2,4-дигидрокси-6-стеароиламидэтокси-симм-триазин

 

Использование: в качестве присадки к смазочным материалам. Сущность изобретения: продукт: 2,4-дигидро-6-стеароиламидэтокси-симм-триазин. Выход приблиз. 85 проц., Т.пл. 58 град.С. Реагент 1: стеариновая кислота; реагент 2: моноэтаноламин; реагент 3: цианурхлорид. Условия реакции: водная или органическая среда с последующим гидролизом в присутствии акцептора кислоты. 1 табл.

Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, а именно к новому химическому соединению общей формулы используемому в качестве ингибирующей коррозию присадки к смазочным материалам (масла, смазки).

Известны 2,4,6-три(алканоламино)-симм-триазины [1] используемые в качестве катализаторов получения жестких вспененных материалов. В частности, описано получение 2,4,6-три(N-метилэтаноламино)-симм-триазина реакцией цианурхлорида с N-метилэтаноламином в ацетоне в присутствии HCl-отнимающих агентов.

Известны алканоламинозамещенные триазны, полученные взаимодействием цианурхлорида с алканоламином общей формулы HN(R)-(-CH₂-)_n-OH в присутствии оксидов, гидроксидов, карбонатов или гидрокарбонатов щелочных или щелочно-земельных металлов в органическом растворителе [2] В патенте [2] описан продукт взаимодействия цианурхлорида с моноэтаноламином: 2,4,6-три(2-гидроксиэтиламино)-симм-триазин. Эти соединения используются в качестве сшивающего агента для полиэфиров и алкидов.

Известны [3, 4] производные монохлор-симм-триазинов, в частности 2,4-дистеарокси-6-хлор-симм-триазин, формулы производные которых находят применение в качестве антиоксидантов и УФ-стабилизаторов для полиолефинов. 2,4-дистеарокси-6-хлор-симм-триазин получают взаимодействием цианурхлорида со стеариловым спиртом в органическом растворителе в присутствии акцептора кислоты.

Гидролиз цианурхлорида в щелочной среде приводит к образованию 2,4-дихлор-6-окситриазина, 2,4-диокси-6-хлортриазина. Продуктом кислотного гидролиза цианурхлорида является циануровая кислота [5] Описанные выше химические соединения являются симм-триазиновыми производными с различными заместителями в положениях 2, 4, 6.

Предлагаем новое химическое соединение 2,4-дигидрокси-6 -стеароиламидэтокси-симм-триазин.

Структурная формула соединения Молекулярная масса 438.

2,4-дигидрокси-6-стеароиламидэтокси-симм-триазин используется в качестве ингибирующей коррозию присадки к маслам и смазкам.

Существенным отличительным признаком, не описанным в известных нам патентных и научно-технических источниках информации, является структура предлагаемого соединения, идентифицированная методом инфракрасной (ИК) спектроскопии. Данные ИК-спектроскопии приведены в таблице 1.

Предлагаемое соединение представляет собой при нормальных условиях порошок белого цвета. Температура плавления 58^oС. Насыпная плотность 0,49 г/см³. Удельная плотность расплава при 70^oC 0,868 г/см³. Соединение растворимо при нагревании в хлороформе и метаноле, набухает в воде и толуоле, смешивается с растительным маслом.

2,4-дигидрокси-6-стеароиламидэтокси-симм-триазин получают взаимодействием моноэтаноламида стеариновой кислоты с цианурхлоридом в водной или органической среде с последующим гидролизом 2,4-дихлор-6-стеароиламидэтокси-симм-триазина в присутствии акцептора кислоты.

Синтез предлагаемого соединения описан в нижеследующих примерах.

