Новые производные цикломочевины, их получение и их фармацевтическое применение в качестве ингибиторов киназ

Настоящее изобретение относится к новым соединениям формулы (I) и их фармацевтически приемлемым аддитивным солям с неорганическими и органическими кислотами или неорганическими или органическими основаниями, причем соединения находятся в любых изомерных формах. Соединения настоящего изобретения обладают свойствами ингибиторов протеинкиназ. В общей формуле (I)

р означает целое число от 0 до 2; R и R1 означают О; А1 и А2 означают простую связь, (С1-С6)алкил; В2 означает моноциклический или бициклический, насыщенный или ненасыщенный гетероциклический радикал, включающий от 1 до нескольких одинаковых или разных гетероатомов, выбираемых среди О, S, N и NR7, возможно замещенный одним или несколькими, одинаковыми или разными заместителями. Изобретение также относится к лекарственному средству, обладающему ингибирующим воздействием на протеинкиназы, к фармкомпозиции, к применению соединений формулы (I) для получения лекарственных средств. 11 н. и 38 з.п. ф-лы, 3 табл.

 

Настоящее изобретение относится к новым производным цикломочевины, способу их получения, их применению в качестве лекарственных средств, содержащим их фармацевтическим композициям и фармацевтическому применению таких производных для профилактики и лечения заболеваний, которые могут быть модулированы ингибированием активности протеинкиназ.

Настоящее изобретение относится к новым производным цикломочевины, обладающим ингибирующими воздействиями на протеинкиназы.

Продукты согласно настоящему изобретению, следовательно, могут быть использованы, в частности, для профилактики или лечения заболеваний, которые могут быть модулированы ингибированием активности протеинкиназ.

Ингибирование и регуляция протеинкиназ представляют собой, в частности, новый мощный механизм воздействия для лечения большого числа солидных опухолей.

Такими заболеваниями, которые можно лечить продуктами согласно настоящему изобретению, следовательно, являются, в особенности, солидные опухоли.

Такие протеинкиназы относятся, в частности, к следующей группе: EGFR, Fak, FLK-1, FGFR1, FGFR2, FGFR3, FGFR4, FGFR5, flt-1, IGF-1R, KDR, PLK, PDGFR, tie2, VEGFR, AKT, Raf.

В особенности следует указать протеинкиназу IGF1-R (рецептор инсулинподобного фактора роста 1).

Также следует указать протеинкиназу FAK.

Также следует указать протеинкиназу AKT.

Таким образом, настоящее изобретение в особенности относится к новым ингибиторам рецептора IGF-1R, которые могут быть использованы для лечения в онкологии.

Настоящее изобретения также относится к новым ингибиторам рецептора FAK, которые могут быть использованы для лечения в онкологии.

Настоящее изобретения также относится к новым ингибиторам рецептора АКТ, которые могут быть использованы для лечения в онкологии.

Рак остается заболеванием, в случае которого существующие лечения являются совершенно недостаточными. Некоторые протеинкиназы, в том числе, в частности, IGF-1R (рецептор инсулинподобного фактора роста 1), играют важную роль в случае многочисленных онкологических заболеваний. Ингибирование таких протеинканаз является потенциально важным в химиотерапии онкологических заболеваний, в частности, для подавления роста или "выживания" опухолей. Настоящее изобретение, следовательно, относится к идентификации новых продуктов, которые ингибируют такие протеинкиназы.

Протеинкиназы принимают участие в событиях сигнализации, которые контролируют активацию, рост и дифференцировку клеток в ответ либо на внеклеточные медиаторы, либо на изменения окружающей среды. Обычно эти киназы относятся к двум группам: такие, которые фосфорилируют предпочтительно сериновые и/или треониновые остатки, и такие, которые фосфорилируют предпочтительно тирозиновые остатки [S.K. Hanks и T. Hunter, FASEB. J., 9, 576-596 (1995)]. Серин/треонинкиназы представляют собой, например, изоформы протеинкиназ С [A.C. Newton, J. Biol. Chem., 270, 28495-28498 (1995)] и группу киназ, зависимых от циклинов, как cdc2 [J. Pines, Trends in Biochemical Sciences, 18, 195-197 (1995)]. Тирозинкиназы включают рецепторы факторов роста, как рецептор эпидермального фактора роста (EGF) [S. Iwashita и M. Kobayashi, Cellular Signalling, 4, 123-132 (1992)], и цитозольные киназы, как p56tck, p59fYn, ZAP-70 и киназы csk [C. Chan и др., Ann. Rev. Immunol., 12, 555-592 (1994)].

Ненормально высокие уровни активности протеинкиназы причастны к многочисленным заболеванияя, возникающим в результате отклоняющихся от нормы клеточных функций. Это может происходить либо прямо, либо непрямо, за счет дисфункционирования в механизмах контроля киназной активности, связанного, например, с мутацией, сверхпродуцированием или несоответствующей активностью фермента, или за счет сверхпродуцирования или недостаточного продуцирования цитокинов или факторов роста, также принимающих активное участие в трансдукции сигналов выше или ниже киназ. Во всех этих случаях от селективного ингибирования активности киназ можно ожидать благоприятного эффекта.

Рецептор типа 1 инсулинподобного фактора роста (IGF-I-R) представляет собой трансмембранный рецептор с тирозинкиназной активностью, который связывается, во-первых, с IGFI, а также с IGFII и с инсулином с более слабым сродством. Связывание IGF1 с его рецептором приводит к олигомеризации рецептора, активации тирозинкиназы, межмолекулярному аутофосфорилированию и фосфорилированию клеточных субстратов (основные субстраты: IRS1 и Shc). Активируемый за счет своего лиганда рецептор индуцирует митогенную активность в нормальных клетках. Однако IGF-I-R играет важную роль в так называемом ненормальном росте.

Несколько клинических сообщений подчеркивают важную роль пути IGF-I в развитии онкологических заболеваний людей:

IGF-I-R часто обнаруживают сверхпродуцированным в многочисленных типах опухолей (молочная железа, ободочная кишка, легкое, саркома...), и его присутствие часто ассоциировано с более агрессивным фенотипом.

Высокие концентрации циркулирующего IGF1 в высокой степени коррелируют с риском рака предстательной железы, легкого и молочной железы.

Более того, документальными данными широко подтверждено, что IGF-I-R является необходимым для установления и сохранения трансформированного in vitro, как и in vivo, фенотипа [R. Baserga, Exp. Cell. Res., 253, 1-6 (1999)]. Киназная активность IGF-I-R является обязательной для активности трансформации некоторых онкогенов: EGFR, PDGFR, большой антиген Т вируса SV40, активированный Ras, Raf и v-Src. Экспрессия IGF-I-R в нормальных фибробластах индуцирует неопластический фенотип, который затем может вызывать образование опухоли in vivo. Экспрессия IGF-I-R играет важную роль в случае независимого роста субстрата. IGF-I-R также проявляет себя как протектор в апоптозе, индуцируемом химиотерапией, облучением, и апоптозе, индуцируемом цитокинами. Более того, ингибирование эндогенного IGF-I-R за счет негативного доминанта, образования тройной спирали или антисмысловой экспрессии провоцирует супрессию трансформантной активности in vitro и уменьшение роста опухолей у служащих в качестве моделей животных.

Из киназ, в случае которых модуляция активности является искомой, FAK (киназа фокальной адгезии) также представляет собой предпочтительную киназу.

FAK представляет собой цитоплазматическую тирозинкиназу, играющую важную роль в трансдукции трансмиссионного сигнала интегринами, семейством гетеродимерных рецепторов клеточной адгезии. FAK и интегрины солокализованы в перимембранных структурах, называемых "бляшками" адгезии. В случае многочисленных клеточных типов показано, что активация FAK, также как ее фосфорилирование по тирозиновым остаткам и, в особенности, ее аутофосфорилирование по тирозину 397, являются зависимыми от связывания интегринов с их внеклеточными лигандами и, следовательно, индуцируемыми во время клеточной адгезии [L. Kornberg и др., J. Biol. Chem., 267 (33), 23439-23442 (1992)]. Аутофосфорилирование по тирозину 397 FAK представляет собой сайт связывания для другой тирозинкиназы, Src, через ее домен SH2 [Schaller и др., Mol. Cell. Biol., 14, 1680-1688 (1994); Xing и др., Mol. Cell. Biol., 5, 413-421 (1994)]. Src может тогда фосфорилировать FAK по тирозину 925, рекрутируя, таким образом, адаптивный протеин Grb2 и индуцируя в некоторых клетках активацию пути ras и МАР-киназы, принимающей активное участие в контроле клеточной пролиферации [Schlaepfer и др., Nature, 372, 786-791 (1994); Schlaepfer и др., Prog. Biophy. Mol. Biol., 71, 435-478 (1999); Schaepfer и Hunter, J. Biol. Chem., 272, 13189-13195 (1997)].

Активация FAK может также индуцировать путь сигнализации jun NH₂-терминальной киназы (JNK) и способствовать продвижению клеток к фазе G1 клеточного цикла [Oktay и др., J.Cell. Biol., 145, 1461-1469 (1999)]. Фосфатидилинозитол-3-ОН-киназа (PI3-киназа) также связывается с FAK по тирозину 397, и это взаимодействие может быть необходимым для активации PI3-киназы [Chen и Guan, Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 91, 10148-10152 (1994); Ling и др., J. Cell. Biochem., 73, 533-544 (1999)]. Комплекс FAK/Src фосфорилирует различные субстраты, как паксиллин и р130САS, в фибробластах [Vuori и др., Mol. Cell. Biol., 16, 2606-2613 (1996)].

Результаты многочисленных исследований подтверждают гипотезу, что ингибиторы FAK могут быть пригодными при лечении рака. Исследования позволяют полагать, что FAK может играть важную роль в пролиферации и/или выживании клеток in vitro. В случае клеток яичника китайского хомячка (СНО), например, некоторые авторы показали, что сверхпродуцирование р125FAK приводит к ускорению транзиции G1 к S, позволяя считать, что р125FAK благоприятствует клеточной пролиферации [J.-H. Zhao и др., J. Cell. Biol., 143, 1997-2008 (1998)]. Другими авторами показано, что опухолевые клетки, обработанные антисмысловыми олигонуклеотидами FAK, утрачивают свою адгезию, и происходит апоптоз (Xu и др., Cell Growth Differ., 4, 413-418 (1996)]. Также было показано, что FAK способствует миграции клеток in vitro. Так, фибробласты, дефицитные для экспрессии FAK ("дефицитная" по FAK мышь), обладают округлой морфологией, дефицитом клеточной миграции в ответ на химиотактические сигналы, и эти недостатки ликвидируются за счет повторной экспрессии FAK [D.J. Sieg и др., J. Cell. Science, 112, 2677-2691 (1999)]. Сверхпродуцирование С-концевого домена FAK (FRNK) блокирует вытягивание адгезивных клеток и уменьшает клеточную миграцию in vitro [A. Richardson и J.T. Parsons, Nature, 380, 538-540 (1996)]. Сверхпродуцирование FAK в клетках СНО, COS или в клетках человеческой астроцитомы благоприятствует миграции клеток. Вовлечение FAK в промотирование пролиферации и миграции клеток в многочисленных клеточных типах in vitro позволяет предполагать потенциальную роль FAK в неопластических процессах. Недавно проведенное исследование действительно показало увеличение пролиферации опухолевых клеток in vivo после индукции экспрессии FAK в клетках человеческой астроцитомы [L.A. Cary и др., J. Cell. Sci., 109, 1787-1794 (1996); D. Wang и др., J. Cell. Sci., 113, 4221-4230 (2000)]. Более того, иммуногистохимические исследования человеческих биопсий показали, что FAK сверхпродуцируется в злокачественных опухолях предстательной железы, молочной железы, щитовидной железы, ободочной кишки, меланомы, головного мозга и легкого, причем степень экспрессии FAK прямо коррелирует с опухолями, обладающими наиболее агрессивным фенотипом [T.M. Weiner и др., Lancet, 342 (8878), 1024-1025 (1993); Owens и др., Cancer Research., 55, 2752-2755 (1995); K. Maung и др., Oncogene, 18, 6824-6828 (1999); D. Wang и др., J. Cell. Sci., 113, 4221-4230 (2000)].

Протеинкиназа AKT (также известная под названием РКВ) и фосфоинозитид-3-киназа (PI3K) активно участвуют в пути передачи клеточного сигнала, который передает сигналы, происходящие от факторов роста, которые активируют мембранные рецепторы.

Этот путь трансдукции принимает активное участие в множественных клеточных функциях: регуляция апоптоза, контроль транскрипции и трансляции, метаболизм глюкозы, ангиогенез и митохондриальная целостность. Идентифицированная с самого начала как важный активный участник в инсулинзависимых путях сигнализации, регулирующая метаболические ответы, серин/треонинкиназа АКТ затем была идентифицирована как медиатор, играющий ключевую роль в выживании, индуцируемом факторами роста. Показано, что АКТ может ингибировать гибель за счет апоптоза, индуцируемую разнообразными стимулами, в случае некоторого числа клеточных типов и опухолевых клеток. В соответствии с этими констатациями показано, что АКТ, путем фосфорилирования данных сериновых остатков, может инактивировать BAD, GSK3β, caspase-9, фактор транскрипции Forkhead и активировать IKKальфа и е-NOS. Представляет интерес заметить, что протеин BAD снова обнаруживают гиперфосфорилированным в 11 человеческих клеточных опухолевых линиях из 41 исследованных. Кроме того, показано, что гипоксия модулирует индукцию VEGF в трансформированных с помощью Ha-ras клетках, активируя путь PI3K/AKT и имплицируя последовательность фиксации фактора транскрипции HIF-1 (индуцируемый гипоксией фактор-1), называемого сокращенно HRE от "hypoxy-responsive-element" ("ответственный за гипоксию элемент").

АКТ играет очень важную роль в карциноматозных патологиях. Об амплификации и/или сверхпродуцировании АКТ было сообщено в случае многочисленных человеческих опухолей, как рак желудка (амплификация АКТ1), рак яичника, рак молочной железы или рак поджелудочной железы (амплификация и сверхпродуцирование АКТ2) и карциномы молочной железы за счет дефицита рецепторов к эстрогенам, а также карциономы предстательной железы, независимые от андрогенов (сверхпродуцирование АКТ3). Более того, АКТ конститутивно активируется во всех опухолях PTEN (-/-), причем фосфатаза PTEN подвергается делеции или инактивации за счет мутаций в многочисленных типах опухолей, как карциномы яичника, предстательной железы, эндометрия, глиобластом и меланом. АКТ также принимает активное участие в онкогенной активации bcr-abl (ссылки: A. Khawaja, Nature, 401, 33-34 (1999); Cardone и др., Neture, 282, 1318-1321 (1998); S. Kitada и др., Am. J. Pathol., 152 (1), 51-61 (1998, январь); N.M. Mazure и др., Blood, 90, 3322-3331 (1997); H. Zhong и др., Cancer Res., 60, 1541-1545 (2000)].

Объектом настоящего изобретения, следовательно, являются продукты общей формулы (I):

в которой

р означает целое число от 0 до 2;

R и R1, одинаковые или разные, означают О или NH;

R2 и R3, одинаковые или разные, означают атом водорода, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, арил и гетероарил, возможно замещенные, или R2 и R3 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют карбоциклический или гетероциклический радикал, причем эти радикалы являются 3-10-членными и гетероциклический радикал включает один или несколько гетероатомов, выбираемых среди О, S, N и NR7, причем все эти радикалы возможно замещены;

А1 означает простую связь, алкил, алкенил или алкинил;

Y и Y1, одинаковые или разные, являются такими, что один из Y и Y1 выбирают среди OCF₃, -O-CF₂-CHF₂, -O-CHF₂, -O-CH₂CF₃, -SO₂NR5R6, SF₅ и -S(O)_n-алкила, а другой из Y и Y1 выбирают среди тех же значений и, кроме того, среди следующих значений: атом водорода, атом галогена, гидроксил, алкоксил, нитрогруппа, CN, NR5R6, возможно замещенный алкил, возможно замещенные арил и гетероарил, CF₃, О-алкенил, О-алкинил, О-циклоалкил, S(O)_n-алкенил, S(O)_n-алкинил, S(O)_n-циклоалкил; свободный, превращенный в соль или этерифицированный карбоксил и CONR5R6;

или фенильный радикал со своими заместителями Y и Y1 образует следующие радикалы:

где р означает целое число 2, 3 или 4, причем таким образом полученный радикал может быть замещен одним или несколькими алкильными радикалами, которые сами возможно замещены;

R5 и R6, одинаковые или разные, выбирают среди атома водорода, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкенила, гетероциклоалкила, арила и гетероарила, возможно замещенных, или R5 и R6 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 3-10-членный гетероциклический радикал, включающий один или несколько гетероатомов, выбираемых среди O, S, N и NR7, возможно замещенный;

А2, идентичный или отличный от А1, имеет значения А1 и СО и SO₂;

В2 означает моноциклический или бициклический, насыщенный или ненасыщенный гетероциклический радикал, включающий от 1 до нескольких одинаковых или разных гетероатомов, выбираемых среди О, S, N и NR7, возможно замещенный одним или несколькими, одинаковыми или разными заместителями, выбираемыми среди значений Y2;

R7 означает атом водорода, алкил, циклоалкил, фенил, ацил, S(O)₂-Alk, S(O)₂-арил, S(O)₂-гетероарил и S(O)₂-NR5R6;

Y2 означает атом водорода, атом галогена, гидроксил, цианогруппу, алкил, алкоксил, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил, гетероарил, -О-алкенил, -О-алкинил, -О-циклоалкил, -S(O)_n-алкил, -S(O)_n-алкенил, -S(O)_n-алкинил, -S(O)_n-циклоалкил, COOR13, -OCOR13, NR5R6, CONR5R6, -S(O)_n-NR5R6, -NR10-CO-R13, -NR10-SO₂-R13, NH-SO₂-NR5R6, -NR10-CO-NR5R6, -NR10-CS-NR5R6, -NR10-COOR13, причем все эти радикалы могут быть замещены;

причем

все вышеуказанные алкильные, алкенильные, алкинильные, алкоксильные радикалы являются линейными или разветвленными и содержат самое большее 6 атомов углерода;

все вышеуказанные циклоалкильные, гетероциклоалкильные радикалы содержат самое большее 7 атомов углерода;

все вышеуказанные арильные и гетероарильные радикалы содержат самое большее 10 атомов углерода;

все вышеуказанные алкильные, алкенильные, алкинильные, алкоксильные, циклоалкильные, гетероциклоалкильные, арильные и гетероарильные, карбоциклические и гетероциклические радикалы, а также цикл, образованный из R5 и R6 с атомом, с которым они связаны, могут быть замещены одним или несколькими, одинаковыми или разными радикалами, выбираемыми среди атомов галогенов и цианогруппы, гидроксила, алкоксила, CF₃, нитрогруппы, арила, гетероарила, -С(=О)-OR9, -С(=О)-R8, -NR11R12, -С(=О)-NR11R12, -N(R10)-С(=О)-R8, -N(R10)-С(=О)-OR9, -N(R10)-С(=О)-NR11R12, -N(R10)-S(О)_n-R8, -S(О)_n-R8, -N(R10)-S(О)_n-NR11R12 или -S(О)_n-NR11R12;

все вышеуказанные арильные и гетероарильные радикалы еще возможно замещены одним или несколькими радикалами, выбираемыми из алкильных, алкоксильных радикалов и алкилендиоксигрупп;

все вышеуказанные циклические радикалы, а также цикл, образованный R5 и R6 с атомом, с которым они связаны, еще возможно замещены одним или несколькими радикалами, выбираемыми из оксо- и тиоксогруппы;

n означает целое число от 0 до 2;

R8 означает алкил, алкенил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкилалкил, арил, арилалкил, гетероарил и гетероарилалкил;

R9 имеет значения R8 и водорода;

R10 означает атом водорода или алкил;

R11 и R12, одинаковые или разные, означают атом водорода, (С₃-С₆)-циклоалкил, (С₁-С₄)-алкил или фенил, возможно замещенные одним или несколькими, одинаковыми или разными радикалами, выбираемыми среди атомов галогена и цианогруппы, гидроксила, алкоксила, CF₃, нитрогруппы, фенила и свободного, превращенного в соль, этерифицированного или амидированного карбоксила;

или R11 и R12 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5-7-членный циклический радикал, включающий один или несколько гетероатомов, выбираемых среди О, S, N и NR7, и предпочтительно циклический амин; причем

R13, идентичный или отличный от R5 или R6, выбирают среди значений R5 или R6;

имея в виду, что продукты формулы (I) являются такими, как указанные ниже в п. п. а) - d):

а) когда р означает целое число 0, R означает атом кислорода; R1 означает атом кислорода; А1 означает простую связь или алкил; Y и Y1, одинаковые или разные, являются такими, что по меньшей мере один означает OCF₃ или S-alk; А2 означает простую связь или алкил и В2 означает возможно замещенный гетероциклический радикал, тогда R2 и R3 не означают один - атом водорода, а другой - имидазолилалкил;

b) когда р означает целое число 0, R и R1 означают атомы кислорода; А1 означает простую связь или алкил; Y и Y1, одинаковые или разные, являются такими, что по меньшей мере один означает OCF₃, SO-Alk , S(O)₂-alk или SO₂NH₂; А2 означает СН₂ и В2 означает возможно замещенный гетероциклический радикал, тогда R2 и R3 не означают один - атом водорода, а другой - алкильную цепь, возможно прерываемую О, S, N-alk, всегда замещенную гидроксаматом -СО-NHOH;

с) когда р означает целое число 0, R и R1 означают атомы кислорода, А1 означает простую связь или алкил; Y и Y1, одинаковые или разные, являются такими, что по меньшей мере один означает S(O)_n-Alk; А2 означает простую связь и В2 означает возможно замещенный 5- или 6-членный гетероциклический ароматический радикал, тогда R2 и R3 не выбирают среди атома водорода, алкила, арилалкила, арила и гетероарила;

d) когда р означает целое число от 0 до 2, R и R1 означают атомы кислорода, А1 означает простую связь; Y и Y1, одинаковые или разные, являются такими, что один означает S(O)₂-Alk или SO₂NH₂, а другой означает NR5R6; А2 означает простую связь или алкилен и В2 означает возможно замещенный 5-10-членный гетероциклический радикал, тогда R2 и R3 оба не означают атомы водорода;

причем вышеуказанные продукты формулы (I) находятся во всех возможных, рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных, изомерных формах;

а также аддитивные соли с неорганическими и органическими кислотами или неорганическими и органическими основаниями вышеуказанных продуктов формулы (I).

Объектом настоящего изобретения также являются продукты общей формулы (I), такие, как указанные выше, в которой

р означает целое число от 0 до 2;

R и R1, одинаковые или разные, означают О или NH;

R2 и R3, одинаковые или разные, означают атом водорода, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, арил и гетероарил, возможно замещенные, или R2 и R3 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют карбоциклический или гетероциклический радикал, причем эти радикалы являются 3-10-членными и гетероциклический радикал включает один или несколько гетероатомов, выбираемых среди О, S, N и NR7, причем все эти радикалы возможно замещены;

А1 означает простую связь, алкил, аллил или пропинил;

Y и Y1, одинаковые или разные, являются такими, что один из Y и Y1 выбирают среди OCF₃, S(O)_nCF₃, S(O)_n-Alk, SO₂CHF₂, SO₂CF₂CF₃ и -SO₂NR5R6, а другой из Y и Y1 выбирают среди тех же значений и, кроме того, среди следующих значений: атом водорода, атом галогена, гидроксил, алкоксил, NR5R6, возможно замещенный алкил, возможно замещенные арил и гетероарил, CF₃, О-аллил, О-пропинил, О-циклоалкил, S(O)_n-аллил, S(O)_n-пропинил, S(O)_n-циклоалкил; свободный, превращенный в соль или этерифицированный карбоксил и CONR5R6; причем

R5 и R6, одинаковые или разные, выбирают среди атома водорода, алкила, алкенила, циклоалкила, циклоалкенила, гетероциклоалкила, арила и гетероарила, возможно замещенных, или R5 и R6 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 3-10-членный гетероциклический радикал, включающий один или несколько гетероатомов, выбираемых среди O, S, N и NR7, возможно замещенный;

А2, идентичный или отличный от А1, имеет значения А1 и СО и SO₂;

В2 означает насыщенный или ненасыщенный гетероциклический радикал, включающий от 1 до нескольких одинаковых или разных гетероатомов, выбираемых среди О, S, N и NR7, возможно замещенный одним или несколькими, одинаковыми или разными заместителями, выбираемыми среди значений Y2;

R7 означает атом водорода, алкил, циклоалкил, фенил, ацил, S(O)₂-Alk, S(O)₂-арил, S(O)₂-гетероарил и S(O)₂-NR5R6;

Y2 означает атом водорода, атом галогена, гидроксил, алкил, алкоксил, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил, гетероарил, -О-аллил, -О-пропинил, -О-циклоалкил, -S(O)_n-алкил, -S(O)_n-аллил, -S(O)_n-пропинил, -S(O)_n-циклоалкил, COOR9, -OCOR8, NR5R6, CONR5R6, -S(O)_n-R5R6, NHCOR8, NH-S(O)_n-R8 или NH-S(O)_nCF₃ или NH-SO₂-NR5R6, причем все эти радикалы могут быть замещены;

причем

все вышеуказанные алкильные, алкенильные, алкинильные, алкоксильные радикалы являются линейными или разветвленными и содержат самое большее 6 атомов углерода;

все вышеуказанные циклоалкильные, гетероциклоалкильные радикалы содержат самое большее 7 атомов углерода,

все вышеуказанные арильные и гетероарильные радикалы содержат самое большее 10 атомов углерода;

все вышеуказанные алкильные, алкенильные, алкинильные, алкоксильные, циклоалкильные, гетероциклоалкильные, арильные и гетероарильные, карбоциклические и гетероциклические радикалы могут быть замещены одним или несколькими, одинаковыми или разными радикалами, выбираемыми среди атомов галогенов и цианогруппы, гидроксила, алкоксила, CF₃, нитрогруппы, арила, гетероарила, -С(=О)-OR9, -С(=О)-R8, -NR11R12, -С(=О)-NR11R12, -N(R10)-С(=О)-R8, -N(R10)-С(=О)-OR9, -N(R10)-С(=О)-NR11R12, -N(R10)-S(О)_n-R8, -S(О)_n-R8, -N(R10)-S(О)_n-NR11R12 или -S(О)_n-NR11R12;

все вышеуказанные арильные и гетероарильные радикалы еще возможно замещены одним или несколькими радикалами, выбираемыми из алкильных радикалов и алкилендиоксигрупп;

n означает целое число от 0 до 2;

R8 означает алкил, алкенил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкилалкил, арил, арилалкил, гетероарил и гетероарилалкил;

R9 имеет значения R8 и водорода;

R10 означает атом водорода или алкил;

R11 и R12, одинаковые или разные, означают атом водорода, (С₃-С₆)-циклоалкил, (С₁-С₄)-алкил и фенил, возможно замещенные одним или несколькими одинаковыми или разными радикалами, выбираемыми среди атомов галогенов и цианогруппы, гидроксила, алкоксила, CF₃, нитрогруппы, фенила и свободного, превращенного в соль, этерифицированного или амидированного карбоксила;

или R11 и R12 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5-7-членный циклический радикал, включающий один или несколько гетероатомов, выбираемых среди О, S, N и NR7, и предпочтительно циклический амин;

имея в виду, что продукты формулы (I) являются такими, как указанные ниже в п.п. а) - d):

а) когда р означает целое число 0, R означает атом кислорода; R1 означает атом кислорода; А1 означает простую связь или алкил; Y и Y1, одинаковые или разные, являются такими, что по меньшей мере один означает OCF₃ или S-alk; А2 означает простую связь или алкил и В2 означает возможно замещенный гетероциклический радикал, тогда R2 и R3 не означают один - атом водорода, а другой - имидазолилалкил;

b) когда р означает целое число 0, R и R1 означают атомы кислорода, А1 означает простую связь или алкил; Y и Y1, одинаковые или разные, являются такими, что по меньшей мере один означает OCF₃, SO-Alk , S(O)₂-alk или SO₂NH₂; А2 означает СН₂ и В2 означает возможно замещенный гетероциклический радикал, тогда R2 и R3 не означают один - атом водорода, а другой - алкильную цепь, возможно прерываемую О, S, N-alk, всегда замещенную гидроксаматом -СО-NHOH;

с) когда р означает целое число 0, R и R1 означают атомы кислорода, А1 означает простую связь или алкил; Y и Y1, одинаковые или разные, являются такими, что по меньшей мере один означает S(O)_n-Alk; А2 означает простую связь и В2 означает возможно замещенный 5- или 6-членный гетероциклический ароматический радикал, тогда R2 и R3 не выбирают среди атома водорода, алкила, арилалкила, арила и гетероарила;

d) когда р означает целое число от 0 до 2, R и R1 означают атомы кислорода, А1 означает простую связь; Y и Y1, одинаковые или разные, являются такими, что один означает S(O)₂-Alk или SO₂NH₂, а другой означает NR5R6; А2 означает простую связь или алкилен и В2 означает возможно замещенный 5-10-членный гетероциклический радикал, тогда R2 и R3 оба не означают атомы водорода;

причем вышеуказанные продукты формулы (I) находятся во всех возможных, рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных, изомерных формах;

а также аддитивные соли с неорганическими и органическими кислотами или неорганическими и органическими основаниями вышеуказанных продуктов формулы (I).

Объектом настоящего изобретения также являются продукты общей формулы (I), такой, как указанная выше, в которой

р означает целое число от 0 до 2;

R и R1, одинаковые или разные, означают О или NH;

R2 и R3, одинаковые или разные, означают атом водорода, алкил, алкенил, циклоалкил, фенил и гетероарил, возможно замещенные, или R2 и R3 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют карбоциклический или гетероциклический радикал, причем эти радикалы являются 3-10-членными и гетероциклический радикал включает один или несколько гетероатомов, выбираемых среди О, S, N и NR7, причем все эти радикалы возможно замещены;

А1 означает простую связь, алкил, аллил или пропинил;

Y и Y1, одинаковые или разные, являются такими, что один из Y и Y1 выбирают среди OCF₃, S(O)_n-CF₃, S(O)_n-Alk, SO₂CHF₂, SO₂CF₂CF₃ и -SO₂NR5R6, а другой из Y и Y1 выбирают среди тех же значений и, кроме того, среди следующих значений: атом водорода, атом галогена, гидроксил, алкоксил, NR5R6, алкил и возможно замещенный фенил, возможно замещенные пиразолил и пиридил;

причем

R5 и R6, одинаковые или разные, выбирают среди атома водорода, алкила, алкенила, циклоалкила, гетероциклоалкила, фенила и гетероарила, возможно замещенных, или R5 и R6 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 3-10-членный гетероциклический радикал, включающий один или несколько гетероатомов, выбираемых среди O, S, N и NR7, возможно замещенный;

А2, идентичный или отличный от А1, имеет значения А1 и СО и SO₂;

В2 означает насыщенный или ненасыщенный гетероциклический радикал, включающий от 1 до нескольких одинаковых или разных гетероатомов, выбираемых среди О, S, N и NR7, возможно замещенный одним или несколькими, одинаковыми или разными заместителями, выбираемыми среди значений Y2;

R7 означает атом водорода, алкил, циклоалкил или фенил;

Y2 означает атом водорода, атом галогена, гидроксил, алкил, алкоксил, циклоалкил, гетероциклоалкил, фенил, гетероарил, О-циклоалкил, -S(O)_n-alk, -S(O)_n-циклоалкил, COOR9, OCOR8, NR5R6, CONR5R6, -S(O)_n-R5R6, -NH-CO-R8 и NH-S(O)_nR8, причем все эти радикалы могут быть замещены;

причем

все вышеуказанные алкильные, алкенильные, алкинильные, алкоксильные радикалы являются линейными или разветвленными и содержат самое большее 6 атомов углерода;

все вышеуказанные циклоалкильные, гетероциклоалкильные радикалы содержат самое большее 7 атомов углерода,

все вышеуказанные арильные и гетероарильные радикалы содержат самое большее 10 атомов углерода;

все вышеуказанные алкильные, алкенильные, алкинильные, алкоксильные, циклоалкильные, гетероциклоалкильные, арильные и гетероарильные, карбоциклические и гетероциклические радикалы могут быть замещены одним или несколькими, одинаковыми или разными радикалами, выбираемыми среди атомов галогенов и цианогруппы, гидроксила, алкоксила, CF₃, нитрогруппы, фенила, гетероарила, -С(=О)-OR9, -С(=О)-R8, -NR11R12, -С(=О)-NR11R12, -N(R10)-С(=О)-R8, -N(R10)-С(=О)-OR9, -N(R10)-С(=О)-NR11R12, -N(R10)-S(О)_n-R8, -S(О)_n-R8, -N(R10)-S(О)_n-NR11R12 или -S(О)_n-NR11R12;

все вышеуказанные арильные и гетероарильные радикалы еще возможно замещены одним или несколькими радикалами, выбираемыми из алкильных радикалов и алкилендиоксигрупп;

n означает целое число от 0 до 2;

R8 означает алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкилалкил, фенил и фенилалкил;

R9 имеет значения R8 и водорода;

R10 означает атом водорода или алкил;

R11 и R12, одинаковые или разные, означают атом водорода, (С₁-С₄)-алкил и фенил, возможно замещенные одним или несколькими, одинаковыми или разными радикалами, выбираемыми среди атомов галогенов и гидроксила, алкоксила, CF₃, нитрогруппы, фенила и свободного, превращенного в соль, этерифицированного или амидированного карбоксила;

или R11 и R12 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5-7-членный циклический радикал, включающий один или несколько гетероатомов, выбираемых среди О, S, N и NR7, и предпочтительно циклический амин;

имея в виду, что продукты формулы (I) являются такими, как указанные ниже в п.п. а) - d):

а) когда р означает целое число 0, R означает атом кислорода; R1 означает атом кислорода; А1 означает простую связь или алкил; Y и Y1, одинаковые или разные, являются такими, что по меньшей мере один означает OCF₃ или S-алкил; А2 означает простую связь или алкил и В2 означает возможно замещенный гетероциклический радикал, тогда R2 и R3 не означают один - атом водорода, а другой - имидазолилалкил;

b) когда р означает целое число 0, R и R1 означают атомы кислорода, А1 означает простую связь или алкил; Y и Y1, одинаковые или разные, являются такими, что по меньшей мере один означает OCF₃, SO-Alk , S(O)₂-alk или SO₂NH₂; А2 означает СН₂ и В2 означает возможно замещенный гетероциклический радикал, тогда R2 и R3 не означают один - атом водорода, а другой - алкильную цепь, возможно прерываемую О, S, N-alk, всегда замещенную гидроксаматом -СО-NHOH;

с) когда р означает целое число 0, R и R1 означают атомы кислорода, А1 означает простую связь или алкил; Y и Y1, одинаковые или разные, являются такими, что по меньшей мере один означает S(O)_n-Alk; А2 означает простую связь и В2 означает возможно замещенный 5- или 6-членный гетероциклический ароматический радикал, тогда R2 и R3 не выбирают среди атома водорода, алкила, арилалкила, арила и гетероарила;

d) когда р означает целое число от 0 до 2, R и R1 означают атомы кислорода, А1 означает простую связь; Y и Y1, одинаковые или разные, являются такими, что один означает SO₂-Alk или SO₂NH₂, а другой означает NR5R6; А2 означает простую связь или алкилен и В2 означает возможно замещенный 5-10-членный гетероциклический радикал, тогда R2 и R3 оба не означают атомы водорода;

причем вышеуказанные продукты формулы (I) находятся во всех возможных, рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных, изомерных формах;

а также аддитивные соли с неорганическими и органическими кислотами или неорганическими и органическими основаниями вышеуказанных продуктов формулы (I).

Объектом настоящего изобретения также являются продукты формулы (I), такой, как указанная выше, в которой Y и Y1, одинаковые или разные, являются такими, что один из Y и Y1 выбирают среди OCF₃, -O-CF₂-CHF₂, -O-CHF₂, -O-CH₂-CF₃, S(O)_nCF₃, -S-CF₂-CF₂-CF₃, -S(O)_n-Alk, -S-Alk-О-Alk, -S-Alk-ОН, S-Alk-CN, -S-Alk-гетероциклоалкила, -SO₂CHF₂, -SO₂CF₂CF₃, -SO₂NR5R6 и -SF₅, где Alk означает алкильный радикал с 1-4 атомами углерода, а другой из Y и Y1 выбирают среди следующих значений: атом водорода, атом галогена, нитрогруппа, NR5R6, свободный или этерифицированный карбоксил и CONR5R6;

или фенильный радикал со своими заместителями Y и Y1 образует один из следующих радикалов:

причем таким образом полученный радикал возможно замещен одним или несколькими алкильными радикалами, которые сами возможно замещены;

причем другие заместители вышеуказанных продуктов формулы (I) выбирают среди значений, указанных в п.1 формулы изобретения, и имеют в виду, что

а) когда р означает целое число 0, R означает атом кислорода; R1 означает атом кислорода; А1 означает простую связь или алкил; Y и Y1, одинаковые или разные, являются такими, что по меньшей мере один означает атом водорода, а другой означает OCF₃ или S-alk; А2 означает простую связь или алкил и В2 означает возможно замещенный гетероциклический радикал, тогда R2 и R3 не означают один - атом водорода, а другой - имидазолилалкил;

b) когда р означает целое число 0, R и R1 означают атомы кислорода, А1 означает простую связь или алкил; Y и Y1, одинаковые или разные, являются такими, что один означает атом водорода, а другой означает OCF₃, SOAlk , S(O)₂-alk или SO₂NH₂; А2 означает СН₂ и В2 означает возможно замещенный гетероциклический радикал, тогда R2 и R3 не означают один - атом водорода, а другой - алкильную цепь, возможно прерываемую О, S, N-alk, всегда замещенную гидроксаматом -СО-NHOH;

с) когда р означает целое число 0, R и R1 означают атомы кислорода, А1 означает простую связь или алкил; Y и Y1, одинаковые или разные, являются такими, что один означает атом водорода, а другой означает S(O)_n-Alk; А2 означает простую связь и В2 означает возможно замещенный 5- или 6-членный гетероциклический ароматический радикал, тогда R2 и R3 не выбирают среди атома водорода, алкила, арилалкила, арила и гетероарила;

причем вышеуказанные продукты формулы (I) находятся во всех возможных, рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных, изомерных формах;

а также аддитивные соли с неорганическими и органическими кислотами или неорганическими и органическими основаниями вышеуказанных продуктов формулы (I).

Объектом настоящего изобретения также являются продукты общей формулы (I), такой, как указанная выше, в которой один из Y и Y1 означает атом водорода, а другой выбирают среди OCF₃, S(O)_nCF₃, S(O)_nAlk, -SO₂CHF₂, -SO₂CF₂CF₃, и -SO₂NR5R6;

причем другие заместители вышеуказанных продуктов формулы (I) выбирают среди значений, указанных в п.1 формулы изобретения, имея в виду, что

а) когда р означает целое число 0, R означает атом кислорода; R1 означает атом кислорода; А1 означает простую связь или алкил; Y и Y1, одинаковые или разные, являются такими, что один означает атом водорода, а другой означает OCF₃ или S-alk; А2 означает простую связь или алкил и В2 означает возможно замещенный гетероциклический радикал, тогда R2 и R3 не означают один - атом водорода, а другой - имидазолилалкил;

b) когда р означает целое число 0, R и R1 означают атомы кислорода, А1 означает простую связь или алкил; Y и Y1, одинаковые или разные, являются такими, что один означает атом водорода, а другой означает OCF₃, SOAlk , S(O)₂-alk или SO₂NH₂; А2 означает СН₂ и В2 означает возможно замещенный гетероциклический радикал, тогда R2 и R3 не означают один - атом водорода, а другой - алкильную цепь, возможно прерываемую О, S, N-alk, всегда замещенную гидроксаматом -СО-NHOH;

с) когда р означает целое число 0, R и R1 означают атомы кислорода, А1 означает простую связь или алкил; Y и Y1, одинаковые или разные, являются такими, что один означает атом водорода, а другой означает S(O)_n-Alk; А2 означает простую связь и В2 означает возможно замещенный 5- или 6-членный гетероциклический ароматический радикал, тогда R2 и R3 не выбирают среди атома водорода, алкила, арилалкила, арила и гетероарила;

причем вышеуказанные продукты формулы (I) находятся во всех возможных, рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных, изомерных формах;

а также аддитивные соли с неорганическими и органическими кислотами или неорганическими и органическими основаниями вышеуказанных продуктов формулы (I).

Объектом настоящего изобретения также являются продукты формулы (I), такой, как указанная выше, в которой один из Y и Y1 означает атом водорода, а другой выбирают среди S(O)_nCF₃, -SO-Alk, S(O)₂Alk, -SO₂CHF₂, -SO₂CF₂CF₃ и -SO₂NR5R6;

причем другие заместители вышеуказанных продуктов формулы (I) выбирают среди значений, указанных выше, и при условии, что продукты формулы (I) являются такими, как указаны выше в п.п. а)-b).

а) когда р означает целое число 0, R и R1 означают атомы кислорода; А1 означает простую связь или алкил; Y и Y1, одинаковые или разные, являются такими, что один означает атом водорода, а другой означает SOAlk, S(O)₂Alk или SO₂NH₂; А2 означает СН₂ и В2 означает возможно замещенный гетероциклический радикал, тогда R2 и R3 не означают один - атом водорода, а другой - алкильную цепь, возможно прерываемую O, S, N-alk, всегда замещенную гидроксаматом -СО-NHOH ;

b) когда р означает целое число 0, R и R1 означают атомы кислорода, А1 означает простую связь или алкил; Y и Y1, одинаковые или разные, являются такими, что один означает атом водорода, а другой означает SOAlk или S(O)₂Alk; А2 означает простую связь и В2 означает возможно замещенный 5- или 6-членный гетероциклический ароматический радикал, тогда R2 и R3 не выбирают среди атома водорода, алкила, арилалкила, арила и гетероарила;

причем вышеуказанные продукты формулы (I) находятся во всех возможных, рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных, изомерных формах;

а также аддитивные соли с неорганическими и органическими кислотами или неорганическими и органическими основаниями вышеуказанных продуктов формулы (I).

Объектом настоящего изобретения также являются продукты общей формулы (I), такой, как указанная выше, в которой один из Y и Y1 означает атом водорода, а другой выбирают среди S(O)_nCF₃, -SO₂CHF₂, -SO₂CF₂CF₃ и -SO₂NR5R6;

причем другие заместители вышеуказанных продуктов формулы (I) выбирают среди значений, указанных выше, и имеют в виду, что, когда р означает целое число 0, R и R1 означают атомы кислорода; А1 означает простую связь или алкил; Y и Y1, одинаковые или разные, являются такими, что один означает атом водорода, а другой означает SO₂NH₂; А2 означает СН₂ и В2 означает возможно замещенный гетероциклический радикал, тогда R2 и R3 не означают один - атом водорода, а другой - алкильную цепь, возможно прерываемую O, S, N-alk, всегда замещенную гидроксаматом -СО-NHOH;

причем вышеуказанные продукты формулы (I) находятся во всех возможных, рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных, изомерных формах;

а также аддитивные соли с неорганическими и органическими кислотами или неорганическими и органическими основаниями вышеуказанных продуктов формулы (I).

В продуктах формулы (I) и в нижеследующем контексте указанные термины имеют нижеследующие значения:

- термин "Hal", "Halo" или галоген означает атомы фтора, хлора, брома или иода;

- термин алкил, alk, Alk или ALK означает линейный или разветвленный радикал, содержащий самое большее 12 атомов углерода, выбираемый среди радикалов: метил, этил, пропил, изопропил, бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, пентил, изопентил, втор-пентил, трет-пентил, неопентил, гексил, изогексил, втор-гексил, трет-гексил и также гептил, октил, нонил, децил, ундецил и додецил, а также их линейные или разветвленные изомеры положения.

