

0,1

0,02

0,5

0,1

0.02

1,00

0,20

О,04

0,5

0,1

0.05

0,02

0,01

0,002

1,00

0.20

0.04

0.02

0,01

0.002

0,04

0.02

0,1

0,05

0.2

0.01

1,00

0,20

Та0лица 3

7, контроля

98

59+

32+

67

37

87

97

84

64

47

29*

17

58

94

72

27

23

98

97*

86

71

39*

-1

99

93

41

11

93

98

38

29

2002418

Продолжение табл. 3

19

Листовое

Почвенное

Листовое

То же

Листовое

То же

Почвенное

Листовое

Почвенное

Листовое

Почвенное

Листовое

Почвенное

Листовое

Почвенное

0,5

0,1

0,02

1,00

0,20

0,04

0,1

0,02

0,02

0,01

0,5

0,1

0.05

0,02

0.01

0.1

0,02

1,00

0.20

0,1

0,02

0,02

0,01

0,5

0,01

0,02

0,005

1,00

0.20

0,04

0,5

0,1

0.02

0,005

1,00

0,20

0,04

0.5

0,1

0,02

1,00

0,20

0,04

1,0

0,5

0,1

2.0

1.0

0.5

О,1

0,02

2,0

1,0

99

43

71

57

42

21

91

93

84

24

58

81

38

71

72

96

44

18

11

-3

97

41

13 . 36

12

13

97

59

91

52

26

87

32

23

12

72

66

60

2002418

+ Листовое: мг/мл — пропитка почвы: мсйорошок.

Продолжение табл, 3, 2002418

Таблица 4 Таблица 5

Для каждой обработки взято одно показание(четыре горека)

* Среднее значение для двух или большего числа повторов.

2002418

Приоритет по признакам:

29.11.88 - при В - галоген„трифторметил, 5 трифторметокси, пентафторсера, нитро, циано, ацетил; Rt - метил: йг - дифторметил, трифторметил: и-3 - 5 - целое число;

03,10.89 - при Rq - дифторметил, трифторметил; йз - метил.

Составитель H. Кибалова

Редактор Т. Никольская Техред М.Моргентал Корректор Н. Милюкова

Тираж Подписное

НПО "Поиск" Роспатента

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб„4!5

Заказ 3197

Производственно-издательский комбинат "Патент", г. Ужгород. ул. Гагарина, 101

Формуле изобретения

ФУНГИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ, включающая производное тиазола и вспомогательные ингредиенты. отличающаяся тем; 5 что, с целью усиления фунгицидного действия, она в качестве производного тиазола содержит соединение общей формулы где каждый радикал и независимо от дру- 2

2м гих - галоген, трифторметил, трифторметокси, дифторметокси, пентафторсера, нитро, циано, ацетил: й1 и R2 независимо друг от друга - метил, дифторметил, трифторметил; и-3 - 5 - целое число, при следующем содержании, мас. :

Производное тиазола 0,1- 95,0

Вспомогательные ингредиенты Остальное