Пример 1. В трехгорлый реактор емкостью 500 см³, снабженный мешалкой с гидрозатвором, насадкой Дина-Старка, обратным холодильником и термометром, загружают 100 мл толуола, 20 г (0,07 моля) стеариновой кислоты, 4,3 г (0,07 моля) моноэтаноламина, поднимают температуру до кипения реакционной массы и выдерживают 6 часов, пока не выделится 1,27 мл (0,07 моля) воды. После этого из реактора убирают насадку, обратный холодильник заменяют на прямой и отгоняют толуол. В кубовый остаток после отгонки толуола при перемешивании вводят 150 мл воды комнатной температуры, охлаждают реакционную массу до 0-5^oС, прибавляют 12,9 г (0,07 моля) цианурхлорида, перемешивают 15 минут и дозируют при 0-5^oС 18,4 г 15,2%-ного водного раствора NaOH (0,07 моля). По окончании дозировки температуру в реакторе повышают до 95-100^oС и выдерживают 3 часа. Затем реакционную массу нейтрализуют 15,2%-ным водным раствором NaOH, поднимают температуру до 90^oС, расплав промывают горячей водой до отсутствия хлор-иона и сушат в вакууме 1,5-2 часа. Получают 24,9 г 2,4-дигидрокси-6-стеароиламидэтокси-симм-триазина. Выход продукта 81,1% от теор. Температура плавления 58^oС.

Пример 2. В трехгорлый реактор емкостью 500 см³, снабженный мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, загружают 100 мл воды, охлаждают до 0-5^oС, добавляют 10 г (0,054 моля) цианурхлорида, 17,7 (0,054 моля) этаноламида стеариновой кислоты и дозируют 11 г (0,108 моля) триэтиламина, одновременно повышая температуру в реакторе до 90-100^oC. Затем реакционную массу выдерживают при этой температуре в течение 3 часов, промывают расплав горячей водой и сушат в вакууме. Получают 20 г (84,9%) 2,4-дигидрокси-6-стеароиламидэтокси-симм-триазина с температурой плавления после перекристаллизации из метанола, равной 58^oС.

Определение способности 2,4-дигидрокси-6-стеароиламидэтокси-симм-триазина в составе пластичных смазок ингибировать коррозию стали было проведено по ГОСТ 9.054-75 в электролите при комнатной температуре на пластинах размером 50 х 25 х 5 мм из малоуглеродистой стали (0,1% С) в 0,5 н. растворе хлорида натрия (pH 7,2). Продолжительность испытаний составляла 30 суток. Толщина слоя смазки составляла 30 мкм. Коррозионные потери оценивали гравиметрически. Воспроизводимость результатов коррозионных испытаний составляла 10% Состав опытных пластичных смазок в мас. приведен ниже:
Силикагелевая смазка:
1. Органосиликагель марки АМ-2 6
2. Церезин марки 80 15
3. Масло цилиндровое 52 остальное до 100
(коррозионные потери 6,4 г/м³)
Силикагелевая смазка с 2,4-дигидрокси-6-стеароиламидэтокси -симм-триазином:
1. Органосиликагель марки АМ-2 6
2. Церезин марки 80 15
3. 2,4-дигидрокси-6-стеароиламидэтокси-симм-триазин 5
4. Масло цилиндровое 52 остальное до 100
(коррозионные потери 0,7 г/м²)
Литиевая смазка:
1. Стеарат лития 11
2. Церезин марки 80 5
3. Масло цилиндровое 52 остальное до 100
(коррозионные потери 3,5 г/м²)
Литиевая смазка с 2,4-дигидрокси-6-стеароиламидэтокси -симм-триазином:
1. Стеарат лития 11
2. Церезин марки 80 5
2,4-дигидрокси-6-стеароиламидэтокси-симм-триазин 5
4. Масло цилиндровое 52 остальное до 100
(коррозионные потери 1,3 г/м²)
Как следует из приведенных данных, применение предлагаемого соединения (2,4-дигидрокси-6-стеароиламидэтокси-симм-триазина) в качестве ингибитора коррозии в составе смазок на основе углеводородных масел придает им более высокие (в 3-9 раз) защитные свойства по сравнению со смазками, не содержащими 2,4-дигидрокси-6-стеаролиламидэтокси-симм-триазина, что позволяет значительно продлить срок эксплуатации узлов машин и механизмов, работающих в контакте с электролитом или морской водой.

Формула изобретения

2,4-Дигидрокси-6-стеароиламидэтокси-симм-триазин формулы:

в качестве присадки к смазочным материалам.

РИСУНКИ

Рисунок 1