В особенности следует назвать алкильные радикалы самое большее с 6 атомами углерода, и в частности радикалы: метил, этил, пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, трет-бутил, линейный или разветвленный пентил, линейный или разветвленный гексил;

- термин "алкенил" означает линейный или разветвленный радикал, содержащий самое большее 12 атомов углерода и предпочтительно 4 атома углерода, выбираемый, например, среди следующих значений: этенил или винил, пропенил или аллил, 1-пропенил, н-бутенил, изобутенил, 3-метилбут-2-енил, н-пентенил, гексенил, гептенил, октенил, циклогексилбутенил и деценил, а также их линейные или разветвленные изомеры положения.

Из значений алкенила в особенности следует назвать аллил или бутенил;

- термин "алкинил" означает линейный или разветвленный радикал, содержащий самое большее 12 атомов углерода и предпочтительно 4 атома углерода, выбираемый, например, среди следующих значений: этинил, пропинил или пропаргил, бутинил, н-бутинил, изобутинил, 3-метилбут-2-инил, пентинил или гексинил, а также их линейные или разветвленные изомеры положения.

Из значений алкинила в особенности следует назвать пропаргил;

- термин "алкоксил" означает линейный или разветвленный радикал, содержащий самое большее 12 атомов углерода и предпочтительно 6 атомов углерода, выбираемый, например, среди групп: метоксигруппа, этоксигруппа, пропоксигруппа, изопропоксигруппа, линейная, вторичная или третичная бутоксигруппа, пентоксигруппа, гексоксигруппа и гептоксигруппа, а также их линейные или разветвленные изомеры положения;

- термин "алкоксикарбонил" или "алкил-О-СО-" означает линейный или разветвленный радикал, содержащий самое большее 12 атомов углерода, в котором алкильный радикал имеет вышеуказанное значение: можно назвать, например, радикалы метокси- и этоксикарбонил;

- термин "алкилендиоксигруппа" или "-О-алкилен-О-" означает линейный или разветвленный радикал, содержащий самое большее 12 атомов углерода, в котором алкиленовый радикал имеет вышеуказанное значение: можно назвать, например, метилендиоксигруппу и этилендиоксигруппу;

- термин "алкилсульфинил" или "алкил-SO-" означает линейный или разветвленный радикал, содержащий самое большее 12 атомов углерода, в котором алкильный радикал имеет вышеуказанное значение и включает предпочтительно 4 атома углерода;

- термин "алкилсульфонил" или "алкил-SO₂-" означает линейный или разветвленный радикал, содержащий самое большее 12 атомов углерода, в котором алкильный радикал имеет вышеуказанное значение и включает предпочтительно 4 атома углерода;

- термин "алкилсульфонилкарбамоил" или "алкил-SO₂-NH-C(=O)-" означает линейный или разветвленный радикал, содержащий самое большее 12 атомов углерода, в котором алкильный радикал имеет вышеуказанное значение и включает предпочтительно 4 атома углерода;

- термин "алкилтиогруппа" или "алкил-S-" означает линейный или разветвленный радикал, содержащий самое большее 12 атомов углерода, и означает, в частности, метилтиогруппу, этилтиогруппу, изопропилтиогруппу и гептилтиогруппу;

- термин "циклоалкил" означает 3-10-членный моноциклический или бициклический карбоциклический радикал и означает, в частности, циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил;

- термин "-О-циклоалкил" означает радикал, в котором циклоалкил имеет вышеуказанное значение;

- термин "циклоалкенил" означает моноциклический или бициклический неароматический карбоциклический радикал, содержащий по меньшей мере одну двойную связь и являющийся 3-10-членным, и означает, в частности, циклобутенил, циклопентенил или циклогексенил;

- термин "циклоалкилалкил" означает радикал, в котором циклоалкил и алкил выбирают среди вышеуказанных значений: этот радикал, таким образом, означает, например, радикалы циклопропилметил, циклопентилметил, циклогексилметил и циклогептилметил;

- термин "ацил" или "r-СО-" означает линейный или разветвленный радикал, содержащий самое большее 12 атомов углерода, в котором радикал r означает атом водорода, алкил, циклоалкил, циклоалкенил, гетероциклоалкил или арил, причем эти радикалы имеют вышеуказанные значения и могут быть замещены, как указано: следует назвать, например, радикалы формил, ацетил, пропионил, бутирил или бензоил или еще валерил, гексаноил, акрилоил, кротоноил или карбамоил;

- под термином "ацилоксигруппа" понимают радикалы ацил-О-, в которых ацил имеет вышеуказанное значение: следует назвать, например, ацетоксигруппу или пропионилоксигруппу;

- под термином "ациламиногруппа" понимают радикалы ацил-NH-, в которых ацил имеет вышеуказанное значение;

- термин "арил" означает ненасыщенные, моноциклические или образованные конденсированными циклами, карбоциклические радикалы. В качестве примеров такого арильного радикала можно назвать радикалы фенил или нафтил.

Более предпочтительно следует назвать фенил;

- под термином "арилалкил" понимают радикалы, получаемые путем комбинации вышеуказанных, возможно замещенных, алкильных радикалов и также указанных выше, возможно замещенных, арильных радикалов: следует назвать, например, радикалы бензил, фенилэтенил, 2-фенетил, трифенилметил или нафталинметил;

- термин "гетероциклический радикал" означает насыщенный (гетероциклоалкильный) или ненасыщенный (гетероарильный) карбоциклический радикал, самое большее 6-членный, прерываемый одним или несколькими, одинаковыми или разными, гетероатомами, выбираемыми среди атомов кислорода, азота или серы.

В качестве гетероциклоалкильных радикалов можно назвать, в частности, диоксолановый, диоксановый, дитиолановый, тиооксолановый, тиооксановый радикалы, оксиранил, оксоланил, диоксоланил, пиперазинил, пиперидинил, пирролидинил, имидазолидинил, пиразолидинил, морфолинил или еще тетрагидрофурил, тетрагидротиенил, хроманил, дигидробензофуранил, индолинил, пиперидинил, пергидропиранил, пиридолинил, тетрагидрохинолинил, тетрагидроизохинолинил или тиоазолидинил, причем все эти радикалы могут быть замещены.

Из гетероциклоалкильных радикалов можно назвать, в частности, возможно замещенный пиперазинил, возможно замещенный пиперидинил, возможно замещенный пирролидинил, имидазолидинил, пиразолидинил, морфолинил или тиоазолидинил: еще более предпочтительно можно назвать возможно замещенные радикалы морфолинил, пирролидинил и пиперазинил;

- под термином "гетероциклоалкилалкил" понимают радикалы, в которых гетероциклоалкильный и алкильный остатки имеют вышеуказанные значения;

- из 5-членных гетероарильных радикалов можно назвать фурил, такой как 2-фурил, тиенил, такой как 2-тиенил и 3-тиенил, пирролил, диазолил, тиазолил, тиадиазолил, тиатриазолил, изотиазолил, оксазолил, оксадиазолил, 3- или 4-изоксазолил, имидазолил, пиразолил, изоксазолил.

Из 6-членных гетероарильных радикалов можно назвать, в частности, пиридил, такой как 2-пиридил, 3-пиридил и 4-пиридил, пиримидил, пиримидинил, пиридазинил, пиразинил и тетразолил.

В качестве конденсированных гетероарильных радикалов, содержащих по меньшей мере один гетероатом, выбираемый среди атомов серы, азота и кислорода, можно назвать, например, бензотиенил, такой как 3-бензотиенил, бензофурил, бензофуранил, бензопирролил, бензимидазолил, бензоксазолил, тионафтил, индолил, пуринил, хинолинил, изохинолинил и нафтиридинил.

Из конденсированных гетероарильных радикалов более предпочтительно можно назвать радикалы бензотиенил, бензофуранил, индолил или хинолинил, бензимидазолил, бензотиазолил, фурил, имидазолил, индолизинил, изоксазолил, изохинолинил, изотиазолил, оксадиазолил, пиразинил, пиридазинил, пиразолил, пиридил, пиримидинил, пирролил, хиназолинил, 1,3,4-тиадиазолил, тиазолил, тиенил и триазолильные группы, причем эти радикалы могут быть замещены, как указано для гетероарильных радикалов;

- термин "циклический амин" означает 3-8-членный циклоалкильный радикал, в котором один атом углерода заменен атомом азота, причем циклоалкильный радикал имеет вышеуказанное значение и может содержать также один или несколько других гетероатомов, выбираемых среди O, S, SO₂, N или NR7, где R7 такой, как указанный выше; в качестве примеров таких циклических аминов можно назвать, например, радикалы: пирролидинил, пиперидинил, морфолинил, пиперазинил, индолинил, пириндолинил или тетрагидрохинолинил.

Термин "пациент" означает людей, но также и других млекопитающих.

Термин "пролекарство" означает продукт, который может быть превращен in vivo за счет метаболических механизмов (такого как гидролиз) в продукт формулы (I). Например, сложный эфир продукта формулы (I), содержащий гидроксильную группу, может быть превращен путем гидролиза in vivo в его молекулу-основу. Или еще, сложный эфир продукта формулы (I), содержащий карбоксильную группу, может быть превращен путем гидролиза in vivo в его молекулу-основу.

В качестве примеров сложных эфиров продуктов формулы (I), содержащих гидроксильную группу, можно назвать такие, как ацетаты, цитраты, лактаты, тартраты, малонаты, оксалаты, салицилаты, пропионаты, сукцинаты, фумараты, малеаты, метилен-бис-b-гидроксинафтоаты, гентизаты, изетионаты, ди-п-толуоилтартраты, метансульфонаты, этансульфонаты, бензолсульфонаты, п-толуолсульфонаты, циклогексилсульфаматы и хинаты.

Особенно пригодные сложные эфиры продуктов формулы (I), которые содержат гидроксильную группу, могут быть получены исходя из кислотных остатков, таких как таковые, описанные Bundgaard и др., J. Med. Chem., 32, 2503-2507 (1989): эти сложные эфиры включают, в частности, замещенные (аминометил)бензоаты; диалкиламинометилбензоаты, в которых две алкильные группы могут быть связаны вместе или могут быть прерваны атомом кислорода или возможно замещенным атомом азота или алкилированным атомом азота; или еще (морфолинометил)бензоаты, например 3- или 4-(морфолинометил)бензоаты, и (4-алкилпиперазин-1-ил)бензоаты, например 3- или 4-(4-алкилпиперазин-1-ил)бензоаты.

Карбоксильный радикал или карбоксильные радикалы продуктов формулы (I) могут быть превращены в соли или этерифицированы с помощью различных групп, известных специалисту, из которых можно назвать, в качестве не ограничивающих объема охраны изобретения примеров, следующие соединения:

- из солеобразующих соединений: неорганические основания, такие как, например, один эквивалент натрия, калия, лития, кальция, магния или аммония, или органические основания, такие как, например, метиламин, пропиламин, триметиламин, диэтиламин, триэтиламин, N,N-диметилэтаноламин, трис(гидроксиметил)амино-метан, этаноламин, пиридин, пиколин, дициклогексиламин, морфолин, бензиламин, прокаин, лизин, аргинин, гистидин, N-метилглюкамин;

- из соединений для этерификации: алкильные радикалы для образования алкоксикарбонильных групп, таких как, например, метоксикарбонил, этоксикарбонил, трет-бутоксикарбонил или бензилоксикарбонил, причем эти алкильные радикалы могут быть замещены радикалами, выбираемыми, например, среди атомов галогенов, гидроксила, алкоксила, ацила, ацилоксигруппы, алкилтиогруппы, аминогруппы или арила, как, например, в хлорметильной, гидроксипропильной, метоксиметильной, пропионилоксиметильной, метилтиометильной, диметиламиноэтильной, бензильной или фенетильной группах.

Под термином "этерифицированный карбоксил" понимают, например, радикалы, такие как алкилоксикарбонил, например метоксикарбонил, этоксикарбонил, пропоксикарбонил, бутил- или трет-бутилоксикарбонил, циклобутилоксикарбонил, циклопентилоксикарбонил или циклогексилоксикарбонил.

Можно также назвать радикалы, образованные с легко отщепляемыми сложноэфирными остатками, такие как метоксиметил, этоксиметил; ацилоксиалкильные радикалы, такие как пивалоилоксиметил, пивалоилоксиэтил, ацетоксиметил или ацетоксиэтил; алкилоксикарбонилоксиалкильные радикалы, такие как метоксикарбонилоксиметил или метоксикарбонилоксиэтил, изопропилоксикарбонилоксиметил или изопропилоксикарбонилоксиэтил.

Перечень таких сложноэфирных радикалов можно найти, например, в Европейском патенте 0034536.

Под термином "амидированный карбоксил" понимают радикалы типа -CONR5R6, такого как указанный выше; также понимают радикалы NCOR6R7, в которых радикалы R6 и R7, одинаковые или разные, означают атом водорода или алкил с 1-4 атомами углерода, такой как метил, этил, пропил, изопропил, бутил, изобутил, втор-бутил или трет-бутил, и особенно как аминогруппа, алкиламиногруппа и диалкиламиногруппа.

Под термином "алкиламиногруппа" понимают метиламино-, этиламино-, пропиламино- или бутиламиногруппу, линейную или разветвленную. Предпочтительны алкильные радикалы самое большее с 4 атомами углерода; алкильные радикалы могут быть выбраны среди вышеуказанных алкильных радикалов.

Под термином "диалкиламиногруппа" понимают, например, диметиламино-, диэтиламино-, метилэтиламиногруппу. Как указано выше, предпочтительны алкильные радикалы самое большее с 4 атомами углерода, выбираемые из вышеуказанного перечня.

Радикалы NR5RR6 или NR6R7 также могут представлять собой гетероцикл, который может содержать или нет один дополнительный гетероатом. Можно назвать радикалы пирролил, имидазолил, индолил, пиперидинил, морфолинил и пиперазинил. Предпочтительны радикалы пиперидинил, морфолинил или пиперазинил.

Под термином "превращенный в соль карбоксил" понимают соли, образованные, например, с одним эквивалентом натрия, калия, лития, кальция, магния или аммония. Можно также назвать соли, образованные с органическими основаниями, такими как метиламин, пропиламин, триметиламин, диэтиламин, триэтиламин. Предпочтительна натриевая соль.

Когда продукты формулы (I) включают превращаемую в соль с помощью кислоты аминогруппу, само собой разумеется, что эти соли кислот также составляют часть изобретения. Можно назвать соли, образованные, например, с соляной кислотой или метансульфокислотой.

Аддитивными солями неорганических или органических кислот продуктов формулы (I) могут быть, например, соли, образованные с соляной, бромоводородной, иодоводородной, азотной, серной, фосфорной, пропионовой, уксусной, трифторуксусной, муравьиной, бензойной, малеиновой, фумаровой, янтарной, винной, лимонной, щавелевой, глиоксиловой, аспарагиновой, аскорбиновой кислотами; алкилмоносульфокислотами, такими как, например, метансульфокислота, этансульфокислота, пропансульфокислота; алкилдисульфокислотами, такими как, например, метандисульфокислота, α,β-этандисульфокислота; арилмоносульфокислотами, такими как бензолсульфокислота, и арилдисульфокислотами.

Следует напомнить, что стереоизомерия может быть определена в ее широком смысле как изомерия соединений, имеющих одни и те же структурные формулы, но различные группы которых расположены по-разному в пространстве, такие как, в частности, в монозамещенных циклогексанах, заместитель которых может находиться в аксиальном или экваториальном положении, и различные возможные вращательные конформации производных этана. Однако существует другой тип стереоизомерии, возникающий вследствие различных пространственных расположений фиксированных заместителей, либо по двойным связям, либо по циклам, который часто называют геометрической изомерией или цис-транс-изомерией. Термин стереоизомер используют в настоящей заявке в его самом широком смысле, и он относится, следовательно, ко всей совокупности вышеуказанных соединений.

Объектом изобретения, в частности, являются продукты формулы (I), такой как указанная выше, в которой один из Y и Y1 означает атом водорода, а другой выбирают среди S(O)_nCF₃, SO₂CHF₂ и SO₂CF₂CF₃, причем другие заместители вышеуказанных продуктов формулы (I) выбирают среди вышеуказанных значений,

причем вышеуказанные продукты формулы (I) находятся во всех возможных, рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных, изомерных формах,

а также аддитивные соли неорганических и органических кислот или неорганических и органических оснований вышеуказанных продуктов формулы (I).

Объектом изобретения, в частности, являются продукты формулы (I), такой как указанная выше, в которой все вышеуказанные алкильные, алкенильные, алкинильные, циклоалкильные, гетероциклоалкильные, арильные или гетероарильные радикалы возможно замещены одним или несколькими, одинаковыми или разными радикалами, выбираемыми среди атома галогена, цианогруппы, гидроксила, алкоксила, CF₃, нитрогруппы, фенила; свободного, превращенного в соль, этерифицированного с помощью алкильного радикала или амидированного с помощью радикала NR11aR12a карбоксила; -С(=О)-R9a, -NR11aR12a, -C(O)-NR11aR12a, -N(R10a)-C(=O)-R9a, -N(R10a)-C(=O)-ОR8a, -N(R10a)-C(=O)-NR11aR12a, -N(R10a)-S(O)_n-R9a, -S(O)_n-R9a, -N(R10a)-S(O)_n-NR11aR12a или -S(O)_n-NR11aR12a,

причем вышеуказанные арильные и гетероарильные радикалы еще возможно замещены этилендиоксигруппой;

R8a означает атом водорода, алкил, алкенил, фенил, фенилалкил, гетероарил или гетероарилалкил;

R9a означает алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкилалкил, фенил, фенилалкил, гетероарил или гетероарилалкил;

R10a означает атом водорода или алкил;

R11a и R12a, одинаковые или разные, означают атом водорода, алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил, фенил, фенилалкил, возможно замещенные одним или несколькими, одинаковыми или разными заместителями, выбираемыми среди атома галогена, гидроксила, (С₁-С₄)-алкила или (С₁-С₄)-алкоксила; или R11a и R12a вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют циклический радикал, выбираемый среди пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, индолинила, пириндолинила, тетрагидрохинолинила, тиазолидинила и нафтиридинила;

причем вышеуказанные продукты формулы (I) находятся во всех возможных, рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных, изомерных формах;

а также аддитивные соли с неорганическими и органическими кислотами или неорганическими и органическими основаниями вышеуказанных продуктов формулы (I).

Объектом изобретения, в частности, являются продукты формулы (I), такой как указанная выше, в которой р означает целое число 0, причем другие заместители вышеуказанных продуктов формулы (I), каждый, имеют любое из вышеуказанных значений.

Объектом изобретения, в частности, являются продукты формулы (I), такой как указанная выше, в которой р означает целое число 1, причем другие заместители вышеуказанных продуктов формулы (I) имеют любое из вышеуказанных значений.

Объектом изобретения, в частности, являются продукты формулы (I), такой как указанная выше, в которой р означает целое число 2, причем другие заместители вышеуказанных продуктов формулы (I) имеют значения, указанные согласно настоящему изобретению.

Объектом изобретения, в частности, являются продукты формулы (I), такой как указанная выше, в которой R1 означает 0, причем другие заместители вышеуказанных продуктов формулы (I) имеют любое из вышеуказанных значений.

Объектом изобретения, в частности, являются продукты формулы (I), такой как указанная выше, в которой R означает 0, причем другие заместители вышеуказанных продуктов формулы (I) имеют любое из вышеуказанных значений.

Объектом изобретения, в частности, являются продукты формулы (I), такой как указанная выше, в которой R2 и R3, одинаковые или разные, означают атом водорода, алкил, алкенил, циклоалкил, циклоалкилалкил, фенил, фенилалкил, гетероциклоалкил, гетероциклоалкилалкил, гетероарил и гетероарилалкил, возможно замещенные, или R2 и R3 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют карбоциклический или гетероциклический радикал, причем эти радикалы являются 3-10-членными и гетероциклический радикал содержит один или несколько гетероатомов, выбираемых среди O, S, N и NR7b, причем все эти радикалы возможно замещены;

причем все вышеуказанные радикалы возможно замещены одним или несколькими радикалами, выбираемыми среди атома галогена, цианогруппы, гидроксила, алкила и алкоксила, содержащих 1-4 атомами углерода, CF₃, нитрогруппы, фенила; свободного, превращенного в соль, этерифицированного с помощью алкильного радикала или амидированного с помощью радикала NR11bR12b карбоксила; -С(=О)-R9b, -NR11bR12b и -C(=O)-NR11bR12b;

R7b означает атом водорода, алкил или фенил;

R9 означает атом водорода, алкил, циклоалкил, циклоалкилалкил и фенил;

R11b и R12b, одинаковые или разные, означают атом водорода, алкил, циклоалкил и фенил; или R11b и R12b вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют возможно замещенный пиперазинил;

причем другие заместители вышеуказанных продуктов формулы (I) имеют любое из вышеуказанных значений.

Объектом изобретения, в частности, являются продукты формулы (I), такой как указанная выше, в которой R2 и R3, одинаковые или разные, выбирают среди атома водорода, алкила, фенилалкила, пиридилалкила, бензотиенилалкила и тиенилбензотиенилалкила, возможно замещенных одним или несколькими радикалами, выбираемыми среди атомов галогенов и гидроксила, алкила и алкоксила, содержащих от 1 до 4 атомов углерода, или R2 и R3 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют 3-6-членный циклоалкильный или гетероциклоалкильный радикал, содержащий атом азота;

причем другие заместители вышеуказанных продуктов формулы (I) имеют любое из вышеуказанных значений.

Объектом изобретения, в частности, являются продукты формулы (I), такой как указанная выше, в которой R2 и R3, одинаковые или разные, выбирают среди атома водорода, алкила, гидроксиалкила, фенилалкила, гидроксифенилалкила, пиридилалкила, бензотиенилалкила и тиенилбензотиенилалкила; или R2 и R3 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют циклоалкильный радикал, включающий 3-6 атомов углерода, или азетидинил, пирролидинил и пиперидинил;

причем другие заместители вышеуказанных продуктов формулы (I) имеют любое из вышеуказанных значений.

Объектом изобретения, в частности, являются продукты формулы (I), такой как указанная выше, в которой R2 и R3, одинаковые или разные, выбирают среди атома водорода, алкила, гидроксиалкила, фенилалкила и гидроксифенилалкила, или R2 и R3 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют циклоалкильный радикал, включающий 3-6 атомов углерода.

Объектом изобретения, в частности, являются продукты формулы (I), такой как указанная выше, в которой один из R2 и R3 выбирают среди атома водорода и алкила, а другой из R2 и R3 выбирают среди всех значений R2 и R3; или R2 и R3 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют циклоалкильный радикал, включающий 3-6 атомов углерода;

причем другие заместители вышеуказанных продуктов формулы (I) имеют любое из вышеуказанных значений.

Объектом изобретения, в частности, являются продукты формулы (I), такой как указанная выше, в которой R2 и R3, одинаковые или разные, означают атом водорода и алкил, или R2 и R3 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют циклоалкильный радикал, включающий 3-6 атомов углерода;

причем другие заместители вышеуказанных продуктов формулы (I) имеют любое из вышеуказанных значений.

Объектом изобретения, в частности, являются продукты формулы (I), такой как указанная выше, в которой R2 и R3, одинаковые или разные, означают атом водорода и СН₃, или R2 и R3 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют циклопропил;

причем другие заместители вышеуказанных продуктов формулы (I) имеют любое из вышеуказанных значений.

Объектом изобретения, в частности, являются продукты формулы (I), такой как указанная выше, в которой А1 означает простую связь, а А2 выбирают среди простой связи, линейного или разветвленного алкила, содержащего самое большее 6 атомов углерода, и аллила, пропинила, С=О и SO₂;

причем другие заместители вышеуказанных продуктов формулы (I) имеют любое из вышеуказанных значений.

Объектом изобретения, в частности, являются продукты формулы (I), такой как указанная выше, в которой А1 означает простую связь, а А2 выбирают среди простой связи, алкила, аллила, пропинила, С=О и SO₂;

причем другие заместители вышеуказанных продуктов формулы (I) имеют любое из вышеуказанных значений.

Объектом изобретения, в частности, являются продукты формулы (I), такой как указанная выше, в которой А1 означает простую связь, а А2 выбирают среди алкила, аллила, пропинила, С=О и SO₂;

причем другие заместители вышеуказанных продуктов формулы (I) имеют любое из вышеуказанных значений.

Объектом изобретения, в частности, являются продукты формулы (I), такой как указанная выше, в которой А1 означает простую связь, а А2 означает алкил или С=О;

причем другие заместители вышеуказанных продуктов формулы (I) имеют любое из вышеуказанных значений.

Объектом изобретения, в частности, являются продукты формулы (I), такой как указанная выше, в которой А1 означает простую связь, а А2 означает С=О, -СН₂-СН₂- или -СН₂-;

причем другие заместители вышеуказанных продуктов формулы (I) имеют любое из вышеуказанных значений.

Объектом изобретения, в частности, являются продукты формулы (I), такой как указанная выше, в которой А1 означает простую связь, а А2 означает -СН₂;

причем другие заместители вышеуказанных продуктов формулы (I) имеют любое из вышеуказанных значений.

Объектом изобретения, в частности, являются продукты формулы (I), такой как указанная выше, в которой Y и Y1 являются такими, что один означает атом водорода, атом галогена или аминогруппу, а другой выбирают среди -OCF₃, -O-CF₂-CHF₂, -O-CHF₂, -O-CH₂CF₃, -SF₅, -S(O)_n-CF₃, -S(O)_n-Alk, -SO₂CHF₂, SO₂CF₂CF₃, -SO₂NH₂, -S-CF₂-CF₂-CF₃, -S-Alk-O-Alk, -S-Alk-OH, -S-Alk-CN, -S-Alk-морфолиногруппы, -S-Alk-пирролидинила и -S-Alk-пиперазинила, причем морфолиногруппа, пирролидинил и пиперазинил возможно замещены с помощью Alk, где Alk означает алкил с 1-4 атомами углерода;

причем другие заместители вышеуказанных продуктов формулы (I) выбирают из значений, указанных согласно настоящему изобретению.

Объектом изобретения, в частности, являются продукты формулы (I), такой как указанная выше, в которой Y означает атом водорода, а Y1 выбирают среди -OCF₃, -S(O)_n-CF₃, -S(O)_n-CH₃, -SO₂CHF₂ и -SO₂NH₂;

причем другие заместители вышеуказанных продуктов формулы (I) имеют любое из вышеуказанных значений.

Объектом изобретения, в частности, являются продукты формулы (I), такой как указанная выше, в которой Y означает атом водорода, а Y1 выбирают среди -OCF₃, -S(O)_n-CF₃ и -SO₂CHF₂;

причем другие заместители вышеуказанных продуктов формулы (I) имеют любое из вышеуказанных значений.

Объектом изобретения, в частности, являются продукты формулы (I), такой как указанная выше, в которой Y означает атом водорода, а Y1 выбирают среди -OCF₃ и -S(O)_n-CF₃;

причем другие заместители вышеуказанных продуктов формулы (I) имеют любое из вышеуказанных значений.

Объектом изобретения, в частности, являются продукты формулы (I), такой как указанная выше, в которой Y означает атом водорода, а Y1 выбирают среди -OCF₃, S-CF₃ и -S(O)₂-CF₃;

причем другие заместители вышеуказанных продуктов формулы (I) имеют любое из вышеуказанных значений.

Объектом изобретения, в частности, являются продукты формулы (I), такой как указанная выше, в которой В2 означает моноциклический или бициклический гетероарильный радикал, выбираемый среди пиридила, пиримидинила, хинолила, азаиндолила, 1Н-пирроло[2,3-b]пиридинила, хиназолила, тиазолила, имидазолила, пиразолила, фуразанила, изоксазолила, морфолинила, пирролидинила, фурила, пиперидила, тиенила, хроменила, оксохроменила, индолила, пирролила, пуринила, бензоксазинила, бензимидазолила, бензофуранила, причем эти радикалы возможно замещены одним или несколькими радикалами, выбираемыми среди значений Y2;

причем другие заместители вышеуказанных продуктов формулы (I) имеют значения, указанные для продуктов формулы (I).

Объектом изобретения, в частности, являются продукты формулы (I), такой как указанная выше, в которой В2 означает гетероарильный радикал, выбираемый среди 3- или 4-пиридила, 3- или 4-хинолила, имидазолила, тиазолила, индолила, пиразолила, пирролила, пиримидила, пуринила, бензоксазинила, бензимидазолила, бензофуранила, причем эти радикалы возможно замещены одним или несколькими радикалами, выбираемыми среди значений Y2;

причем другие заместители вышеуказанных продуктов формулы (I) имеют любое из вышеуказанных значений.

Объектом изобретения, в частности, являются продукты формулы (I), такой как указанная выше, в которой В2 означает гетероарильный радикал, выбираемый среди 4-пиридила, 4-хинолила, имидазолила, тиазолила, пиразолила, пирролила, пиримидила и пуринила, причем эти радикалы возможно замещены одним или несколькими радикалами, выбираемыми среди значений Y2;

причем другие заместители вышеуказанных продуктов формулы (I) имеют любое из вышеуказанных значений.

В продуктах формулы (I), в особенности, В2 означает гетероарильный радикал, выбираемый среди 3- или 4-пиридила, пиримидинила, 3- или 4-хинолила, азаиндолила, хиназолила, тиазолила, имидазолила, пиразолила, фуразанила и изоксазолила, причем эти радикалы возможно замещены одним или несколькими радикалами, выбираемыми среди значений Y2;

причем другие заместители вышеуказанных продуктов формулы (I) имеют значения, указанные согласно настоящему изобретению.

В продуктах формулы (I), в особенности, В2 означает гетероарильный радикал, выбираемый среди 3- или 4-пиридила, пиримидинила, 3- или 4-хинолила, азаиндолила и хиназолила, причем эти радикалы возможно замещены одним или несколькими радикалами, выбираемыми среди значений Y2;

причем другие заместители вышеуказанных продуктов формулы (I) имеют значения, указанные согласно настоящему изобретению.

Объектом настоящего изобретения являются продукты формулы (I), такой как указанная согласно настоящему изобретению, в которой В2 означает 4-пиридил и 4-хинолил, 1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил, возможно замещенные одним или несколькими радикалами, выбираемыми среди значений Y2, указанных согласно настоящему изобретению;

причем другие заместители вышеуказанных продуктов формулы (I) имеют значения, указанные согласно настоящему изобретению.

В продуктах формулы (I) согласно настоящему изобретению, в особенности, Y2 может означать 2-аминопиридин-4-ил, в котором аминогруппа возможно замещена, как указано для радикала NR5R6, так, как указано выше или ниже и в экспериментальной части;

причем другие заместители вышеуказанных продуктов формулы (I) могут иметь значения, такие как указанные согласно настоящему изобретению для вышеуказанных заместителей.

Продукты формулы (I) согласно настоящему изобретению в особенности являются такими, что Y2 означает атом водорода, атом галогена, гидроксил, цианогруппу, алкил, алкоксил, фенил, СООН, COOAlk, CONR5R6, NR5R6, -NR10-COOR6, -NR10-CO-R6, -NR10-CS-NR5R6, -NR10-CO-NR5R6 или -NR10-SO₂-R6, причем эти радикалы возможно замещены;

R5 и R6, одинаковые или разные, выбирают среди атома водорода, алкила, циклоалкила, фенила и гетероарильных радикалов, являющихся 5-6-членными и содержащими 1-3 гетероатомов, выбираемых среди O, N и S, причем все эти радикалы возможно замещены; или R5 и R6 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют возможно замещенные пирролидинил, пиперидил, пиперазинил, морфолинил или хиназолинил;

R10 означает атом водорода или алкил;

причем все вышеуказанные алкильные, алкоксильные, циклоалкильные и фенильные радикалы, а также цикл, образованный R5 и R6 с атомом, с которым они связаны, возможно замещены одним или несколькими, одинаковыми или разными радикалами, выбираемыми среди атомов галогенов и цианогруппы, гидроксила, алкила, алкоксила, OCF₃, CF₃, S(O)_n-CF₃, нитрогруппы, оксогруппы, тиоксогруппы, OCOAlk; фенила, который сам возможно замещен одним или несколькими радикалами, выбираемыми среди атомов галогена и алкила и алкоксила; NH₂, NHAlk, N(Alk)₂, N(alk)(фенилалкила), N(Alk)(аминоалкила), N(Alk)(алкиламиноалкила), N(Alk)(диалкиламиноалкила), свободного или этерифицированного алкилом карбоксила;

причем

все вышеуказанные фенильные радикалы возможно еще замещены алкилендиоксигруппой;

все вышеуказанные алкильные радикалы возможно еще замещены одним или несколькими насыщенными или частично ненасыщенными 4-7-членными гетероциклическими радикалами, содержащими по меньшей мере один атом азота N и, кроме того, 0-2 других гетероатомов, выбираемых среди O, N и S;

все вышеуказанные пирролидинильные и хиназолинильные радикалы возможно еще замещены оксо- или тиоксогруппой;

все вышеуказанные алкильные и алкоксильные радикалы являются линейными или разветвленными и содержат самое большее 6 атомов углерода;

все вышеуказанные циклоалкильные радикалы содержат самое большее 7 атомов углерода;

другие заместители вышеуказанных продуктов формулы (I) имеют вышеуказанные значения.

Радикалы R5 и R6, в особенности, могут представлять собой следующие гетероарильные радикалы: пиридинил, пиразинил, пиримидинил, тиенил, тиазолил и оксазолил, причем все эти радикалы возможно замещены.

В продуктах формулы (I) согласно настоящему изобретению, в особенности, алкильные радикалы могут быть замещены гетероциклическими радикалами, выбираемыми среди следующих радикалов: тиоморфолин-4-ил, тиазолидин-3-ил, азетидин-1-ил, пиперазинил, имидазолил, морфолинил, пирролидинил, пиперидил и азепанил, причем все эти радикалы возможно замещены, как указано выше и, в частности, одним или несколькими радикалами, выбираемыми среди алкила, гидроксиалкила, оксогруппы, пиридила и фенила, возможно замещенного одним или несколькими радикалами, выбираемыми среди атомов галогена и алкила, гидроксила, алкоксила, CN, карбоксила или аминогруппы, которые сами возможно замещены.

Можно назвать, например, пиперазинил, возможно замещенный с помощью Alk, Alk-OH, пиридила или фенила, который сам возможно замещен одним или несколькими радикалами, выбираемыми среди атомов галогенов и алкила, гидроксила, алкоксила, CN, карбоксила или аминогруппы, которые сами возможно замещены; пиперидил, возможно замещенный одной или двумя группами Alk; азепанил, возможно замещенный оксогруппой.

Объектом настоящего изобретения являются продукты формулы (I), такой как указанная выше, в которой Y2 означает атом водорода, атом галогена, гидроксил, цианогруппу, алкил, алкоксил, фенил, CONR5R6, NR5R6, -NR10-COOH, -NR10-COOAlk, -NR10-CO-R6, -NR10-CS-NR5R6, -NR10-CO-NR5R6 или -NR10-SO₂-R6;

R5 и R6, одинаковые или разные, выбирают среди атома водорода, алкила, циклоалкила, фенила, пиримидинила, тиенила, пиридила, хинолила; тиазолила, возможно замещенного одним или двумя атомами галогена; пирана, возможно замещенного одной или несколькими группами OCOAlk; фенила, замещенного одним или несколькими радикалами, выбираемыми среди атомов галогенов и алкила, алкоксила, аминогруппы, алкиламиногруппы, диалкиламиногруппы и свободного или этерифицированного с помощью алкильного радикала карбоксила; алкила, замещенного фенилом, который сам возможно замещен одним или несколькими радикалами, выбираемыми среди атомов галогена, алкила, алкоксила, аминогруппы, алкиламиногруппы, диалкиламиногруппы, свободного или этерифицированного алкильным радикалом карбоксила; алкила, замещенного пиперазинилом, который сам возможно замещен одним или несколькими радикалами, выбираемыми среди Alk, Alk-OH и пиридила; алкила, замещенного имидазолилом; алкила, замещенного одним или несколькими радикалами, выбираемыми среди NH₂, NHAlk, N(Alk)₂, N(alk)(фенилалкила), N(Alk)(аминоалкила), N(Alk)(алкиламиноалкила) и N(Alk)(диалкиламиноалкила); алкила, замещенного морфолинилом, возможно замещенным одной или двумя группами Alk; алкила, замещенного пирролидинилом; алкила, замещенного пиперидилом, который сам возможно замещен одной или двумя группами Alk; алкила, замещенного тиоморфолинилом; алкила, замещенного азетидинилом; алкила, замещенного азепанилом, возможно замещенным оксогруппой;

или R5 и R6 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют радикал пирролидинил, пиперидил, пиперазинил, морфолинил или хиназолинил, причем все эти радикалы возможно замещены одним или несколькими, одинаковыми или разными радикалами, выбираемыми среди атомов галогенов и алкила, гидроксила, алкоксила и фенила, который сам возможно замещен одним или несколькими радикалами, выбираемыми среди атомов галогенов и алкила и алкоксила;

причем

пирролидинил и хиназолинил возможно еще замещены оксо- или тиоксогруппой;

пиперазинил сам возможно замещен одним или несколькими радикалами, выбираемыми среди Alk, Alk-OH и пиридила;

R10 означает атом водорода или алкил;

причем

все вышеуказанные алкильные или Alk и алкоксильные радикалы являются линейными или разветвленными и содержат самое большее 6 атомов углерода;

все вышеуказанные циклоалкильные радикалы содержат самое большее 7 атомов углерода;

все фенильные радикалы возможно еще замещены радикалом, выбираемым среди CF₃, -OCF₃, нитрогруппы и алкилендиоксигруппы;

другие заместители вышеуказанных продуктов формулы (I) имеют любое из вышеуказанных значений.

Из предпочтительных структур согласно настоящему изобретению можно назвать продукты формулы (I), три структуры которых приводятся ниже, в которых значения NR14R15 выбирают среди значений NR5R6 и значения радикалов алкила, арила и гетероарила выбирают среди значений алкильных, арильных и гетероарильных радикалов, таких, как указанные выше, и возможно замещенных, как указывается согласно настоящему изобретению.

Объектом изобретения, в частности, являются продукты формулы (I), такой как указанная выше, в которой В2 означает 4-пиридил и 4-хинолил, возможно замещенные одним или несколькими радикалами, выбираемыми среди значений Y2;

причем другие заместители вышеуказанных продуктов формулы (I) имеют любое из вышеуказанных значений.

Объектом изобретения, в частности, являются продукты формулы (I), такой как указанная выше, в которой Y2 означает V1, атом галогена, гидроксил, -C(=NH)NH₂, OV1, O-CO-V1, COOV1, COV1, CO-NV1V2, -NV1V2, -NH-CO-V1, -NH-COO-V1, -NH-NH-CO-V1, -NV1-CO-NV1V2, -NV1-CO-NHV1, -NH-CO-NHV1, -NH-SO₂-NHV1 и -NH-SO₂-V1, в которых V1 и V2, одинаковые или разные, означают атом водорода, алкил, циклоалкил или фенил или гетероциклический радикал, такой как пиридинил, пиразолил, имидазолил, дигидроимидазолил, тетразолил, морфолинил, пиперазинил, пиперазинилалкил, алкилпиперазинил, фенилпиперазинил, тиенил, фуранил, пиперидинил, метилпиперидинил, пиридил, пирролидинил и пирролидинилалкил;

причем

все алкильные, фенильные и гетероциклические радикалы возможно замещены одним или несколькими радикалами, выбираемыми среди атомов галогенов, радикалов гидроксила, алкила, алкоксила, CF₃, NH₂, NHAlk, N(alk)₂ и фенила, который сам возможно замещен одним или несколькими заместителями, выбираемыми среди атомов галогенов, гидроксила и алкоксила;

все вышеуказанные фенильные и гетероциклические радикалы возможно еще замещены одним или несколькими алкильными радикалами;

фенильные радикалы возможно еще замещены радикалом NR5R6, где R5 и R6 являются такими, как указанные выше;

другие заместители вышеуказанных продуктов формулы (I) имеют любое из вышеуказанных значений.

Объектом изобретения, в частности, являются продукты формулы (I), такой как указанная выше, в которой Y2 означает атом водорода, атом галогена, алкил, циклоалкил, гидроксил, алкоксил, свободный или этерифицированный алкилом или фенилом карбоксил, NH₂, NHalk, N(alk)₂ и фенил;

Причем все алкильные, алкоксильные и фенильные радикалы возможно замещены одним или несколькими радикалами, выбираемыми среди атомов галогенов, гидроксила, (С₁-С₄)-алкила, (С₁-С₄)-алкоксила, CF₃, NH₂, NHalk, N(alk)₂ и фенила, который сам возможно замещен одним или несколькими заместителями, выбираемыми среди атомов галогенов, гидроксила и алкоксила;

Причем все фенильные радикалы возможно еще замещены одним или несколькими (С₁-С₄)-алкильными радикалами и возможно замещены с помощью NR5R6, где R5 и R6 являются такими, как указанные выше;

другие заместители вышеуказанных продуктов формулы (I) имеют любое из вышеуказанных значений.

Объектом изобретения, в частности, являются продукты формулы (I), такой как указанная выше, в которой Y2 означает атом водорода, F, Cl, CH₃, CH₂CH₃, OH, OCH₃, NH₂, NHAlk и фенил, возможно замещенный с помощью NR5R6, где R5 и R6 являются такими, как указанные выше;

причем другие заместители вышеуказанных продуктов формулы (I) имеют любое из вышеуказанных значений.

Объектом изобретения, в частности, являются продукты формулы (I), такой как указанная выше, в которой В2 означает 4-пиридил и 4-хинолил, замещенные одним или двумя радикалами, выбираемыми среди F, Cl, OH и ОСН₃;

причем другие заместители вышеуказанных продуктов формулы (I) имеют любое из вышеуказанных значений.

В некоторых продуктах формулы (I) согласно настоящему изобретению следующая группа:

может означать, в частности, следующие радикалы:

В некоторых продуктах формулы (I) согласно настоящему изобретению группа -А2-В2-Y2 может означать, в частности, следующие радикалы:

В продуктах формулы (I) согласно настоящему изобретению R2 и R3 вместе могут образовывать, в частности, циклоалкильный или гетероциклоалкильный радикал или, одинаковые или разные, могут означать, в частности, атом водорода и метил.

