Способ получения гидразидов или арилгидразидов 2,4,5- или 2, 3,4-трихлорбензойных кислот
О П И С А Н И Е 2I2268
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
C6It3 Советсииа
Социалистическиа
Республив
Зависимые от авт. свидетельства №
Кл. 12qЬ, 13
Заявлено 22.Х11.1966 (№ 1121178/23-4) с присоединением заявки ¹
МПК С 07с
УДК 547.581.2 298,61. .07 (088.8) Приоритет
Опубликовано 29.11.1968. Бюллетень ¹ 9
Дата опубликования описания 12Х.1968
Комитет по делам ивооретеиий и открытий при Совете Мииистров
СССР
Авторы изобретения
Л. В. Путилова и Н. И. Швецов-Шиловский
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРАЗИДОВ ИЛИ АРИЛГИДРАЗИДОВ
2,4,5- ИЛИ 2,3,4-ТРИХЛОРБЕНЗОЙНЪ|Х КИСЛОТ
Вычислено, %.. С! 44,50.
Вычислено, %: Cl 33,80; t 8,90.
Данное изобретение может найти применение в качестве гербицидов.
Предлоукен способ получения гидразидов или арилгидразидов 2,4,5- или 2,3,4-трихлорбензойных кислот, заключающийся в том, что хлорангидрид 2,4,5- или 2,3,4-трихлорбепзойной кислоты подвергают взаимодействию с арилгидразином или гидразингидратом в присутствии органического растворителя,,например, бензола, при гемпературе кипения растворителя.
Полученные соединения так же, как и способ их получения, в литературе не описаны.
Пример 1. К раствору 2,16 г (0,02 моль) фенилгидразина в 20 мг сухого бензола добавляют по каплям 2,4 г (0,01 мо гь) хлорангидрпда 2,4,5-трихлорбензойной кислоты в
20 мл сухого бензола, нагревают в течение
1 час при кипении и отгоняют растворитель с водным паром. Продукт реакции фильтруют и перекристаллизовывают из диоксана. Получают 1,1 г фенилгидразида 2,4,5-трихлорбензойной кислоты (выход 34%), т. пл. 183—
184 С, Найдено, %: С1 33,96, 33,66; И 9,16, 9, 00;
СгвНоС1вХ 0
tH р и м е р 2. Аналогично примеру 1 с хлорангидридом 2,3,4-трихлорбензойной кислоты получают фенилгидразид 2,3,4-трихлорбензойной кислоты с выходом 28,5 jp. T. па. 174—
5 !75 С (из дпоксана).
Найдено, %: С! 34.35; 34,34; Х 8,75, 8,78.
С гв119С!в !Х! в0
Вычислено, %: С! 33,80; t t 8,90.
Пример 3. К раствору 2,5 мл гидразингидрата в 10 мл спирта при 0 С в течение
1 час добавляют 2 г 2,4,5-три.tëoðáåíçîëõëîðèда в 20 мл эфира. Выпавший гидразид 2,4,515 трихлор бензойной кислоты фильтруют и перекристаллизовывают из диоксаца. Выход
42,7%, т. пл. 282 — 283 С.
Найдено, %: Cl 44,15, 43,90.
С;Н- N. C lв0
Пример 4. Раствор 3,06 г (0,02 моль) и-нитрофенилгидразина и 2,4 г (0,01 мо,гь)
25 хлорангидрида 2,4,5-трихлорбензойной кислоты в 60 мл диоксана кипятят в течение 1 час, фильтруют, отгоняют растворитель и реакционную массу нагревают при температуре
190 C в течение 2 час. Полученный и-нитро30 фенилгидразид 2,4,5-трихлорбензойной кисло212268
Вычислено, oj(y. Cl 29,52; N 11,65.
Составитель Л. М. Иоффе
Техред Л, К. Малова
Рслактор С. Лазарева
Корректоры: E. И. Гуцзова и Н, В. Босняцкая
Заказ 1003 17 Тираж 530 Подписное
4НИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2 ты перекристаллизовывают из нитрометана.
Выход 36 jo, т. пл. 244 — 245 C
Найдено, %: Cl 30,0, 29,68; N 11,62, 11,53.
С1з Нз С 1з 1 1з Оз
Пример 5. К раствору 0,01 лоль гидразида 2,3,4-трихлорбензойной кислоты и 0,02 л1оль уксусной кислоты в 30 мл диоксана добавляют 2,4 г (0,01 лоль) 2,3,4-трихлорбензоилхлорида в 20 лл диоксана, нагревают в течение 2 час до кипения и отгоняют растворитель. Продукт реакции перекристаллизовывают из ледяной уксусной кислоты. Выделяют
1,12 г, (выход 45%) 1,2-бис-(2,3,4-трихлорбензоил)-гидразида. Т. пл. 279 — 280 С.
С14НвС!вОаХв
5 Найдено, %: Cl 46,94, 47,02; N 6,25, 6,37;
Вычислено, %: С! 47,42; N 6,25.
Предмет изобретения
Способ получения гидразидов или арилгидТо разидов 2,4,5- или 2,3,4-трихлорбензойных кислот, отличаюи1ийся тем, что хлорангидрид
2,4,5- или 2,3,4-трихлорбензойной кислоты подвергают взаимодействию с арилгидразином или гидразингидратом в присутствии органи15 ческого растворителя, например бензола, при температуре кипсния растворителя.
