Способ получения 2,4,6-трйнитробензоилгидразйда

 

ОПИСАНИ Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

r.

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства ¹â€”

Кл. 12q, 13

Заявлено 15Х11.1968 (№ 1256733/23-4) с присоединением заявки ¹â€”

Приоритет

Опубликовано 22.1Х.1969. Бюллетень ¹ 29

Дата опубликования описания 17.II.1970

Комитет по девам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

МПК С 07с

УДК 547.583,07(088.8) Авторы изобретения

Г. П. Шарнин, Б. И. Бузыкин, Р. Х. Фассахов

Казанский химико-технологический институт им. С. М. Кирова

Заявитель

Исходная 2,4.6-тринитробензойная кислота, используемая для получения хлорангидрида ее, получается окислением тротила tt, следовательно, имеет обеспеченную сырьевую базу, а также разработанные для промышленных условий методы производства. Гидразингидрат является продукгом многотоннажного производства.

Пример. С и н т е з 2,4,6-т р и н и т р о б е и10 зоилгидр аз и да. К раствору 14 г (0,005 г. моль) 2,4,6-тринитробензоилхлорида р 35 мл бензола прп перемешиванип прикапывают раствор 0,6 г (0,011 г»о.гь) 85>/0-ного гидразингидрата в 5 мл воды прп 15 — 20 С.

15 Через 30 мин температуру поднимают до 40—

45= С и выдерживают 10 мин, После охлаждения до комнатной температуры добавляю

25 .»л воды и осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. Получают 1,1 г (80%

20 от теоретического) желтых иголок с т. п,ч.

187 — 188 С (из воды), хорошо растворимых в спиртах, ацетоне, дпоксане, горячей воде, плохо — в четыреххлористом углероде, бензоле и хлорбензоле.

25 Найдено, 0. С 30,31; 30,20; Н 2,00; 2,01;

Х 25,42; 25,30.

С,Н N„-О-,.

Вычислено, сгс: С 30,99; Н 1,84; Х 25,83.

ИК-спектр (ИК=10), см >: 3280 (NH), 1668

30 (СО), 1609 (ядро), 1517 и 1353 (ХОа).

Гидразиды находят широкое применение как биологически активные (противотуберкулезные и другие) вещества; как пестициды разнообразного, назначения (церенокс, гидразид малеиновой кислоты, пирамин и т. д.), как исходные соединения при синтезе биологически активных веществ, пестицидов, термостойких и термопластичных полимеров и других соединений.

Несмотря,на это, химия гидразидов полинитрокарбоновых кислот, в том числе и ароматических, изучена черезвычайно мало. Наличие в молекуле нитрогрупп и гидразидпой группировки может дать новые неожиданные свойства и послужить .исходными соединениями.для получения целого ряда перспективных веществ, не выделяемых при синтезе другими путями.

Одним из таких интересных и перспективных веществ является 2,4,6-тринитробензоилгидразид, который может найти применение как самостоятельное вещество и который использован для синтеза 2,5-дипикрил-1,3,4-оксадиазола, а также может применяться для синтеза красителей,,пестицидов и биологически активн ы х веществ.

2,4,6-Тринитробензоилгидразид синтезирован взаимодействием 2,4,6-тринитробензоилхлорида с водным гидразингидратом в среде бензола при небольшом нагревании.

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,4,6-ТРИНИТРОБЕНЗОИЛГИДРАЗЙДА

252346

Предмет изобретения

Составитель Ж. Исаева

Редактор Л. Г. Герасимова Техрсд Л. В. Куклина Корректор Л. В. Юшина

Заказ 196j18 Тираж 480 Подпис .ое

ЦНИИПИ Комитета по делам изобрстений и открытий прп Совете Мишгстров СССР

Москва уК-35, Раутпская иаб., д. 4/6

Типография, пр. Сапунова, 2

2,4,6-Тринитробензоилгидразоп ацетона получают кипячением гидразида и ацетона в воде. Мелкие листочки с т. пл. 221 †2 С (пз спирта) хорошо растворимы в ацетоне, диоксапе, этилацетате, плохо в воде и бензоле.

Наидено, %: С 38,85; 38,37; Н 3,00; 2,91;

N 22,04; 21,86.

С вНаК;От.

Вычислено, %: С 38,46; Н 2,88; N 22,50.

ИК-спектр (HR-10), сл - ; 3219 (ХН), 2860 (CH ), 1673 (СО), 1609 (ядро), 1547 и 1350

Способ получения 2,4,6-тринитробензоилгидразида, отличающийся тем, что 2,4,6-тринитробензоилхлорид подвергают взаимодействию с гидразингидратом в среде инертного органического растворителя с последующим выделением целевого продукга известными прием ами.

Считать приоритет от 9.Х.1967 г. согласно заявке М 1189287/23-4.