Продукты формулы (I), такой как указанная выше, отвечающие формуле (IC):

в которой

YC и Y1C являются такими, что один означает атом водорода, атом галогена или аминогруппу, а другой выбирают среди -OCF₃, -O-CF₂-CHF₂, -O-CHF₂, -O-CH₂-CF₃, -SF₅, -S(O)_n-CF₃, -S(O)_n-Alk, -SO₂CHF₂, SO₂CF₂CF₃, -SO₂NH₂, -S-CF₂-CF₂-CF₃, -S-Alk-O-Alk, -S-Alk-OH, -S-Alk-CN, -S-Alk-морфолиногруппы, -S-Alk-пирролидинила и -S-Alk-пиперазинила, причем морфолиногруппа, пирролидинил и пиперазинил возможно замещены с помощью Alk, где Alk означает алкильный радикал, содержащий от 1 до 4 атомов углерода;

или фенильный радикал со своими заместителями YC и Y1C образует один из следующих радикалов:

R2C и R3C, одинаковые или разные, означают атом водорода или возможно замещенный алкил, или R2C и R3C вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют (С₃-С₁₀)-циклоалкил или гетероциклоалкил;

А2С означает простую связь или СН₂;

В2С означает радикалы пиридил, пиримидинил, хинолил, азаиндолил, хиназолил, тиазолил, имидазолил, пиразолил, фуразанил, изоксазолил, морфолинил, пирролидинил, фурил, пиперидил, хроменил, оксохроменил, хиназолил, тиенил, индолил, пирролил, пуринил, бензоксазинил, бензимидазолил, бензофуранил, возможно замещенные одним или несколькими радикалами, выбираемыми среди значений Y2A;

Y2CA означает атом водорода, атом галогена, гидроксил, цианогруппу, алкил, алкоксил, фенил, СООН, COOAlk, CONR5R6, NR5R6, -NR10-COOH, -NR10-COOAlk, -NR10-CO-R6, -NR10-CS-NR5R6, -NR10-CO-NR5R6 или -NR10-SO₂-R6, причем все эти радикалы возможно замещены;

R5 и R6, одинаковые или разные, выбирают среди атома водорода, алкила, циклоалкила, фенила, пиримидинила, тиенила, пиридила, хинолила, тиазолила и пирана, причем все эти радикалы возможно замещены; или R5 и R6 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют возможно замещенные пирролидинил, пиперидил, пиперазинил, морфолинил или хиназолинил;

R10 означает атом водорода или алкил;

Причем все вышеуказанные алкильные, Alk или ALK, алкоксильные, циклоалкильные и фенильные радикалы, а также цикл, образованный R5 и R6 вместе с атомом, с которым они связаны, возможно замещены одним или несколькими, одинаковыми или разными радикалами, выбираемыми среди атомов галогенов или цианогруппы, гидроксила, алкила, алкоксила, OCF₃, CF₃, S(O)_n-CF₃, нитрогруппы, оксогруппы, тиоксогруппы, OCOAlk; фенила, который сам возможно замещен одним или несколькими радикалами, выбираемыми среди атомов галогенов и алкила и алкоксила; NH₂, NHAlk, N(Alk)₂, N(alk)(фенилалкила), N(Alk)(аминоалкила), N(Alk)(алкиламиноалкила), N(Alk)(диалкиламиноалкила), свободного или этерифицированного алкилом карбоксила;

Причем все вышеуказанные фенильные радикалы возможно еще замещены алкилендиоксигруппой:

все вышеуказанные алкильные радикалы возможно еще замещены одним или несколькими радикалами, выбираемыми среди пиперазинила, который сам возможно замещен с помощью Alk, Alk-OH и пиридила; имидазолила; морфолинила; пирролидинила; пиперидила, который сам возможно замещен одним или двумя группами alk; азепанила, возможно замещенного оксогруппой;

все вышеуказанные пирролидинильные и хиназолинильные радикалы возможно еще замещены оксо- или тиоксогруппой;

все вышеуказанные алкильные и алкоксильные радикалы являются линейными или разветвленными и содержат самое большее 6 атомов углерода;

все вышеуказанные циклоалкильные радикалы содержат самое большее 7 атомов углерода;

n означает целое число от 0 до 2;

вышеуказанные продукты формулы (IC) находятся во всех возможных рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных изомерных формах,

а также аддитивные соли неорганических и органических кислот или неорганических и органических оснований вышеуказанных продуктов формулы (IC).

В продуктах формулы (I), в частности, нижеуказанный радикал, который может образовывать фенил со своими заместителями Y и Y1:

может означать следующий радикал:

Объектом настоящего изобретения, в частности, являются продукты формулы (I), такой как указанная выше, отвечающие формуле (IA):

в которой:

Y1A означает -OCF₃, S(O)_n-CF₃ и SO₂CHF₂;

В2а означает радикалы 4-хинолил и 4-пиридил, возможно замещенные одним или несколькими радикалами, выбираемыми среди значений Y2A;

Y2A имеет значение, указанное выше для Y2;

R2A и R3A, одинаковые или разные, означают атом водорода или возможно замещенный алкил, или R2A и R3A вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют (С₃-С₁₀)-циклоалкил или гетероциклоалкил;

причем все алкильные и фенильные радикалы возможно замещены одним или несколькими радикалами, выбираемыми среди атомов галогенов, ОН, alk, Oalk, OCF₃, S(O)_n-CF₃, CF₃, NH₂, NHAlk и N(alk)₂;

n означает целое число от 0 до 2;

причем вышеуказанные продукты формулы (IA) находятся во всех возможных рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных изомерных формах,

а также аддитивные соли с неорганическими и органическими кислотами или неорганическими и органическими основаниями вышеуказанных продуктов формулы (IA).

Объектом настоящего изобретения, в частности, являются продукты формулы (IA), такой как указанная выше, в которой Y1A, B2a, R2A и R3A имеют вышеуказанные значения и Y2A означает атом галогена, -ОН, -alk, -Oalk, -Oацил, -NR5AR6A, -CO₂H, -CO₂alk, -CO-NR5AR6A, -S(O)_n-CF₃, -NH-S(O)_n-CF₃ или фенил, причем alk означает линейный или разветвленный алкильный радикал, содержащий самое большее 6 атомов углерода, причем все алкильные, алкоксильные и фенильные радикалы возможно замещены;

R5A и R6A, одинаковые или разные, означают атом водорода, алкил, циклоалкил, фенил, причем алкильный и фенильный радикалы возможно замещены; или R5A и R6A вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют циклический радикал, выбираемый среди пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, морфолинила, индолинила, пириндолинила, тетрагидрохинолина и азетидина;

Причем все алкильные, алкоксильные и фенильные радикалы возможно замещены одним или несколькими радикалами, выбираемыми среди атома галогена, ОН, alk, Oalk, OCF₃, S(O)_n-CF₃, CF₃, NH₂, NHAlk и N(alk)₂;

n означает целое число от 0 до 2;

вышеуказанные продукты формулы (IA) находятся во всех возможных рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных изомерных формах,

а также аддитивные соли неорганических и органических кислот или неорганических и органических оснований вышеуказанных продуктов формулы (IA).

Объектом настоящего изобретения, в частности, являются продукты формулы (IA), такой как указанная выше, в которой:

Y1A означает -OCF₃, SCF₃ или S(O)₂-CF₃;

B2a означает 4-хинолил или 4-пиридил, возможно замещенные одним или двумя радикалами, выбираемыми среди атома галогена, -ОН, alk, -Oalk, -CO₂H, -CO₂alk, -NR5AR6A, -CF₃, OCF₃ и возможно замещенного фенила;

R5A и R6A, одинаковые или разные, означают атом водорода, алкил, циклоалкил, фенил, причем алкильный и фенильный радикалы возможно замещены; или R5A и R6A вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют циклический радикал, выбираемый среди пирролидинила, пиперидинила, пиперазинила, морфолинила и азетидина;

R2A и R3A, одинаковые или разные, означают атом водорода или возможно замещенный алкил; или R2A и R3A вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют (С₃-С₆)-циклоалкильный или гетероциклоалкильный радикал;

Причем все алкильные и фенильные радикалы возможно замещены одним или несколькими радикалами, выбираемыми среди атома галогена, ОН, alk, Oalk, OCF₃, S(O)_n-CF₃, CF₃, NH₂, NHAlk и N(alk)₂;

вышеуказанные продукты формулы (IA) находятся во всех возможных рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных изомерных формах,

а также аддитивные соли неорганических и органических кислот или неорганических и органических оснований вышеуказанных продуктов формулы (IA).

Объектом настоящего изобретения, в частности, являются продукты формулы (I), такой как указанная выше, отвечающие формуле (IA), в которой:

Y1A означает -OCF₃, SCF₃ или S(O)₂-CF₃;

B2a означает 4-хинолил или 4-пиридил, возможно замещенные одним или двумя радикалами, выбираемыми среди атомов галогенов, -ОН, alk и -Oalk;

R2A и R3A, одинаковые или разные, означают атом водорода или линейный или разветвленный алкил самое большее с четырьмя атомами углерода, возможно замещенный гидроксилом; или R2A и R3A вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют (С₃-С₆)-циклоалкильный радикал;

Причем вышеуказанные продукты формулы (IA) находятся во всех возможных рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных изомерных формах,

а также аддитивные соли неорганических и органических кислот или неорганических и органических оснований вышеуказанных продуктов формулы (IA).

Объектом настоящего изобретения, в частности, являются продукты формулы (I), такой как указанная выше, отвечающие формуле (IA), в которой:

Y1A означает -OCF₃, SCF₃ или S(O)₂-CF₃; и

R2A и R3A, одинаковые или разные, означают атом водорода и СН₃; или R2A и R3A вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют циклопропил;

Причем другие заместители имеют любое из вышеуказанных значений;

вышеуказанные продукты формулы (IA) находятся во всех возможных рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных изомерных формах,

а также аддитивные соли неорганических и органических кислот или неорганических и органических оснований вышеуказанных продуктов формулы (IA).

Объектом настоящего изобретения являются еще продукты формулы (I), такой как указанная выше, отвечающие формуле (IB):

в которой R2, R3, A1, Y, Y1, A2, B2 и Y2 имеют вышеуказанные значения;

причем вышеуказанные продукты формулы (IB) находятся во всех возможных рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных изомерных формах,

а также аддитивные соли неорганических и органических кислот или неорганических и органических оснований вышеуказанных продуктов формулы (IB).

Объектом настоящего изобретения являются еще продукты формулы (IB), такой как указанная выше, в которой:

Y1 означает OCF₃, SCF₃ или S(O)₂CF₃; и

R2 и R3, одинаковые или разные, означают атом водорода и СН₃; или R2 и R3 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют циклопропил;

Причем другие заместители имеют любое из вышеуказанных значений;

вышеуказанные продукты формулы (IB) находятся во всех возможных рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных изомерных формах,

а также аддитивные соли неорганических и органических кислот или неорганических и органических оснований вышеуказанных продуктов формулы (IB).

Из предпочтительных продуктов согласно изобретению более конкретно можно назвать продукты формулы (I), такой как указанная выше, названия которых следуют ниже:

- трифторацетат (S)-5-метил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат (S)-5-метил-1-пиридин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат (S)-5-метил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат 5,5-диметил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат (R)-5-метил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат (R)-5-метил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат (R)-5-метил-1-пиридин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат (R)-5-метил-1-(3-метилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат (R)-4-метил-3-хинолин-4-илметил-5-тиоксо-1-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2-она;

- трифторацетат (R)-5-изопропил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат (R)-5-изопропил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат (R)-5-(4-гидроксибензил)-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат (R)-5-(4-гидроксибензил)-1-пиридин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат (R)-5-(1-гидроксиэтил)-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат 4-хинолин-4-илметил-6-(4-трифторметилсульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-диона;

- трифторацетат 4-хинолин-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-диона;

- трифторацетат 4-пиридин-4-илметил-6-(4-трифторметилсульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-диона;

- трифторацетат 4-пиридин-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-диона;

- трифторацетат (R)-1-(3-гидроксипиридин-4-илметил)-5-метил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат 5,5-диметил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат 5,5-диметил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат 5,5-диметил-1-(3-метилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат 5,5-диметил-1-(3-метилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат 5,5-диметил-1-(3-метилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат 1-(3-гидроксипиридин-4-илметил)-5,5-диметил-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат 1-(3-гидроксипиридин-4-илметил)-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат 1-(3-гидроксипиридин-4-илметил)-5,5-диметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат 4-хинолин-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-диона;

- трифторацетат 4-(3-метилпиридин-4-илметил)-6-(4-трифторметилсульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-диона;

- трифторацетат 4-(3-гидроксипиридин-4-илметил)-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-диона;

- трифторацетат 4-(3-гидроксипиридин-4-илметил)-6-(4-трифторметилсульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-диона;

- трифторацетат 4-(3-гидроксипиридин-4-илметил)-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-диона;

причем вышеуказанные продукты формулы (I) находятся во всех возможных, рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных, изомерных формах;

а также аддитивные соли неорганических и органических кислот или неорганических и органических оснований вышеуказанных продуктов формулы (I).

Из предпочтительных продуктов согласно изобретению в особенности можно назвать продукты формулы (I), такой как указанная выше, названия которых следуют ниже:

- трифторацетат {4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}амида циклопропанкарбоновой кислоты;

- трифторацетат 5,5-диметил-1-[2-(пиридин-2-иламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-изобутирамида;

- трифторацетат N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}пропионамида;

- гидрохлорид 1-(2-аминопиридин-4-илметил)-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат {4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}амида пиридин-2-карбоновой кислоты;

- трифторацетат N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-пиперидин-1-илпропионамида;

- трифторацетат N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]пропионамида;

- трифторацетат N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-морфолин-4-илпропионамида;

- трифторацетат N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-пирролидин-1-илпропионамида;

- трифторацетат N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропионамида;

- 1-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-фенилмочевина;

- 1-[2-(6-этилпиридин-2-иламино)пиридин-4-илметил]-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-метилпиридин-2-иламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(6-метилпиридин-2-иламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4,6-диметилпиридин-2-иламино)пиридин-4-илметил]-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(3,5-дихлорпиридин-2-иламино)пиридин-4-илметил]-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(пиридин-4-иламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(пиридин-3-иламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-(2-оксоазепан-1-ил)пропионамид;

- 3-(бензилметиламино)-N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}пропионамид;

- 4,5-диацетокси-6-ацетоксиметил-2-(3-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]-пиридин-2-ил}тиоуреидоуксусная кислота;

- 5,5-диметил-1-[2-(5-метилпиридин-2-иламино)пиридин-4-ил-метил]-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- трифторацетат N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3,5-диметоксибензамида;

- трифторацетат 5,5-диметил-1-[2-(пиразин-2-иламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-(3-метилпиперидин-1-ил)пропионамида;

- трифторацетат N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-(3,5-диметилпиперидин-1-ил)пропионамида;

- трифторацетат N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-метоксибензамида;

- трифторацетат {4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}амида пиразин-2-карбоновой кислоты;

- трифторацетат {4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}амида тиофен-2-карбоновой кислоты;

- трифторацетат N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-4-метилбензамида;

- 1-изохинолин-5-ил-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 3-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}пропионамид;

- 3-[4-(2-диэтиламиноэтил)пиперазин-1-ил]-N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}пропионамид;

- N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-(2,6-диметилморфолин-4-ил)пропионамид;

- N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-(4-пирролидин-1-илпиперидин-1-ил)пропионамид;

- N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-2-(4-пирролидин-1-илпиперидин-1-ил)ацетамид;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-метилпиридин-3-иламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(6-морфолин-4-илпиридин-3-иламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(2,6-диметилпиридин-3-иламино)пиридин-4-илметил]-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- метиловый эфир 5-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-иламино}пиридин-2-карбоновой кислоты;

- 1-[2-(2,6-диметоксипиридин-3-иламино)пиридин-4-илметил]-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(6-фторпиридин-3-иламино)пиридин-4-илметил]-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(6-метоксипиридин-3-иламино)пиридин-4-илметил]-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

причем вышеуказанные продукты формулы (I) находятся во всех возможных, рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных, изомерных формах;

а также аддитивные соли неорганических и органических кислот или неорганических и органических оснований вышеуказанных продуктов формулы (I).

Объектом настоящего изобретения является также способ получения продуктов общей формулы (I), такой как указанная выше, отличающийся тем, что:

либо продукт формулы (II):

в которой Y' и Y1' имеют значения, указанные выше, соответственно для Y и Y1, в которых возможные реакционноспособные функциональные группы возможно защищены и R имеет вышеуказанное значение,

в присутствии третичного основания вводят во взаимодействие с продуктом формулы (III):

в которой Х означает -A2'-B2'-Y2' или атом водорода и A2', B2', Y2', R2' и R3' имеют значения, указанные выше, соответственно для A2', B2', Y2', R2' и R3', в которых возможные реакционноспособные функциональные группы возможно защищены,

с получением продукта формулы (IV):

в которой Y', Y1', Х, R, R2' и R3' имеют вышеуказанные значения,

который, если необходимо или если желательно, подвергают какой-либо одной или нескольким следующим реакциям, в любом порядке:

а) реакция элиминирования возможных защитных групп, которые могут нести Y', Y1', R, R2' и R3' и Х, когда Х означает -A2'-B2'-Y2';

b) реакция гидролиза группы

до кетогруппы;

с) воздействие на продукты формулы (IV), в которой Х означает атом водорода, и после возможного гидролиза группы

до кетогруппы реагента формулы Hal-A2'-B2'-Y2', в которой A2', B2' и Y2' имеют вышеуказанные значения и Hal означает атом галогена, для получения продуктов формулы (Ii):

в которой Y', Y1', R2', R3', A2', B2' и Y2' имеют вышеуказанные значения,

затем, если желательно, воздействие на эти продукты агента элиминирования возможных защитных групп, которые могут нести Y', Y1', R2', R3', A2', B2' и Y2', или, в желательном случае, воздействие агента этерификации, амидирования или солеобразования;

либо продукт вышеприведенной формулы (II) в присутствии третичного основания вводят во взаимодействие с продуктом формулы (III'):

в которой R2' и R3' имеют вышеуказанные значения и Q означает либо атом щелочного металла, например атом натрия, или алкильный радикал с 1-6 атомами углерода, с получением продукта формулы (IVa):

в которой Y', Y1', R, R2' и R3' и Х имеют вышеуказанные значения, который, если желательно, подвергают какой-либо одной или нескольким следующим реакциям, в любом порядке:

а) реакция элиминирования возможных защитных групп, которые может нести Х;

b) воздействие на продукты формулы (IVa), в которой Х означает атом водорода, реагента формулы Hal-A2'-B2'-Y2', в которой A2', B2' и Y2' имеют вышеуказанные значения и Hal означает атом галогена, для получения продуктов формулы (Iii):

в которой Y', Y1', R, R1, R2', R3' и A2', B2' и Y2' имеют вышеуказанные значения,

затем, если желательно, воздействие на эти продукты агента элиминирования возможных защитных групп, которые могут нести Y', Y1', R2', R3', A2', B2' и Y2', или, в желательном случае, воздействие агента этерификации, амидирования или солеобразования;

либо реагент формулы Hal-A2'-B2'-Y2', в которой A2', B2', Y2' и Hal имеют вышеуказанные значения, вводят во взаимодействие с продуктом формулы (IV'):

в которой Y', Y1', R2'и R3' имеют вышеуказанные значения, с получением продукта формулы (IV"):

в которой Y', Y1', R2', R3', A2', B2' и Y2' имеют вышеуказанные значения,

который, если необходимо или если желательно, подвергают реакции элиминирования возможных защитных групп, которые может нести -A2'-B2'-Y2', затем, в желательном случае, подвергают воздействию агента этерификации, амидирования или солеобразования.

Можно заметить, что, в зависимости от значений Y', Y1', R2', R3', A2', B2' и Y2', продукты формул (IV), (Ii), (IVa), (Iii) и (IV") могут представлять собой продукты формулы (I) и что, для получения другого или других продуктов формулы (I), эти продукты, если желательно или если необходимо, можно подвергать одной или нескольким следующим реакциям превращений, в любом порядке:

а) реакция этерификации кислотной функциональной группы;

b) реакция омыления сложноэфирной группы до кислотной группы;

с) реакция окисления алкилтиогруппы до соответствующего сульфоксида или сульфона;

d) реакция превращения кетогруппы в оксимную группу;

е) реакция восстановления свободной или этерифицированной карбоксильной группы до спиртовой группы;

f) реакция превращения алкоксильной группы в гидроксильную группу или еще гидроксильной группы в алкоксильную группу;

g) реакция окисления спиртовой группы до альдегидной группы, кислотной группы или кетогруппы;

h) реакция превращения цианогруппы в тетразолильную группу;

i) реакция восстановления нитросоединений до аминосоединений;

j) реакция элиминирования защитных групп, которые могут нести защищенные реакционноспособные функциональные группы;

k) реакция солеобразования с помощью неорганической или органической кислоты или основания для получения соответствующей соли;

l) реакция разделения рацемических форм на отдельные продукты;

причем таким образом получаемые продукты формулы (I) находятся во всех возможных, рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных, изомерных формах.

Можно заметить, что такие реакции превращения заместителей в другие заместители также могут быть осуществлены в случае исходных продуктов, а также промежуточных продуктов, таких как указанные выше, до продолжения синтеза согласно реакциям, указанным в вышеописанном способе.

Различные реакционноспособные группы, которые могут нести некоторые соединения, в случае вышеуказанных реакций, если необходимо, могут быть защищены: речь идет, например, о свободных гидроксильных, ацильных, карбоксильных группах или еще о амино- и моноалкиламиногруппах, которые могут быть защищены соответствующими защитными группами.

Может быть представлен следующий, но не исчерпывающий, перечень примеров защиты реакционноспособных групп:

- гидроксильные группы могут быть защищены, например, алкильными радикалами, такими как трет-бутил, триметилсилил, трет-бутилдиметилсилил, метоксиметил, тетрагидропиранил, бензил или ацетил;

- аминогруппы могут быть защищены, например, ацетильным, тритильным, бензильным, трет-бутоксикарбонильным, бензилоксикарбонильным радикалами, фталимидогруппой или другими радикалами, известными в химии пептидов;

- ацильные группы, такие как формильная группа, могут быть защищены, например, в форме циклических и нециклических кеталей или тиокеталей, таких как диметил-, или диэтилкеталь, или этилендиоксикеталь, или диэтилтиокеталь, или этилендитиокеталь;

- кислотные группы вышеуказанных продуктов, если желательно, могут быть амидированы с помощью первичного или вторичного амина, например, в хлорметане в присутствии, например, гидрохлорида 1-этил-3-(диметиламинопропил)карбодиимида при комнатной температуре;

- кислотные группы могут быть защищены, например, в форме сложных эфиров, образованных в виде легко расщепляемых сложных эфиров, таких как сложные бензиловые, или трет-бутиловые эфиры, или сложные эфиры, известные в химии пептидов.

Эти реакции а) - k), указанные выше, могут быть осуществлены, например, как указано ниже.

а) Вышеописанные продукты, если желательно, могут быть подвергнуты реакциям этерификации по возможным карбоксильным группам, которые могут быть осуществлены обычными способами, известными специалисту.

b) Возможные превращения сложноэфирных групп в кислотную группу вышеописанных продуктов могут быть, если желательно, осуществлены в обычных, известных специалисту условиях, в частности, путем кислотного или щелочного гидролиза, например, с помощью гидроксида натрия или калия в спиртовой среде, такой как, например, метанол, или еще с помощью соляной кислоты или серной кислоты.

с) Возможные алкилтиогруппы вышеописанных продуктов, в которых алкильный радикал возможно замещен одним или несколькими атомами галогенов, в частности фторатомами, могут быть, если желательно, превращены в соответствующие сульфоксидные или сульфоновые группы в обычных, известных специалисту условиях, таких как, например, с помощью надкислот, как, например, над-уксусная кислота или метахлорнадбензойная кислота, или еще с помощью озона, оксона, периодата натрия, в растворителе, таком как, например, дихлорметан или диоксан, при комнатной температуре.

Образования сульфоксидной группы можно достигать с помощью эквимолярной смеси содержащего алкилтиогруппу продукта и реагента, такого как, в частности, надкислота.

Образования сульфоновой группы можно достигать с помощью смеси содержащего алкилтиогруппу продукта с избытком реагента, такого как, в частности, надкислота.

d) Реакция превращения кетогруппы в оксим может быть осуществлена в обычных, известных специалисту условиях, как, в частности, воздействие в присутствии возможно О-замещенного гидроксиламина в спирте, таком как, например, этанол, при комнатной температуре или при нагревании.

е) Возможные свободные или этерифицированные карбоксильные группы вышеописанных продуктов, если желательно, могут быть восстановлены до спиртовой группы путем известных специалисту способов: возможные этерифицированные карбоксильные группы, если желательно, могут быть восстановлены до спиртовой группы известными специалисту способами, и в частности, с помощью литийалюминийгидрида в растворителе, таком как, например, тетрагидрофуран или еще диоксан или диэтиловый эфир.

Возможные свободные карбоксильные группы вышеописанных продуктов, если желательно, могут быть восстановлены до спиртовой группы, в частности, с помощью гидрида бора.

f) Возможные алкоксильные группы, такие как, в частности, метоксигруппы, вышеописанных продуктов, если желательно, могут быть превращены в гидроксильную группу в обычных, известных специалисту условиях, например, с помощью трибромида бора в растворителе, таком как, например, дихлорметан, с помощью гидробромида или гидрохлорида пиридина или еще с помощью раствора бромоводорода в воде, или соляной кислоты, или трифторуксусной кислоты при кипячении с обратным холодильником.

g) Возможные спиртовые группы вышеописанных продуктов, если желательно, могут быть превращены в альдегидную или кислотную группу путем окисления в обычных, известных специалисту условиях, таких как, например, путем воздействия оксида марганца, для получения альдегидов или реактива Jones для получения кислот.

h) Возможные цианогруппы вышеописанных продуктов, если желательно, могут быть превращены в тетразолил в обычных, известных специалисту условиях, таких как, например, путем реакции циклоприсоединения азида металла, такого как, например, азид натрия или триалкилоловоазид, к цианогруппе, так, как указано в способе, описанном в служащей в качестве ссылки следующей статье: KOZIMA S. и др., J. Organometallic Chemistry, 33, 337 (1971).

Можно заметить, что реакция превращения карбамата в мочевину, и в частности сульфонилкарбамата в сульфонилмочевину, может быть осуществлена, например, при температуре кипения с обратным холодильником растворителя, как, например, толуол, в присутствии соответствующего амина.

Понятно, что вышеописанные реакции могут быть осуществлены, как указано, или еще, в желательном случае, согласно другим обычным способам, известным специалисту.

i) Элиминирование защитных групп, таких как, например, вышеуказанные защитные группы, может быть осуществлено в обычных, известных специалисту условиях, в частности, путем кислотного гидролиза, осуществляемого с помощью кислоты, такой как соляная кислота, бензолсульфокислота или п-толуол-сульфокислота, муравьиная кислота или трифторуксусная кислота, или еще путем каталитического гидрирования.

Фталимидогруппа может быть удалена с помощью гидразина.

Перечень используемых различных защитных групп можно найти, например, в патенте Франции 2499995.

j) Вышеописанные продукты, если желательно, могут быть подвергнуты реакциям солеобразования, например, при использовании неорганической или органической кислоты или при использовании неорганического или органического основания, согласно обычным, известным специалисту способам.

k) Возможные оптически активные формы вышеописанных продуктов могут быть получены путем разделения рацемических смесей обычными, известными специалисту способами.

Взаимодействие продуктов формулы (II) с продуктами формулы (III) осуществляют предпочтительно в органическом растворителе, таком как тетрагидрофуран или дихлорэтан, однако также можно использовать диэтиловый эфир или диизопропиловый эфир.

Работают, в случае необходимости, в присутствии третичного основания, такого как триэтиламин или еще пиридин или метилэтилпиридин.

Возможными реакционноспособными группами, которые возможно защищены, в продукте формулы (III), (IVa) или (IV") являются гидроксильные группы или аминогруппы. Для защиты этих групп используют обычные защитные группы. В качестве примеров можно назвать следующие аминозащитные группы: трет-бутил, трет-амил, трихлорацетил, хлорацетил, бензгидрил, тритил, формил, бензилоксикарбонил.

В качестве защитной группы для гидроксила можно назвать радикалы, такие как формил, хлорацетил, тетрагидропиранил, триметилсилил, трет-бутилдиметилсилил.

Само собой разумеется, что вышеприведенный перечень не является исчерпывающим и что могут быть использованы другие защитные группы, например, известные в химии пептидов. Перечень таких защитных групп приводится, например, в патенте Франции 2499995, содержимое которого включено в данный контекст путем ссылки.

Возможные реакции элиминирования защитных групп осуществляют как представлено в вышеуказанном патенте 2499995. Предпочтительным способом элиминирования является кислотный гидролиз с помощью кислот, выбираемых среди соляной кислоты, бензолсульфокислоты или п-толуолсульфокислоты, муравьиной кислоты или трифторуксусной кислоты. Предпочтительна соляная кислота.

Возможную реакцию гидролиза группы

до кетогруппы также проводят предпочтительно с помощью кислоты, такой как соляная кислота, например, при кипячении с обратным холодильником.

Воздействие на продукты формул (IV), (IVa) или (IV') реагента формулы Hal-A2'-B2'-Y2' осуществляют в присутствии сильного основания, такого как гидрид натрия или калия. Можно работать путем осуществления межфазной реакции в присутствии четвертичных аммониевых солей, таких как трет-бутиламмоний.

Пример элиминирования трет-бутилдиметилсилильной группы с помощью соляной кислоты приводится ниже в примерах.

Возможную этерификацию свободного радикала ОН осуществляют в классических условиях. Можно использовать, например, кислоту или функциональное производное, например, ангидрид, такой как уксусный ангидрид, в присутствии основания, такого как пиридин.

Возможную этерификацию или возможное солеобразование группы СООН осуществляют в классических условиях, известных специалисту.

Возможное амидирование радикала СООН осуществляют в классических условиях. Можно использовать воздействие первичного или вторичного амина на функциональное производное кислоты, как, например, симметричный или смешанный ангидрид.

Объектом настоящего изобретения является также способ получения продуктов формулы (I"):

в которой Y', Y1', A1, R, R1, R2' и R3' имеют вышеуказанные значения, отличающийся тем, что продукт формулы (V):

в которой A1, Y1' и Y2' имеют вышеуказанные значения и Hal означает атом галогена, вводят во взаимодействие с продуктом формулы (VI):

в которой R, R1, R2', R3' и X имеют вышеуказанные значения, причем реакцию осуществляют в присутствии катализатора и, в случае необходимости, растворителя.

В том, что касается продуктов формулы (V), термин Hal предпочтительно означает атом хлора, но может также означать атом брома или иода.

Более конкретно, объектом изобретения является способ, такой как указанный выше, в случае которого катализатором является металл в нативной или окисленной форме или основание.

Используемым катализатором может быть металл в нативной форме, в форме оксида металла или еще в форме солей металлов. Катализатором также может быть основание. Когда используемым катализатором является металл, то этим металлом может быть медь или никель.

Солями металлов могут быть хлорид или ацетат.

Можно заметить, что, когда А1 означает простую связь, можно использовать катализатор. Когда А1 означает алкил, тогда речь идет об алкилировании, которое можно осуществлять, в частности, в присутствии реагента, такого как основание.

Когда катализатором является основание, то этим основанием может быть, например, гидроксид натрия или калия, и, если желательно, можно добавлять в реакционную среду диметилсульфоксид.

Более конкретно, объектом изобретения является способ, такой как указанный выше, в случае которого катализатор выбирают среди оксида одновалентной меди, оксида двухвалентной меди, меди в нативной форме и основания, такого как гидроксид натрия или калия.

Медь в нативной форме, используемая в качестве катализатора, предпочтительно находится в виде порошка.

Объектом избретения в особенности является способ, такой как указанный выше, в случае которого катализатором является оксид одновалентной меди.

Используемый растворитель предпочтительно выбирают среди простых эфиров с высокой температурой кипения, таких, как, например, дифениловый эфир, диглим, триглим и диметилсульфоксид, но также может быть использовано, например, масло с высокой температурой кипения, такое как парафин или вазелин.

Можно заметить, что, в особенности, когда А1 означает простую связь, в случае реакции продукта формулы (V) с продуктом формулы (VI), таких как указанные выше, в качестве катализатора можно также использовать палладий или одну из его солей, как описывается, например, в следующих статьях, или соль меди с лигандом, как производное 1,2-диаминоциклогексана: Buchwald S.L., J. Am. Chem. Soc., 6043 (2002); и Buchwald S.L., J. Am. Chem. Soc., 7727 (2001).

Объектом изобретения в особенности является способ, такой как указанный выше, отличающийся тем, что работают в присутствии растворителя типа простого эфира, такого как дифениловый эфир, диглим, триглим, диметилсульфоксид, толуол или диоксан.

Объектом изобретения в особенности является способ, такой как указанный выше, в случае которого используемым растворителем является дифениловый эфир или триглим.

Способ получения искомого продукта, описанный выше, может быть осуществлен под давлением или при атмосферном давлении, предпочтительно при повышенной температуре.

Объектом изобретения также является способ, такой как указанный выше, отличающийся тем, что реакцию проводят при температуре выше 100°С и предпочтительно выше 150°С.

Более конкретно, объектом изобретения является способ, такой как указанный выше, отличающийся тем, что реакцию проводят в течение более 2 часов.

Еще более конкретно, объектом изобретения является способ, такой как указанный выше, отличающийся тем, что реакцию проводят в присутствии оксида одновалентной меди, в триглиме, при температуре, выше или равной 200°С, и в течение более 3 часов.

Продукты, составляющие объект настоящего изобретения, обладают представляющими интерес фармакологическими свойствами: установлено, что они обладают, в частности, ингибирующими свойствами в отношении протеинкиназ.

Из этих протеинкиназ следует назвать, в частности, IGF1R.

Также следует назвать FAK.

Также следует назвать АКТ.

Тесты, приведенные ниже в экспериментальной части, поясняют ингибирующую активность продуктов согласно настоящему изобретению по отношению к таким протеинкиназам.

Эти свойства, следовательно, позволяют использовать продукты общей формулы (I) согласно настоящему изобретению в качестве лекарственных средств для лечения злокачественных опухолей.

Продукты формулы (I) также могут быть использованы в области ветеринарии.

Объектом изобретения, следовательно, является применение в качестве лекарственных средств фармацевтически приемлемых продуктов общей формулы (I).

Объектом изобретения в особенности является применение в качестве лекарственных средств продуктов, названия которых следуют ниже:

- трифторацетат (S)-5-метил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат (S)-5-метил-1-пиридин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат (S)-5-метил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат 5,5-диметил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат (R)-5-метил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат (R)-5-метил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат (R)-5-метил-1-пиридин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат (R)-5-метил-1-(3-метилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат (R)-4-метил-3-хинолин-4-илметил-5-тиоксо-1-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2-она;

- трифторацетат (R)-5-изопропил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат (R)-5-изопропил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат (R)-5-(4-гидроксибензил)-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат (R)-5-(4-гидроксибензил)-1-пиридин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат (R)-5-(1-гидроксиэтил)-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат 4-хинолин-4-илметил-6-(4-трифторметилсульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-диона;

- трифторацетат 4-хинолин-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-диона;

- трифторацетат 4-пиридин-4-илметил-6-(4-трифторметилсульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-диона;

- трифторацетат 4-пиридин-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-диона;

- трифторацетат (R)-1-(3-гидроксипиридин-4-илметил)-5-метил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат 5,5-диметил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат 5,5-диметил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат 5,5-диметил-1-(3-метилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат 5,5-диметил-1-(3-метилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат 5,5-диметил-1-(3-метилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат 1-(3-гидроксипиридин-4-илметил)-5,5-диметил-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат 1-(3-гидроксипиридин-4-илметил)-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат 1-(3-гидроксипиридин-4-илметил)-5,5-диметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат 4-хинолин-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-диона;

- трифторацетат 4-(3-метилпиридин-4-илметил)-6-(4-трифторметилсульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-диона;

- трифторацетат 4-(3-гидроксипиридин-4-илметил)-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-диона;

- трифторацетат 4-(3-гидроксипиридин-4-илметил)-6-(4-трифторметилсульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-диона;

- трифторацетат 4-(3-гидроксипиридин-4-илметил)-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-диона;

причем вышеуказанные продукты формулы (I) находятся во всех возможных, рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных, изомерных формах;

а также аддитивных солей неорганических и органических кислот или неорганических и органических оснований вышеуказанных продуктов формулы (I).

Объектом изобретения в особенности является применение в качестве лекарственных средств продуктов, названия которых следуют ниже:

- трифторацетат {4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}амида циклопропанкарбоновой кислоты;

- трифторацетат 5,5-диметил-1-[2-(пиридин-2-иламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-изобутирамида;

- трифторацетат N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}пропионамида;

- гидрохлорид 1-(2-аминопиридин-4-илметил)-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат {4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}амида пиридин-2-карбоновой кислоты;

- трифторацетат N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-пиперидин-1-илпропионамида;

- трифторацетат N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]пропионамида;

- трифторацетат N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-морфолин-4-илпропионамида;

- трифторацетат N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-пирролидин-1-илпропионамида;

- трифторацетат N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропионамида;

- 1-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-фенилмочевина;

- 1-[2-(6-этилпиридин-2-иламино)пиридин-4-илметил]-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-метилпиридин-2-иламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(6-метилпиридин-2-иламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4,6-диметилпиридин-2-иламино)пиридин-4-илметил]-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(3,5-дихлорпиридин-2-иламино)пиридин-4-илметил]-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(пиридин-4-иламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(пиридин-3-иламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-(2-оксоазепан-1-ил)пропионамид;

- 3-(бензилметиламино)-N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-пропионамид;

- 4,5-диацетокси-6-ацетоксиметил-2-(3-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]-пиридин-2-ил}тиоуреидоуксусная кислота;

- 5,5-диметил-1-[2-(5-метилпиридин-2-иламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- трифторацетат N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3,5-диметоксибензамида;

- трифторацетат 5,5-диметил-1-[2-(пиразин-2-иламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

- трифторацетат N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-(3-метилпиперидин-1-ил)пропионамида;

- трифторацетат N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-(3,5-диметилпиперидин-1-ил)пропионамида;

- трифторацетат N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-метоксибензамида;

- трифторацетат {4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}амида пиразин-2-карбоновой кислоты;

- трифторацетат {4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}амида тиофен-2-карбоновой кислоты;

- трифторацетат N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-4-метилбензамида;

- 1-изохинолин-5-ил-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 3-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}пропионамид;

- 3-[4-(2-диэтиламиноэтил)пиперазин-1-ил]-N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}пропионамид;

- N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-(2,6-диметилморфолин-4-ил)пропионамид;

- N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-(4-пирролидин-1-илпиперидин-1-ил)пропионамид;

- N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-2-(4-пирролидин-1-илпиперидин-1-ил)ацетамид;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-метилпиридин-3-иламино)пиридин-4-ил-метил]-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(6-морфолин-4-илпиридин-3-иламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(2,6-диметилпиридин-3-иламино)пиридин-4-илметил]-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- метиловый эфир 5-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-иламино}пиридин-2-карбоновой кислоты;

- 1-[2-(2,6-диметоксипиридин-3-иламино)пиридин-4-илметил]-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(6-фторпиридин-3-иламино)пиридин-4-илметил]-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(6-метоксипиридин-3-иламино)пиридин-4-илметил]-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

причем вышеуказанные продукты формулы (I) находятся во всех возможных, рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных, изомерных формах;

а также аддитивных солей неорганических и органических кислот или неорганических и органических оснований вышеуказанных продуктов формулы (I).

Продукты могут быть введены парентеральным, оральным, перлингвальным, ректальным или локальным путем.

Объектом изобретения также являются фармацевтические композиции, отличающиеся тем, что они включают, в качестве действующего начала, по меньшей мере одно из лекарственных средств общей формулы (I).

Эти композиции могут находиться в форме растворов или суспензий для инъекции, таблеток, покрытых оболочкой таблеток, капсул, сиропов, суппозиториев, кремов, мазей и лосьонов. Эти фармацевтические формы получают обычными способами. Действующее начало может быть включено в эксципиенты, обычно используемые в этих композициях, такие как водные или неводные наполнители, тальк, гуммиарабик, лактоза, крахмал, стеарат магния, масло какао, жировые вещества животного или растительного происхождения, парафиновые производные, гликоли, различные смачиватели, диспергаторы или эмульгаторы, консерванты.

Обычная доза, изменяемая в зависимости от подвергаемого лечению субъекта и существующего болезненного состояния, может составлять, например, от 10 мг до 500 мг в сутки для человека перорально.

Настоящее изобретение относится также к применению продуктов формулы (I), таких как указанные выше, или фармацевтически приемлемых солей вышеуказанных продуктов формулы (I) для получения лекарственных средств, предназначенных для ингибирования активности протеинкиназ и, в частности, одной протеинкиназы.

Настоящее изобретение относится также к применению продуктов формулы (I), такой как указанная выше, или фармацевтически приемлемых солей вышеуказанных продуктов формулы (I), при котором протеинкиназой является протеинтирозинкиназа.

Настоящее изобретение относится также к применению продуктов формулы (I), такой как указанная выше, или фармацевтически приемлемых солей вышеуказанных продуктов формулы (I), при котором протеинкиназу выбирают из следующей группы: EGFR, Fak, FLK-1, FGFR1, FGFR2, FGFR3, FGFR4, FGFR5, flt-1, IGF-1R, KDR, PDGFR, tie2, VEGFR, AKT, Raf.

Настоящее изобретение относится также в особенности к применению продуктов формулы (I), такой как указанная выше, или фармацевтически приемлемых солей вышеуказанных продуктов формулы (I), при котором протеинкиназой является IGF1R.

Настоящее изобретение относится также к применению продуктов формулы (I), такой как указанная выше, или фармацевтически приемлемых солей вышеуказанных продуктов формулы (I), при котором протеинкиназой является FAK.

Настоящее изобретение относится также к применению продуктов формулы (I), такой как указанная выше, или фармацевтически приемлемых солей вышеуказанных продуктов формулы (I), при котором протеинкиназой является AKT.

Настоящее изобретение относится также к применению продуктов формулы (I), такой как указанная выше, или фармацевтически приемлемых солей вышеуказанных продуктов формулы (I), при котором протеинкиназа находится в клеточной культуре, и также к этому применению в случае млекопитающего.

Настоящее изобретение относится также к применению продуктов формулы (I), такой как указанная выше, или фармацевтически приемлемых солей вышеуказанных продуктов формулы (I) для получения лекарственного средства, предназначенного для профилактики или лечения заболевания, характеризующегося дерегуляцией активности протеинкиназы и в особенности такого заболевания у млекопитающего.

Настоящее изобретение относится к применению продуктов формулы (I), такой как указанная выше, или фармацевтически приемлемых солей вышеуказанных продуктов формулы (I) для получения лекарственного средства, предназначенного для профилактики или лечения заболевания, относящегося к следующей группе: нарушения пролиферации кровеносных сосудов, фибротические нарушения, нарушения пролиферации мезангиальных клеток, метаболические нарушения, аллергии, астма, тромбозы, заболевания нервной системы, ретинопатии, псориаз, ревматоидный артрит, диабет, мышечная дегенерация, онкологические заболевания, карциномы.

Настоящее изобретение относится также в особенности к применению продуктов формулы (I), такой как указанная выше, или фармацевтически приемлемых солей вышеуказанных продуктов формулы (I) для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения онкологических заболеваний.

Настоящее изобретение относится также в особенности к применению продуктов формулы (I), такой как указанная выше, или фармацевтически приемлемых солей вышеуказанных продуктов формулы (I) для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения злокачественных опухолей.

Из этих злокачественных опухолей настоящее изобретение представляет интерес в особенности в отношении лечения солидных опухолей и для лечения злокачественных опухолей, резистентных к цитотоксическим агентам.

Из этих злокачественных опухолей настоящее изобретение в особенности относится к лечению рака молочной железы, желудка, ободочной кишки, легких, яичников, матки, головного мозга, почки, гортани, лимфатической системы, щитовидной железы, мочеполового тракта, включающего везикулу и простату тракта, рака костей, поджелудочной железы, меланом.

Настоящее изобретение представляет интерес еще в особенности для лечения рака молочной железы, ободочной кишки и легких.

Настоящее изобретение относится также к применению продуктов формулы (I), такой как указанная выше, или фармацевтически приемлемых солей вышеуказанных продуктов формулы (I) для получения лекарственного средства, предназначенного для химиотерапии злокачественных опухолей.

В качестве лекарственных средств согласно настоящему изобретению, предназначенных для химиотерапии злокачественых опухолей, продукты формулы (I) согласно настящему изобретению могут быть использованы индивидуально или в сочетании с химиотерапией или лучевой терапией или, альтернативно, в сочетании с другими терапевтическими средствами.

Настоящее изобретение также относится, в частности, к фармацевтическим композициям, таким как указанные выше, содержащим, кроме того, действующие начала других химиотерапевтических лекарственных средств против рака.

Такими терапевтическими средствами могут быть обычно используемые противоопухолевые средства.

В качестве примеров известных ингибиторов протеинкиназ можно назвать, в частности, бутиролактон, флавопиридол, 2-(2-гидроксиэтиламино)-6-бензиламино-9-метилпурин, оломицин, гливек, а также иресса.

Продукты формулы (I) согласно настоящему изобретению, таким образом, также могут быть преимущественно использованы в комбинации с антипролиферативными средствами: в качестве примеров таких антипролиферативных средств, но, однако, без ограничения объема охраны изобретения этим перечнем, можно назвать ингибиторы ароматазы, антиэстрогены, ингибиторы топоизомеразы I, ингибиторы топоизомеразы II, активные в отношении микроканальцев агенты, алкилирующие агенты, ингибиторы гистондезацетилазы, ингибиторы фарнезилтрансферазы, ингибиторы СОХ-2, ингибиторы ММР, ингибиторы mTOR, антинеопластические антиметаболиты, платиновые соединения, способствующие снижению активности протеинкиназ соединения и также антиангиогенные соединения, агонисты гонадорелина, антиандрогены, бенгамиды, бифосфонаты и трастузумаб.

Так, в качестве примеров, можно назвать антимикроканальцевые агенты, как таксоиды, винка-алкалоиды, алкилирующие агенты, такие как циклофосфамид, интеркалирующие ДНК агенты, как цис-платинум, взаимодействующие с топоизомеразой агенты, как камптотецин и производные, антрациклины, как адриамицин, антиметаболиты, как 5-фторурацил и производные, и аналоги.

Настоящее изобретение относится, таким образом, к продуктам формулы (I) в качестве ингибиторов протеинкиназ, причем вышеуказанные продукты формулы (I) находятся во всех возможных, рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных, изомерных формах, так же, как к аддитивным солям фармацевтически приемлемых неорганических и органических кислот или неорганических и органических оснований вышеуказанных продуктов формулы (I), а также к их пролекарственным формам.

Настоящее изобретение относится в особенности к продуктам формулы (I), таким как указанные выше, в качестве ингибиторов IGF1R.

Настоящее изобретение относится также к продуктам формулы (I), таким как указанные выше, в качестве ингибиторов FAK.

Настоящее изобретение относится также к продуктам формулы (I), таким как указанные выше, в качестве ингибиторов АКТ.

Настоящее изобретение относится в особенности к продуктам формулы (IA), таким как указанные выше, в качестве ингибиторов IGF1R.

Продукты формулы (I) согласно настоящему изобретению могут быть получены путем использования или адаптации известных способов и, в частности, способов, описанных в литературе, как, например, таковые, описанные R.C. Larock в книге "Comprehensive Organic Transformations", VCH publishers, 1989.

В случае нижеописанных реакций может оказаться необходимой защита реакционноспособных функциональных групп, таких как, например, гидроксильная группа, аминогруппа, иминогруппа, тиогруппа или карбоксил, когда они желательны в конечном продукте, но когда их участие нежелательно в реакциях синтеза продуктов формулы (I). Можно использовать классические защитные группы в соответствии с обычными стандартными применениями, как таковые, описанные, например, T.W. Greene и P.G. Wuts в книге "Protective Groups in Organic Chemistry", John Wiley and Sons, 1991.

Используемые вначале продукты формулы (II) согласно изобретению могут быть получены путем воздействия фосгена, когда Х означает атом кислорода, или тиофосгена, когда Х означает атом серы, на соответствующий амин формулы (А) или аминофенильное производное, несущее заместители Y и Y1', как указано выше.

Продукт этого типа описан также в патенте Франции 2329276.

Продукты формулы (III) или (III') известны или могут быть получены из соответствующего циангидрина по способу, описанному в публикации: J. Am. Chem. Soc., 75, 4841 (1953).

Продукты формулы (III) могут быть получены путем воздействия продукта формулы Y2-B2-A2-Hal на 2-циано-2-аминопропан в условиях, указанных выше в случае воздействия Y2-B2-A2-Hal на продукты формулы (IV). Пример получения этого типа описывается в ссылке: Jilek и др., Coll. Collect. Czech. Chem. Comm., 54 (8), 2248 (1989).

Продукты формулы (IV') описаны в патенте Франции 2329276.

Исходные продукты формул (V) и (VI), с помощью которых осуществляется способ, составляющий объект изобретения, для получения продуктов формулы (I), известны и коммерчески доступны или могут быть получены известными специалисту способами.

Получение продуктов формулы (VI) описано, в частности, в следующих публикациях:

- Zhur. Pröklad. Khim., 28, 969-975 (1955) [CA 50, 4881a (1956)];

- Tetrahödron, 43, 1753 (1987);

- J. Org. Chem., 52, 2407 (1987);

- Zh. Org. Khim., 21, 2006 (1985);

- J. Fluor. Chem., 17, 345 (1981);

или в патентах: патент ФРГ 637318 (1935); Европейский патент 0130875 и патент Японии 81121524.

Продукты формулы (VI), которые представляют собой производные гидантоина, являются широко используемыми и цитируемыми в литературе, как, например, в следующих статьях:

- J. Pharm. Pharmacol., 67, том 19 (4), c. 209-216 (1967);

- Khim. Farm. Zh., 67, том 1 (5), с. 51-52;

- патент Германии 2217914;

- Европейский патент 0091596;

- J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1, 219-221 (1974).

Продукты формулы (I) согласно настоящей заявке, такой как указанная выше, в которых р означает целое число 0 и которые, следовательно, представляют собой производные гидантоина, могут быть синтезированы вышеуказанным способом и, в частности, согласно приводимой ниже общей схеме, в случае которой описывается этот синтез на твердом носителе. В методике, которая следует за этой схемой, приводятся рабочие условия такого синтеза на твердом носителе продуктов формулы (I) согласно настоящей заявке.

В нижеприводимой экспериментальной части приводится более конкретно пояснение такого синтеза на твердом носителе согласно вышеприведенной методике в отношении получения соединений примеров 1-56 согласно настоящей заявке.

Такой синтез может быть осуществлен согласно следующей общей методике.

Из смолы Ринка, защищенной группой Fmoc, удаляют защитную группу с помощью 20%-ного раствора пиперидина в диметилформамиде. Полученную аминосмолу связывают с аминокислотой, защищенной группой Fmoc, в присутствии диизопропиламинкарбодиимида (DIC) и гидроксибензотриазола (HOBt). Из N-Fmoc-аминокислоты, нанесенной на подложку, затем удаляют защитную группу с помощью 20%-ного раствора пиперидина в диметилформамиде. Свободный амин вводят во взаимодействие с альдегидом в виде раствора в смеси тетрагидрофурана и триэтилортоформиата (TEOF) в соотношении 50:50 с получением основания Шиффа, которое восстанавливают с помощью цианоборгидрида натрия. Полученный амин конденсируют с изоцианатом или изотиоцианатом с получением соответствующей мочевины или тиомочевины. Когда изоцианат коммерчески недоступен, он может быть получен из соответствующего амина путем реакции 1/3 эквивалента трифосгена в присутствии 2 эквивалентов пиридина. Продукт затем расщепляют с помощью смеси 95% трифторуксусной кислоты и воды. Таким образом высвобожденную мочевину циклизуют с получением ожидаемого гидантоина. В некоторых случаях раствор для расщепления должен быть нагрет до температуры 80°С для достижения полной циклизации.

Продукты формулы (I) согласно настоящей заявке, такой как указанная выше, в которых р означает целое число 1 и которые, следовательно, представляют собой производные дигидроурацилов, могут быть синтезированы вышеуказанным способом и, в частности, согласно приводимой ниже общей схеме, в случае которой описывается этот синтез на твердом носителе. В методике, которая следует за этой схемой, приводятся рабочие условия такого синтеза на твердом носителе продуктов формулы (I) согласно настоящей заявке.

В нижеприводимой экспериментальной части приводится более конкретно пояснение такого синтеза на твердом носителе согласно вышеприведенной методике в отношении получения соединения примера 5 согласно настоящей заявке.

Для синтеза дигидроурацилов на твердом носителе можно использовать следующую методику.

Используют, например, полистирольную смолу Wang (1,7 ммоль/г), которую обрабатывают смесью β-аминокислоты, хлорангидрида 2,6-дихлорбензойной кислоты и пиридина в диметилформамиде. После промывки смолу обрабатывают 10%-ным раствором пиперидина в диметилформамиде. Полученный свободный амин вводят во взаимодействие с альдегидом в смеси тетрагидрофурана и триметилортоформиата (TMOF). Полученное основание Шиффа восстанавливают с помощью цианборгидрида натрия в смеси метанола, тетрагидрофурана и уксусной кислоты. Полученный вторичный амин ацилируют с помощью фосгена и полученный карбамоилхлорид обрабатывают первичным амином с получением соответствующей мочевины. Циклизацию до дигидроурацила, а также расщепление конечного продукта осуществляют путем обработки сильным основанием, таким как диазабициклоундецен (DBU).

Продукты формулы (I) согласно настоящей заявке, следовательно, могут быть синтезированы на твердом носителе, как описывается выше, или в жидкой фазе согласно нижеуказанному способу: в экспериментальной части настоящей заявки приводится пояснение такого синтеза в жидкой фазе в отношении получения соединений примеров 57-62.

В случае этого способа синтеза в жидкой фазе можно действовать согласно двум путям А и В, каждый - из двух стадий.

Путь А:

Стадия а:

Алкилирование сложного аминоэфира можно осуществлять путем восстановительного аминирования с помощью ароматического или гетероциклического альдегида согласно общему способу, описанному в Advanced Organic Reaction, March, третье издание, с. 798-800. В частности, основание Шиффа (промежуточный продукт) можно получать из находящегося, в случае необходимости, в виде соли сложного аминоэфира, альдегида и, в случае необходимости, осушителя (например, сульфат магния) в растворителе, как дихлорметан или дихлорэтан, при температуре от 0°С до температуры кипения с обратным холодильником растворителя. Образовавшийся имин может быть выделен. Образовавшийся имин восстанавливают с помощью гидрида металла, как боргидрид натрия, в растворителе, как спирт (например, этанол или метанол), при температуре от 0°С до температуры кипения с обратным холодильником растворителя.

Стадия b:

Полученный сложный аминоэфир конденсируют с изоцианатом в растворителе, как тетрагидрофуран или дихлорметан, в присутствии или нет основания (как, например, триэтиламин) или кислоты (как, например, трифторуксусная кислота), при температуре от 0°С до температуры кипения с обратным холодильником растворителя. Когда изоцианаты коммерчески недоступны, их получают из соответствующих аминов и трифосгена или дифосгена или фосгена в присутствии основания (как, например, пиридин или триэтиламин) по общему способу, описанному в Advanced Organic Reaction, March, третье издание, с. 370.

Путь В:

Стадия а:

Изоцианат может быть получен путем реакции конденсации ароматического или гетероциклического амина с дифосгеном в присутствии активированной растительной сажи в растворителе, как толуол, при температуре от -40°С до температуры кипения с обратным холодильником растворителя. Образовавшийся изоцианат не выделяют, и его можно вводить во взаимодействие со сложным аминоэфиром или его солью в том же растворителе в присутствии основания, как триэтиламин, при температуре от 0°С до температуры кипения с обратным холодильником растворителя, с получением производного 3-арилимидазолидин-2,4-диона.

Стадия b:

Конденсацию этого производного с алкилгалогенидом осуществляют в присутствии основания, как трет-бутилат калия, или гидрида натрия в растворителе, как тетрагидрофуран (ТГФ) или диметилформамид (ДМФА), при температуре от 0°С до температуры кипения с обратным холодильником растворителя.

Продукты формулы (I) согласно настоящей заявке, которые представляют собой продукты примеров 201-207 согласно настоящей заявке, получают, как указано ниже в экспериментальной части и как указано на следующих схемах: на этих схемах Пример I означает пример 201, Пример II означает пример 202, Пример III означает пример 203, Пример IV означает пример 204, Пример V означает пример 205, Пример VI означает пример 206 и Пример VII означает пример 207.

ПРИМЕРЫ I и II

ПРИМЕРЫ III и IV

ПРИМЕРЫ V, IV и VII

Синтез продуктов формулы (I) согласно настоящей заявке, которые представляют собой продукты примеров 208-243, осуществляют при использовании пути В. Алкилгалогенид может быть получен из соответствующих карбоновых кислот.

Этилкарбоксилаты получают путем реакции этерификации карбоновых кислот в этаноле в присутствии серной кислоты, используя условия, описанные в Synthesis, 1138 (2000).

Восстановление этилкарбоксилатов до спирта осуществляют в этаноле в присутствии боргидрида натрия, используя условия, описанные в Synthesis, 1665 (2000).

Превращение таким образом полученных спиртов в алкилгалогениды осуществляют при применении дибромтрифенилфосфорана в качестве галогенирующего агента, используя условия, описанные в J. Heterocyclic Chem., 30, 631 (1993).

Алкилгалогениды могут быть также получены путем радикального бромирования соответствующих метиленов в присутствии N-бромсукцинимида и бензоилпероксида в тетрахлориде углерода, используя условия, описанные в J. Heterocyclic Chem., 30, 631 (1993).

Так, например, пиридиновый цикл в положении 2 функционализируют атомом брома, фтора или еще цианогруппой.

Это последнее соединение также позволяет получать различные карбонильные соединения.

Кислотный гидролиз нитрила в присутствии серной кислоты при использовании условий, описанных в J. Med. Chem., 34, 281-290 (1991), приводит к карбоксамиду в форме димера. Гидролиз нитрила в более мягких условиях позволяет получать ожидаемый карбоксамид.

Кислотный гидролиз нитрила в присутствии 5 н. соляной кислоты при использовании условий, описанных в J. Heterocyclic Chem., 30, 631 (1993), приводит к соответствующей карбоновой кислоте.

Амид может быть получен из карбоновой кислоты при использовании гидрохлорида 1-(3-диметиламинопропил)-3-этилкарбодиимида в качестве агента связывания при примении условий, описанных в J. Am. Chem. Soc., 95, 875 (1973).

Различные аминированные аналоги получают путем нуклеофильного замещения промежуточного хлорированного продукта с помощью аминов под действием облучения в микроволновой печи, руководствуясь условиями, описанными в Tetrahedron, 58, 1125 (2002).

Амино-аналог получают путем удаления защиты от п-метоксибензиламиногруппы в присутствии трифторуксусной кислоты, руководствуясь условиями, описанными в J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1, 428-433 (2002).

Это аминопроизводное позволяет получать другие химические функциональные группы, как амидная группа, карбаматная группа или еще сульфонамидная группа.

Ацетамидное производное получают путем ацилирования аминопроизводного в присутствии уксусного ангидрида, руководствуясь условиями, описанными в Tetrahedron Lett., 43, 3121 (2002). Метилкарбамат и трет-бутилкарбамат также получают, руководствуясь условиями, описанными в J. Heterocyclic. Chem., 22, 313 (1985) и в J. Org. Chem., 67, 4965 (2002). Аминопроизводное также сульфонилируют с помощью мезилхлорида, руководствуясь условиями, описанными в J. Med. Chem., 28, 824 (1985).

Для синтеза соединений, содержащих дизамещенную фенильную группу, также были использованы вышеуказанные условия.

Гидантоин, содержащий пиридиновый цикл, дизамещенный в положении -2,6 атомом брома, получают при использовании вышеуказанных условий, исходя из 2,6-дибром-4-(гидроксиметил)пиридина, описанного в Synthesis, 1665 (2000).

Продукты могут быть очищены следующим образом.

Очистка путем жидкостной хроматографии с масс-спектрометрией

Продукты могут быть очищены путем жидкостной хроматографии с масс-спектрометрией (LC/MS) при использовании системы Waters FractionsLynx, состоящей из градиентного насоса Waters, модель 600, регенерационного насоса Waters, модель 515, насоса для разбавления Waters Reagent Manager, автоинжектора Waters, модель 2700, двух вентилей Rheodyne, модель LabPro, диодного детектора Waters, модель 996, масс-спектрометра Waters, модель ZMD, и сборника фракций Gilson, модель 204. Система контролируется программным обеспечением Waters FractionsLynx. Разделение осуществляют альтернативно на двух колонках Waters Symmetry (С18, 5 мкМ, 19 мм х 50 мм, номер по каталогу 186000210), причем одна колонка находится в процессе регенерации с помощью смеси вода/ацетонитрил в соотношении 95:5 (объем/объем), содержащей 0,07% (объем/объем) трифторуксусной кислоты, между тем как другая колонка находится в процессе разделения. Элюирование колонок осуществляют при использовании линейного градиента от 5% до 95% ацетонитрила, содержащего 0,07% (объем/объем) трифторуксусной кислоты, в воде, содержащей 0,07% (объем/объем) трифторуксусной кислоты, с расходом 10 мл/мин. На выходе из разделительной колонки тысячная доля эфлюента отделяется с помощью LC Packing Accurate, разбавляется метиловым спиртом с расходом 0,5 мл/мин и направляется к детекторам, в пропорции: 75% к диодному детектору и оставшиеся 25% к масс-спектрометру. Остаток эфлюента (999/1000) направляется к сборнику фракций, куда выводится поток, пока масса ожидаемого продукта не определена с помощью программного обеспечения FractionsLynx. Молекулярные формулы ожидаемых продуктов определяются программным обеспечением FractionsLynx, которое отключает сбор продукта, когда сигнал детектируемой массы соответствует иону [M+H]⁺ и/или [M+Na]⁺. В некоторых случаях, в зависимости от результатов аналитической LC/MS, когда детектирован сильный ион, соответствующий [M+2H]⁺⁺, значение, соответствующее половине рассчитанной молекулярной массы (MW/2), также определяется программным обеспечением FractionLynx. В этих условиях сбор также отключается, когда детектированы сигнал массы иона [M+2H]⁺⁺ и/или сигнал массы иона [M+Na+H]⁺⁺. Продукты собирают в тарированные стеклянные пробирки. После сбора растворители выпаривают в центрифужном испарителе Sovant AES 2000 или Genevac HT8 и массы продуктов определяют путем взвешивания пробирок после испарения растворителей.

Анализы путем LC/MS осуществляют на приборе Micromass, модель LCT, связанном с аппаратом НР 1100. Относительное содержание продуктов определяют с помощью диодного детектора НР G1315A в гамме длин волн от 200 нм до 600 нм и детектора по светорассеянию Sedex 65. Регистрацию масс-спектров Mass spectra осуществляют в гамме от 180 до 800. Данные анализируют при использовании программного обеспечения Micromass MassLynx. Разделение осуществляют на колонке Hypersil BDS C18, 3 мкм (50 мм × 4,6 мм), элюируя линейным градиентом от 5% до 90% ацетонитрила, содержащего 0,05% (объем/объем) трифторуксусной кислоты (ТФУК), в воде, содержащей 0,05% (объем/объем) ТФУК, в течение 3,5 минут с расходом 1 мл/мин. Полное время анализа, включая период повторного уравновешивания колонки, составляет 7 минут.

Продукты примеров 244-255 согласно настоящему изобретению получают, как указано в экспериментальной части и согласно общему пути синтеза по нижеприводимой схеме:

Продукты примеров 256-263 согласно настоящему изобретению получают согласно реакционным схемам 1 и 2, указанным ниже, на которых цифры 1-8 соответствуют соответственно примерам 256-263: продукты примеров 256-261 (или продукты 1-6) получают согласно схеме 1, а два соединения тиогидантоина примеров 262 и 263 (или продукты 7 и 8) получают согласно схеме 2.

СХЕМА 1

Нитросоединение получают путем нитрования метилового эфира 2-трифторметоксибензойной кислоты с помощью дымящей азотной кислоты при контролировании температуры согласно условиям, описанным в патенте РСТ Int. Appl. (2000), 564: WO 0069810.

Соответствующий амин получают путем восстановления нитрогруппы в присутствии SnCl₂ в этаноле, согласно тому же патенту.

Изоцианат получают путем реакции дифосгена в виде раствора в толуоле при температуре -20°С в обычных известных условиях. Изоцианат вводят во взаимодействие с хинолиновым производным, получаемым известными способами, чтобы получить желательный гидантоин.

Кислоту получают путем омыления, используя 2 н. раствор гидроксида натрия в тетрагидрофуране при температуре 60°С.

Амид получают путем реакции сочетания желательного амина, используя EDCI в качестве агента связывания (классические условия реакции сочетания).

Спирт получают путем восстановления сложного эфира в тетрагидрофуране в присутствии AlLiH₄.

Галогенсодержащие производные, R = Cl и R = Br, получают из коммерчески доступных анилинов согласно той же схеме синтеза.

СХЕМА 2

Нижеследующие примеры получения поясняют настоящее изобретение, однако, не ограничивая его объема охраны.

Пример 1

Получение трифторацетата (S)-5-метил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона

В шприце емкостью 50 мл, снабженном фриттой, суспендируют 2 г (1,02 ммоль) полистирола АМ RAM (смола Ринка) (0,51 ммоль/г) в 20 мл диметилформамида (ДМФА). После перемешивания в течение 10 минут ДМФА отфильтровывают и заменяют 10 мл 20%-ного раствора пиперидина в ДМФА. После перемешивания в течение одного часа при комнатной температуре раствор фильтруют и смолу промывают последовательно 3 раза по 10 мл ДМФА, 2 раза по 10 мл метанола и 3 раза по 10 мл ДМФА. К смоле добавляют раствор 0,94 г Fmoc-Ala(OH) (3 ммоль), 0,41 г HOBt (3 ммоль) и 0,48 мл DIC (3 ммоль) в 10 мл ДМФА. Шприц оставляют при перемешивании в течение ночи при комнатной температуре, затем смолу промывают последовательно 5 раз по 10 мл ДМФА, 3 раза по 10 мл метанола и 5 раз по 10 мл дихлорметана. Затем в шприц вводят 10 мл 20%-ного раствора пиперидина в ДМФА. После перемешивания в течение 1 часа раствор фильтруют и смолу промывают 5 раз по 10 мл ДМФА, 2 раза по 10 мл метанола, 3 раза по 10 мл дихлорметана и 3 раза по 10 мл тетрагидрофурана (ТГФ). После этого к смоле добавляют раствор 0,79 г хинолин-4-карбоксальдегида (5,1 ммоль) в 10 мл смеси ТГФ/TEOF в соотношении 50:50. После перемешивания в течение ночи при комнатной температуре раствор отфильтровывают и смолу промывают 10 раз по 10 мл ТГФ. К смоле затем добавляют 0,63 г цианоборгидрида натрия в смеси из 1,5 мл метанола, 3,5 мл дихлорэтана и 0,1 мл уксусной кислоты. Смолу выдерживают в течение ночи при перемешивании, затем, после отфильтровывания, промывают 10 раз по 10 мл дихлорметана, 3 раза по 10 мл метанола и 5 раз по 10 мл дихлорметана.

Параллельно раствор 0,563 г 4-(трифторметансульфонил)-анилина (2,5 ммоль) обрабатывают с помощью 0,25 г трифосгена (0,83 ммоль), затем 0,23 мл пиридина (2,5 ммоль), при температуре 0°С и в атмосфере азота. После того как температура постепенно повысится до комнатной температуры, реакционную смесь выдерживают при перемешивании в течение 2 часов, затем к смеси снова добавляют 0,23 мл пиридина в 1 мл ДМФА. Полученный раствор переносят в шприц, который выдерживают при перемешивании в течение 2 часов. Раствор затем отфильтровывают и смолу промывают 5 раз по 10 мл дихлорметана, 3 раза по 10 мл метанола и 5 раз по 10 мл дихлорметана. Наконец, смолу обрабатывают с помощью 5 мл 95%-ного раствора трифторуксусной кислоты в воде. Смесь выдерживают в течение 2 часов при перемешивании, затем отфильтровывают. Смолу промывают с помощью 2 мл метанола, затем 2 мл дихлорметана. Объединенные фильтраты выпаривают в вакууме. Таким образом получают 280 мг сырого продукта. После очистки препаративной LC/MS выделяют 240 мг (общий выход = 41%) целевого продукта в виде твердого вещества белого цвета.

МС(EI) (масс-спектрометрия с ионизацией электронным ударом) [M+H]⁺: 464.

Время удерживания (TR) = 3,12 мин (колонка YMC Basic S5; градиент ацетонитрил/Н₂О 2-85% за 7 мин).

¹Н-ЯМР (300 МГц; CDCl₃) δ (м.д.): 1,59 (д, 3Н), 4,11 (т, 1Н), 5,01-5,55 (АВ, 2Н), 7,70 (д, 1Н), 7,89 (м, 1Н), 7,99 (м, 3Н), 8,15 (м, 2Н), 8,30 (д, 1Н), 8,50 (д, 1Н), 9,22 (д, 1Н).

Пример 2

Получение трифторацетата (S)-4-метил-3-хинолин-4-илметил-5-тиоксо-1-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2-она

Смолу 3 (0,036 ммоль), полученную согласно примеру 1, используют для получения соединения.

33 мг (0,18 ммоль) Тиокарбонилдиимидазола добавляют к раствору 41 мг (0,18 ммоль) 4-(трифторметансульфонил)анилина в 3 мл дихлорметана. Реакционную смесь выдерживают в течение 2 часов при перемешивании при комнатной температуре, затем добавляют прямо к смоле. После перемешивания в течение 2 часов раствор фильтруют, затем смолу промывают 5 раз по 2 мл дихлорметана, 3 раза по 5 мл метанола и 5 раз по 2 мл дихлорметана.

Наконец, к смоле добавляют 2 мл 95%-ного раствора ТФУК в воде. После перемешивания в течение 2 часов смесь фильтруют, смолу промывают с помощью 1 мл метанола и 1 мл дихлорметана. Объединенные фильтраты нагревают при температуре 60°С в течение 2 часов, затем концентрируют в вакууме. После очистки препаративной LC-MS выделяют 1,8 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 480.

TR = 4,72 мин (колонка YMC Basic S5; градиент ацетонитрил/Н₂О 2-85% за 7 мин).

Пример 3

Получение трифторацетата (S)-5-метил-1-пиридин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 0,025 ммоль смолы, 0,075 ммоль N-Fmoc-L-Ala(OH), 0,125 ммоль 4-пиридинкарбоксальдегида и 0,0625 ммоль 4-(трифторметансульфонил)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 5,6 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 414; TR = 2,72 мин.

Пример 4

Получение трифторацетата (S)-5-метил-1-пиридин-4-илметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 0,025 ммоль смолы, 0,075 ммоль N-Fmoc-L-Ala(OH), 0,125 ммоль 4-пиридинкарбоксальдегида и 0,0625 ммоль 4-(трифторметантио)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 1,3 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 382; TR = 2,83 мин.

Пример 5

Получение трифторацетата (S)-5-метил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 0,025 ммоль смолы, 0,075 ммоль N-Fmoc-L-Ala(OH), 0,125 ммоль 4-хинолинкарбоксальдегида и 0,0625 ммоль 4-(трифторметантио)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 0,6 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 432; TR = 3,14 мин.

Пример 6

Получение трифторацетата 1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 4 ммоль смолы, 12 ммоль N-Fmoc-Gly(OH), 20 ммоль 4-хинолинкарбоксальдегида и 10 ммоль 4-(трифторметансульфонил)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 1 г целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 450; TR = 3,20 мин.

Пример 7

Получение трифторацетата 5,5-диметил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 0,25 ммоль смолы, 0,75 ммоль N-Fmoc-AIB-(OH), 1,25 ммоль 4-хинолинкарбоксальдегида и 0,625 ммоль 4-(трифторметансульфонил)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 22 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 478; TR = 4,26 мин.

Пример 8

Получение трифторацетата (R)-5-метил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 0,04 ммоль смолы, 0,12 ммоль N-Fmoc-D-Ala(OH), 0,20 ммоль 4-хинолинкарбоксальдегида и 0,10 ммоль 4-(трифторметансульфонил)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 10 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 464; TR = 4,36 мин.

Пример 9

Получение трифторацетата (R)-5-метил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 0,04 ммоль смолы, 0,12 ммоль N-Fmoc-D-Ala(OH), 0,20 ммоль 4-хинолинкарбоксальдегида и 0,10 ммоль 4-(трифторметантио)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 11 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 432; TR = 4,50 мин.

Пример 10

Получение трифторацетата (R)-5-метил-1-пиридин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 0,28 ммоль смолы, 0,84 ммоль N-Fmoc-D-Ala(OH), 1,4 ммоль 4-пиридинкарбоксальдегида и 0,70 ммоль 4-(трифторметансульфонил)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 105 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 414; TR = 2,40 мин.

Пример 11

Получение трифторацетата (R)-5-метил-1-пиридин-4-илметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 0,28 ммоль смолы, 0,84 ммоль N-Fmoc-D-Ala(OH), 1,4 ммоль 4-пиридинкарбоксальдегида и 0,70 ммоль 4-(трифторметантио)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 91 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 382; TR = 2,52 мин.

Пример 12

Получение трифторацетата (S)-5-метил-1-(3-метилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 0,04 ммоль смолы, 0,12 ммоль N-Fmoc-L-Ala(OH), 0,20 ммоль 3-метил-4-пиридинкарбоксальдегида и 0,10 ммоль 4-(трифторметантио)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 17 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 396; TR = 4,20 мин.

Пример 13

Получение трифторацетата (S)-5-метил-1-(3-метилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 0,04 ммоль смолы, 0,12 ммоль N-Fmoc-L-Ala(OH), 0,20 ммоль 3-метил-4-пиридинкарбоксальдегида и 0,10 ммоль 4-(трифторметансульфонил)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 16 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 428; TR = 4,07 мин.

Пример 14

Получение трифторацетата (S)-4-метил-3-пиридин-4-илметил-5-тиоксо-1-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2-она

Соединение получают из 0,04 ммоль смолы, 0,12 ммоль N-Fmoc-L-Ala(OH), 0,20 ммоль 4-пиридинкарбоксальдегида и 0,10 ммоль 4-(трифторметантио)анилина таким же образом, как в примере 2. После очистки препаративной LC-MS получают 1,7 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 398; TR = 4,51 мин.

Пример 15

Получение трифторацетата (S)-4-метил-3-пиридин-4-илметил-5-тиоксо-1-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2-она

Соединение получают из 0,04 ммоль смолы, 0,12 ммоль N-Fmoc-L-Ala(OH), 0,20 ммоль 4-пиридинкарбоксальдегида и 0,10 ммоль 4-(трифторметансульфонил)анилина таким же образом, как в примере 2. После очистки препаративной LC-MS получают 2,2 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 430; TR = 4,34 мин.

Пример 16

Получение трифторацетата (R)-4-метил-3-(3-метилпиридин-4-илметил)-5-тиоксо-1-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2-она

Соединение получают из 0,04 ммоль смолы, 0,12 ммоль N-Fmoc-D-Ala(OH), 0,20 ммоль 3-метил-4-пиридинкарбоксальдегида и 0,10 ммоль 4-(трифторметантио)анилина таким же образом, как в примере 2. После очистки препаративной LC-MS получают 1,9 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 412; TR = 4,60 мин.

Пример 17

Получение трифторацетата (R)-4-метил-3-(3-метилпиридин-4-илметил)-5-тиоксо-1-(4-трифторметилсульфонилфенил)имидазолидин-2-она

Соединение получают из 0,04 ммоль смолы, 0,12 ммоль N-Fmoc-D-Ala(OH), 0,20 ммоль 3-метил-4-пиридинкарбоксальдегида и 0,10 ммоль 4-(трифторметансульфонил)анилина таким же образом, как в примере 2. После очистки препаративной LC-MS получают 4,5 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 444; TR = 4,41 мин.

Пример 18

Получение трифторацетата (R)-5-метил-1-(3-метилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 0,04 ммоль смолы, 0,12 ммоль N-Fmoc-D-Ala(OH), 0,20 ммоль 3-метил-4-пиридинкарбоксальдегида и 0,10 ммоль 4-(трифторметантио)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 14 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 396; TR = 4,22 мин.

Пример 19

Получение трифторацетата (R)-5-метил-1-(3-метилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 0,04 ммоль смолы, 0,12 ммоль N-Fmoc-D-Ala(OH), 0,20 ммоль 3-метил-4-пиридинкарбоксальдегида и 0,10 ммоль 4-(трифторметансульфонил)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 6,3 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 428; TR = 4,10 мин.

Пример 20

Получение трифторацетата (R)-4-метил-3-хинолин-4-илметил-5-тиоксо-1-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2-она

Соединение получают из 0,04 ммоль смолы, 0,12 ммоль N-Fmoc-D-Ala(OH), 0,20 ммоль 4-хинолинкарбоксальдегида и 0,10 ммоль 4-(трифторметантио)анилина таким же образом, как в примере 2. После очистки препаративной LC-MS получают 0,4 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 448; TR = 4,89 мин.

Пример 21

Получение трифторацетата (R)-5-изопропил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 0,05 ммоль смолы, 0,15 ммоль N-Fmoc-D-Val(OH), 0,25 ммоль 4-хинолинкарбоксальдегида и 0,125 ммоль 4-(трифторметантио)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 0,3 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 460; TR = 4,01 мин.

Пример 22

Получение трифторацетата (R)-5-изопропил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 0,05 ммоль смолы, 0,15 ммоль N-Fmoc-D-Val(OH), 0,25 ммоль 4-хинолинкарбоксальдегида и 0,125 ммоль 4-(трифторметансульфонил)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 1 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 492; TR = 3,91 мин.

Пример 23

Получение трифторацетата (R)-5-бензил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 0,05 ммоль смолы, 0,15 ммоль N-Fmoc-D-Phe(OH), 0,25 ммоль 4-хинолинкарбоксальдегида и 0,125 ммоль 4-(трифторметантио)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 8,9 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 508; TR = 4,11 мин.

Пример 24

Получение трифторацетата (R)-5-бензил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 0,05 ммоль смолы, 0,15 ммоль N-Fmoc-D-Phe(OH), 0,25 ммоль 4-хинолинкарбоксальдегида и 0,125 ммоль 4-(трифторметансульфонил)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 5,9 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 540; TR = 4,01 мин.

Пример 25

Получение трифторацетата (R)-5-бензил-1-пиридин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 0,05 ммоль смолы, 0,15 ммоль N-Fmoc-D-Phe(OH), 0,25 ммоль 4-пиридинкарбоксальдегида и 0,125 ммоль 4-(трифторметансульфонил)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 11,1 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 490; TR = 3,76 мин.

Пример 26

Получение трифторацетата (R)-5-изобутил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 0,05 ммоль смолы, 0,15 ммоль N-Fmoc-D-Leu(OH), 0,25 ммоль 4-хинолинкарбоксальдегида и 0,125 ммоль 4-(трифторметансульфонил)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 5,9 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 506; TR = 4,02 мин.

Пример 27

Получение трифторацетата (R)-5-(4-гидроксибензил)-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 0,05 ммоль смолы, 0,15 ммоль N-Fmoc-D-Tyr(OH), 0,25 ммоль 4-хинолинкарбоксальдегида и 0,125 ммоль 4-(трифторметантио)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 5,1 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 524; TR = 3,75 мин.

Пример 28

Получение трифторацетата (R)-5-(4-гидроксибензил)-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 0,05 ммоль смолы, 0,15 ммоль N-Fmoc-D-Tyr(OH), 0,25 ммоль 4-хинолинкарбоксальдегида и 0,125 ммоль 4-(трифторметансульфонил)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 1,8 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 556; TR = 3,66 мин.

Пример 29

Получение трифторацетата (R)-5-(4-гидроксибензил)-1-пиридин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 0,05 ммоль смолы, 0,15 ммоль N-Fmoc-D-Tyr(OH), 0,25 ммоль 4-пиридинкарбоксальдегида и 0,125 ммоль 4-(трифторметансульфонил)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 0,7 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 506; TR = 3,48 мин.

Пример 30

Получение трифторацетата (R)-5-(1-гидроксиэтил)-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 0,05 ммоль смолы, 0,15 ммоль N-Fmoc-D-Thr(OH), 0,25 ммоль 4-хинолинкарбоксальдегида и 0,125 ммоль 4-(трифторметантио)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 4,2 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 462; TR = 3,52 мин.

Пример 31

Получение трифторацетата (R)-5-(1-гидроксиэтил)-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 0,05 ммоль смолы, 0,15 ммоль N-Fmoc-D-Thr(OH), 0,25 ммоль 4-хинолинкарбоксальдегида и 0,125 ммоль 4-(трифторметансульфонил)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 3,4 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 494; TR = 3,43 мин.

Пример 32

Получение трифторацетата 4-хинолин-4-илметил-6-(4-трифторметилсульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2,4]гептан-5,7-диона

Соединение получают из 0,05 ммоль смолы, 0,15 ммоль Fmoc-ACPC-(OH), 0,25 ммоль 4-хинолинкарбоксальдегида и 0,125 ммоль 4-(трифторметантио)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 7,5 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 444; TR = 3,68 мин.

Пример 33

Получение трифторацетата 4-хинолин-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2,4]гептан-5,7-диона

Соединение получают из 0,05 ммоль смолы, 0,15 ммоль Fmoc-ACPC-(OH), 0,25 ммоль 4-хинолинкарбоксальдегида и 0,125 ммоль 4-(трифторметансульфонил)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 3,8 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 476; TR = 3,60 мин.

Пример 34

Получение трифторацетата 4-пиридин-4-илметил-6-(4-трифторметилсульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2,4]гептан-5,7-диона

Соединение получают из 0,05 ммоль смолы, 0,15 ммоль Fmoc-ACPC-(OH), 0,25 ммоль 4-пиридинкарбоксальдегида и 0,125 ммоль 4-(трифторметантио)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 1,7 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 394; TR = 3,43 мин.

Пример 35

Получение трифторацетата 4-пиридин-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2,4]гептан-5,7-диона

Соединение получают из 0,05 ммоль смолы, 0,15 ммоль Fmoc-ACPC-(OH), 0,25 ммоль 4-пиридинкарбоксальдегида и 0,125 ммоль 4-(трифторметансульфонил)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 1,4 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 426; TR = 3,35 мин.

Пример 36

Получение трифторацетата (R)-5-бензо[b]тиофен-3-илметил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 0,05 ммоль смолы, 0,15 ммоль N-Fmoc-D-бензотиенил-Ala(OH), 0,25 ммоль 4-хинолинкарбоксальдегида и 0,125 ммоль 4-(трифторметансульфонил)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 5 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 596; TR = 4,12 мин.

Пример 37

Получение трифторацетата (R)-5-бензо[b]тиофен-3-илметил-1-пиридин-4-илметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 0,05 ммоль смолы, 0,15 ммоль N-Fmoc-D-бензотиенил-Ala(OH), 0,25 ммоль 4-пиридинкарбоксальдегида и 0,125 ммоль 4-(трифторметантио)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 1,4 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 514; TR = 3,35 мин.

Пример 38

Получение трифторацетата (R)-5-бензо[b]тиофен-3-илметил-1-пиридин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 0,05 ммоль смолы, 0,15 ммоль N-Fmoc-D-бензотиенил-Ala(OH), 0,25 ммоль 4-пиридинкарбоксальдегида и 0,125 ммоль 4-(трифторметансульфонил)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 8,5 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 546; TR = 3,90 мин.

Пример 39

Получение трифторацетата (S)-5-пиридин-2-илметил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 0,05 ммоль смолы, 0,15 ммоль N-Fmoc-D-2-пиридин-Ala(OH), 0,25 ммоль 4-хинолинкарбоксальдегида и 0,125 ммоль 4-(трифторметантио)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 7,5 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 509; TR = 3,47 мин.

Пример 40

Получение трифторацетата (S)-5-пиридин-2-илметил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 0,05 ммоль смолы, 0,15 ммоль N-Fmoc-D-2-пиридин-Ala(OH), 0,25 ммоль 4-хинолинкарбоксальдегида и 0,125 ммоль 4-(трифторметансульфонил)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 1,6 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 541; TR = 3,41 мин.

Пример 41

Получение трифторацетата (R)-1-(3-гидроксипиридин-4-илметил)-5-метил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 0,05 ммоль смолы, 0,15 ммоль N-Fmoc-D-Ala(OH), 0,25 ммоль 3-гидрокси-4-пиридинкарбоксальдегида и 0,125 ммоль 4-(трифторметантио)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 8,3 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 398; TR = 4,26 мин.

Пример 42

Получение трифторацетата 5,5-диметил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 0,05 ммоль смолы, 0,15 ммоль Fmoc-AIB-(OH), 0,25 ммоль 4-хинолинкарбоксальдегида и 0,125 ммоль 4-(трифторметокси)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 5,5 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 430; TR = 4,33 мин.

Пример 43

Получение трифторацетата 5,5-диметил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 0,05 ммоль смолы, 0,15 ммоль Fmoc-AIB-(OH), 0,25 ммоль 4-хинолинкарбоксальдегида и 0,125 ммоль 4-(трифторметантио)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 9,4 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 446; TR = 4,58 мин.

Пример 44

Получение трифторацетата 5,5-диметил-1-(3-метилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 0,05 ммоль смолы, 0,15 ммоль Fmoc-AIB-(OH), 0,25 ммоль 3-метил-4-пиридинкарбоксальдегида и 0,125 ммоль 4-(трифторметокси)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 5,5 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 394; TR = 4,06 мин.

Пример 45

Получение трифторацетата 5,5-диметил-1-(3-метилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 0,05 ммоль смолы, 0,15 ммоль Fmoc-AIB-(OH), 0,25 ммоль 3-метил-4-пиридинкарбоксальдегида и 0,125 ммоль 4-(трифторметантио)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 13,1 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 410; TR = 4,30 мин.

Пример 46

Получение трифторацетата 5,5-диметил-1-(3-метилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 0,05 ммоль смолы, 0,15 ммоль Fmoc-AIB-(OH), 0,25 ммоль 3-метил-4-пиридинкарбоксальдегида и 0,125 ммоль 4-(трифторметансульфонил)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 9,6 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 442; TR = 4,18 мин.

Пример 47

Получение трифторацетата 1-(3-гидроксипиридин-4-илметил)-5,5-диметил-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 0,05 ммоль смолы, 0,15 ммоль Fmoc-AIB-(OH), 0,25 ммоль 3-гидрокси-4-пиридинкарбоксальдегида и 0,125 ммоль 4-(трифторметокси)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 6,9 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 394; TR = 4,15 мин.

Пример 48

Получение трифторацетата 1-(3-гидроксипиридин-4-илметил)-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 0,05 ммоль смолы, 0,15 ммоль Fmoc-AIB-(OH), 0,25 ммоль 3-гидрокси-4-пиридинкарбоксальдегида и 0,125 ммоль 4-(трифторметантио)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 9,7 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 412; TR = 4,39 мин.

Пример 49

Получение трифторацетата 1-(3-гидроксипиридин-4-илметил)-5,5-диметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 0,05 ммоль смолы, 0,15 ммоль Fmoc-AIB-(OH), 0,25 ммоль 3-гидрокси-4-пиридинкарбоксальдегида и 0,125 ммоль 4-(трифторметансульфонил)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 15,2 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 444; TR = 4,30 мин.

Пример 50

Получение трифторацетата 4-хинолин-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2,4]гептан-5,7-диона

Соединение получают из 0,05 ммоль смолы, 0,15 ммоль Fmoc-ACPC-(OH), 0,25 ммоль 4-хинолинкарбоксальдегида и 0,125 ммоль 4-(трифторметокси)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 4,1 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 428; TR = 4,24 мин.

Пример 51

Получение трифторацетата 4-(3-метилпиридин-4-илметил)-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2,4]гептан-5,7-диона

Соединение получают из 0,05 ммоль смолы, 0,15 ммоль Fmoc-ACPC-(OH), 0,25 ммоль 4-пиридинкарбоксальдегида и 0,125 ммоль 4-(трифторметокси)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 3 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 392; TR = 3,95 мин.

Пример 52

Получение трифторацетата 4-(3-метилпиридин-4-илметил)-6-(4-трифторметилсульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2,4]гептан-5,7-диона

Соединение получают из 0,05 ммоль смолы, 0,15 ммоль Fmoc-ACPC-(OH), 0,25 ммоль 3-метил-4-пиридинкарбоксальдегида и 0,125 ммоль 4-(трифторметантио)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 5 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 408; TR = 4,24 мин.

Пример 53

Получение трифторацетата 4-(3-метилпиридин-4-илметил)-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2,4]гептан-5,7-диона

Соединение получают из 0,05 ммоль смолы, 0,15 ммоль Fmoc-ACPC-(OH), 0,25 ммоль 3-метил-4-пиридинкарбоксальдегида и 0,125 ммоль 4-(трифторметансульфонил)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 1,9 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 440; TR = 4,11 мин.

Пример 54

Получение трифторацетата 4-(3-гидроксипиридин-4-илметил)-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2,4]гептан-5,7-диона

Соединение получают из 0,05 ммоль смолы, 0,15 ммоль Fmoc-ACPC-(OH), 0,25 ммоль 3-гидрокси-4-пиридинкарбоксальдегида и 0,125 ммоль 4-(трифторметокси)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 5,5 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 394; TR = 4,04 мин.

Пример 55

Получение трифторацетата 4-(3-гидроксипиридин-4-илметил)-6-(4-трифторметилсульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2,4]гептан-5,7-диона

Соединение получают из 0,05 ммоль смолы, 0,15 ммоль Fmoc-ACPC-(OH), 0,25 ммоль 3-гидрокси-4-пиридинкарбоксальдегида и 0,125 ммоль 4-(трифторметантио)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 0,7 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 410; TR = 4,34 мин.

Пример 56

Получение трифторацетата 4-(3-гидроксипиридин-4-илметил)-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2,4]гептан-5,7-диона

Соединение получают из 0,05 ммоль смолы, 0,15 ммоль Fmoc-ACPC-(OH), 0,25 ммоль 3-гидрокси-4-пиридинкарбоксальдегида и 0,125 ммоль 4-(трифторметансульфонил)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной LC-MS получают 2,5 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 442; TR = 4,17 мин.

Пример 57

Получение 5-метил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)дигидропиримидин-2,4-диона

588 мг (1 ммоль) Полистирольной смолы Wang (1,7 ммоль/г) промывают 2 раза по 5 мл диметилформамида, 1 раз с помощью 5 мл дихлорметана, после этого обрабатывают раствором 0,49 г (1,5 ммоль) N-Fmoc-3-амино-2-(R,S)-метилпропионовой кислоты, 0,24 г (3 ммоль) пиридина в 5 мл диметилформамида, затем немедленно добавляют 0,31 г хлорангидрида 2,6-дихлорбензойной кислоты (добавляют по каплям для контролирования экзотермии). Реакционную смесь выдерживают в течение ночи при перемешивании при комнатной температуре. Смесь фильтруют, затем смолу промывают 1 раз с помощью 5 мл диметилформамида, 1 раз с помощью 5 мл дихлорметана и 2 раза по 5 мл диметилформамида и после этого обрабатывают с помощью 5 мл 10%-ного раствора пиперидина в диметилформамиде. Смолу затем промывают 2 раза по 5 мл диметилформамида, 1 раз с помощью 5 мл дихлорметана, 1 раз с помощью 5 мл диметилформамида, 4 раза по 5 мл дихлорметана, 4 раза по 5 мл метанола и высушивают в вакууме. 0,94 г (6 моль) 4-Хинолинкарбоксальдегида в 16 мл смеси тетрагидрофуран/TMOF в соотношении 50:50 добавляют к смоле, которую выдерживают в течение ночи при перемешивании. Смолу затем промывают 3 раза по 5 мл той же смеси тетрагидрофуран/TMOF, затем обрабатывают с помощью 12 мл 1 М раствора цианборгидрида натрия в тетрагидрофуране (12 ммоль) в присутствии 1,2 мл метанола и 0,12 мл уксусной кислоты. После перемешивания в течение ночи при комнатной температуре смолу промывают 1 раз с помощью 5 мл тетрагидрофурана (ТГФ), 4 раза по 5 мл 30%-ного раствора уксусной кислоты в диметилформамиде (ДМФА), 1 раз с помощью 5 мл метанола, 1 раз с помощью 5 мл ТГФ, 1 раз с помощью 5 мл ДМФА, 1 раз с помощью 5 мл ТГФ, 1 раз с помощью 5 мл метанола и высушивают в вакууме.

Параллельно 0,121 г (0,41 ммоль) трифосгена в 1 мл дихлорметана добавляют по каплям к раствору 0,281 г (1,25 ммоль) 4-(трифторметансульфонил)анилина и 0,1 г (1,25 ммоль) пиридина в 2 мл дихлорметана. После перемешивания в течение 15 минут при комнатной температуре добавляют такое же количество пиридина, затем вышеполученную смолу. Смесь перемешивают в течение ночи, затем отфильтровывают. Смолу промывают 1 раз с помощью 5 мл метанола, 1 раз с помощью 5 мл ТГФ, 1 раз с помощью 5 мл метанола, 1 раз с помощью 5 мл ДМФА, 1 раз с помощью 5 мл ТГФ, 1 раз с помощью 5 мл метанола и 3 раза по 5 мл ТГФ и высушивают в вакууме. Смолу затем обрабатывают с помощью 154 мг (1 ммоль) DBU в 5 мл дихлорметана и выдерживают в течение ночи при перемешивании. Наконец, получают дигидроурацил путем обработки смолы с помощью 5 мл 2%-ного раствора уксусной кислоты в ТГФ. После очистки препаративной ВЭЖХ выделяют 90 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 477;

TR = 1,83 мин (градиент ацетонитрил/H₂O составляет 20-100% за 5 минут).

Пример 58

(S)-5-Метил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

В этом примере описывается другой путь получения соединения согласно вышеприведенному примеру 5.

Смесь 0,71 г этилового эфира (S)-2-[(хинолин-4-илметил)амино]пропановой кислоты и 1,42 г 4-(трифторметансульфанилфенил)изоцианата в 15 мл ТГФ перемешивают в течение 15 часов при комнатной температуре в атмосфере аргона. После выпаривания растворителя при пониженном давлении добавляют 20 мл дихлорметана. Осадок отфильтровывают. Фильтрат концентрируют при пониженном давлении и остаток очищают флэш-хроматографией (SiO₂, CH₂Cl₂, CH₂Cl₂/MeOH в соотношении 95:5 по объему в качестве элюирующего средства, Ar). Выделяют 0,69 г (S)-5-метил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона в виде порошка белого цвета.

[α]_D = -33,1° ± 0,8° (метанол);

МС(EI) m/z = 431 M⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 143 [C₁₀H₉N]⁺;

¹Н-ЯМР (400 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,42 (д, J=5,5 Гц, 3Н), 4,35 (кв, J=5,5 Гц, 1Н), 5,08 (д, J=17 Гц, 1Н), 5,25 (д, J=17 Гц, 1Н), 7,65 (д, J=5 Гц, 1Н), 7,65-7,75 (м, 1Н), 7,70 (д, J=8,5 Гц, 2Н), 7,83 (т уш., J=8 Гц, 1Н), 7,89 (д, J=8,5 Гц, 2Н), 8,10 (д уш., J=8,5 Гц, 1Н), 8,25 (д уш., J=8,5 Гц, 1Н), 8,90 (д, J=5 Гц, 1Н).

Этиловый эфир (S)-2-[(хинолин-4-илметил)амино]пропановой кислоты (Р-31397-073-1)

Смесь 2 г этилового эфира L-аланина в виде гидрохлорида и 1,83 мл триэтиламина в 30 мл дихлорметана перемешивают при комнатной температуре в течение 10 минут. Затем добавляют 2,05 г хинолин-4-карбальдегида. Реакционную смесь перемешивают при комнатной темературе в течение 15 часов, затем концентрируют при пониженном давлении. После этого добавляют 35 мл этанола; раствор охлаждают до температуры 0°С, затем порциями добавляют 0,49 г боргидрида натрия. Перемешивание продолжают в течение 15 часов при комнатной температуре. Выпавший осадок отфильтровывают; фильтрат концентрируют при пониженном давлении. Остаток очищают колоночной флэш-хроматографией (SiO₂, CH₂Cl₂, CH₂Cl₂/MeOH в соотношении 95:5 по объему в качестве элюирующего средства, Ar). Получают 0,71 г этилового эфира (S)-2-[(хинолин-4-илметил)амино]пропановой кислоты в виде масла розового цвета.

МС(EI) m/z = 258 M⁺;

m/z = 185 [M-COOCH₂CH₃]⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 142 [C₁₀H₈N]⁺;

¹Н-ЯМР (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,22 (т, J=7 Гц, 3Н), 1,28 (д, J=7 Гц, 3Н), 2,72 (м, 1Н), 3,42 (м, 1Н), 4,00-4,20 (м, 1Н), 4,13 (кв, J=7 Гц, 2Н), 4,27 (д уш., J=16 Гц, 1Н), 7,55 (д уш., J=5 Гц, 1Н), 7,64 (ддд, J=8,5-7,5 и 1 Гц, 1Н), 7,77 (ддд, J=8,5-7,5 и 1 Гц, 1Н), 8,04 (д уш., J=8,5 Гц, 1Н), 8,22 (д уш., J=8,5 Гц, 1Н), 8,86 (д, J=5 Гц, 1Н).

Пример 59

5,5-Диметил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион

В этом примере описывается другой путь получения соединения согласно вышеприведенному примеру 42.

Продукт получают согласно методике, описанной в примере 58, с использованием 600 мг метилового эфира 2-метил-2-[(хинолин-4-илметил)амино]пропановой кислоты вместо этилового эфира (S)-2-[(хинолин-4-илметил)амино]пропановой кислоты, используемого согласно примеру 58, и 1,114 г 4-(трифторметоксифенил)изоцианата вместо 4-(трифторметан-сульфанилфенил)изоцианата, используемого согласно примеру 58. После очистки колоночной флэш-хроматографией (SiO₂, CH₂Cl₂ в качестве элюирующего средства, Ar), затем второй очистки колоночной флэш-хроматографией (SiO₂, циклогексан/этилацетат в соотношении 60:40 по объему в качестве элюирующего средства, Ar) получают 710 мг целевого продукта.

МС(EI) m/z = 429 M⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 414 [M-CH₃]⁺;

m/z = 359 [М-C₄H₆O]⁺;

¹Н-ЯМР (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,46 (с, 6Н), 5,16 (с, 2Н), 7,55 (д уш., J=8,5 Гц, 2Н), 7,65 (д, J=5 Гц, 1Н), 7,69 (д, J=8,5 Гц, 2Н), 7,70 (м, 1Н), 7,83 (ддд, J=8 - 7,5 и 1,5 Гц, 1Н), 8,09 (д уш., J=8,5 Гц, 1Н), 8,27 (д уш., J=8,5 Гц, 1Н), 8,88 (д, J=5 Гц, 1Н).

Получение метилового эфира -2-((хинолин-4-илметил)амино)-пропановой кислоты

Смесь 1,5 г гидрохлорида метилового эфира α-аминоизомасляной кислоты и 1,4 мл триэтиламина в 30 мл дихлорметана перемешивают при температуре 0°С в течение 20 минут. Затем добавляют 1 г сульфата магния и 1,5 г хинолин-4-карбальдегида. Перемешивание продолжают в течение 15 часов при комнатной температуре, затем смесь концентрируют при пониженном давлении. Остаток обрабатывают с помощью 35 мл метанола, полученный раствор охлаждают до температуры 0°С. Порциями добавляют 0,4 г боргидрида натрия и продолжают перемешивание в течение 15 часов при комнатной температуре. Выпавший осадок отфильтровывают, фильтрат концентрируют при пониженном давлении. Полученный остаток очищают перекристаллизацией из диизопропилового эфира. Получают 600 мг целевого продукта в виде масла розового цвета.

МС(DCI)(масс-спектрометрия с десорбционно-химической ионизацией): m/z = 259 [M+H]⁺;

m/z = 199 [M+Н-HCOOCH₃]⁺;

¹Н-ЯМР (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,36 (с, 6Н), 2,68 (т уш., J=7 Гц, 1Н), 3,69 (с, 3Н), 4,11 (д, J=7 Гц, 2Н), 7,60 (д уш., J=5 Гц, 1Н), 7,63 (ддд, J=9-8,5 и 1 Гц, 1Н), 7,76 (ддд, J=9-8,5 и 1 Гц, 1Н), 8,03 (д уш., J=8,5 Гц, 1Н), 8,20 (д уш., J=8,5 Гц, 1Н), 8,85 (д, J=5 Гц, 1Н).

Пример 60

5,5-Диметил-1-(3-хлор-6-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион

Продукт получают согласно методике, описанной в примере 59, исходя из 180 мг метилового эфира 2-метил-2-[(3-хлор-6-метоксихинолин-4-илметил)амино]пропановой кислоты вместо метилового эфира 2-метил-2-[(хинолин-4-илметил)амино]пропановой кислоты, используемого согласно примеру 59, и 267 мг 4-(трифторметоксифенил)изоцианата. После очистки колоночной флэш-хроматографией (SiO₂, циклогексан/этилацетат в соотношении 80:20 по объему в качестве элюирующего средства, Ar) получают 137 мг целевого продукта.

МС(EI) m/z = 493 M⁺, изотопный массив пика монохлорированного иона; m/z = 458 [M-Cl]⁺, пик молекулярного иона;

¹Н-ЯМР (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,27 (с, 6Н), 3,89 (с, 3Н), 5,27 (с, 2Н), 7,48 (дд, J=9 и 3 Гц, 1Н), 7,56 (д уш., J=8,5 Гц, 2Н), 7,68 (дт, J=8,5 и 2 Гц, 2Н), 7,79 (д, J=3 Гц, 1Н), 8,01 (д, J=9 Гц, 1Н), 8,80 (с, 1Н).

Получение метилового эфира 2-метил-2-[(3-хлор-6-метоксихинолин-4-илметил)амино]пропановой кислоты (Р-31397-099-1)

Продукт получают согласно методике, описанной в примере 59, исходя из 1 г гидрохлорида метилового эфира α-аминоизомасляной кислоты, 1,25 г (3-хлор-6-метоксихинолин)-4-карбальдегида вместо хинолин-4-карбальдегида, используемого согласно примеру 59, 0,66 г триэтиламина и 250 мг боргидрида натрия. После очистки флэш-хроматографией (SiO₂, циклогексан/этилацетат в соотношении 70:30 по объему в качестве элюирующего средства, Ar) получают 180 мг целевого продукта.

МС(EI) m/z = 322 M⁺, изотопный массив пика монохлорированного иона; m/z = 263 [M-COOCH₃]⁺, пик молекулярного иона, изотопный массив пика монохлорированного иона; m/z = 206 [M-C₅H₁₀O₂N]⁺, изотопный массив пика монохлорированного иона;

¹Н-ЯМР (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,39 (с, 6Н), 2,47 (т уш., J=7,5 Гц, 1Н), 3,74 (с, 3Н), 3,98 (с, 3Н), 4,04 (д, J=7,5 Гц, 2Н), 7,46 (дд, J=9 и 3 Гц, 1Н), 7,66 (д, J=3 Гц, 1Н), 7,97 (д, J=9 Гц, 1Н), 8,71 (с, 1Н).

Получение (3-хлор-6-метоксихинолин)-4-карбальдегида (Р-31397-097-1)

Раствор 2 г 4-бром-3-хлор-6-метоксихинолина в 50 мл ТГФ охлаждают до температуры -78°С. Добавляют 6,9 мл 1,6 М раствора н-BuLi в диоксане. Раствор перемешивают в течение 2 часов при этой температуре, затем добавляют 1,7 мл ДМФА. Смесь перемешивают при температуре -60°С в течение 2 часов 30 минут, затем оставляют реакционную среду возвращаться к комнатной температуре. После этого добавляют 200 мл воды. Органическую фазу экстрагируют с помощью 200 мл этилацетата, промывают 5 раз по 200 мл воды, сушат над сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении. Полученный остаток очищают колоночной флэш-хроматографией (SiO₂, циклогексан/этилацетат в соотношении 80:20 по объему в качестве элюирующего средства, Ar). Получают 1,2 г целевого продукта в виде порошка желтого цвета.

МС(EI) m/z = 221 M⁺, пик молекулярного иона, изотопный массив пика монохлорированного иона;

m/z = 193 [M-CO]⁺, изотопный массив пика монохлорированного иона;

m/z = 150 [M-C₃H₃O₂]⁺, изотопный массив пика монохлорированного иона;

¹Н-ЯМР (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 3,96 (с, 3Н), 7,56 (дд, J=9 и 3 Гц, 1Н), 8,07 (д, J=9 Гц, 1Н), 8,22 (д, J=3 Гц, 1Н), 8,93 (с, 1Н), 10,77 (с, 1Н).

Получение 4-бром-3-хлор-6-метоксихинолина описывается в патенте Франции 2816618, в примере 1.

Пример 61

5,5-Диметил-1-пиридин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

К раствору 0,726 г метилового эфира 2-метил-2-[(пиридин-4-илметил)амино]пропановой кислоты в 10 мл тетрагидрофурана добавляют 0,764 г 4-(трифторметансульфанилфенил)изоцианата. Реакционную среду перемешивают в атмосфере аргона в течение примерно 3 суток при температуре около 20°С. Реакционную смесь обрабатывают этилацетатом, промывают последовательно водой, затем насыщенным раствором хлорида натрия. Органическую фазу сушат над сульфатом магния, затем концентрируют при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток очищают флэш-хроматографией, используя колонку AIT, согласно стандарту FC-50SI, заполненную 50 г диоксида кремния, причем кондиционируют и элюируют дихлорметаном с расходом 10 мл в минуту. Фракции, собранные между 100 и 280 мл, концентрируют при пониженном давлении и полученный остаток обрабатывают диэтиловым эфиром, полученную нерастворимую часть отфильтровывают. Таким образом получают 700 мг 5,5-диметил-1-пиридин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона в виде порошка белого цвета, характеристики которого следующие:

¹Н-ЯМР (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,43 (с, 6Н), 4,66 (с, 2Н), 7,44 (д уш., J=6 Гц, 2Н), 7,69 (д т, J=8,5 и 2,5 Гц, 2Н), 7,87 (д уш., J=8,5 Гц, 2Н), 8,55 (дд, J=6 и 1,5 Гц, 2Н).

МС(IE)(IE = EI) m/z = 395 M⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 380 (M-CH₃)⁺;

m/z = 219 (C₈H₄NOSF₃)⁺;

m/z = 92 (C₆H₆N)⁺.

Получение метилового эфира 2-метил-2-[(пиридин-4-илметил)-амино]пропановой кислоты (Р-31402-151-1)

К раствору 0,945 г гидрохлорида метилового эфира α-аминоизомасляной кислоты в 28 мл дихлорэтана последовательно добавляют 1,04 мл триэтиламина, затем 0,659 г пиридин-4-карбальдегида. Реакционную смесь перемешивают в течение ночи при температуре около 20°С. Смесь очищают фильтрацией через диоксид кремния с привитыми аминопропильными группами Lichroprep Merck. Фильтрат концентрируют при пониженном давлении и таким образом полученный остаток обрабатывают с помощью 25 мл метанола, добавлют 0,372 г боргидрида натрия. Реакционную смесь перемешивают в течение 48 часов при температуре около 20°С, затем выливают в смесь 1 н. раствора гидроксида натрия и льда. Полученную смесь экстрагируют три раза этилацетатом. Органическую фазу сушат над сульфатом магния, затем концентрируют при пониженном давлении. Таким образом получают 0,726 г метилового эфира 2-метил-2-[(пиридин-4-илметил)амино]пропановой кислоты в виде масла, характеристики которого следующие:

¹Н-ЯМР (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,27 (с, 6Н), 2,69 (т уш., J=5 Гц, 1Н), 3,64 (с, 3Н), 3,65 (д, J=5 Гц, 2Н), 7,35 (д уш., J=6 Гц, 2Н), 8,47 (дд, J=6 и 1,5 Гц, 2Н).

МС(IC)(IC = химическая ионизация): m/z = 209 M⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 149 (M-C₂H₄O₂)⁺.

Пример 62

1-Пиридин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфанилфенил)-имидазолидин-2,4-дион

К раствору 0,300 г 3-(4-трифторметилсульфанилфенил)-имидазолидин-2,4-диона в 6 мл безводного диметилформамида, в инертной атмосфере аргона и при температуре около 20°С, добавляют 0,087 г гидрида натрия, перемешивание продолжают при этой температуре в течение 30 минут, последовательно добавляют 0,152 мл триэтиламина, 0,274 г гидробромида 4-(бромметил)пиридина, затем, спустя 10 минут, смесь воды со льдом. Реакционную смесь вносят в колонку диаметром 37 мм, заполненную 50 г диоксида кремния с привитыми октадецильными группами Amicon, 50 мкм, согласно стандарту, кондиционируемую последовательно смесью вода/ацетонитрил (5:95, объем/объем), затем смесью вода/ацетонитрил (95:5, объем/объем). Элюирование осуществляют смесью вода/ацетонитрил (95:5, объем/объем) за 20 минут, затем линейным градиентом от 5% до 95% ацетонитрила за 60 минут, с расходом 10 мл/мин. Фракции, собранные между 580 мл и 630 мл, концентрируют при пониженном давлении. Таким образом получают 0,220 г 1-пиридин-4-илметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона в виде порошка белого цвета, характеристики которого следующие:

¹Н-ЯМР (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 4,16 (с, 2Н), 4,65 (с, 2Н), 7,42 (д уш., J=6 Гц, 2Н), 7,64 (д уш., J=8,5 Гц, 2Н), 7,87 (д уш., J=8,5 Гц, 2Н), 8,57 (д уш., J= 6 Гц, 2Н).

МС(EI) m/z = 367 M⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 219 (C₈H₄NOSF₃)⁺;

m/z = 92 (C₆H₆N)⁺.

Соединение 3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион описывается в патенте США 4496575.

Пример 63

5,5-Диметил-1-пиридин-4-илметил-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион

К раствору 0,150 г 5,5-диметил-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-диона в 3 мл безводного диметилформамида, в инертной атмосфере аргона и при температуре около 20°С, добавляют 0,042 г гидрида натрия, перемешивание продолжают при этой температуре в течение 30 минут, последовательно добавляют 0,094 мл триэтиламина, 0,132 г гидробромида 4-(бромметил)пиридина, затем, спустя 10 минут, смесь воды со льдом. Реакционную смесь вносят в колонку диаметром 27 мм, заполненную 30 г диоксида кремния с привитыми октадецильными группами Amicon, 50 мкм, кондиционируемую последовательно смесью вода/ацетонитрил (5:95, объем/объем), затем смесью вода/ацетонитрил (95:5, объем/объем). Элюирование осуществляют смесью вода/ацетонитрил (95:5, объем/объем) за 20 минут, затем линейным градиентом от 5% до 95% ацетонитрила за 60 минут, с расходом 10 мл/мин. Фракции, собранные между 300 мл и 450 мл, концентрируют при пониженном давлении. Таким образом, получают 0,1 г смеси, которую снова очищают на колонке диаметром 37 мм с 50 г диоксида кремния с привитыми октадецильными группами Amicon, 50 мкм, согласно стандарту, кондиционируемой последовательно смесью вода/ацетонитрил (5:95, объем/объем), затем смесью вода/ацетонитрил (95:5, объем/объем). Элюирование осуществляют смесью вода/ацетонитрил (95:5, объем/объем) за 20 минут, затем линейным градиентом от 5% до 95% ацетонитрила за 60 минут, с расходом 10 мл/мин. Фракции, собранные между 550 мл и 750 мл, концентрируют при пониженном давлении. Таким образом получают 0,060 г 5,5-диметил-1-пиридин-4-илметил-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-диона, характеристики которого следующие:

¹Н-ЯМР (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,42 (с, 6Н), 4,65 (с, 2Н), 7,44 (д уш., J=6 Гц, 2Н), 7,53 (д уш., J=8,5 Гц, 2Н), 7,64 (дт, J=8,5 и 2,5 Гц, 2Н), 8,54 (д уш., J=6 Гц, 2Н).

МС(EI) m/z = 379 M⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 364 (М-СН₃)⁺;

m/z = 203 (C₈H₄NO₂F₃)⁺;

m/z = 92 (C₆H₆N)⁺.

Получение 5,5-диметил-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-диона

К суспензии 8,7 г дифосгена и 1 г растительной сажи в 100 мл толуола, при температуре около -20°С, добавляют, за 15 минут, раствор 7,08 г 4-трифторметоксианилина в 50 мл толуола. Смесь перемешивают вплоть до достижения температуры около 20°С, затем кипятят с обратным холодильником в течение 3 часов. Смесь охлаждают до температуры около 20°С, после чего фильтруют через целит, к фильтрату добавляют 5 г гидрохлорида метилового эфира α-аминоизомасляной кислоты, 50 мл толуола и 10 мл триэтиламина. Таким образом полученную смесь кипятят с обратным холодильником в течение 16 часов, затем охлаждают до температуры около 20°С. Осадок отфильтровывают и фильтрат концентрируют при пониженном давлении, полученный остаток очищают флэш-хроматографией на колонке с диоксидом кремния, причем кондиционируют, затем элюируют смесью циклогексан/этилацетат (50:50, объем/объем). Фракции, содержащие целевой продукт, концентрируют при пониженном давлении и таким образом получают 3,4 г 5,5-диметил-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-диона, характеристики которого следующие:

МС(EI) m/z = 288 M⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 273 (М-СН₃)⁺;

m/z = 203 (C₈H₄NO₂F₃)⁺.

¹Н-ЯМР (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,42 (с, 6Н), 7,49 (д, J=9 Гц, 2Н), 7,55 (д, J=9 Гц, 2Н), 8,63 (м, 1Н).

Пример 64

Получение трифторацетата 3-[4-(пентафтортио)фенил]-5,5-диметил-1-хинолин-4-илметилимидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 0,16 ммоль смолы, 0,48 ммоль Fmoc-AIB-(OH), 1,12 ммоль 4-хинолинкарбоксальдегида и 0,4 ммоль 4-(пентафтортио)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной хроматографией LC-MS получают 5 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 472.

Пример 65

Получение трифторацетата 3-[4-(пентафтортио)фенил]-5,5-диметил-1-пиридин-4-илметилимидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 0,16 ммоль смолы, 0,48 ммоль Fmoc-AIB-(OH), 1,12 ммоль 4-пиридинкарбоксальдегида и 0,4 ммоль 4-(пентафтортио)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной хроматографией LC-MS получают 13,2 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 422.

Пример 66

Получение трифторацетата 3-[4-(пентафтортио)фенил]-1-хинолин-4-илметилимидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 0,1 ммоль смолы, 0,3 ммоль N-Fmoc-Gly-(OH), 0,5 ммоль 4-хинолинкарбоксальдегида и 0,25 ммоль 4-(пентафтортио)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной хроматографией LC-MS получают 18 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 444.

Пример 67

Получение трифторацетата 3-[4-(пентафтортио)фенил]-1-пиридин-4-илметилимидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 0,1 ммоль смолы, 0,3 ммоль N-Fmoc-Gly-(OH), 0,5 ммоль 4-хинолинкарбоксальдегида и 0,25 ммоль 4-(пентафтортио)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной хроматографией LC-MS получают 18 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 394.

Пример 68

Получение трифторацетата 3-[4-(пентафтортио)фенил]-1-пиридин-2-илметилимидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 0,1 ммоль смолы, 0,3 ммоль N-Fmoc-Gly-(OH), 0,5 ммоль 4-хинолинкарбоксальдегида и 0,25 ммоль 4-(пентафтортио)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной хроматографией LC-MS получают 9 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 394.

Пример 69

Получение трифторацетата 3-[4-(пентафтортио)фенил]-1-пиридин-3-илметилимидазолидин-2,4-диона

Соединение получают из 0,2 ммоль смолы, 0,6 ммоль N-Fmoc-Gly-(OH), 1 ммоль 4-хинолинкарбоксальдегида и 0,5 ммоль 4-(пентафтортио)анилина таким же образом, как в примере 1. После очистки препаративной хроматографией LC-MS получают 42 мг целевого продукта.

МС(EI) [M+H]⁺: 394.

На 6 нижеприводимых реакционных схемах описывается получение продуктов формулы (I) согласно настоящему изобретению, в частности продуктов нижеследующих примеров 70-178.

На схеме 1 описывается получение производных гидантоина с аминозаместителями в двух положениях пиридинового цикла (В2).

Схема 1

Методики согласно схеме 1

Стадия 1:

(Синтезы, описанные для Х = S, схема, аналогичная таковой для Х = О).

1-Изоцианато-4-трифторметилсульфанилбензол (14,27 г, 65 ммоль) растворяют в 30 мл безводного CH₂Cl₂ и охлаждают вплоть до температуры 0°С. Добавляют 7,5 г (65 ммоль) N-этилморфолина и затем 10 г (65 ммоль) метилового эфира 2-амино-2-метилпропионовой кислоты. Реакционную смесь выдерживают в течение периода времени 6 часов при достижении температуры 25°С, промывают водой и после удаления растворителя выделяют 21,8 г метилового эфира 2-метил-2-[3-(4-трифторметилсульфанилфенил)-уреидо]пропионовой кислоты 3.

Стадия 2:

30 г метилового эфира 2-метил-2-[3-(4-трифторметилсульфанилфенил)уреидо]пропионовой кислоты 3 растворяют в смеси из 225 мл 3 н. HCl и 230 мл диоксана, кипятят с обратным холодильником в течение 6 часов и после охлаждения до температуры 4°С выделяют продукт 5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион в виде кристаллов белого цвета (24,14 г).

Стадия 3:

5,5-Диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион 3 (1 г, 3,29 ммоль) растворяют в 10 мл ДМФА, добавляют 1,36 г (3 экв., 9,87 ммоль) К₂СО₃ и 909 мг (3,95 ммоль, 1,2 экв.) 2-хлор-4-хлорметилпиридина и смесь кипятят с обратным холодильником в течение 20 часов. Растворитель удаляют в вакууме, остаток растворяют в CH₂Cl₂ и обрабатывают три раза активированным углем. После удаления растворителя получают 1-(2-хлорпиридин-4-илметил)-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион (3,2 г; 56%).

Аналитические данные:

МС (LC-MS): 429,05; время удерживания: 2,49 мин.

ЯМР: 1,4 (с, 6Н), 4,7 (с, 2Н), 7,45 (м, 1Н), 7,6 (с, 1Н), 7,7 (д, 2Н), 7,9 (д, 2Н), 8,4 (м, 1Н).

Получение 2-хлор-4-хлорметилпиридина

10 г 2-Хлор-4-метилпиридина растворяют в 30 мл CH₃CN и добавляют смесь 2,2'-азобисизобутиронитрила (AIBN) (3 г) и NCS (30 г). Полученную смесь кипятят с обратным холодильником в течение 4 часов. После удаления растворителя сырой продукт далее очищают перегонкой (температура кипения: 70°С, 20 мТорр).

Стадия 4:

Общая методика катализируемого палладием аминирования циклической пиридиновой системы в 1-(2-хлорпиридин-4-илметил)-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дионе

100 мг (0,23 ммоль) 1-(2-хлорпиридин-4-илметил)-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона, 20 мг Pd(OAc)₂, 60 мг XANTPHOS и 300 мг Cs₂CO₃ вносят в реакционную пробирку с резьбовой пробкой, которая снабжена резиновой прокладкой, и в пробирке создают атмосферу аргона. 1,5 Эквивалента (0,35 ммоль) соответствующего амина или соответствующего амида растворяют в 10 мл толуола, раствор переносят в вышеуказанную реакционную пробирку и полученную смесь нагревают при температуре 95°С в течение 6-10 часов в зависимости от протекания реакции, контролируемой LC-MS.

После фильтрации растворитель удаляют в вакууме и сырой продукт очищают далее хроматографией при использовании системы ВЭЖХ.

На схеме 2 описывается получение производных мочевины и тиомочевины.

Схема 2

Методики согласно схеме 2

Стадия 1:

Эта стадия идентична стадии 4 схемы 1 с ацетамидом в качестве реагента в каталитической реакции.

Аналитические данные для N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}ацетамида:

МС (LC-MS): 452,11; время удерживания: 1,82 мин.

ЯМР: 1,4 (с, 6Н), 2,05 (с, 3Н), 4,65 (с, 2Н), 7,1 (м, 1Н), 7,65 (д, 2Н), 7,85 (д, 2Н), 8,15 (м, 1Н), 8,25 (м, 1Н).

Стадия 2:

500 мг (1,11 ммоль) N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}ацетамида растворяют в метаноле, добавляют 1,5 ммоль метилата натрия и полученную смесь кипятят с обратным холодильником в течение 4 часов. Растворитель удаляют, остаток обрабатывают с помощью CH₂Cl₂, промывают два раза 10%-ным раствором NaHCO₃ и водой и органическую фазу выпаривают. Таким образом выделяют 340 мг (75%) 1-(2-аминопиридин-4-илметил)-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона.

МС (LC-MS): 410,10; время удерживания: 1,57 мин.

ЯМР: 1,4 (с, 6Н), 4,4 (с, 2Н), 6,35 (с, 2Н), 6,4 (м, 1Н), 6,5 (м, 1Н), 7,65 (д, 2Н), 7,9 (м, 3Н).

Стадия 3:

Общая методика; все производные мочевины и тиомочевины получают таким образом

100 мг 1-(2-Аминопиридин-4-илметил)-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона растворяют в 5 мл диоксана и добавляют 1,5 эквивалента соответствующего изоцианата или тиоизоцианата. Реакционную смесь перемешивают при слегка повышенной температуре вплоть до прекращения реакции, которое контролируют с помощью LC-MS. Растворитель удаляют, дополнительную очистку проводят хроматографией при использовании системы ВЭЖХ.

Схема 3

Стадия 1:

(Синтезы, описанные для X = S, схема, аналогичная для Х = О)

5,5-Диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион (1000 мг/3,29 ммоль) растворяют в 20 мл ДМФА, добавляют Cs₂CO₃ (3,21 г/9,9 ммоль) и 2,6-дихлор-4-хлорметилпиридин (774 г/3,9 ммоль) и полученную смесь нагревают при температуре 80°С в течение 6 часов. Растворитель удаляют, остаток растворяют в CH₂Cl₂ и промывают три раза водой. После выпаривания растворителя сырое вещество очищают далее хроматографией при использовании системы ВЭЖХ.

Стадия 2:

Общая методика катализируемого палладием моноаминирования 1-(2,6-дихлорпиридин-4-илметил)-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона

Эта стадия идентична стадии 4 схемы 1, но используют только 1 эквивалент соответствующего амина или амида.

Стадия 3:

Общая методика катализируемого палладием бисаминирования 1-(2,6-дихлорпиридин-4-илметил)-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона

Эта стадия идентична стадии 4 схемы 1, но в данной стадии используют 2,2 эквивалентов соответствующего амина или амида.

Схема 4

Общая методика алкилирования 5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона с ароматическими или алифатическими гетероциклами, несущими хлорметильный или бромметильный заместитель

5,5-Диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион (100 мг/0,33 ммоль) растворяют в 10 мл ДМФА, добавляют Cs₂СО₃ (321 мг/0,99 ммоль) и 0,49 ммоль (1,5 эквивалента) ароматического или алифатическго гетероцикла, замещенного соответствующей хлорметильной или бромметильной группой, и полученную смесь нагревают при температуре 80°С в течение 6 часов. Растворитель удаляют и полученное сырое вещество очищают далее хроматографией при использовании системы ВЭЖХ.

Схема 5

Синтезы соединений согласно примерам 175, 176 и 177

100 мг (0,23 ммоль) 1-(2-хлорпиридин-4-илметил)-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона, 20 мг Pd(OAc)₂, 60 мг XANTPHOS, 300 мг Cs₂CO₃, 124 мг (2 экв.) Мо(СО)₆ вносят в реакционную пробирку с резьбовой пробкой, которая снабжена резиновой прокладкой, и в пробирке создают атмосферу аргона.

1,5 Эквивалента (0,35 ммоль) соответствующего амина и 212 мг DBU растворяют в 10 мл толуола, этот раствор переносят в вышеуказанную реакционную пробирку и полученную смесь нагревают при температуре 95°С в течение 6-10 часов в зависимости от протекания реакции, контролируемой с помощью LC-MS.

После фильтрации растворитель удаляют в вакууме и сырой продукт очищают далее хроматографией при использовании системы ВЭЖХ.

Схема 6

Синтез соединения примера 178

30 мг (0,05 ммоль) Метилового эфира 2-(3-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}тиоуреидо)бензойной кислоты растворяют в 2 мл метанола, добавляют 0,1 ммоль метилата натрия и реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение всей ночи. После выпаривания растворителя сырое вещество 5,5-диметил-1-[2-(4-оксо-2-тиоксо-1,4-дигидро-2Н-хиназолин-3-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион очищают далее хроматографией при использовании системы ВЭЖХ.

Пример 70

N-{4-[5,5-Диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}пропионамид; трифторацетат

МС (LC-MS): 466,13; время удерживания: 1,83 мин.

ЯМР: 1,05 (т, 3Н), 1,40 (с, 6Н), 2,35 (кв, 2Н), 4,65 (с, 2Н), 7,1 (д, 1Н), 7,65 (д, 2Н), 7,85 (д, 2Н), 8,15 (с, 1Н), 8,25 (д, 1Н).

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 71

N-{4-[5,5-Диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)-имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}изобутирамид; трифторацетат

МС (LC-MS): 480,14; время удерживания: 1,93 мин.

ЯМР: 1,10 (д, 6Н), 1,40 (с, 6Н), 2,75 (с, 1Н), 4,65 (с, 2Н), 7,15 (д, 1Н), 7,65 (д, 2Н), 7,85 (д, 2Н), 8,15 (с, 1Н), 8,25 (д, 1Н).

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 72

N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)-имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-морфолин-4-ил-пропионамид; трифторацетат

МС (LC-MS): 551,18; время удерживания: 1,54 мин.

ЯМР: 1,40 (с, 6Н), 2,85 (м, 2Н), 3,1 (м, 2Н), 3,4 (м, 2Н), 3,95 (м, 2Н), 4,65 (с, 2Н), 7,15 (д, 1Н), 7,65 (д, 2Н), 7,85 (д, 2Н), 8,15 (с, 1Н), 8,25 (д, 1Н).

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 73

N-{4-[5,5-Диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]пропионамид

MC (LC-MS): 594,22; время удерживания: 1,40 мин.

ЯМР: 1,40 (с, 6Н), 2,55-3,50 (м, 12Н), 4,65 (с, 2Н), 7,15 (м, 1Н), 7,65 (д, 2Н), 7,85 (д, 2Н), 8,15 (с, 1Н), 8,25 (д, 1Н).

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 74

N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропионамид

MC (LC-MS): 564,21; время удерживания: 1,41 мин.

ЯМР: 1,40 (с, 6Н), 2,55-3,50 (м, 12Н), 2,75 (с, 3Н), 4,65 (с, 2Н), 7,15 (м, 1Н), 7,65 (д, 2Н), 7,85 (д, 2Н), 8,15 (с, 1Н), 8,25 (д, 1Н).

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 75

{4-[5,5-Диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)-имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}амид циклопропанкарбоновой кислоты

МС (LC-MS): 478,13; время удерживания: 1,99 мин.

ЯМР: 0,80 (м, 4Н), 1,15 (т, 1Н), 1,40 (с, 6Н), 4,65 (с, 2Н), 7,15 (м, 1Н), 7,65 (д, 2Н), 7,85 (д, 2Н), 8,15 (с, 1Н), 8,25 (д, 1Н).

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 76

5,5-Диметил-1-[2-(пиридин-2-иламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

МС (LC-MS): 487,13; время удерживания: 1,85 мин.

ЯМР: 1,40 (с, 6Н), 4,65 (с, 2Н), 7,3 (м, 4Н), 7,65 (д, 2Н), 7,85 (д, 2Н), 8,05 (с, 1Н), 8,35 (м, 1Н).

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 77

N-{4-[5,5-Диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-пирролидин-1-илпропионамид

МС (LC-MS): 535,19; время удерживания: 1,52 мин.

ЯМР: 1,40 (с, 6Н), 1,8 (м, 2Н), 2,0 (м, 2Н), 2,85 (м, 2Н), 3,0 (м, 2Н), 3,4 (м, 2Н), 3,5 (м, 2Н), 4,65 (с, 2Н), 7,2 (м, 1Н), 7,65 (д, 2Н), 7,85 (д, 2Н), 8,15 (с, 1Н), 8,40 (м, 1Н).

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 78

5,5-Диметил-1-{2-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропиламино]пиридин-4-илметил}-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

МС (LC-MS): 550,23; время удерживания: 1,52 мин.

ЯМР: 1,40 (с, 6Н), 2,6-3,5 (м, 14Н), 2,75 (с, 3Н), 4,65 (с, 2Н), 6,85 (м, 1Н), 6,95 (м, 1Н), 7,65 (д, 2Н), 7,9 (м, 3Н).

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 79

5,5-Диметил-1-{2-[3-(4-этилпиперазин-1-ил)пропиламино]пиридин-4-илметил}-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 80

1-[2-(3-Метоксифениламино)пиридин-4-илметил]-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

МС (LC-MS): 516,14; время удерживания: 1,90 мин.

ЯМР: 1,40 (с, 6Н), 3,7 (с, 3Н), 4,65 (с, 2Н), 6,6 (м, 1Н), 6,9 (м, 2Н), 7,15 (м, 1Н), 7,2 (м, 1Н), 7,25 (м, 1Н), 7,65 (д, 2Н), 7,85 (д, 2Н), 8,05 (с, 1Н).

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 81

N-{4-[5,5-Диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-(4-этилпиперазин-1-ил)-пропионамид

МС (LC-MS): 516,14; время удерживания: 1,90 мин.

ЯМР: 1,15 (т, 3Н), 1,40 (с, 6Н), 2,5-3,7 (м, 14Н), 4,65 (с, 2Н), 7,15 (м, 1Н), 7,65 (д, 2Н), 7,85 (д, 2Н), 8,15 (с, 1Н), 8,25 (м, 1Н).

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 82

5,5-Диметил-1-[2-(3-метил-2-оксопирролидин-1-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион; трифторацетат

МС (LC-MS): 492,14; время удерживания: 2,23 мин.

ЯМР: 1,15 (д, 3Н), 1,40 (с, 6Н), 1,60 (м, 1Н), 2,30 (м, 1Н), 2,70 (м, 1Н), 3,80 (м, 1Н), 4,0 (м, 1Н), 4,65 (с, 2Н), 7,15 (м, 1Н), 7,65 (д, 2Н), 7,85 (д, 2Н), 8,35 (м, 2Н).

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 83

МС (LC-MS): 495,19; время удерживания: 1,43 мин.

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 84

5,5-Диметил-1-[2-(4-пиридин-2-илпиперазин-1-ил)-пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)-имидазолидин-2,4-дион; трифторацетат

МС (LC-MS): 556,19; время удерживания: 1,56 мин.

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 85

N-{4-[5,5-Диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)-имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-пиперидин-1-ил-пропионамид; трифторацетат

МС (LC-MS): 549,22; время удерживания: 1,62 мин.

ЯМР: 1,45 (с, 6Н), 1,55 (м, 3Н), 1,80 (м, 2Н), 2,80 (м, 4Н), 3,3-3,5 (м, 7Н), 4,65 (с, 2Н), 7,15 (м, 1Н), 7,65 (д, 2Н), 7,85 (м, 2Н), 8,15 (м, 1Н), 8,3 (м, 1Н), 9,0 (м, 1Н).

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 86

1-[2-(3-Имидазол-1-илпропиламино)пиридин-4-илметил]-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион; трифторацетат

МС (LC-MS): 518,17; время удерживания: 1,57 мин.

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 87

1-[2-(4-Этилпиридин-2-иламино)пиридин-4-илметил]-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

МС (LC-MS): 515,16; время удерживания: 1,85 мин.

ЯМР: 1,15 (т, 3Н), 1,45 (с, 6Н), 2,7 (кв, 2Н), 4,75 (с, 2Н), 7,1 (с уш., 2Н), 7,3 (с уш., 2НМ), 7,65 (д, 2Н), 7,85 (д, 2Н), 8,25 (с, 1Н), 8,45 (с, 1Н).

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 88

1-[2-(6-Этилпиридин-2-иламино)пиридин-4-илметил]-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

МС (LC-MS): 515,16; время удерживания: 1,95 мин.

ЯМР: 1,15 (т, 3Н), 1,45 (с, 6Н), 2,7 (кв, 2Н), 4,75 (с, 2Н), 7,1 (с уш., 2Н), 7,3 (с уш., 2НМ). 7,65 (д, 2Н), 7,85 (д, 2Н), 8,25 (с, 1Н), 8,45 (с, 1Н).

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 89

5,5-Диметил-1-[2-(хинолин-2-иламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

МС (LC-MS): 537,14; время удерживания: 1,95 мин.

ЯМР: 1,45 (с, 6Н), 4,75 (с, 2Н), 7,4-7,6 (м, 6Н), 7,65 (д, 2Н), 7,85 (д, 2Н), 8,00 (с уш., 1Н), 8,50 (с уш., 2Н).

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 90

5,5-Диметил-1-[2-(4-метилпиридин-2-иламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

МС (LC-MS): 501,14; время удерживания: 1,80 мин.

ЯМР: 1,45 (с, 6Н), 2,4 (с, 3Н), 4,75 (с, 2Н), 7,1 (м, 2Н), 7,25 (м, 2Н), 7,65 (д, 2Н), 7,85 (д, 2Н), 8,20 (с уш., 1Н), 8,45 (с уш., 1Н).

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 91

5,5-Диметил-1-[2-(6-метилпиридин-2-иламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

МС (LC-MS): 501,14; время удерживания: 1,85 мин.

ЯМР: 1,45 (с, 6Н), 2,55 (с, 3Н), 4,75 (с, 2Н), 7,1 (м, 1Н), 7,25 (м, 2Н), 7,4 (с, 1Н), 7,65 (д, 2Н), 7,85 (м, 3Н), 8,45 (с уш., 1Н).

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 92

1-[2-(3,5-Дихлорпиридин-2-иламино)пиридин-4-илметил]-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

МС (LC-MS): 555,05; время удерживания: 1,96 мин.

ЯМР: 1,45 (с, 6Н), 4,70 (с, 2Н), 7,1 (м, 1Н), 7,20 (м, 1Н), 7,65 (д, 2Н), 7,85 (м, 3Н), 8,30 (м, 3Н).

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 93

1-[2-(4,6-Диметилпиридин-2-иламино)пиридин-4-илметил]-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

МС (LC-MS): 515,16; время удерживания: 2,00 мин.

ЯМР: 1,45 (с), 2,35 (с, 3Н), 2,6 (с, 3Н, 6Н), 4,75 (с, 2Н), 7,0 (м, 2Н), 7,35 (м, 2Н), 7,70 (д, 2Н), 7,9 (д, 2Н), 8,40 (с уш., 1Н).

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 94

5,5-Диметил-1-[2-(метилпиридин-2-иламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

МС (LC-MS): 501,14; время удерживания: 1,74 мин.

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 95

5,5-Диметил-1-[2-(пиридин-4-иламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

МС (LC-MS): 487,13; время удерживания: 1,69 мин.

ЯМР: 1,45 (с), 4,70 (с, 2Н), 7,15 (м, 1Н), 7,25 (м, 1Н), 7,65 (д, 2Н), 7,9 (д, 2Н), 8,10 (с уш., 2Н), 8,40 (с, 1Н), 8,50 (м, 2Н).

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 96

5,5-Диметил-1-[2-(пиридин-3-иламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

МС (LC-MS): 487,13; время удерживания: 1,69 мин.

ЯМР: 1,45 (с), 4,60 (с, 2Н), 6,95 (с, 1Н), 7,05 (с, 1Н), 7,7 (д, 2Н), 7,8 (м, 1Н), 7,85 (д, 2Н), 8,25 (с, 1Н), 8,35 (с, 1Н), 8,45 (м, 1Н), 9,4 (с, 1Н).

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 97

N-{4-[5,5-Диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-(2-оксоазепан-1-ил)пропионамид

МС (LC-MS): 577,20; время удерживания: 2,00 мин.

ЯМР: 1,45 (с, 6Н), 1,5 (м, 4Н), 1,55 (м, 2Н), 2,35 (м, 2Н), 2,6 (м, 4Н), 3,3 (м, 2Н), 4,65 (с, 2Н), 7,15 (с, 1Н), 7,65 (д, 2Н), 7,85 (д, 2Н), 8,1 (с, 1Н), 8,35 (с, 1Н).

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 98

3-(Бензилметиламино)-N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}пропионамид

МС (LC-MS): 585,20; время удерживания: 1,73 мин.

ЯМР: 1,45 (с, 6Н), 2,2 (с, 3Н), 2,95 (м, 2Н), 3,3 (м, 1Н), 4,3 (м, 1Н), 4,4 (м, 1Н), 4,65 (с, 2Н), 7,2 (с, 1Н), 7,45 (м, 2Н), 7,50 (м, 2Н), 7,65 (д, 2Н), 7,85 (д, 2Н), 8,1 (м, 1Н), 8,3 (м, 1Н).

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 99

N-{4-[5,5-Диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-2-пирролидин-1-илацетамид

МС (LC-MS): 521,17; время удерживания: 1,68 мин.

ЯМР: 1,45 (с, 6Н), 1,85 (м, 2Н), 2,00 (м, 2Н), 3,1 (м, 2Н), 4,25 (м, 2Н), 4,7 (с, 2Н), 7,25 (м, 1Н), 7,65 (д, 2Н), 7,85 (д, 2Н), 8,1 (с уш., 1Н), 8,3 (с, 1Н)

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 100

N-{4-[5,5-Диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-2-(4-пиридин-2-илпиперазин-1-ил)ацетамид

МС (LC-MS): 613,21; время удерживания: 1,60 мин.

ЯМР: 1,45 (с, 6Н), 3,3 (м уш., 4Н), 4,35 (м уш., 4Н), 4,65 (с, 2Н), 6,7 (м, 1Н), 6,9 (м, 1Н), 7,25 (с, 1Н), 7,65 (м + д, 3Н), 7,85 (д, 2Н), 8,15 (м, 2Н), 8,35 (с, 1Н).

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 101

2-[(2-Диметиламиноэтил)метиламино]-N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}ацетамид

МС (LC-MS): 552,21; время удерживания: 1,52 мин.

ЯМР: 1,45 (с, 6Н), 2,75 (с, 6Н), 4,65 (с, 2Н), 7,20 (м, 1Н), 7,65 (д, 2Н), 7,85 (д, 2Н), 8,15 (с, 1Н), 8,30 (м, 1Н).

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 102

3-[(2-Диметиламиноэтил)метиламино]-N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}пропионамид

МС (LC-MS): 566,23; время удерживания: 1,37 мин.

ЯМР: 1,45 (с, 6Н), 2,75 (с, 6Н), 2,8-3,4 (м уш., 8Н), 7,20 (м, 1Н), 7,65 (д, 2Н), 7,85 (д, 2Н), 8,15 (с, 1Н), 8,30 (м, 1Н).

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 103

5,5-Диметил-1-[2-(5-метилпиридин-2-иламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

МС (LC-MS): 501,14; время удерживания: 1,83 мин.

ЯМР: 1,45 (с, 6Н), 2,3 (с, 3Н), 4,7 (с, 2Н), 7,3 (м, 3Н), 7,7 (д, 2Н), 7,9 (д, 2Н), 8,2 (м, 1Н), 8,35 (м, 1Н).

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 104

N-{4-[5,5-Диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3,5-диметоксибензамид; трифторацетат

МС (LC-MS): 574,78; время удерживания: 2,34 мин.

ЯМР: 1,45 (с, 6Н), 2,3 (с, 3Н), 4,7 (с, 2Н), 6,7 (с, 2Н), 7,2 (м, 2Н), 7,25 (м, 1Н), 7,7 (д, 2Н), 7,9 (д, 2Н), 8,2 (м, 1Н), 8,3 (м, 1Н).

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 105

2-(Бензилметиламино)-N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}ацетамид; трифторацетат

МС (LC-MS): 574,78; время удерживания: 2,34 мин.

ЯМР: 1,45 (с, 6Н), 2,8 (с), 4,0-4,4 (м, 4Н), 4,7 (с, 2Н), 7,2 (м, 1Н), 7,4 (м, 2Н), 7,5 (м, 2Н), 7,7 (д, 2Н), 7,9 (д, 2Н), 8,1 (м, 1Н), 8,30 (м, 1Н).

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 106

5,5-Диметил-1-[2-(пиразин-2-иламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион; трифторацетат

МС (LC-MS): 488,12; время удерживания: 1,63 мин.

ЯМР: 1,45 (с, 6Н), 4,7 (с, 2Н), 7,1 (м, 1Н), 7,6 (м, 1Н), 7,65 (д, 2Н), 7,9 (д, 2Н), 8,2 (с, 1Н), 8,3 (м, 2Н), 9,0 (с, 1Н).

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 107

N-{4-[5,5-Диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-2-фенилбутирамид; трифторацетат

МС (LC-MS): 566,18; время удерживания: 2,43 мин.

ЯМР: 0,7 (т, 3Н), 1,4 (с, 6Н), 1,7 (м, 1Н), 2,05 (м, 1Н), 4,6 (с, 2Н), 7,1 (с, 1Н), 7,25 (м, 1Н), 7,3 (м, 1Н), 7,4 (м, 2Н), 7,65 (д, 2Н), 7,85 (д,2Н), 8,15 (с, 1Н), 8,25 (м, 1Н).

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 108

N-{4-[5,5-Диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-(3-метилпиперидин-1-ил)пропионамид; трифторацетат

МС (LC-MS): 563,22; время удерживания: 1,62 мин.

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 109

1-[2-(4-Метоксифениламино)пиридин-4-илметил]-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

МС (LC-MS): 517,1; время удерживания: 1,74 мин.

ЯМР: 1,4 (с, 6Н), 4,6 (с, 2Н), 6,85 (с уш., 1Н), 7,0 (м, 1Н), 7,4 (м, 2Н), 7,6 (д, 2Н), 7,9 (д, 2Н), 8,95 (с, 1Н).

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 110

5,5-Диметил-1-[2-(2-оксопирролидин-1-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

МС (LC-MS): 478,13; время удерживания: 1,83 мин.

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 111

{4-[5,5-Диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)-имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}амид пиразин-2-карбоновой кислоты; трифторацетат

МС (LC-MS): 516,12; время удерживания: 2,42 мин.

ЯМР: 1,4 (с, 6Н), 4,7 (с, 2Н), 7,3 (м, 1Н), 7,65 (д, 2Н), 7,95 (д, 2Н), 8,3 (с, 1Н), 8,4 (с, 1Н), 8,7 (с, 1Н), 9,0 (с, 1Н), 9,4 (с, 1Н).

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 112

N-{4-[5,5-Диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-2,2-диметилпропионамид; трифторацетат

МС (LC-MS): 494,16; время удерживания: 2,48 мин.

ЯМР: 1,2 (с, 9Н), 1,4 (с, 6Н), 4,7 (с, 2Н), 7,2 (м, 1Н), 7,65 (д, 2Н), 7,90 (д, 2Н), 8,1 (с, 1Н), 8,3 (с, 1Н).

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 113

{4-[5,5-Диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)-имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}амид тиофен-2-карбоновой кислоты; трифторацетат

МС (LC-MS): 520,09; время удерживания: 2,14 мин.

ЯМР: 1,4 (с, 6Н), 4,7 (с, 2Н), 7,2 (м, 2Н), 7,65 (д, 2Н), 7,8 (м, 3Н), 8,2 (с, 1Н), 8,25 (с, 1Н), 8,4 (м, 1Н).

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 114

N-{4-[5,5-Диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-4-метилбензамид; трифторацетат

МС (LC-MS): 528,16; время удерживания: 2,23 мин.

ЯМР: 1,4 (с, 6Н), 4,7 (с, 2Н), 7,2 (м, 1Н), 7,3 (д, 2Н), 7,7 (д, 2Н), 7,85 (д, 2Н), 7,95 (д, 2Н), 8,2 (с, 1Н), 8,3 (с, 1Н).

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 115

N-{4-[5,5-Диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-(3,5-диметилпиперидин-1-ил)пропионамид; трифторацетат

МС (LC-MS): 577,23; время удерживания: 1,72 мин.

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 116

N-{4-[5,5-Диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-(4-пиридин-2-илпиперазин-1-ил)пропионамид; трифторацетат

МС (LC-MS): 627,22; время удерживания: 1,50 мин.

ЯМР: 1,4 (с, 6Н), 2,9 (м, 2Н), 3,1 (м, 2Н), 3,4 (м, 2Н), 3,6 (м, 2Н), 4,4 (м, 2Н), 4,65 (с, 2Н), 6,7 (м, 1Н), 6,95 (д, 1Н), 7,2 (м, 1Н), 7,7 (д, 2Н), 7,9 (д, 2Н), 8,15 (м, 2Н), 8,3 (м, 1Н).

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 117

5,5-Диметил-1-[2-(5-трифторметилпиридин-2-иламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

МС (LC-MS): 555,51; время удерживания: 1,78 мин.

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 118

N-{4-[5,5-Диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-метоксибензамид; трифторацетат

МС (LC-MS): 544,14; время удерживания: 2,15 мин.

Синтез описывается на схеме 1.

Пример 119

1-(3,5-Дихлорфенил)-3-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}мочевина

МС (LC-MS): 597,06; время удерживания: 2,15 мин.

Синтез описывается на схеме 2.

Пример 120

Метиловый эфир 3-(3-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}тиоуреидо)бензойной кислоты

МС (LC-MS): 603,12; время удерживания: 2,81 мин.

Синтез описывается на схеме 2.

Пример 121

1-{4-[5,5-Диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-фенилмочевина

МС (LC-MS): 529,14; время удерживания: 2,33 мин.

ЯМР: 1,50 (с, 6Н), 4,65 (с, 1Н), 7,0 (м, 2Н), 7,30 (м, 2Н), 7,5 (м, 3Н), 7,65 (д, 2Н), 7,85 (д, 2Н), 8,25 (д, 1Н), 9,4 (с, 1Н).

Синтез описывается на схеме 2.

Пример 122

1-(2,4-Дихлорфенил)-3-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}мочевина

МС (LC-MS): 597,06; время удерживания: 3,00 мин.

Синтез описывается на схеме 2.

Пример 123

1-(3-Хлорфенил)-3-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}тиомочевина

МС (LC-MS): 579,08; время удерживания: 3,05 мин.

Синтез описывается на схеме 2.

Пример 124

Метиловый эфир 2-(3-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}тиоуреидо)бензойной кислоты

МС (LC-MS): 603,12; время удерживания: 2,85 мин.

Синтез описывается на схеме 2.

Пример 125

3,5-Диацетокси-2-ацетоксиметил-6-(3-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}тиоуреидо)тетрагидропиран-4-иловый эфир уксусной кислоты

МС (LC-MS): 799,18; время удерживания: 2,60 мин.

Синтез описывается на схеме 2.

Пример 126

1-(4-Диметиламинофенил)-3-{4-[5,5-Диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}тиомочевина

МС (LC-MS): 588,16; время удерживания: 1,99 мин.

ЯМР: 1,4 (с, 6Н), 2,9 (с, 6Н), 4,7 (с, 2Н), 6,7 (д, 2Н), 7,1 (м, 1Н), 7,25 (с, 1Н), 7,4 (д, 2Н), 7,7 (д, 2Н), 7,9 (д, 2Н), 8,25 (м, 1Н).

Синтез описывается на схеме 2

Пример 127

1-(2,4-Диметоксифенил)-3-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}мочевина

МС (LC-MS): 589,60; время удерживания: 1,98 мин.

Синтез описывается на схеме 2.

Пример 128

3-(3-{4-[5,5-Диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}тиоуреидо)бензойная кислота

МС (LC-MS): 589,11; время удерживания: 2,30 мин.

Синтез описывается на схеме 2.

Пример 129

1-{4-[5,5-Диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)-имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-(2-метоксифенил)мочевина

МС (LC-MS): 559,15; время удерживания: 1,88 мин.

Синтез описывается на схеме 2.

Пример 130

1-(2-Аминопиридин-4-илметил)-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолин-2,4-дион

МС (LC-MS): 410,10; время удерживания: 1,57 мин.

ЯМР: 1,4 (с, 6Н), 4,6 (с, 2Н), 6,9 (д, 1Н), 7,0 (с, 1Н), 7,7 (д, 2Н), 7,85 (д, 2Н), 7,95 (д, 1Н), 8,0 (с уш., 1Н).

Синтез описывается на схеме 2.

Пример 131

1-(2,6-Дихлорпиридин-4-ил)-3-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}мочевина

МС (LC-MS): 599,42; время удерживания: 2,73 мин.

ЯМР: 1,4 (с, 6Н), 4,65 (с, 2Н), 7,15 (м, 1Н), 7,65 (д, 2Н), 7,85 (д, 2Н), 8,15 (с, 1Н), 8,25 (м, 1Н).

Синтез описывается на схеме 2.

Пример 132

1-(2,6-Дихлорфенил)-3-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}мочевина

МС (LC-MS): 597,06; время удерживания: 2,44 мин.

Синтез описывается на схеме 2.

Пример 133

1-(2,3-Дихлорфенил)-3-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-мочевина

МС (LC-MS): 597,06; время удерживания: 2,08 мин.

Синтез описывается на схеме 2.

Пример 134

1-{4-[5,5-Диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-пиридин-3-илтиомочевина

МС (LC-MS): 546,11; время удерживания: 1,89 мин.

Синтез описывается на схеме 2.

Пример 135

1-[2-Хлор-6-(4-метилтиазол-2-иламино)пиридин-4-илметил]-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

МС (LC-MS): 541,06; время удерживания: 2,49 мин.

Синтез описывается на схеме 3.

Пример 136

N-{6-Хлор-4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-2-фенилбутирамид

МС (LC-MS): 541,06; время удерживания: 2,49 мин.

Синтез описывается на схеме 3.

Пример 137

N-{6-Ацетиламино-4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}ацетамид

МС (LC-MS): 509,13; время удерживания: 1,73 мин.

Синтез описывается на схеме 3.

Пример 138

1-[2-Хлор-6-(4-метилпиридин-2-иламино)пиридин-4-илметил]-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

МС (LC-MS): 535,11; время удерживания: 1,90 мин.

Синтез описывается на схеме 3.

Пример 139

1-[2,6-бис(3-метоксифениламино)пиридин-4-илметил]-5,5-диметил-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион; трифторацетат

МС (LC-MS): 621,22; время удерживания: 1,95 мин.

Синтез описывается на схеме 3.

Пример 140

1-[2,6-бис(2,4-Диметоксифениламино)пиридин-4-илметил]-5,5-диметил-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион; трифторацетат

МС (LC-MS): 681,24; время удерживания: 1,83 мин.

Синтез описывается на схеме 3.

Пример 141

1-[2,6-бис(4-метоксифениламино)пиридин-4-илметил]-5,5-диметил-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион; трифторацетат

МС (LC-MS): 621,22; время удерживания: 1,63 мин.

Синтез описывается на схеме 3.

Пример 142

N-{4-[5,5-Диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-1-илметил]-6-эстобутириламинопиридин-2-ил}-изобутирамид; трифторацетат

МС (LC-MS): 549,22; время удерживания: 1,83 мин.

Синтез описывается на схеме 3.

Пример 143

1-[2-Хлор-6-(пиридин-4-иламино)пиридин-4-илметил]-5,5-диметил-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион; трифторацетат

МС (LC-MS): 563,19; время удерживания: 2,61 мин.

Синтез описывается на схеме 3.

Пример 144

1-[2-Хлор-6-(пиридин-4-иламино)пиридин-4-илметил]-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

МС (LC-MS): 521,09; время удерживания: 1,91 мин.

Синтез описывается на схеме 3.

Пример 145

N-{6-Хлор-4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}пропионамид

МС (LC-MS): 500,09; время удерживания: 2,46 мин.

Синтез описывается на схеме 3.

Пример 146

N-{6-Хлор-4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}ацетамид

МС (LC-MS): 486,90; время удерживания: 2,15 мин.

Синтез описывается на схеме 3.

Пример 147

1-[2-Хлор-6-(пиридин-3-иламино)пиридин-4-илметил]-5,5-диметил-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион; трифторацетат

МС (LC-MS): 505,11; время удерживания: 2,27 мин.

Синтез описывается на схеме 3.

Пример 148

{6-Хлор-4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}амид циклопропанкарбоновой кислоты

МС (LC-MS): 512,09; время удерживания: 2,32 мин.

Синтез описывается на схеме 3.

Пример 149

N-{6-Хлор-4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}изобутирамид

МС (LC-MS): 514,11; время удерживания: 1,63 мин.

Синтез описывается на схеме 3.

Пример 150

1-[2,6-бис(пиридин-2-иламино)пиридин-4-илметил]-5,5-диметил-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион; трифторацетат

МС (LC-MS): 563,15; время удерживания: 1,70 мин.

Синтез описывается на схеме 3.

Пример 151

1-[2-Хлор-6-(пиридин-2-иламино)пиридин-4-илметил]-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

МС (LC-MS): 521,09; время удерживания: 1,78 мин.

Синтез описывается на схеме 3.

Пример 152

5,5-Диметил-1-(5-фенил-[1,2,4]оксадиазол-3-илметил)-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

МС (LC-MS): 462,10; время удерживания: 2,77 мин.

Синтез описывается на схеме 4.

Пример 153

1-(2-Имидазол-1-илэтил)-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

МС (LC-MS): 398,10; время удерживания: 1,49 мин.

Синтез описывается на схеме 4.

Пример 154

1-[2-(4-Хлорфенил)оксазол-5-илметил]-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

МС (LC-MS): 495,06; время удерживания: 2,99 мин.

Синтез описывается на схеме 4.

Пример 155

Получение 1-изохинолин-5-ил-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона

500 мг (2,4 ммоль) 2-(изохинолин-5-иламино)-2-метилпропионитрила, 1,6 мг (0,013 ммоль) бензойной кислоты и 526 мг (2,4 ммоль) 4-(трифторметилтио)фенилизоцианата в 4 мл хлорбензола кипятят с обратным холодильником в течение 2 дней. Полученную смесь фильтруют и фильтрат выпаривают досуха. Промежуточный амин отделяют препаративной хроматографией ВЭЖХ (RP 18, ацетонитрил, вода, 0,01% ТФУК). 60 мг полученного продукта перемешивают с 1 н. соляной кислотой в течение 1 часа при температуре 40°С. Растворитель выпаривают и остаток обрабатывают раствором гидрокарбоната натрия и экстрагируют этилацетатом. Объединенные органические фазы сушат и остающийся после выпаривания остаток очищают флэш-хроматографией (SiO₂, дихлорметан:метанол = 98:2), получая 38 мг целевого продукта.

(М+Н)⁺ = 432; LC-MS: время удерживания: 1,245 мин.

Пример 156

5,5-Диметил-1-(5-фенилоксазол-4-илметил)-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

МС (LC-MS): 461,10; время удерживания: 2,63 мин.

Синтез описывается на схеме 4.

Пример 157

5,5-Диметил-1-(1-метилпиперидин-3-илметил)-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

МС (LC-MS): 415,15; время удерживания: 1,63 мин.

Синтез описывается на схеме 4.

Пример 158

5,5-Диметил-1-(1-метилпиперидин-3-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион

МС (LC-MS): 499,18; время удерживания: 1,39 мин.

Синтез описывается на схеме 4.

Пример 159

1-[2-(4-Хлорфенил)тиазол-4-илметил]-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

МС (LC-MS): 511,04; время удерживания: 3,12 мин.

Синтез описывается на схеме 4.

Пример 160

5,5-Диметил-1-(1-метил-1Н-имидазол-2-илметил)-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

МС (LC-MS): 398,10; время удерживания: 1,53 мин.

Синтез описывается на схеме 4.

Пример 161

1-(7-Метокси-2-оксо-2Н-хромен-4-илметил)-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

МС (LC-MS): 492,48; время удерживания: 1,84 мин.

Синтез описывается на схеме 4.

Пример 162

5,5-Диметил-1-(5-метилэстоксазол-3-илметил)-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

МС (LC-MS): 500,09; время удерживания: 2,52 мин.

Синтез описывается на схеме 4.

Пример 163

1-[5-(4-Метоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-илметил]-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

МС (LC-MS): 492,11; время удерживания: 1,87 мин.

Синтез описывается на схеме 4.

Пример 164

1-[5-(4-Метоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-илметил]-5,5-диметил-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион

МС (LC-MS): 476,13; время удерживания: 2,03 мин.

Синтез описывается на схеме 4.

Пример 165

Метиловый эфир 5-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]фуран-2-карбоновой кислоты

МС (LC-MS): 442,42; время удерживания: 1,74 мин.

Синтез описывается на схеме 4.

Пример 166

1-(1-Бензил-1Н-имидазол-2-илметил)-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

МС (LC-MS): 474,13; время удерживания: 2,02 мин.

Синтез описывается на схеме 4.

Пример 167

1-(4-Диметиламинопиримидин-2-илметил)-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

МС (LC-MS): 439,46; время удерживания: 1,91 мин.

Синтез описывается на схеме 4.

Пример 168

1-[1-(4-Метоксибензил)-1H-имидазол-2-илметил]-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

МС (LC-MS): 504,14; время удерживания: 2,24 мин.

Синтез описывается на схеме 4.

Пример 169

5,5-Диметил-1-[2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил]-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

МС (LC-MS): 415,15; время удерживания: 1,66 мин.

Синтез описывается на схеме 4.

Пример 170

5,5-Диметил-1-(2-морфолин-4-илэтил)-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

МС (LC-MS): 417,13; время удерживания: 1,62 мин.

Синтез описывается на схеме 4.

Пример 171

1-[5-(2-Метоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-илметил]-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

МС (LC-MS): 492,11; время удерживания: 2,67 мин.

Синтез описывается на схеме 4.

Пример 172

5,5-Диметил-1-(5-метилэстоксазол-3-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион

МС (LC-MS): 383,33; время удерживания: 1,95 мин.

Синтез описывается на схеме 4.

Пример 173

1-(5-трет-Бутил-[1,2,4]оксадиазол-3-илметил)-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

МС (LC-MS): 442,16; время удерживания: 2,64 мин.

Синтез описывается на схеме 4.

Пример 174

4-Метилбензиламид 4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-карбоновой кислоты; трифторацетат

МС (LC-MS): 542,16; время удерживания: 2,80 мин.

Синтез описывается на схеме 5.

Пример 175

(2-п-Толилэтил)амид 4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-карбоновой кислоты

МС (LC-MS): 556,18; время удерживания: 2,31 мин.

Синтез описывается на схеме 5.

Пример 176

3,4-Диметоксибензиламид 4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-карбоновой кислоты

MC (LC-MS): 588,16; время удерживания: 1,58 мин.

Синтез описывается на схеме 5.

Пример 177

Бензиламид 4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-карбоновой кислоты

MC (LC-MS): 528,14; время удерживания: 1,77 мин.

Синтез описывается на схеме 5.

Пример 178

5,5-Диметил-1-[2-(4-оксо-2-тиоксо-1,4-дигидро-2Н-хиназолин-3-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)-имидазолидин-2,4-дион

МС (LC-MS): 571,10; время удерживания: 2,3 мин.

Синтез описывается на схеме 6.

На нижеприводимых двух реакционных схемах описывается синтез продуктов формулы (I) согласно настоящему изобретению, в частности продуктов нижеприводимых примеров 179-200.

Бис-(4-Амино-2-хлорфенил)дисульфид

76,8 г (0,4 моль) 1,2-Дихлор-4-нитробензола, суспендированных в 120 мл воды, нагревают до температуры 90°С и обрабатывают раствором из 62,4 г (0,8 моль) сульфида натрия и 12,8 г (0,4 моль) серы в 200 мл воды.

После кипячения с обратным холодильником смеси в течение 5 часов через раствор барботируют 6 г диоксида углерода, затем равномерный ток воздуха. Значение рН доводят до 5,5, смесь охлаждают до комнатной температуры и выпавший осадок отделяют путем отфильтровывания.

Сырое вещество перекристаллизуют из изопропанола, получая 45 г (71%) целевого продукта.

(М+Н)⁺ = 318

LC-MS: время удерживания = 1,526 мин.

Бис[(2-Хлор-4-(4,4-диметил-2,5-диоксо-3-пиридин-4-илметилимидазолидин-1-ил)]фенилдисульфид

Раствор 13,7 г (69,5 ммоль) дифосгена в 100 мл толуола охлаждают до температуры -20°С и обрабатывают раствором 5,0 г (15,8 ммоль) бис(4-амино-2-хлорфенил)дисульфида. Полученную смесь перемешивают в течение 30 минут при комнатной температуре, кипятят с обратным холодильником в течение 1 часа и затем выпаривают досуха.

2,53 г (примерно 6,86 ммоль) этого вещества растворяют в ТГФ и обрабатывают с помощью 2,0 г (9,5 ммоль) метилового эфира 2-метил-2-[(пиридин-4-илметил)амино]пропионовой кислоты. Смесь перемешивают в течение 3 часов при комнатной температуре, выпаривают досуха и остающееся твердое вещество очищают флэш-хроматографией (SiO₂, дихлорметан:метанол = 97:3), получая 1,8 г (37%) целевого продукта.

(М+Н)⁺ = 722.

LC-MS: время удерживания = 1,176 мин.

Пример 179

Получение 3-(4-трет-бутилсульфанил-3-хлорфенил)-5,5-диметил-1-пиридин-4-илметилимидазолидин-2,4-дион трифторацетата

200 мг (0,28 моль) бис[(2-Хлор-4-(4,4-диметил-2,5-диоксо-3-пиридин-4-илметилимидазолидин-1-ил)]фенилдисульфида растворяют в 10 мл метанола и обрабатывают с помощью 22 мг (0,56 ммоль) боргидрида натрия. После перемешивания в течение 30 минут при комнатной температуре смесь выпаривают досуха. Остаток растворяют в 10 мл 75%-ной серной кислоты и добавляют к 20 мл 75%-ной серной кислоты, которые насыщены изобутиленом. Смесь перемешивают в течение 20 минут при комнатной температуре и затем осторожно добавляют к охлажденному раствору гидроксида натрия в воде. Водную щелочную фазу экстрагируют три раза этилацетатом, объединенные органические фазы сушат над сульфатом натрия и остающееся после выпаривания вещество фильтруют через силикагель (дихлорметан:метанол = 95:5). Получаемый сырой продукт очищают хроматографией ВЭЖХ (RP 18, ацетонитрил, вода, 0,01% ТФУК), получая 120 мг (81%) целевого продукта.

(М+Н)⁺ = 418.

LC-MS: время удерживания = 1,249 мин.

Общая методика 1А

Получение 3-(3-хлор-4-алкилсульфанилфенил)-5,5-диметил-1-пиридин-4-илметилимидазолидин-2,4-дионов

445 мг (0,62 моль) бис[(2-Хлор-4-(4,4-диметил-2,5-диоксо-3-пиридин-4-илметилимидазолидин-1-ил)]фенилдисульфида растворяют в 15 мл метанола и обрабатывают с помощью 49 мг (1,24 ммоль) боргидрида натрия. После перемешивания в течение 30 минут при комнатной температуре добавляют 1,24 ммоль соответствующего алкилгалогенида и получаемую смесь кипятят с обратным холодильником в течение 1 часа. Растворитель удаляют путем выпаривания и остающиеся сырые вещества очищают препаративной хроматографией ВЭЖХ (RP 18, ацетонитрил, вода, 0,01% ТФУК).

Пример 180

Получение 3-(3-хлор-4-изопропилсульфанилфенил)-5,5-диметил-1-пиридин-4-илметилимидазолидин-2,4-диона

Синтезируют согласно общей методике 1А.

М+Н⁺ = 404.

LC-MS: время удерживания = 1,196 мин.

Пример 181

Получение 3-(3-хлор-4-изобутилсульфанилфенил)-5,5-диметил-1-пиридин-4-илметилимидазолидин-2,4-дион трифторацетата

Получают согласно общей методике 1А.

М+Н⁺ = 418.

LC-MS: время удерживания = 1,272 мин.

Пример 182

Получение 3-(3-хлор-4-метилсульфанилфенил)-5,5-диметил-1-пиридин-4-илметилимидазолидин-2,4-диона

Получают согласно общей методике 1А.

М+Н⁺ = 376.

LC-MS: время удерживания = 1,054 мин.

Пример 183

Получение трифторацетата 3-[3-хлор-4-(3-метоксипропилсульфанил)фенил]-5,5-диметил-1-пиридин-4-илметилимидазолидин-2,4-диона

Получают согласно общей методике 1А.

М+Н⁺ = 434.

LC-MS: время удерживания = 1,096 мин.

Пример 184

Получение трифторацетата 3-[3-хлор-4-(2-морфолин-4-илэтилсульфанил)фенил]-5,5-диметил-1-пиридин-4-илметилимидазолидин-2,4-диона

Получают согласно общей методике 1А.

М+Н⁺ = 475.

LC-MS: время удерживания = 0,792 мин.

Пример 185

Получение трифторацетата 3-{3-хлор-4-[2-(1-метилпирролидин-2-ил)этилсульфанил]фенил}-5,5-диметил-1-пиридин-4-илметилимидазолидин-2,4-диона

Получают согласно общей методике 1А.

М+Н⁺ = 473.

LC-MS: время удерживания = 0,865 мин.

Пример 186

Получение трифторацетата 3-{3-хлор-4-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропилсульфанил]фенил}-5,5-диметил-1-пиридин-4-илметилимидазолидин-2,4-диона

Получают согласно общей методике 1А.

М+Н⁺ = 502.

LC-MS: время удерживания = 0,795 мин.

Пример 187

Получение трифторацетата 3-[3-хлор-4-(3-гидроксипропилсульфанил)фенил]-5,5-диметил-1-пиридин-4-илметилимидазолидин-2,4-диона

Получают согласно общей методике 1А.

М+Н⁺ = 420.

LC-MS: время удерживания = 0,968 мин.

Пример 188

Получение трифторацетата 3-[3-хлор-4-(2-гидроксиэтилсульфанил)фенил]-5,5-диметил-1-пиридин-4-илметилимидазолидин-2,4-диона

Получают согласно общей методике 1А.

М+Н⁺ = 406.

LC-MS: время удерживания = 0,921 мин.

Пример 189

Получение трифторацетата [2-хлор-4-(4,4-диметил-2,5-диоксо-3-пиридин-4-илметилимидазолидин-1-ил)фенилсульфанил]ацетонитрила

Получают согласно общей методике 1А.

М+Н⁺ = 401.

LC-MS: время удерживания = 0,999 мин.

3-Нитро-4-трифторметоксианилин

20 г (112,9 ммоль) 4-Трифторметоксианилина растворяют в 50 мл концентрированной серной кислоты при температуре 0-5°С, обрабатывают с помощью 30 мл смеси серной кислоты и азотной кислоты в соотношении 4:1. Смесь перемешивают в течение 5 часов при температуре 0°С и затем выливают в смесь воды со льдом и подщелачивают с помощью 200 мл концентрированного раствора гидроксида аммония. Экстракция этилацетатом, высушивание над сульфатом натрия, выпаривание досуха и перекристаллизация из смеси этилацетата и гептана приводят к получению 15,5 г (63%) целевого продукта.

М+Н⁺ = 223.

LC-MS: время удерживания = 1,378 мин.

Пример 190

Получение трифторацетата 5,5-диметил-3-(3-нитро-4-трифторметоксифенил)-1-пиридин-4-илметилимидазолидин-2,4-диона

2,27 г (11,5 ммоль) дифосгена в 1,2-дихлорэтане при температуре -20°С добавляют к раствору 1,0 г (4,5 ммоль) 3-нитро-4-трифторметоксианилина в 20 мл 1,2-дихлорэтана. Смесь перемешивают в течение 1 часа, позволяя температуре возвращаться к комнатной, и затем нагревают при температуре 50°С в течение 2 часов. После выдерживания в течение ночи растворитель выпаривают, остаток обрабатывают безводным тетрагидрофураном и затем обрабатывают с помощью 937 мг (4,5 ммоль) метилового эфира 2-метил-2-[(пиридин-4-илметил)амино]пропионовой кислоты. Смесь перемешивают в течение 2 часов при комнатной температуре и в течение 1 часа при температуре 40°С, затем выпаривают досуха и остающийся остаток очищают (RP 18, ацетонитрил, вода, 0,01% ТФУК), получая 1,15 г (61%) целевого продукта.

М+Н⁺ = 425.

LC-MS: время удерживания = 1,324 мин.

Пример 191

Получение 3-(3-амино-4-трифторметоксифенил)-5,5-диметил-1-пиридин-4-илметилимидазолидин-2,4-диона

9,63 г (22,7 ммоль) Трифторацетата 5,5-диметил-3-(3-нитро-4-трифторметоксифенил)-1-пиридин-4-илметилимидазолидин-2,4-диона растворяют в полуконцентрированной соляной кислоте, нагревают до температуры кипения с обратным холодильником и обрабатывают с помощью 30 г цинкового порошка. Спустя 1,5 часа смесь охлаждают, отфильтровывают и экстрагируют два раза метил-трет-бутиловым эфиром. Водную фазу подщелачивают с помощью 6 н. раствора гидроксида натрия, экстрагируют метил-трет-бутиловым эфиром и объединенные органические фазы сушат над сульфатом натрия. Выпаривание растворителя приводит к получению 5,0 г (56%) целевого продукта.

М+Н⁺ = 395.

LC-MS: время удерживания = 0,948 мин.

Пример 192

Получение 5,5-диметил-1-пиридин-4-илметил-3-[4-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]имидазолидин-2,4-диона

К 688 мг (3,6 ммоль) 2,2,2-трифторэтоксианилина в 30 мл дихлорметана, при температуре 0°С, добавляют 356 мг (3,6 ммоль) триэтиламина и раствор 356 мг (1,2 ммоль) трифосгена в 30 мл дихлорметана. Смесь перемешивают в течение всей ночи при повышении температуры до комнатной. После этого растворитель выпаривают, остаток обрабатывают с помощью 15 мл ТГФ и затем обрабатывают с помощью 100 мг (0,48 ммоль) метилового эфира 2-метил-2-[(пиридин-4-илметил)амино]пропионовой кислоты и 48,5 мг (0,48 ммоль) триэтиламина. Смесь перемешивают в течение 4 часов при комнатной температуре и 1 час при температуре 50°С, затем выпаривают досуха и остающийся остаток очищают препаративной хроматографией ВЭЖХ (RP 18, ацетонтрил, вода, 0,01% ТФУК), получая 67 г (36%) целевого продукта.

М+Н⁺ = 394.

LC-MS: время удерживания = 1,032 мин.

Пример 193

Получение 3-(8-хлор-3,4,4-триметилтиохроман-6-ил)-5,5-диметил-1-пиридин-4-илметилимидазолидин-2,4-диона

200 мг (0,28 моль) бис[(2-Хлор-4-(4,4-диметил-2,5-диоксо-3-пиридин-4-илметилимидазолидин-1-ил)]фенилдисульфида растворяют в 10 мл метанола и обрабатывают с помощью 22 мг (0,56 ммоль) боргидрида натрия. После перемешивания в течение 30 минут при комнатной температуре смесь выпаривают досуха. Остаток растворяют в 10 мл 75%-ной серной кислоты и добавляют к 20 мл 75%-ной серной кислоты, которые насыщены изобутиленом. Смесь перемешивают в течение 30 минут при температуре 40°С, между тем как через раствор барботируют равномерный ток воздуха. После выдерживания в течение всей ночи смесь осторожно добавляют к охлажденному раствору гидроксида натрия в воде. Водную щелочную фазу экстрагируют три раза этилацетатом, объединенные органические фазы сушат над сульфатом натрия и остающееся после выпаривания вещество фильтруют через силикагель (дихлорметан:метанол = 95:5). Полученный сырой продукт очищают препаративной хроматографией ВЭЖХ (RP 18, ацетонтрил, вода, 0,01% ТФУК), получая 70 мг (56%) целевого продукта.

М+Н⁺ = 444.

LC-MS: время удерживания = 1,240 мин.

Пример 194

Получение трифторацетата 1-(2-хлортиазол-5-илметил)-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона

200 мг (0,65 ммоль) 5,5-Диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона, 115 мг (0,82 ммоль) карбоната калия и 276 мг (1,64 ммоль) 2-хлор-5-хлорметилтиазола растворяют в 2 мл ДМФА и перемешивают при комнатной температуре в течение 2 суток. Смесь выливают в воду, экстрагируют три раза этилацетатом, объединенные органические фазы сушат над сульфатом натрия и остающееся после выпаривания вещество очищают препаративной хроматографией ВЭЖХ (RP 18, ацетонитрил, вода, 0,01% ТФУК), приводящей к получению 143 мг (50%) целевого продукта.

М+Н⁺ = 436.

LC-MS: время удерживания = 1,784 мин.

Пример 195

Получение 3-[3-хлор-4-(пропан-2-сульфонил)фенил]-5,5-диметил-1-пиридин-4-илметилимидазолидин-2,4-диона

40 мг (0,1 ммоль) 3-(3-Хлор-4-изопропилсульфанилфенил)-5,5-диметил-1-пиридин-4-илметилимидазолидин-2,4-диона растворяют в 2 мл дихлорметана и обрабатывают раствором 37 мг (0,15 ммоль) м-хлорнадбензойной кислоты в 2 мл дихлорметана. Реакцию контролируют путем тонкослойной хроматографии (ТСХ) и прекращают, когда сульфоксид и сульфон образуются в равных количествах. Смесь выпаривают досуха и остаток очищают флэш-хроматографией (SiO₂, дихлорметан:метанол = 98:2), приводящей к получению 4 мг 3-[3-хлор-4-(пропан-2-сульфонил)фенил]-5,5-диметил-1-пиридин-4-илметилимидазолидин-2,4-диона и 7 мг 3-[3-хлор-4-(пропан-2-сульфинил)фенил]-5,5-диметил-1-пиридин-4-илметилимидазолидин-2,4-диона.

М+Н⁺ = 436.

LC-MS: время удерживания = 0,970 мин.

Пример 196

Получение 3-[3-хлор-4-(пропан-2-сульфинил)фенил]-5,5-диметил-1-пиридин-4-илметилимидазолидин-2,4-диона

Получают, как описывается выше.

М+Н⁺ = 420.

LC-MS: время удерживания = 0,932 мин.

2-(Изохинолин-5-иламино)-2-метилпропионитрил

5,0 г (34,7 ммоль) 5-Аминоизохинолина, 5,1 мл (69,4 ммоль) ацетона и 945 мг (6,94 ммоль) хлорида цинка растворяют в 100 мл ацетонитрила и при температуре 0°С обрабатывают с помощью 6,9 г (69,4 ммоль) триметилсилилцианида. Смесь кипятят с обратным холодильником в течение 3 часов, затем растворитель выпаривают и остаток обрабатывают с помощью 200 мл раствора гидрокарбоната натрия и экстрагируют 3 раза этилацетатом. Объединенные органические фазы сушат и остающийся после выпаривания остаток очищают флэш-хроматографией (SiO₂, дихлорметан:метанол = 95:5), приводящей к получению 6,0 г (82%) целевого продукта.

М+Н⁺ = 212.

LC-MS: время удерживания = 0,696 мин.

Общая методика 2

Синтез алкилсульфаниланилинов

1,1 г (8 ммоль) 4-Аминотиофенола и 896 мг (8 ммоль) трет-бутилата калия растворяют в 10 мл ДМФА и перемешивают в течение 45 минут в атмосфере аргона. Затем добавляют 8,8 ммоль соответствующего алкилбромида, смесь перемешивают в течение 3 часов при комнатной температуре, выливают в воду и экстрагируют этилацетатом. Объединенные органические фазы сушат и выпаривают. Остаточный продукт является по существу чистым и может быть использован без дополнительной очистки.

4-(3-Метоксипропилсульфанил)фениламин

Получают согласно общей методике 2.

М+Н⁺ = 197.

LC-MS: время удерживания = 0,777 мин.

4-Изопропилсульфанилфениламин

Получают согласно общей методике 2.

М+Н⁺ = 266.

LC-MS: время удерживания = 0,173 мин.

4-[3-(4-Метилпиперазин-1-ил)пропилсульфанил]фениламин

Получают согласно общей методике 2.

М+Н⁺ = 168.

LC-MS: время удерживания = 0,894 мин.

Общая методика 3

Получение 3-(3-хлор-4-алкилсульфанилфенил)-5,5-диметил-1-пиридин-4-илметилимидазолидин-2,4-дионов

371 мг (2,3 ммоль) Карбонилдиимидазола, 41 мг (0,5 ммоль) имидазола и 1,9 ммоль соответствующего алкилсульфаниланилина растворяют, при температуре 0°С, в 10 мл ТГФ и перемешивают в течение 1 часа. Затем добавляют 280 мг (1,35 ммоль) метилового эфира 2-метил-2-[(пиридин-4-илметил)амино]пропионовой кислоты, растворенные в 5 мл ТГФ, и смесь кипятят с обратным холодильником в течение 5 часов. После этого растворитель выпаривают и остающееся после выпаривания вещество очищают препаративной хроматографией ВЭЖХ (RP 18, ацетонитрил, вода, 0,01% ТФУК).

Пример 197

Получение трифторацетата 5,5-диметил-3-(4-метилсульфанилфенил)-1-пиридин-4-илметилимидазолидин-2,4-диона

Получают согласно общей методике 3.

М+Н⁺ = 342.

LC-MS: время удерживания = 0,942 мин.

Пример 198

Получение трифторацетата 3-[4-(3-метоксипропилсульфанил)фенил]-5,5-диметил-1-пиридин-4-илметилимидазолидин-2,4-диона

Получают согласно общей методике 3.

М+Н⁺ = 400.

LC-MS: время удерживания = 1,007 мин.

Пример 199

Получение трифторацетата 3-(4-изопропилсульфанилфенил)-5,5-диметил-1-пиридин-4-илметилимидазолидин-2,4-диона

Получают согласно общей методике 3.

М+Н⁺ = 370.

LC-MS: время удерживания = 1,096 мин.

Пример 200

Получение трифторацетата 5,5-диметил-3-{4-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропилсульфанил]фенил}-1-пиридин-4-илметилимидазолидин-2,4-диона

Получают согласно общей методике 3.

М+Н⁺ = 468.

LC-MS: время удерживания = 0,689 мин.

Пример 201

5,5-Диметил-1-(6-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион

К раствору 0,65 г 5,5-диметил-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-диона в 40 мл безводного ТГФ, в инертной атмосфере аргона и при температуре около 20°С, добавляют 0,1 г гидрида натрия (60%-ного). Перемешивание продолжают при этой температуре в течение 30 минут. Добавляют 0,47 г 4-хлорметил-6-метоксихинолина, растворенные в 10 мл ТГФ. Реакционную среду кипятят с обратным холодильником в течение 16 часов. После охлаждения добавляют 100 мл воды и 75 мл этилацетата. После декантации органическую фазу сушат над сульфатом натрия, фильтруют, затем концентрируют при пониженном давлении. Полученное масло коричневого цвета очищают флэш-хроматогрфией (SiO₂, этилацетат/циклогексан = 50:50 (объем/объем) в качестве элюирующего средства, Ar). Фракции, содержащие продукт, концентрируют при пониженном давлении. Таким образом получают 0,36 г 5,5-диметил-1-(6-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-диона, характеристики которого следующие:

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,45 (с, 6Н), 3,96 (с, 3Н), 5,10 (с уш., 2Н), 7,46 (дд, J=9 и 3 Гц, 1Н), 7,54 (д, J=3 Гц, 1Н), 7,56 (д уш., J= 9 Гц, 2Н), 7,61 (д, J=4,5 Гц, 1Н), 7,68 (д уш., J=9 Гц, 2Н), 8,00 (д, J=9 Гц, 1Н), 8,72 (д, J=4,5 Гц, 1Н).

МС (IE): m/z = 459 М⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 213 C₁₂H₉N₂O₂ ⁺;

m/z = 172 C₁₁H₁₀NO⁺.

Соединение 5,5-диметил-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион получают по способу, описанному в примере 63.

Получение 4-хлорметил-6-метоксихинолина

К раствору 1,2 г 4-гидроксиметил-6-метоксихинолина в 45 мл дихлорметана, в инертной атмосфере аргона и при температуре около 20°С, последовательно добавляют 1,16 мл триэтиламина и 0,64 мл метансульфонилхлорида. Перемешивают при этой температуре в течение 3 часов. Реакционную среду концентрируют при пониженном давлении, получая остаток коричневого цвета. Продукт используют без очистки на следующей стадии.

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 3,97 (с, 3Н), 5,30 (с, 2Н), 7,48 (дд, J= 9 и 3 Гц, 1Н), 7,52 (д, J=3 Гц, 1Н), 7,62 (д, J=4,5 Гц, 1Н), 8,00 (д, J=9 Гц, 1Н), 8,75 (д, J= 4,5 Гц, 1Н).

МС (IE): m/z = 207 М⁺;

m/z = 172 (M-Cl)⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 157 (m/z = 172 - CH₃)⁺;

m/z = 129 (m/z = 157 - CO)⁺.

Получение 4-гидроксиметил-6-метоксихинолина

К раствору 4 г 4-этоксикарбонил-6-метоксихинолина в 100 мл безводного ТГФ, в инертной атмосфере аргона и при температуре около 5°С, по каплям добавляют 17 мл 1 М раствора LiAlH₄ в тетрагидрофуране. Реакционную среду выдерживают при перемешивании в течение 16 часов при температуре около 20°С. Добавляют 50 мл воды и 50 мл этилацетата. После декантации органическую фазу сушат над сульфатом натрия, фильтруют, затем концентрируют при пониженном давлении. Полученную меренгу очищают флэш-хроматографией (SiO₂, этилацетат в качестве элюирующего средства, Ar). Фракции, содержащие продукт, концентрируют при пониженном давлении. Таким образом получают 0,86 г 4-гидроксиметил-6-метоксихинолина, характеристики которого следующие:

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 3,93 (с, 3Н), 5,02 (д, J=5,5 Гц, 2Н), 5,57 (т, J= 5,5 Гц, 1Н), 7,30 (д, J= 3 Гц, 1Н), 7,38 (дд, J=9 и 3 Гц, 1Н), 7,50 (д, J=4,5 Гц, 1Н), 7,92 (д, J=9 Гц, 1Н), 8,69 (д, J=4,5 Гц, 1Н).

МС (IE): m/z = 189 М⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 174 (M-CH₃)⁺;

m/z = 160 (M - CHO)⁺;

m/z = 146 (m/z = 174 - CO)⁺;

m/z = 117 (m/z = 146 - CHO)⁺.

Пример 202

5,5-Диметил-1-(6-гидроксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион

К раствору 0,26 г 5,5-диметил-1-(6-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-диона в 40 мл дихлорметана, в инертной атмосфере аргона и при температуре около 0°С, добавляют 6 мл 1 М раствора трибромида бора в CH₂Cl₂. Реакционную среду выдерживают при перемешивании при температуре около 20°С в течение 16 часов. По каплям добавляют 5 мл метанола. После перемешивания в течение 30 минут при этой температуре добавляют 50 мл воды, 30 мл CH₂Cl₂ и 10 мл насыщенного раствора NaHCO₃. После декантации органическую фазу сушат над сульфатом натрия, фильтруют, затем концентрируют при пониженном давлении. Полученную меренгу бежевого цвета очищают флэш-хроматографией (SiO₂, этилацетат в качестве элюирующего средства, Ar). Фракции, содержащие продукт, концентрируют при пониженном давлении. Таким образом получают 0,17 г 5,5-диметил-1-(6-гидроксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-диона, характеристики которого следующие:

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,46 (с, 6Н), 5,00 (с уш., 2Н), 7,30-7,40 (м, 2Н), 7,51 (д, J=4,5 Гц, 1Н), 7,55 (д уш., J=8,5 Гц, 2Н), 7,69 (д, J=8,5 Гц, 2Н), 7,94 (д, J=9 Гц, 1Н), 8,64 (д, J=4,5 Гц, 1Н), 10,12 (м, 1Н).

МС (EI): m/z = 445 М⁺;

m/z = 199 C₁₁H₇N₂O₂ ⁺;

m/z = 158 C₁₀H₈NO⁺, пик молекулярного иона.

Пример 203

5,5-Диметил-1-(7-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион

Продукт получают следуя методике, описанной в примере 59, исходя из 0,94 г метилового эфира 2-метил-2-[(7-метоксихинолин-4-илметил)амино]пропановой кислоты вместо метилового эфира 2-метил-2-[(хинолин-4-илметил)амино]пропановой кислоты, используемого согласно примеру 59, и 1,7 г 4-(трифторметоксифенил)изоцианата. После очистки колоночной флэш-хроматографией (SiO₂, циклогексан/этилацетат = 70:30 по объемам, затем СН₂Cl₂/метанол = 90:10 по объемам, в качестве элюирующих средств; Ar) получают 1,45 г целевого продукта.

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,44 (с, 6Н), 3,96 (с, 3Н), 5,12 (с уш., 2Н), 7,35 (дд, J=9 и 3 Гц, 1Н), 7,47 (д, J=3 Гц, 1Н), 7,49 (д, J=4,5 Гц, 1Н), 7,55 (д уш., J=9 Гц, 2Н), 7,68 (д уш., J=9 Гц, 2Н), 8,19 (д, J=9 Гц, 1Н), 8,80 (д, J=4,5 Гц, 1Н).

МС (EI): m/z = 459 М⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 444 (M - CH₃)⁺;

m/z = 213 C₁₂H₉N₂O₂ ⁺;

m/z = 172 C₁₁H₁₀NO⁺.

Получение метилового эфира -2-[(7-метоксихинолин-4-илметил)амино]пропановой кислоты

Смесь 1,23 г гидрохлорида метилового эфира α-аминоизомасляной кислоты и 1,12 мл триэтиламина в 30 мл дихлорметана перемешивают при температуре 0°С в течение 20 минут. Затем добавляют 1 г сульфата магния и 1,5 г 7-метоксихинолин-4-карбальдегида. Перемешивание поддерживают в течение 15 часов при комнатной температуре, затем смесь концентрируют при пониженном давлении. Остаток обрабатывают с помощью 35 мл метанола, полученный раствор охлаждают до температуры 0°С, затем порциями добавляют 0,31 г боргидрида натрия. Реакционную среду перемешивают при температуре около 20°С в течение 15 часов. Реакционную среду концентрируют при пониженном давлении. Полученный остаток обрабатывают с помощью 100 мл этилацетата. Выпавший осадок отфильтровывают и фильтрат концентрируют при пониженном давлении, затем очищают колоночной флэш-хроматографией (SiO₂, этилацетат в качестве элюирующего средства, Ar); получают 0,95 г целевого продукта.

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,35 (с, 6Н), 2,63 (т, J= 7,5 Гц, 1Н), 3,70 (с, 3Н), 3,93 (с, 3Н), 4,05 (д, J=7,5 Гц, 2Н), 7,28 (дд, J=9 и 3 Гц, 1Н), 7,41 (д, J=3 Гц, 1Н), 7,43 (д, J=4,5 Гц, 1Н), 8,12 (д, J=9 Гц, 1Н), 8,76 (д, J=4,5 Гц, 1Н).

МС (IC) (масс-спектрометрия с химической ионизацией):

m/z = 289 МН⁺,пик молекулярного иона;

m/z = 229 (M - C₂H₄О₂)⁺.

Получение 7-метоксихинолин-4-карбальдегида

Смесь 1,9 г оксида селена в виде раствора в 35 мл диоксана по каплям добавляют к раствору 2,7 г 4-метил-7-метоксихинолина в 35 мл диоксана, предварительно нагретому до температуры 65°С. По окончании добавления суспензию каштанового цвета нагревают при температуре около 80°С в течение 5 часов. Реакционную среду перемешивают в течение 16 часов при температуре около 20°С. Суспензию зеленоватого цвета отсасывают, затем промывают этилацетатом. Фильтрат концентрируют при пониженном давлении. Полученную суспензию кристаллизуют из диизопропилового эфира, получая 1,54 г 7-метоксихинолин-4-карбальдегида.

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 3,99 (с, 3Н), 7,48 (дд, J=9 и 3 Гц, 1Н), 7,57 (д, J=3 Гц, 1Н), 7,90 (д, J=4,5 Гц, 1Н), 8,89 (д, J=9 Гц, 1Н), 9,19 (д, J=4,5 Гц, 1Н), 10,52 (с, 1Н).

МС (IC): m/z = 188 МН⁺, пик молекулярного иона.

Получение 4-метил-7-метоксихинолина

К раствору 6 г 4-бром-7-метоксихинолина в 100 мл ДМФА, в инертной атмосфере аргона и при температуре около 20°С, добавляют 4 г трифенилфосфина, 5,3 г хлорида лития, 14 мл тетраметилолова и 2,1 г бис(трифенилфосфин)палладий(II)хлорида. Реакционную среду нагревают при температуре около 120°С в течение 16 часов. После охлаждения нерастворимую часть отфильтровывают. Фильтрат концентрируют при пониженном давлении. Полученный остаток обрабатывают с помощью 300 мл этилацетата и 300 мл воды. После декантации органическую фазу сушат над сульфатом магния, фильтруют, затем концентрируют при пониженном давлении. Полученное масло обрабатывают с помощью 300 мл этилацетата и 300 мл воды, затем подкисляют соляной кислотой вплоть до рН = 1. Водную фазу подщелачивают гидроксидом натрия вплоть до рН = 10, затем экстрагируют с помощью 300 мл этилацетата. После декантации органическую фазу сушат над сульфатом магния, фильтруют, затем концентрируют при пониженном давлении, получая 2,7 г 4-метил-7-метоксихинолина, характеристики которого следующие:

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 2,65 (с, 3Н), 3,94 (с, 3Н), 7,23 (д уш., J=4,5 Гц, 1Н), 7,28 (дд, J=9 и 3 Гц, 1Н), 7,40 (д, J=3 Гц, 1Н), 8,01 (д, J=9 Гц, 1Н), 8,58 (д, J=4,5 Гц, 1Н).

МС (IE): m/z = 173 М⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 158 (M-CH₃)⁺;

m/z = 143 (M - СН₂O)⁺;

m/z = 130 (m/z = 158 - CO)⁺.

Получение 4-бром-7-метоксихинолина

22,74 г 4-Гидрокси-7-метоксихинолина добавляют к 200 г оксибромида фосфора, предварительно нагретым до температуры около 110°С. Реакционную среду нагревают при этой температуре в течение 3 часов. Реакционную среду выливают в горячем состоянии в смесь 500 мл этилацетата и 500 мл воды со льдом. Среду нейтрализуют с помощью карбоната калия вплоть до рН = 7. После декантации органическую фазу сушат над сульфатом магния, выпаривают при пониженном давлении, затем очищают колоночной хроматогрфией (SiO₂, этилацетат/циклогексан = 50:50 по объемам в качестве элюирующего средства, Ar); получают 14,6 г целевого продукта.

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 3,97 (с, 3Н), 7,43 (дд, J=9 и 3 Гц, 1Н), 7,49 (д, J=3 Гц, 1Н), 7,79 (д, J=4,5 Гц, 1Н), 8,06 (д, J=9 Гц, 1Н), 8,67 (д, J=4,5 Гц, 1Н).

МС (IE): m/z = 237 М⁺, пик молекулярного иона.

4-Гидрокси-7-метоксихинолин получают согласно способу, описанному в J. Am. Chem. Soc., 68, 1268 (1946).

Пример 204

5,5-Диметил-1-(7-гидроксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион

Смесь 0,89 г 5,5-диметил-1-(7-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-диона и 5,5 г гидрохлорида пиридина нагревают при температуре около 220°С в течение 4 часов. После охлаждения добавляют 200 мл воды и 100 мл CH₂Cl₂. После декантации органическую фазу сушат над сульфатом натрия, фильтруют, затем концентрируют при пониженном давлении. Полученное твердое вещество очищают флэш-хроматогрфией (SiO₂, этилацетат/CH₂Cl₂ = 40:60 по объемам в качестве элюирующего средства; Ar). Фракции, содержащие продукт, концентрируют при пониженном давлении. Таким образом получают 85 мг 5,5-диметил-1-(7-гидроксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-диона, характеристики которого следующие:

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,45 (с, 6Н), 5,08 (с уш., 2Н), 7,24 (дд, J=9 и 3 Гц, 1Н), 7,30 (д, J=3 Гц, 1Н), 7,38 (д, J=4,5 Гц, 1Н), 7,55 (д уш., J=9 Гц, 2Н), 7,68 (д уш., J=9 Гц, 2Н), 8,10 (д, J=9 Гц, 1Н), 8,71 (д, J=4,5 Гц, 1Н), 9,90-10,50 (м уш., 1Н).

МС (IE): m/z = 445 М⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 430 (M - CH₃)⁺;

m/z = 199 C₁₁H₇N₂O₂ ⁺;

m/z = 158 C₁₀H₈NO⁺.

Пример 205

5,5-Диметил-1-(2-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион

К раствору 0,8 г 5,5-диметил-1-(N-оксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-диона в 10 мл хлороформа, в инертной атмосфере аргона и при температуре около 5°С, добавляют 0,44 г тозилхлорида. После перемешивания в течение 30 минут при этой же температуре добавляют 1,5 мл 32%-ного раствора гидроксида аммония. Выдерживают для повышения температуры до 20°С. Реакционную среду перемешивают при температуре около 20°С в течение 16 часов. Добавляют 100 мл воды. После декантации органическую фазу сушат над сульфатом натрия, фильтруют, затем концентрируют при пониженном давлении. Полученное твердое вещество очищают флэш-хроматогрфией (SiO₂, этилацетат в качестве элюирующего средства; Ar). Фракции, содержащие продукт, концентрируют при пониженном давлении. Таким образом получают 200 мг 5,5-диметил-1-(2-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-диона, характеристики которого следующие:

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,49 (с, 6Н), 4,96 (с уш., 2Н), 6,36 (с уш., 2Н), 6,81 (с, 1Н), 7,23 (м, 1Н), 7,51 (м, 2Н), 7,58 (д уш., J=9 Гц, 2Н), 7,68 (д уш., J= 9 Гц, 2Н), 7,91 (д, J=8,5 Гц, 1Н).

МС (IE): m/z = 444 М⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 429 (M - CH₃)⁺;

m/z = 198 C₁₁H₈N₃O⁺;

m/z = 158 C₁₀H₁₀N₂ ⁺.

Пример 206

5,5-Диметил-1-(N-оксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион

К раствору 1,95 г 5,5-диметил-1-(хинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-диона в 200 мл хлороформа и 10 мл метанола, в инертной атмосфере аргона и при температуре около 20°С, добавляют 0,78 г м-хлорнадбензойной кислоты. Реакционную среду перемешивают при температуре около 20°С в течение 4 часов. Добавляют дополнительные 0,8 г м-хлорнадбензойной кислоты. Реакционную среду концентрируют при пониженном давлении. Продукт кристаллизуют из диизопропилового эфира, получая 1,76 г 5,5-диметил-1-(N-оксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-диона, характеристики которого следующие:

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,45 (с, 6Н), 5,09 (с уш., 2Н), 7,55 (д уш, J=8,5 Гц, 2Н), 7,63 (д, J=4,5 Гц, 1Н), 7,68 (д уш., J=8,5 Гц, 2Н), 7,85 (т уш., J=8,5 Гц, 1Н), 7,91 (т уш., J=8,5 Гц, 1Н), 8,35 (д уш., J=8,5 Гц, 1Н), 8,56 (д, J=4,5 Гц, 1Н), 8,64 (д уш., J=8,5 Гц, 1Н).

МС (ES) (масс-спектрометрия с ионизацией электронным распылением): m/z = 446 МН⁺, пик молекулярного иона.

Пример 207

5,5-Диметил-1-(2-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион

К раствору 4 мл ДМФА и 2 мл толуола, в инертной атмосфере аргона и при температуре около 5°С, добавляют 0,17 мл оксихлорида фосфора. После перемешивания в течение 30 минут при этой же температуре добавляют 0,4 г 5,5-диметил-1-(N-оксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-диона в 10 мл толуола. Реакционную среду выдерживают при перемешивании при температуре около 5°С в течение двух с половиной часов. Выдерживают для повышения температуры до 20°С. Реакционную среду концентрируют при пониженном давлении. Полученный остаток обрабатывают с помощью 50 мл этилацетата и промывают насыщенным раствором NaHCO₃. После декантации органическую фазу сушат над сульфатом натрия, фильтруют, затем концентрируют при пониженном давлении. Продукт кристаллизуют из диизопропилового эфира, получая 0,37 г 5,5-диметил-1-(2-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-диона, характеристики которого следующие:

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,50 (с, 6Н), 5,17 (с уш., 2Н), 7,56 (д уш., J=8,5 Гц, 2Н), 7,71 (д уш., J=8,5 Гц, 2Н), 7,76 (с, 1Н), 7,76 (т дд, J=8 и 1,5 Гц, 1Н), 7,89 (т дд, J=8 и 1,5 Гц, 1Н), 8,03 (д уш, J=8 Гц, 1Н), 8,31 (д уш., J=8 Гц, 1Н).

МС (IE): m/z = 463 М⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 448 (M - CH₃)⁺;

m/z = 428 (M - Cl)⁺;

m/z = 358 (m/z = 428 - C₄H₆O)⁺;

m/z = 217 C₁₁H₆N₂OCl⁺;

m/z = 176 C₁₀H₇NCl⁺.

Пример 208

5,5-Диметил-1-(2-хлорпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион

К раствору 0,1 г 5,5-диметил-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-диона в 2 мл безводного диметилформамида, в инертной атмосфере аргона и при температуре около 20°С, добавляют 0,028 г гидрида натрия, перемешивание поддерживают при этой температуре в течение 30 минут, добавляют раствор 0,1 г 2-хлор-4-(бромметил)пиридина в 2 мл диметилформамида, затем, спустя 10 минут протекания реакции, воду со льдом. Реакционную смесь помещают в колонку диаметром 20 мм, заполненную 17 г диоксида кремния с привитыми октадецильными группами, 50 мкм, кондиционированную последовательно ацетонитрилом, затем водой. Элюирование осуществляют градиентом, используя смесь вода/ацетонитрил с 0-100% ацетонитрила. Фракции, содержащие целевой продукт, концентрируют при пониженном давлении. Таким образом получают 0,130 г сырого продукта, который очищают двойной хроматографией, используя колонку, заполненную 10 г диоксида кремния, 20-40 мкм, причем кондиционируют, затем элюируют смесью циклогексан/этилацетат (8:2, объем/объем) с расходом 5 мл/мин. Фракции, собранные между 30 мл и 75 мл, концентрируют при пониженном давлении. Таким образом получают 0,1 г 5,5-диметил-1-(2-хлорпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-диона в виде порошка белого цвета, характеристики которого следующие:

Т. пл.: 134°С.

МС (IE): m/z = 413 М⁺,пик молекулярного иона;

m/z = 398 (M - CH₃)⁺;

m/z = 203 C₈H₄NO₂F₃ ⁺;

m/z = 167 C₇H₄N₂OCl⁺;

m/z = 126 C₆H₅NCl⁺.

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,44 (с, 6Н), 4,67 (с, 2Н), 7,50 (д уш., J=5,5 Гц, 1Н), 7,54 (д уш., J=9 Гц, 2Н), 7,61 (с уш., 1Н), 7,66 (д уш., J=9 Гц, 2Н), 8,40 (д, J=5,5 Гц, 1Н).

Соединение 5,5-диметил-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион описывается в примере 63.

Пример 209

5,5-Диметил-1-(2-этоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион

К раствору 0,175 г 5,5-диметил-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-диона в 2 мл безводного диметилформамида, в инертной атмосфере аргона и при температуре около 20°С, добавляют 0,015 г гидрида натрия, перемешивание поддерживают при этой температуре в течение 30 минут, добавляют раствор 0,185 г 2-этокси-4-(бромметил)пиридина в 2 мл безводного диметилформамида, затем, спустя 10 минут протекания реакции, воду со льдом. Реакционную смесь помещают в колонку диаметром 37 мм, заполненную 65 г диоксида кремния с привитыми октадецильными группами, 40-60 мкм, кондиционированную последовательно смесью вода/ацетонитрил (5:95, объем/объем), затем смесью вода/ацетонитрил (95:5, объем/объем). Элюирование осуществляют смесью вода/ацетонитрил (95:5, объем/объем) в течение 20 минут, затем линейным градиентом 5-95% ацетонитрила в течение 60 минут, с расходом 10 мл/мин. Фракции, собранные между 700 мл и 760 мл, концентрируют при пониженном давлении. Таким образом получают 0,145 г 5,5-диметил-1-(2-этоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-диона, характеристики которого следующие:

МС (IE): m/z = 423 М⁺;

m/z = 408 (M - CH₃)⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 395 (M - C₂H₄)⁺;

m/z = 203 C₈H₄NO₂F₃ ⁺.

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,32 (т, J=7 Гц, 3Н), 1,42 (с, 6Н), 4,30 (кв, J=7 Гц, 2Н), 4,58 (с уш., 2Н), 6,85 (с уш., 1Н), 7,01 (д уш., J=5,5 Гц, 1Н), 7,52 (д уш., J=8,5 Гц, 2Н), 7,63 (д уш., J=8,5 Гц, 2Н), 8,10 (д, J=5,5 Гц, 1Н).

Соединение 5,5-диметил-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион описывается в примере 63.

Пример 210

5,5-Диметил-1-(2-этилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион

К раствору 0,064 г 5,5-диметил-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-диона в 1 мл безводного диметилформамида, в инертной атмосфере аргона и при температуре около 20°С, добавляют 0,009 г гидрида натрия, перемешивание поддерживают при этой температуре в течение 30 минут, добавляют раствор 0,062 г 2-этил-4-(бромметил)пиридина в 0,5 мл безводного диметилформамида, затем, спустя 10 минут протекания реакции, воду со льдом. Реакционную смесь помещают в колонку диаметром 27 мм, заполненную 25 г диоксида кремния с привитыми октадецильными группами, 40-60 мкм, кондиционированную последовательно смесью вода/ацетонитрил (5:95, объем/объем), затем смесью вода/ацетонитрил (95:5, объем/объем). Элюирование осуществляют смесью вода/ацетонитрил (95:5, объем/объем) в течение 20 минут, затем линейным градиентом 5-95% ацетонитрила в течение 60 минут, с расходом 10 мл/мин. Фракции, собранные между 750 мл и 790 мл, концентрируют при пониженном давлении. Таким образом получают 0,06 г 5,5-диметил-1-(2-этилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-диона, характеристики которого следующие:

МС (IE): m/z = 407 М⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 392 (M - CH₃)⁺;

m/z = 203 C₈H₄NO₂F₃ ⁺;

m/z = 120 C₈H₁₀N⁺.

¹Н-ЯМР-спектр (400 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,27 (т, J=7,5 Гц, 3Н), 1,44 (с, 6Н), 2,75 (кв, J=7,5 Гц, 2Н), 4,54 (с, 2Н), 7,10 (д уш., J=5,5 Гц, 1Н), 7,15 (с уш., 1Н), 7,39 (д уш., J=8,5 Гц, 2Н), 7,49 (д, J=8,5 Гц, 2Н), 8,26 (д, J=5,5 Гц, 1Н).

Соединение 5,5-диметил-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион описывается в примере 63.

Пример 211

5,5-Диметил-1-(2-хлорпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

К раствору 0,175 г 5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона в 3 мл безводного диметилформамида, в инертной атмосфере аргона и при температуре около 20°С, добавляют 0,046 г гидрида натрия, перемешивание поддерживают при этой температуре в течение 30 минут, добавляют раствор 0,166 г 2-хлор-4-(бромметил)пиридина в 2 мл безводного диметилформамида, затем, спустя 10 минут протекания реакции, воду со льдом. Реакционную смесь помещают в колонку диаметром 37 мм, заполненную 65 г диоксида кремния с привитыми октадецильными группами, 40-60 мкм, кондиционированную последовательно смесью вода/ацетонитрил (5:95, объем/объем), затем смесью вода/ацетонитрил (95:5, объем/объем). Элюирование осуществляют смесью вода/ацетонитрил (95:5, объем/объем) в течение 20 минут, затем линейным градиентом 5-95% ацетонитрила в течение 60 минут, с расходом 10 мл/мин. Фракции, собранные между 740 мл и 780 мл, концентрируют при пониженном давлении. Таким образом получают 0,03 г 5,5-диметил-1-(2-хлорпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона в виде порошка белого цвета, характеристики которого следующие:

Т.пл.: 111°С.

МС (IC): m/z = 447 MNH₄ ⁺;

m/z = 430 MH⁺, пик молекулярного иона.

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,44 (с, 6Н), 4,67 (с уш., 2Н), 7,49 (д уш., J=5,5 Гц, 1Н), 7,61 (с уш., 1Н), 7,70 (д уш., J=8,5 Гц, 2Н), 7,88 (д уш., J=8,5 Гц, 2Н), 8,38 (д, J=5,5 Гц, 1Н).

Получение 5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)-имидазолидин-2,4-диона

К раствору 4 г 4-трифторметилсульфанилфенилизоцианата в 40 мл толуола, в инертной атмосфере аргона и при температуре около 20°С, добавляют 5,12 мл триэтиламина и 2,8 г гидрохлорида метилового эфира α-аминоизомасляной кислоты. Таким образом полученную смесь кипятят с обратным холодильником в течение 24 часов, затем охлаждают до температуры около 20°С. Реакционную смесь концентрируют досуха при пониженном давлении, полученный остаток обрабатывают диэтиловым эфиром, отфильтровывают. Таким образом получают 5,3 г 5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона, характеристики которого следующие:

МС (IC): m/z = 322 MNH₄ ⁺;

m/z = 102 триэтиламин H⁺ пик молекулярного иона.

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,44 (с, 6Н), 7,62 (д уш., J=8,5 Гц, 2Н), 7,85 (д уш., J=8,5 Гц, 2Н), 8,72 (м, 1Н).

Таким образом полученное нерастворимое вещество обрабатывают дихлорметаном, затем промывают водой. Таким образом получают 2,76 г 5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)-имидазолидин-2,4-диона, который используют для продолжения синтеза.

Пример 212

5,5-Диметил-1-(2-этоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

К раствору 0,185 г 5,5-диметил-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона в 3,2 мл безводного диметилформамида, в инертной атмосфере аргона и при температуре около 20°С, добавляют 0,049 г гидрида натрия, перемешивание поддерживают при этой температуре в течение 30 минут, добавляют раствор 0,184 г 2-этокси-4-(бромметил)пиридина в 2 мл безводного диметилформамида, затем, спустя 10 минут протекания реакции, воду со льдом. Реакционную смесь помещают в колонку диаметром 37 мм, заполненную 65 г диоксида кремния с привитыми октадецильными группами, 40-60 мкм, кондиционированную последовательно смесью вода/ацетонитрил (5:95, объем/объем), затем смесью вода/ацетонитрил (95:5, объем/объем). Элюирование осуществляют смесью вода/ацетонитрил (95:5, объем/объем) в течение 20 минут, затем линейным градиентом 5-95% ацетонитрила в течение 60 минут, с расходом 10 мл/мин. Фракции, собранные между 520 мл и 700 мл, концентрируют при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток очищают флэш-хроматографией, используя колонку, заполненную 2 г диоксида кремния, 15-35 мкм, причем кондиционируют, затем элюируют смесью циклогексан/этилацетат (9:1, объем/объем). Фракции, содержащие целевой продукт, концентрируют при пониженном давлении. Таким образом получают 0,01 г 5,5-диметил-1-(2-этоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона, характеристики которого следующие:

МС (IE): m/z = 439 М⁺;

m/z = 424 (M - CH₃)⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 411 (M - C₂H₄)⁺;

m/z = 219 C₈H₄NOSF₃ ⁺.

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,32 (т, J=7 Гц, 3Н), 1,42 (с, 6Н), 4,30 (кв, J=7 Гц, 2Н), 4,58 (с уш., 2Н), 6,86 (с уш., 1Н), 7,01 (д уш., J=5,5 Гц, 1Н), 7,69 (д уш., J=8,5 Гц, 2Н), 7,88 (д уш., J=8,5 Гц, 2Н), 8,10 (д уш., J=5,5 Гц, 1Н).

Соединение 5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)-имидазолидин-2,4-дион описывается в примере 211.

Пример 213

5,5-Диметил-1-(2-этилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

К раствору 0,135 г 5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона в 2 мл безводного диметилформамида, в инертной атмосфере аргона и при температуре около 20°С, добавляют 0,021 г гидрида натрия, перемешивание поддерживают при этой температуре в течение 30 минут, добавляют раствор 0,126 г 2-этил-4-(бромметил)пиридина в 1 мл безводного диметилформамида, затем, спустя 10 минут протекания реакции, воду со льдом. Реакционную смесь помещают в колонку диаметром 37 мм, заполненную 65 г диоксида кремния с привитыми октадецильными группами, 40-60 мкм, кондиционированную последовательно смесью вода/ацетонитрил (5:95, объем/объем), затем смесью вода/ацетонитрил (95:5, объем/объем). Элюирование осуществляют смесью вода/ацетонитрил (95:5, объем/объем) в течение 20 минут, затем линейным градиентом 5-95% ацетонитрила в течение 60 минут, с расходом 10 мл/мин. Фракции, собранные между 800 мл и 880 мл, концентрируют при пониженном давлении. Таким образом получают 0,120 г 5,5-диметил-1-(2-этилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона, характеристики которого следующие:

МС (IE): m/z = 423 М⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 408 (M - CH₃)⁺;

m/z = 219 C₈H₄NOSF₃ ⁺;

m/z = 120 C₈H₁₀N⁺.

¹Н-ЯМР-спектр (400 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,23 (т, J=7,5 Гц, 3Н), 1,42 (с, 6Н), 2,75 (кв., J=7,5 Гц, 3Н), 4,62 (с уш., 2Н), 7,25 (д уш., J=5,5 Гц, 1Н), 7,30 (с уш., 1Н), 7,70 (д, J=8,5 Гц, 2Н), 7,88 (д, J=8,5 Гц, 2Н), 8,43 (д, J=5,5 Гц, 1Н).

Соединение 5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)-имидазолидин-2,4-дион описывается в примере 211.

Пример 214

5,5-Диметил-1-(2-бромпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион

К раствору 0,081 г 5,5-диметил-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-диона в 2 мл безводного диметилформамида, в инертной атмосфере аргона и при температуре около 20°С, добавляют 0,023 г гидрида натрия, перемешивание поддерживают при этой температуре в течение 35 минут, добавляют раствор 0,071 г 2-бром-4-(бромметил)пиридина в 1 мл безводного диметилформамида, затем, спустя 15 минут протекания реакции, воду со льдом. Реакционную смесь помещают в колонку диаметром 16 мм, заполненную 5 г диоксида кремния с привитыми октадецильными группами, 40-60 мкм, кондиционированную последовательно смесью вода/ацетонитрил (5:95, объем/объем), затем смесью вода/ацетонитрил (95:5, объем/объем). Элюирование осуществляют линейным градиентом 5-95% ацетонитрила в течение 30 минут, затем смесью вода/ацетонитрил (5:95, объем/объем) в течение 10 минут, с расходом 5 мл/мин. Фракции, собранные между 90 мл и 100 мл, концентрируют при пониженном давлении. Таким образом получают 0,015 г 5,5-диметил-1-(2-бромпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-диона, характеристики которого следующие:

МС (IE): m/z = 457 М⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 442 (M - CH₃)⁺;

m/z = 211 C₇H₄N₂OBr⁺;

m/z = 203 C₈H₄NO₂F₃ ⁺;

m/z = 170 C₆H₅NBr⁺.

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,44 (с, 6Н), 4,67 (с уш., 2Н), 7,52 (д уш., J=5,5 Гц, 1Н), 7,54 (д уш., J=9 Гц, 2Н), 7,66 (д уш., J=9 Гц, 2Н), 7,75 (с уш., 1Н), 8,37 (д, J=5,5 Гц, 1Н).

Соединение 5,5-диметил-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион описывается в примере 63.

Пример 215

5,5-Диметил-1-(2-фторпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

К раствору 0,096 г 5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона в 2 мл безводного диметилформамида, в инертной атмосфере аргона и при температуре около 20°С, добавляют 0,025 г гидрида натрия, перемешивание поддерживают при этой температуре в течение 25 минут, добавляют раствор 0,060 г 2-фтор-4-(бромметил)пиридина в 1 мл безводного диметилформамида, затем, спустя 15 минут протекания реакции, воду со льдом. Реакционную смесь помещают в колонку диаметром 16 мм, заполненную 5 г диоксида кремния с привитыми октадецильными группами, 40-60 мкм, кондиционированную последовательно смесью вода/ацетонитрил (5:95, объем/объем), затем смесью вода/ацетонитрил (95:5, объем/объем). Элюирование осуществляют линейным градиентом 5-95% ацетонитрила в течение 30 минут, затем смесью вода/ацетонитрил (5:95, объем/объем) в течение 10 минут, с расходом 5 мл/мин. Фракции, собранные между 105 мл и 125 мл, концентрируют при пониженном давлении. Таким образом получают 0,069 г 5,5-диметил-1-(2-фторпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона в виде порошка белого цвета, характеристики которого следующие:

Т.пл.: 82°С.

МС (IE): m/z = 413 М⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 398 (M - CH₃)⁺;

m/z = 219 C₈H₄NOSF₃ ⁺;

m/z = 151 C₇H₄N₂OF⁺;

m/z = 110 C₆H₅NF⁺.

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,45 (с, 6Н), 4,72 (с уш., 2Н), 7,29 (с уш., 1Н), 7,43 (д уш., J=5,5 Гц, 1Н), 7,71 (д уш., J=8,5 Гц, 2Н), 7,89 (д уш., J=8,5 Гц, 2Н), 8,23 (д, J=5,5 Гц, 1Н).

Соединение 5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)-имидазолидин-2,4-дион описывается в примере 211.

Пример 216

5,5-Диметил-1-(2-цианопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

К раствору 0,139 г 5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона в 4 мл безводного диметилформамида, в инертной атмосфере аргона и при температуре около 20°С, добавляют 0,037 г гидрида натрия, перемешивание поддерживают при этой температуре в течение 30 минут, добавляют раствор 0,090 г 2-циано-4-(бромметил)пиридина в 1 мл безводного диметилформамида, затем, спустя 15 минут протекания реакции, воду со льдом. Реакционную смесь помещают в колонку диаметром 20 мм, заполненную 10 г диоксида кремния с привитыми октадецильными группами, 40-60 мкм, кондиционированную последовательно смесью вода/ацетонитрил (5:95, объем/объем), затем смесью вода/ацетонитрил (95:5, объем/объем). Элюирование осуществляют линейным градиентом 5-95% ацетонитрила в течение 30 минут, затем смесью вода/ацетонитрил (5:95, объем/объем) в течение 10 минут, с расходом 5 мл/мин. Фракции, собранные между 210 мл и 230 мл, концентрируют при пониженном давлении. Таким образом получают 0,1 г 5,5-диметил-1-(2-цианопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона в виде твердого вещества, характеристики которого следующие:

Т.пл.: 148°С.

МС (IE): m/z = 420 М⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 405 (M - CH₃)⁺;

m/z = 219 C₈H₄NOSF₃ ⁺;

m/z = 158 C₇H₄N₃O⁺;

m/z = 117 C₇H₅N₂ ⁺.

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,44 (с, 6Н), 4,74 (с уш., 2Н), 7,72 (д уш., J=9 Гц, 2Н), 7,81 (дд, J=5,5 и 2 Гц, 1Н), 7,89 (д уш., J = 9 Гц, 2Н), 8,15 (с уш., 1Н), 8,72 (д уш., J=5,5 Гц, 1Н).

Соединение 5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)-имидазолидин-2,4-дион описывается в примере 211.

Пример 217

5,5-Диметил-1-(2-гидроксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

Раствор 0,09 г 5,5-диметил-1-(2-цианопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона в 5 мл 5 н. соляной кислоты кипятят с обратным холодильником в течение примерно 16 часов. Реакционную смесь концентрируют при пониженном давлении и таким образом полученный сырой продукт очищают флэш-хроматографией, используя колонку диаметром 200 мм, заполненную 10 г диоксида кремния, 20-40 мкм, причем кондиционируют, затем элюируют смесью дихлорметан/метанол (9:1, объем/объем), с расходом 8 мл в минуту. Фракции, собранные между 40 и 200 мл, концентрируют при пониженном давлении. Таким образом получают 0,06 г 5,5-диметил-1-(2-гидроксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона, характеристики которого следующие:

МС (IE): m/z = 439 М⁺;

m/z = 395 (M - CONH₂)⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 219 C₈H₄NOSF₃ ⁺;

m/z = 185 C₇H₉N₂O₂S⁺.

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,45 (с, 6Н), 4,76 (с уш., 2Н), 7,70 (д, J=8,5 Гц, 2Н), 7,72 (м, 1Н), 7,89 (д, J=8,5 Гц, 2Н), 8,12 (с уш., 1Н), 8,68 (д, J=5,5 Гц, 1Н).

Пример 218

5,5-Диметил-1-[2-(метиламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

К раствору 0,055 г 5,5-диметил-1-(2-гидроксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона в 2 мл дихлорметана, в инертной атмосфере аргона и при температуре около 20°С, добавляют последовательно 0,025 г метиламингидрохлорида, 0,005 г гидроксибензотриазолгидрата, 0,105 мл триэтиламина и 72 мг гидрохлорида 1-(3-диметиламинопропил)-3-этилкарбодиимида, перемешивание поддерживают при этой температуре в течение примерно 16 часов. Реакционную смесь выливают в воду, органическую фазу сушат над сульфатом магния, фильтруют, затем концентрируют при пониженном давлении. Таким образом полученный сырой продукт очищают флэш-хроматографией, используя колонку диаметром 16 мм, заполненную 5 г диоксида кремния, 20-40 мкм, причем кондиционируют, затем элюируют смесью дихлорметан/метанол (95:5, объем/объем), с расходом 10 мл в минуту. Фракции, содержащие целевой продукт, концентрируют при пониженном давлении. Таким образом получают 0,013 г 5,5-диметил-1-[2-(метиламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона в виде порошка белого цвета, характеристики которого следующие:

МС (IE): m/z = 452 М⁺;

m/z = 395 (M - C₂H₃ON)⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 219 C₈H₄NOSF₃ ⁺;

m/z = 148 C₈H₈N₂O⁺.

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,44 (с, 6Н), 2,85 (д, J=5 Гц, 3Н), 4,76 (с уш, 2Н), 7,67 (дд, J=5 и 2 Гц, 1Н), 7,70 (д уш., J=8,5 Гц, 2Н), 7,89 (д уш., J=8,5 Гц, 2Н), 8,10 (с уш., 1Н), 8,60 (д, J=5 Гц, 1Н), 8,75 (кв уш., J=5 Гц, 1Н).

Пример 219

5,5-Диметил-1-(2-аминокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

Раствор 0,04 г 5,5-диметил-1-(2-цианопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона в 1 мл 98%-ной серной кислоты нагревают при температуре 40°С в течение 30 минут. Смесь обрабатывают с помощью 15 мл воды со льдом, затем нейтрализуют 1н раствором гидроксида натрия. Таким образом полученный раствор экстрагируют с помощью 100 мл этилацетата. Органическую фазу сушат над сульфатом магния, фильтруют, затем концентрируют при пониженном давлении, таким образом полученный сырой продукт очищают флэш-хроматографией, используя колонку диаметром 16 мм, заполненную 5 г диоксида кремния, 20-40 мкм, причем кондиционируют, затем элюируют дихлорметаном с расходом 10 мл в минуту. Фракции, содержащие целевой продукт, концентрируют при пониженном давлении. Таким образом получают 0,017 г 5,5-диметил-1-(2-аминокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона в виде аморфного порошка белого цвета, характеристики которого следующие:

МС (IE): m/z = 438 М⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 423 (M - CH₃)⁺;

m/z = 393 (M - CH₃NO)⁺;

m/z = 219 C₈H₄NOSF₃ ⁺;

m/z = 135 C₇H₇N₂O⁺.

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,44 (с, 6Н), 4,76 (с уш., 2Н), 7,60-7,70 (м, 2Н), 7,71 (д уш., J=8,5 Гц, 2Н), 7,89 (д уш., J=8,5 Гц, 2Н), 8,11 (с уш., 2Н), 8,60 (д, J=5,5 Гц, 1Н).

Пример 220

5,5-Диметил-1-(2-морфолинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион

Герметически закрытую пробирку емкостью 2,5 мл, содержащую 0,05 г 5,5-диметил-1-(2-хлорпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-диона, 0,5 мл диметилформамида, 0,034 г карбоната калия и 0,021 мл морфолина, помещают в микроволновую печь Personal Chemistry Emrys Optimiser. Смесь облучают при перемешивании магнитной мешалкой при температуре 210°С в течение примерно 50 минут. Реакционную смесь вносят в колонку BOND ELUT VARIAN согласно стандарту 1225-6053, содержащую 2 г фазы SCX, которая кондиционирована диметилформамидом. Осуществляют промывку метанолом, затем элюирование с помощью 2 М раствора аммиака в метаноле. Аммиачные фракции концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток очищают флэш-хроматографией, используя колонку диаметром 16 мм, заполненную 2 г диоксида кремния, 15-35 мкм, причем кондиционируют, затем элюируют смесью циклогексан/этилацетат (8:2, объем/объем) с расходом 10 мл/мин. Фракции, собранные между 160 мл и 260 мл, концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом получают 0,01 г 5,5-диметил-1-(2-морфолинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-диона в виде порошка, характеристики которого следующие:

МС (IE): m/z = 464 М⁺;

m/z = 433 (M - CH₃О)⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 419 (M- C₂H₅O)⁺;

m/z = 407 (M - C₃H₅O)⁺;

m/z = 379 (M - C₄H₅NO)⁺;

m/z = 203 C₈H₄NO₂F₃ ⁺;

m/z = 176 C₁₀H₁₂N₂O⁺.

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,42 (с, 6Н), 3,44 (т уш., J=5 Гц, 4Н), 3,72 (т уш., J= 5 Гц, 4Н), 4,53 (с уш., 2Н), 6,75 (д уш., J= 5,5 Гц, 1Н), 6,85 (с уш., 1Н), 7,54 (д уш., J= 8,5 Гц, 2Н), 7,64 (д, J=8,5 Гц, 2Н), 8,10 (д, J=5,5 Гц, 1Н).

Пример 221

5,5-Диметил-1-(2-морфолинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

Герметически закрытую пробирку емкостью 2,5 мл, содержащую 0,05 г 5,5-диметил-1-(2-хлорпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона, 0,5 мл морфолина, помещают в микроволновую печь Personal Chemistry Emrys Optimiser. Смесь облучают при перемешивании магнитной мешалкой при температуре 160°С в течение примерно 70 минут. Реакционную смесь очищают препаративной LC/MS. Фракции, содержащие целевой продукт, концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток обрабатывают метанолом, затем вносят в колонку BOND ELUT VARIAN соласно стандарту 1225-6053, содержащую 2 г фазы SCX, которая кондиционирована метанолом. Осуществляют промывку метанолом, затем элюирование с помощью 2 М раствора аммиака в метаноле. Аммиачные фракции концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом получают 0,03 г 5,5-диметил-1-(2-морфолинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона в виде порошка, характеристики которого следующие:

МС (IE): m/z = 480 М⁺;

m/z = 449 (M - CH₃О)⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 435 (M- C₂H₅O)⁺;

m/z = 423 (M - C₃H₅O)⁺;

m/z = 219 C₈H₄NOSF₃ ⁺;

m/z = 176 C₁₀H₁₂N₂O⁺.

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,42 (с, 6Н), 3,45 (т уш., J=5 Гц, 4Н), 3,71 (т уш., J= 5 Гц, 4Н), 4,54 (с уш., 2Н), 6,75 (д уш., J= 5,5 Гц, 1Н), 6,84 (с уш., 1Н), 7,68 (д уш., J= 8,5 Гц, 2Н), 7,88 (д, J=8,5 Гц, 2Н), 8,09 (д, J=5,5 Гц, 1Н).

Пример 222

5,5-Диметил-1-(2-диметиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

Герметически закрытую пробирку емкостью 2,5 мл, содержащую 0,05 г 5,5-диметил-1-(2-хлорпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона, 0,4 мл изопропиламина, 0,1 мл диметилформамида, помещают в микроволновую печь Personal Chemistry Emrys Optimiser. Смесь облучают при перемешивании магнитной мешалкой при температуре 140°С в течение примерно 130 минут. Реакционную смесь очищают препаративной LC/MS. Фракции, содержащие целевой продукт, концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток обрабатывают метанолом, затем вносят в колонку BOND ELUT VARIAN согласно стандарту 1225-6053, содержащую 2 г фазы SCX, которая кондиционирована метанолом. Осуществляют промывку метанолом, затем элюирование с помощью 2 М раствора аммиака в метаноле. Аммиачные фракции концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом получают 0,013 г 5,5-диметил-1-(2-диметиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)-имидазолидин-2,4-диона в виде порошка, характеристики которого следующие:

МС (IC): m/z = 439 МН⁺, пик молекулярного иона.

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,42 (с, 6Н), 3,03 (с, 6Н), 4,53 (с уш., 2Н), 6,62 (д уш., J= 5,5 Гц, 1Н), 6,65 (с уш., 1Н), 7,68 (д уш., J= 8,5 Гц, 2Н), 7,87 (д, J=8,5 Гц, 2Н), 8,03 (д, J=5,5 Гц, 1Н).

Пример 223

5,5-Диметил-1-(2-метиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

Герметически закрытую пробирку емкостью 2,5 мл, содержащую 0,1 г 5,5-диметил-1-(2-хлорпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона, 0,5 мл N-метилпирролидона-2, 0,016 мг метиламингидрохлорида, 0,064 мл триэтиламина, помещают в микроволновую печь Personal Chemistry Emrys Optimiser. Смесь облучают при перемешивании магнитной мешалкой при температуре 180°С в течение примерно 80 минут. Реакционную смесь очищают препаративной LC/MS. Фракции, содержащие целевой продукт, концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток обрабатывают метанолом, затем вносят в колонку BOND ELUT VARIAN согласно стандарту 1225-6054, содержащую 3 г фазы SCX, которая кондиционирована метанолом. Осуществляют промывку метанолом, затем элюирование с помощью 2 М раствора аммиака в метаноле. Аммиачные фракции концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток очищают флэш-хроматографией, используя колонку диаметром 16 мм, заполненную 2 г диоксида кремния, 15-35 мкм, причем кондиционируют, затем элюируют дихлорметаном с расходом 5 мл в минуту. Фракции, содержащие целевой продукт, концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом получают 0,021 г 5,5-диметил-1-(2-метиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)-имидазолидин-2,4-диона в виде аморфного порошка белого цвета, характеристики которого следующие:

МС (IE): m/z = 424 М⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 396 (M - CH₂N)⁺;

m/z = 219 C₈H₄NOSF₃ ⁺;

m/z = 120 C₇H₈N₂ ⁺.

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,42 (с, 6Н), 2,77 (д, J=5 Гц, 3Н), 4,48 (с уш., 2Н), 6,42 (м, 1Н), 6,46 (с уш., 1Н), 6,52 (д уш., J= 5,5 Гц, 1Н), 7,69 (д уш., J=8,5 Гц, 2Н), 7,89 (д уш., J=8,5 Гц, 2Н), 7,94 (д, J=5,5 Гц, 1Н).

Пример 224

5,5-Диметил-1-(2-циклогексиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

Герметически закрытую пробирку емкостью 2,5 мл, содержащую 0,1 г 5,5-диметил-1-(2-хлорпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона, 0,2 мл N-метилпирролидона-2, 0,4 мл циклогексиламина, помещают в микроволновую печь Personal Chemistry Emrys Optimiser. Смесь облучают при перемешивании магнитной мешалкой при температуре 200°С в течение примерно 50 минут. Реакционную смесь очищают препаративной LC/MS. Фракции, содержащие целевой продукт, концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток обрабатывают метанолом, затем вносят в колонку BOND ELUT VARIAN согласно стандарту 1225-6054, содержащую 3 г фазы SCX, которая кондиционирована метанолом. Осуществляют промывку метанолом, затем элюирование с помощью 2 М раствора аммиака в метаноле. Аммиачные фракции концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток очищают флэш-хроматографией, используя колонку диаметром 16 мм, заполненную 2 г диоксида кремния, 15-35 мкм, причем кондиционируют, затем элюируют дихлорметаном с расходом 5 мл в минуту. Фракции, собранные между 15 мл и 45 мл, концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом получают 0,017 г 5,5-диметил-1-(2-циклогексиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона в виде аморфного порошка, характеристики которого следующие:

МС (IE): m/z = 492 М⁺;

m/z = 449 (M - C₃H₇)⁺;

m/z = 435 (M- C₃H₇)⁺;

m/z = 410 (M - C₆H₁₀)⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 219 C₈H₄NOSF₃ ⁺;

m/z = 175 C₁₁H₁₅N₂ ⁺;

m/z = 98 C₆H₁₂N⁺.

¹Н-ЯМР-спектр (400 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,10-1,40 (м, 5Н), 1,43 (с, 6Н), 1,55-2,00 (м, 5Н), 3,67 (м, 1Н), 4,45 (с, 2Н), 6,28 (д, J=8 Гц, 1Н), 6,44 (с уш., 1Н), 6,46 (д уш., J= 5,5 Гц, 1Н), 7,68 (д уш., J= 9 Гц, 2Н), 7,85-7,95 (м, 3Н).

Пример 225

5,5-Диметил-1-(2-изопропиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

Герметически закрытую пробирку емкостью 2,5 мл, содержащую 0,1 г 5,5-диметил-1-(2-хлорпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона, 0,2 мл N-метилпирролидона-2, 0,4 мл изопропиламина, помещают в микроволновую печь Personal Chemistry Emrys Optimiser. Смесь облучают при перемешивании магнитной мешалкой при температуре 200°С в течение примерно 70 минут. Реакционную смесь очищают препаративной LC/MS. Фракции, содержащие целевой продукт, концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток обрабатывают метанолом, затем вносят в колонку BOND ELUT VARIAN согласно стандарту 1225-6027, содержащую 5 г фазы SCX, которая кондиционирована метанолом. Осуществляют промывку метанолом, затем элюирование с помощью 2 М раствора аммиака в метаноле. Аммиачные фракции концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток очищают флэш-хроматографией, используя колонку диаметром 16 мм, заполненную 2 г диоксида кремния, 15-35 мкм, причем кондиционируют, затем элюируют дихлорметаном с расходом 5 мл в минуту. Фракции, собранные между 10 мл и 35 мл, концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом получают 0,008 г 5,5-диметил-1-(2-изопропиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона в виде аморфного порошка, характеристики которого следующие:

МС (IE): m/z = 452 М⁺;

m/z = 437 (M - CH₃)⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 410 (M- C₃H₆)⁺;

m/z = 219 C₈H₄NOSF₃ ⁺;

m/z = 134 C₈H₁₀N₂ ⁺;

m/z = 58 C₃H₈N⁺.

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,13 (д, J=6,5 Гц, 6Н), 1,42 (с, 6Н), 3,98 (м, 1Н), 4,45 (с уш., 2Н), 6,27 (д уш., J=7,5 Гц, 1Н), 6,42 (с уш., 1Н), 6,46 (д уш., J=5,5 Гц, 1Н), 7,68 (д уш., J=8 Гц, 2Н), 7,88 (д уш., J=8 Гц, 2Н), 7,90 (д, J=5,5 Гц, 1Н).

Пример 226

5,5-Диметил-1-(2-пиперидинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

Герметически закрытую пробирку емкостью 2,5 мл, содержащую 0,1 г 5,5-диметил-1-(2-хлорпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона, 0,2 мл N-метилпирролидона-2, 0,4 мл пиперидина, помещают в микроволновую печь Personal Chemistry Emrys Optimiser. Смесь облучают при перемешивании магнитной мешалкой при температуре 200°С в течение примерно 30 минут. Реакционную смесь очищают препаративной LC/MS. Фракции, содержащие целевой продукт, концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток обрабатывают метанолом, затем вносят в колонку BOND ELUT VARIAN согласно стандарту 1225-6027, содержащую 5 г фазы SCX, которая кондиционирована метанолом. Осуществляют промывку метанолом, затем элюирование с помощью 2 М раствора аммиака в метаноле. Аммиачные фракции концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток очищают флэш-хроматографией, используя колонку диаметром 16 мм, заполненную 2 г диоксида кремния, 15-35 мкм, причем кондиционируют, затем элюируют дихлорметаном с расходом 5 мл в минуту. Фракции, собранные между 10 мл и 30 мл, концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом получают 0,07 г 5,5-диметил-1-(2-пиперидинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)-имидазолидин-2,4-диона в виде аморфного порошка, характеристики которого следующие:

МС (IE): m/z = 478 М⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 449 (M - C₂H₅)⁺;

m/z = 422 (M- C₄H₈)⁺;

m/z = 395 (M - C₅H₉N)⁺;

m/z = 219 C₈H₄NOSF₃ ⁺;

m/z = 161 C₁₀H₁₃N₂ ⁺;

m/z = 84 C₈H₁₀N⁺.

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,42 (с, 6Н), 1,45-1,65 (м, 6Н), 3,52 (т уш., J=5 Гц, 4Н), 4,52 (с уш., 2Н), 6,64 (д уш., J= 5,5 Гц, 1Н), 6,83 (с уш., 1Н), 7,68 (д , J= 8,5 Гц, 2Н), 7,88 (д, J=8,5 Гц, 2Н), 8,04 (д, J=5,5 Гц, 1Н).

Пример 227

5,5-Диметил-1-[2-(4-метилпиперазино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

Герметически закрытую пробирку емкостью 2,5 мл, содержащую 0,1 г 5,5-диметил-1-(2-хлорпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона, 0,2 мл N-метилпирролидона-2, 0,4 мл N-метилпиперазина, помещают в микроволновую печь Personal Chemistry Emrys Optimiser. Смесь облучают при перемешивании магнитной мешалкой при температуре 200°С в течение примерно 30 минут. Реакционную смесь очищают препаративной LC/MS. Фракции, содержащие целевой продукт, концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток обрабатывают метанолом, затем вносят в колонку BOND ELUT VARIAN согласно стандарту 1225-6027, содержащую 5 г фазы SCX, которая кондиционирована метанолом. Осуществляют промывку метанолом, затем элюирование с помощью 2 М раствора аммиака в метаноле. Аммиачные фракции концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток очищают флэш-хроматографией, используя колонку диаметром 16 мм, заполненную 2 г диоксида кремния, 15-35 мкм, причем кондиционируют, затем элюируют дихлорметаном с расходом 5 мл в минуту. Фракции, собранные между 105 мл и 135 мл, концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом получают 0,028 г 5,5-диметил-1-[2-(4-метилпиперазино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)-имидазолидин-2,4-диона в виде аморфного порошка, характеристики которого следующие:

МС (IE): m/z = 493 М⁺;

m/z = 423 (M - C₄H₈N)⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 219 C₈H₄NOSF₃ ⁺;

m/z = 176 C₁₀H₁₄N₃ ⁺.

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,42 (с, 6Н), 2,23 (с, 3Н), 2,40 (т уш., J=5 Гц, 4Н), 3,50 (т уш., J=5 Гц, 4Н), 4,53 (с уш., 2Н), 6,70 (д уш., J= 5,5 Гц, 1Н), 6,85 (с уш., 1Н), 7,69 (д, J= 8,5 Гц, 2Н), 7,88 (д, J=8,5 Гц, 2Н), 8,07 (д, J=5,5 Гц, 1Н).

Пример 228

5,5-Диметил-1-(2-фениламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

Герметически закрытую пробирку емкостью 2,5 мл, содержащую 0,1 г 5,5-диметил-1-(2-хлорпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона, 0,2 мл N-метилпирролидона-2, 0,4 мл анилина, помещают в микроволновую печь Personal Chemistry Emrys Optimiser. Смесь облучают при перемешивании магнитной мешалкой при температуре 200°С в течение примерно 30 минут. Реакционную смесь очищают препаративной LC/MS. Фракции, содержащие целевой продукт, концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток обрабатывают метанолом, затем вносят в колонку BOND ELUT VARIAN согласно стандарту 1225-6027, содержащую 5 г фазы SCX, которая кондиционирована метанолом. Осуществляют промывку метанолом, затем элюирование с помощью 2 М раствора аммиака в метаноле. Аммиачные фракции концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток очищают флэш-хроматографией, используя колонку диаметром 16 мм, заполненную 2 г диоксида кремния, 15-35 мкм, причем кондиционируют, затем элюируют дихлорметаном с расходом 5 мл в минуту. Фракции, собранные между 40 мл и 85 мл, концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом получают 0,082 г 5,5-диметил-1-(2-фениламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)-имидазолидин-2,4-диона в виде аморфного порошка, характеристики которого следующие:

МС (IE): m/z = 486 М⁺;

m/z = 485 (M - H)⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 417 (М - CF₃)⁺;

m/z = 182 C₁₂H₁₀N₂ ⁺.

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,46 (с, 6Н), 4,55 (с уш., 2Н), 6,80 (д уш., J=5,5 Гц, 1Н), 6,84 (с уш., 1Н), 6,88 (т уш., J= 7,5 Гц, 1Н), 7,25 (дд, J= 8 и 7,5 Гц, 2Н), 7,67 (д уш., J=8 Гц, 2Н), 7,69 (д, J=8,5 Гц, 2Н), 7,88 (д уш., J=8,5 Гц, 2Н), 8,01 (д, J=5,5 Гц, 1Н), 9,01 (с уш., 1Н).

Пример 229

5,5-Диметил-1-[2-(4-пиперазино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

Герметически закрытую пробирку емкостью 2,5 мл, содержащую 0,1 г 5,5-диметил-1-(2-хлорпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона, 0,6 мл N-метилпирролидона-2, 0,123 г пиперазина, помещают в микроволновую печь Personal Chemistry Emrys Optimiser. Смесь облучают при перемешивании магнитной мешалкой при температуре 200°С в течение примерно 30 минут. Реакционную смесь очищают препаративной LC/MS. Фракции, содержащие целевой продукт, концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток обрабатывают метанолом, затем вносят в колонку BOND ELUT VARIAN согласно стандарту 1225-6027, содержащую 5 г фазы SCX, которая кондиционирована метанолом. Осуществляют промывку метанолом, затем элюирование с помощью 2 М раствора аммиака в метаноле. Аммиачные фракции концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток очищают флэш-хроматографией, используя колонку диаметром 16 мм, заполненную 2 г диоксида кремния, 15-35 мкм, причем кондиционируют, затем элюируют дихлорметаном с расходом 5 мл в минуту. Фракции, собранные между 45 мл и 110 мл, концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом получают 0,042 г 5,5-диметил-1-[2-(4-пиперазино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона в виде аморфного порошка, характеристики которого следующие:

МС (IC): m/z = 480 МН⁺, пик молекулярного иона.

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,43 (с, 6Н), 2,79 (т уш., J=5 Гц, 4Н), 3,41 (т уш., J= 5 Гц, 4Н), 4,52 (с уш., 2Н), 6,69 (д уш., J= 5,5 Гц, 1Н), 6,82 (с уш., 1Н), 7,69 (д уш., J= 8,5 Гц, 2Н), 7,88 (д, J=8,5 Гц, 2Н), 8,06 (д, J=5,5 Гц, 1Н).

Пример 230

5,5-Диметил-1-(2-этиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

Герметически закрытую пробирку емкостью 2,5 мл, содержащую 0,1 г 5,5-диметил-1-(2-хлорпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона, 0,5 мл N-метилпирролидона-2, 0,019 г этиламингидрохлорида, 0,064 мл триэтиламина, помещают в микроволновую печь Personal Chemistry Emrys Optimiser. Смесь облучают при перемешивании магнитной мешалкой при температуре 200°С в течение примерно 120 минут. Реакционную смесь очищают препаративной LC/MS. Фракции, содержащие целевой продукт, концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток обрабатывают метанолом, затем вносят в колонку BOND ELUT VARIAN согласно стандарту 1225-6027, содержащую 5 г фазы SCX, которая кондиционирована метанолом. Осуществляют промывку метанолом, затем элюирование с помощью 2 М раствора аммиака в метаноле. Аммиачные фракции концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток очищают флэш-хроматографией, используя колонку диаметром 16 мм, заполненную 2 г диоксида кремния, 15-35 мкм, причем кондиционируют, затем элюируют дихлорметаном с расходом 5 мл в минуту. Фракции, собранные между 280 мл и 300 мл, концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом получают 0,033 г 5,5-диметил-1-(2-этиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)-имидазолидин-2,4-диона в виде аморфного порошка, характеристики которого следующие:

Т.пл.: 136°С;

МС (IE): m/z = 438 М⁺;

m/z = 423 (M - CH₃)⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 395 (M - C₂H₅N)⁺;

m/z = 369 (М - CF₃)⁺;

m/z = 121 C₇H₉N₂ ⁺;

m/z = 44 C₂H₆N⁺.

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,14 (т, J=7 Гц, 3Н), 1,44 (с, 6Н), 3,26 (м, 2Н), 4,47 (с уш., 2Н), 6,40 (т уш., J= 5,5 Гц, 1Н), 6,45 (с уш., 1Н), 6,50 (д уш., J= 5,5 Гц, 1Н), 7,69 (д уш., J= 8,5 Гц, 2Н), 7,89 (д уш., J=8,5 Гц, 2Н), 7,92 (д, J=5,5 Гц, 1Н).

Пример 231

5,5-Диметил-1-(2-бензиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

Герметически закрытую пробирку емкостью 2,5 мл, содержащую 0,1 г 5,5-диметил-1-(2-хлорпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона, 0,2 мл N-метилпирролидона-2, 0,4 мл бензиламина, помещают в микроволновую печь Personal Chemistry Emrys Optimiser. Смесь облучают при перемешивании магнитной мешалкой при температуре 200°С в течение примерно 30 минут. Реакционную смесь очищают препаративной LC/MS. Фракции, содержащие целевой продукт, концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток обрабатывают метанолом, затем вносят в колонку BOND ELUT VARIAN согласно стандарту 1225-6027, содержащую 5 г фазы SCX, которая кондиционирована метанолом. Осуществляют промывку метанолом, затем элюирование с помощью 2 М раствора аммиака в метаноле. Аммиачные фракции концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток очищают флэш-хроматографией, используя колонку диаметром 16 мм, заполненную 2 г диоксида кремния, 15-35 мкм, причем кондиционируют, затем элюируют дихлорметаном с расходом 5 мл в минуту. Фракции, собранные между 10 мл и 50 мл, концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом получают 0,035 г 5,5-диметил-1-(2-бензиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)-имидазолидин-2,4-диона в виде аморфного порошка, характеристики которого следующие:

Т.пл.: 144°С;

МС (IE): m/z = 500 М⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 431 (M - CF₃)⁺;

m/z = 196 C₁₃H₁₂N₂ ⁺;

m/z = 106 C₇H₈N⁺;

m/z = 91 C₇H₇ ⁺.

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,39 (с, 6Н), 4,47 (с уш., 2Н), 4,48 (д, J=6 Гц, 2Н), 6,51 (с уш., 1Н), 6,54 (д уш., J=5,5 Гц, 1Н), 7,02 (т уш., J=6 Гц, 1Н), 7,15-7,35 (м, 5Н), 7,68 (д уш., J=8,5 Гц, 2Н), 7,89 (д, J=8,5 Гц, 2Н), 7,92 (д, J=5,5 Гц, 1Н).

Пример 232

5,5-Диметил-1-[2-(4-метоксибензиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

Герметически закрытую пробирку емкостью 2,5 мл, содержащую 0,1 г 5,5-диметил-1-(2-хлорпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона, 0,2 мл N-метилпирролидона-2, 0,4 мл п-метоксибензиламина, помещают в микроволновую печь Personal Chemistry Emrys Optimiser. Смесь облучают при перемешивании магнитной мешалкой при температуре 200°С в течение примерно 30 минут. Реакционную смесь очищают препаративной LC/MS. Фракции, содержащие целевой продукт, концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток обрабатывают метанолом, затем вносят в колонку BOND ELUT VARIAN согласно стандарту 1225-6027, содержащую 5 г фазы SCX, которая кондиционирована метанолом. Осуществляют промывку метанолом, затем элюирование с помощью 2 М раствора аммиака в метаноле. Аммиачные фракции концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток очищают флэш-хроматографией, используя колонку диаметром 16 мм, заполненную 2 г диоксида кремния, 15-35 мкм, причем кондиционируют, затем элюируют дихлорметаном с расходом 5 мл в минуту. Фракции, находящиеся между 5 мл и 55 мл, концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом получают 0,035 г 5,5-диметил-1-[2-(4-метоксибензиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона в виде аморфного порошка, характеристики которого следующие:

МС (IE): m/z = 530 М⁺;

m/z = 461 (M - CF₃)⁺;

m/z = 136 C₈H₁₀NO⁺;

m/z = 121 C₈H₉O⁺, пик молекулярного иона.

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,39 (с, 6Н), 3,72 (с, 3Н), 4,39 (д, J=5,5 Гц, 2Н), 4,46 (c уш., 2Н), 6,48 (с уш., 1Н), 6,53 (д уш., J=5,5 Гц, 1Н), 6,87 (д уш., J=8,5 Гц, 2Н), 6,93 (т, J=5,5 Гц, 1Н), 7,25 (д уш., J=8,5 Гц, 2Н), 7,68 (д уш., J=8,5 Гц, 2Н), 7,89 (д уш., J=8,5 Гц, 2Н), 7,92 (д, J=5,5 Гц, 1Н).

Пример 233

5,5-Диметил-1-(2-аминопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

К раствору 0,035 г 5,5-диметил-1-[2-(4-метоксибензиламино)-пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)-имидазолидин-2,4-диона в 0,5 мл дихлорметана, при температуре около 20°С, добавляют 0,5 мл трифторуксусной кислоты, перемешивание поддерживают при этой температуре в течение 5 часов. Реакционную смесь очищают препаративной LC/MS. Фракции, содержащие целевой продукт, концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток обрабатывают метанолом, затем вносят в колонку BOND ELUT VARIAN стандарта 1225-6027, содержащую 5 г фазы SCX, которая кондиционирована метанолом. Осуществляют промывку метанолом, затем элюирование с помощью 2 М раствора аммиака в метаноле. Аммиачные фракции концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом получают 0,015 г 5,5-диметил-1-(2-аминопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона в виде порошка, характеристики которого следующие:

Т.пл.: 161°С.

МС (IE): m/z = 410 М⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 395 (M - CH₃)⁺;

m/z = 219 C₈H₄NOSF₃ ⁺;

m/z = 148 C₇H₆N₃O⁺;

m/z = 107 C₆H₇N₂ ⁺.

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,43 (с, 6Н), 4,46 (с уш., 2Н), 5,86 (с уш., 2Н), 6,46 (с уш., 1Н), 6,53 (д уш., J=5,5 Гц, 1Н), 7,69 (д уш., J=8,5 Гц, 2Н), 7,84 (д, J=5,5 Гц, 1Н), 7,89 (д уш., J=8,5 Гц, 2Н).

Пример 234

5,5-Диметил-1-(2-ацетамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

Раствор 0,050 г 5,5-диметил-1-(2-аминопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона в 5 мл уксусного ангидрида перемешивают в инертной атмосфере аргона в течение 24 часов при температуре около 80°С. Реакционную смесь очищают препаративной LC/MS. Фракции, содержащие целевой продукт, концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток обрабатывают метанолом, затем вносят в колонку BOND ELUT VARIAN согласно стандарту 1225-6027, содержащую 5 г фазы SCX, которая кондиционирована метанолом. Осуществляют промывку метанолом, затем элюирование с помощью 2 М раствора аммиака в метаноле. Аммиачные фракции концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом получают 0,006 г 5,5-диметил-1-(2-ацетамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона в виде порошка, характеристики которого следующие:

МС (IE): m/z = 452 М⁺;

m/z = 410 (M - C₂H₂О)⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 395 (m/z = 410 - CH₃)⁺;

m/z = 219 C₈H₄NOSF₃ ⁺;

m/z = 150 C₈H₁₀N₂O⁺;

m/z = 107 C₆H₇N₂ ⁺;

m/z = 43 C₂H₃O⁺.

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,44 (с уш., 6Н), 2,11 (с, 3Н), 4,65 (с уш., 2Н), 7,15 (д уш., J=5,5 Гц, 1Н), 7,68 (д уш., J=8,5 Гц, 2Н), 7,89 (д уш., J=8,5 Гц, 2Н), 8,14 (с уш., 1Н), 8,27 (д, J=5,5 Гц, 1Н), 10,49 (м, 1Н).

Пример 235

5,5-Диметил-1-(2-трет-бутоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

К раствору 0,029 г ди-трет-бутилдикарбоната в 0,65 мл трет-бутилового спирта, в инертной атмосфере аргона и при температуре около 20°С, маленькими порциями добавляют 0,05 г 5,5-диметил-1-(2-аминопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)-имидазолидин-2,4-диона, перемешивание поддерживают при этой температуре в течение 24 часов. Реакционную смесь концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток очищают флэш-хроматографией, используя колонку диаметром 16 мм, заполненную 5 г диоксида кремния, 20-40 мкм, причем кондиционируют, затем элюируют смесью циклогексан/этилацетат (8:2, объем/объем). Фракции, собранные между 260 мл и 400 мл, концентрируют при пониженном давлении. Таким образом получают 0,035 г 5,5-диметил-1-(2-трет-бутоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона, характеристики которого следующие:

МС (IC): m/z = 511 МН⁺, пик молекулярного иона.

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,43 (с, 6Н), 1,49 (с, 9Н), 4,63 (с уш., 2Н), 7,08 (дд уш., J=5,5 и 1,5 Гц, 1Н), 7,68 (д уш., J=9 Гц, 2Н), 7,84 (с уш, 1Н), 7,87 (д уш., J=9 Гц, 2Н), 8,19 (д, J=5,5 Гц, 1Н), 9,73 (с уш., 1Н).

Пример 236

5,5-Диметил-1-(2-метилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

К раствору 0,050 г 5,5-диметил-1-(2-аминопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона в 0,4 мл пиридина, в инертной атмосфере аргона и при температуре около 20°С, добавляют 0,010 мл метансульфонилхлорида, перемешивание поддерживают при этой температуре в течение 2 часов. Реакционную смесь выливают в 50 мл насыщенного раствора гидрокарбоната натрия, затем экстрагируют 2 раза по 50 мл этилацетата. Органическую фазу сушат над сульфатом магния, фильтруют, затем концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом получают 0,020 г 5,5-диметил-1-(2-метилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона в виде порошка белого цвета, характеристики которого следующие:

Т.пл.: 208°С.

МС (IE): m/z = 488 М⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 473 (M - CH₃)⁺;

m/z = 409 (M - SO₂CH₃)⁺;

m/z = 219 C₈H₄NOSF₃ ⁺;

m/z = 185 C₇H₉N₂O₂S⁺.

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,45 (с, 6Н), 3,27 (м, 3Н), 4,63 (с уш, 2Н), 6,95-7,10 (м, 2Н), 7,68 (д уш., J=8,5 Гц, 2Н), 7,89 (д уш., J=8,5 Гц, 2Н), 8,17 (м, 1Н).

Пример 237

5,5-Диметил-1-(2-метоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

К раствору 0,100 г 5,5-диметил-1-(2-аминопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона в 1,5 мл пиридина, в инертной атмосфере аргона и при температуре около 20°С, добавляют 0,056 мл метилхлорформиата, перемешивание поддерживают при этой температуре в течение 20 часов, снова добавляют 0,056 мл метилхлорформиата. Перемешивание поддерживают при этой температуре в течение 20 часов. Реакционную смесь обрабатывают с помощью 5 мл этилацетата, затем промывают последовательно с помощью 5 мл воды, 5 мл насыщенного раствора хлорида натрия, затем 5 мл воды. Органическую фазу сушат над сульфатом магния, фильтруют, затем концентрируют при пониженном давлении. Полученный остаток очищают на колонке KROMASIL C18, 5 мкм (100 мм х 20 мм), элюируя линейным градиентом от 5% до 95% ацетонитрила, содержащего 0,07% (объем/объем) трифторуксусной кислоты (ТФУК) в воде, содержащей 0,07% (объем/объем) ТФУК, с расходом 10 мл/мин. Фракции, содержащие целевой продукт, концентрируют досуха при пониженном давлении. Полученный остаток обрабатывают метанолом, затем вносят в колонку BOND ELUT VARIAN согласно стандарту 1225-6027, содержащую 5 г фазы SCX, которая кондиционирована метанолом. Осуществляют промывку метанолом, затем элюирование с помощью 2 М раствора аммиака в метаноле. Аммиачные фракции концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом получают 0,024 г 5,5-диметил-1-(2-метоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона в виде твердого вещества белого цвета, характеристики которого следующие:

МС (IE): m/z = 468 М⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 453 (M - CH₃)⁺;

m/z = 410 (M - C₂H₂O₂)⁺;

m/z = 219 C₈H₄NOSF₃ ⁺;

m/z = 166 C₈H₁₀N₂O₂ ⁺.

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,44 (с, 6Н), 3,70 (с, 3Н), 4,65 (с уш., 2Н), 7,12 (дд, J=5,5 и 2 Гц, 1Н), 7,69 (д уш., J=9 Гц, 2Н), 7,89 (д уш., J=9 Гц, 2Н), 7,90 (с уш., 1Н), 8,23 (д, J=5,5 Гц, 1Н), 10,18 (с уш., 1Н).

Пример 238

5,5-Диметил-1-(2-хлорпиридин-4-илметил)-3-(3-хлор-4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

К раствору 0,417 г 5,5-диметил-3-(3-хлор-4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона в 20 мл безводного диметилформамида, в инертной атмосфере аргона и при температуре около 0°С, добавляют 0,1 г гидрида натрия, перемешивание поддерживают при этой температуре в течение 30 минут, добавляют раствор 0,380 г 2-хлор-4-(бромметил)пиридина в 20 мл безводного диметилформамида, затем, спустя 10 минут протекания реакции, воду со льдом. Реакционную смесь обрабатывают с помощью 400 мл этилацетата, затем промывают с помощью 400 мл воды. Органическую фазу сушат над сульфатом магния, фильтруют, затем концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток очищают флэш-хроматографией, используя колонку диаметром 27 мм, заполненную 25 г диоксида кремния, 20-40 мкм, причем кондиционируют, затем элюируют смесью циклогексан/этилацетат (8:2, объем/объем). Фракции, собранные между 150 мл и 350 мл, концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом получают 0,3 г 5,5-диметил-1-(2-хлорпиридин-4-илметил)-3-(3-хлор-4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона, характеристики которого следующие:

МС (IE): m/z = 463 М⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 448 (M - CH₃)⁺;

m/z = 253 C₈H₃NOSClF₃ ⁺;

m/z = 167 C₇H₄N₂OCl⁺;

m/z = 126 C₆H₅NCl⁺.

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,43 (с, 6Н), 4,68 (с уш., 2Н), 7,49 (д уш., J=5,5 Гц, 1Н), 7,63 (с уш., 1Н), 7,71 (дд, J=9 и 3 Гц, 1Н), 7,97 (д, J=3 Гц, 1Н), 8,05 (д, J=9 Гц, 1Н), 8,38 (д, J=5,5 Гц, 1Н).

Получение 5,5-диметил-3-(3-хлор-4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона

К суспензии 1,97 г дифосгена и 0,03 г растительной сажи в 22 мл толуола, при температуре около -20°С, в течение 30 минут добавляют раствор 2 г 3-хлор-4-трифторметилсульфаниланилина в 22 мл толуола. Смесь перемешивают вплоть до достижения температуры около 20°С, затем кипятят с обратным холодильником в течение 3 часов. Смесь охлаждают до температуры около 20°С, затем фильтруют через целит, к фильтрату добавляют 1,35 г гидрохлорида метилового эфира α-аминоизомасляной кислоты, 15 мл толуола и 2,23 мл триэтиламина. Таким образом полученную смесь кипятят с обратным холодильником в течение 24 часов, затем охлаждают до температуры около 20°С. Реакционную смесь концентрируют при пониженном давлении, полученный остаток очищают флэш-хроматографией на колонке диаметром 37 мм, заполненной диоксидом кремния, 20-40 мкм, причем кондиционируют, затем элюируют смесью циклогексан/этилацетат (5:5, объем/объем). Фракции, собранные между 110 мл и 250 мл, концентрируют досуха при пониженном давлении и таким образом получают 2 г 5,5-диметил-3-(3-хлор-4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона, характеристики которого следующие:

МС (IE): m/z = 338 М⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 253 C₈H₃NOSClF₃ ⁺;

m/z = 184 (m/z = 253 - CF₃)⁺;

m/z = 84 C₄H₆NO⁺.

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,42 (с, 6Н), 7,63 (дд, J=8,5 и 2,5 Гц, 1Н), 7,90 (д, J=2,5 Гц, 1Н), 8,02 (д, J=8,5 Гц, 1Н), 8,75 (м, 1Н).

Пример 239

5,5-Диметил-1-[2-(4-метоксибензиламино)пиридин-4-илметил]-3-(3-хлор-4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

Герметически закрытую пробирку емкостью 2,5 мл, содержащую 0,3 г 5,5-диметил-1-(2-хлорпиридин-4-илметил)-3-(3-хлор-4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона, 0,2 мл N-метилпирролидона-2, 0,4 мл п-метоксибензиламина, помещают в микроволновую печь Personal Chemistry Emrys Optimiser. Смесь облучают при перемешивании магнитной мешалкой при температуре 200°С в течение примерно 70 минут. Реакционную смесь очищают флэш-хроматографией, используя колонку диаметром 37 мм, заполненную 50 г диоксида кремния, 20-40 мкм, причем кондиционируют, затем элюируют смесью циклогексан/этилацетат (8:2, объем/объем). Фракции, собранные между 470 мл и 640 мл, концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом получают 0,091 г 5,5-диметил-1-[2-(4-метоксибензиламино)пиридин-4-илметил]-3-(3-хлор-4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона, характеристики которого следующие:

МС (IE): m/z = 564 М⁺;

m/z = 495 (M - CF₃)⁺;

m/z = 136 C₈H₁₀NO⁺;

m/z = 121 C₈H₉O⁺, пик молекулярного иона.

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,38 (c, 6Н), 3,71 (с, 3Н), 4,39 (д, J=5,5 Гц, 2Н), 4,45 (с уш., 2Н), 6,48 (с уш., 1Н), 6,53 (д уш., J=5,5 Гц, 1Н), 6,85 (д, J=8,5 Гц, 2Н), 6,89 (т, J=5,5 Гц, 1Н), 7,24 (д, J=8,5 Гц, 2Н), 7,69 (дд, J=8,5 и 2,5 Гц, 1Н), 7,92 (д, J=5,5 Гц, 1Н), 7,95 (д, J=2,5 Гц, 1Н), 8,06 (д, J=8,5 Гц, 1Н).

Пример 240

5,5-Диметил-1-(2-этиламинопиридин-4-илметил)-3-(3-хлор-4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

Герметически закрытую пробирку емкостью 2,5 мл, содержащую 0,1 г 5,5-диметил-1-(2-хлорпиридин-4-илметил)-3-(3-хлор-4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона, 0,4 мл N-метилпирролидона-2, 0,044 г этиламингидрохлорида, 0,120 мл триэтиламина, помещают в микроволновую печь Personal Chemistry Emrys Optimiser. Смесь облучают при перемешивании магнитной мешалкой при температуре 200°С в течение примерно 70 минут. Реакционную смесь очищают препаративной LC/MS. Фракции, содержащие целевой продукт, концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток обрабатывают метанолом, затем вносят в колонку BOND ELUT VARIAN согласно стандарту 1225-6027, содержащую 5 г фазы SCX, которая кондиционирована метанолом. Осуществляют промывку метанолом, затем элюирование с помощью 2 М раствора аммиака в метаноле. Аммиачные фракции концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом получают 0,029 г 5,5-диметил-1-(2-этиламинопиридин-4-илметил)-3-(3-хлор-4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона, характеристики которого следующие:

МС (IE): m/z = 472 М⁺;

m/z = 457 (M - CH₃)⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 429 (M - C₂H₅N)⁺;

m/z = 403 (М - CF₃)⁺;

m/z = 121 C₇H₉N₂ ⁺;

m/z = 44 C₂H₆N⁺.

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,14 (т, J=7 Гц, 3Н), 1,43 (с, 6Н), 3,27 (м, 2Н), 4,46 (с уш., 2Н), 6,38 (т уш., J=5,5 Гц, 1Н), 6,45 (с уш., 1Н), 6,51 (д уш., J=5,5 Гц, 1Н), 7,70 (дд, J=8,5 и 2,5 Гц, 1Н), 7,92 (д, J=5,5 Гц, 1Н), 7,96 (д, J=2,5 Гц, 1Н), 8,06 (д, J=8,5 Гц, 1Н).

Пример 241

5,5-Диметил-1-(2-метиламинопиридин-4-илметил)-3-(3-хлор-4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

Герметически закрытую пробирку емкостью 2,5 мл, содержащую 0,1 г 5,5-диметил-1-(2-хлорпиридин-4-илметил)-3-(3-хлор-4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона, 0,5 мл N-метилпирролидона-2, 0,030 мг метиламингидрохлорида, 0,120 мл триэтиламина, помещают в микроволновую печь Personal Chemistry Emrys Optimiser. Смесь облучают при перемешивании магнитной мешалкой при температуре 200°С в течение примерно 70 минут. Реакционную смесь очищают препаративной LC/MS. Фракции, содержащие целевой продукт, концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток обрабатывают метанолом, затем вносят в колонку BOND ELUT VARIAN согласно стандарту 1225-6027, содержащую 5 г фазы SCX, которая кондиционирована метанолом. Осуществляют промывку метанолом, затем элюирование с помощью 2 М раствора аммиака в метаноле. Аммиачные фракции концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток очищают флэш-хроматографией, используя колонку диаметром 20 мм, заполненную 10 г диоксида кремния, 20-40 мкм, причем кондиционируют, затем элюируют дихлорметаном с расходом 8 мл в минуту. Фракции, собранные между 70 мл и 100 мл, концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом получают 0,015 г 5,5-диметил-1-(2-метиламинопиридин-4-илметил)-3-(3-хлор-4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона в виде аморфного порошка белого цвета, характеристики которого следующие:

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,43 (с, 6Н), 2,77 (д, J=5 Гц, 3Н), 4,48 (с уш., 2Н), 6,40 (кв уш., J=5 Гц, 1Н), 6,46 (с уш., 1Н), 6,54 (д уш., J=5,5 Гц, 1Н), 7,70 (дд, J=8,5 и 3 Гц, 1Н), 7,94 (д, J=5,5 Гц, 1Н), 7,97 (д, J=3 Гц, 1Н), 8,06 (д, J=8,5 Гц, 1Н).

Пример 242

5,5-Диметил-1-(2-аминопиридин-4-илметил)-3-(3-хлор-4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион

К раствору 0,080 г 5,5-диметил-1-[2-(4-метоксибензиламино)-пиридин-4-илметил]-3-(3-хлор-4-трифторметансульфанилфенил)-имидазолидин-2,4-диона в 1 мл дихлорметана, при температуре около 20°С, добавляют 3 мл трифторуксусной кислоты, перемешивание поддерживают при этой температуре в течение примерно 16 часов. Реакционную смесь концентрируют досуха при пониженном давлении. Полученный остаток очищают препаративной LC/MS. Фракции, содержащие целевой продукт, концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток обрабатывают метанолом, затем вносят в колонку BOND ELUT VARIAN согласно стандарту 1225-6027, содержащую 5 г фазы SCX, которая кондиционирована метанолом. Осуществляют промывку метанолом, затем элюирование с помощью 2 М раствора аммиака в метаноле. Аммиачные фракции концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом получают 0,027 г 5,5-диметил-1-(2-аминопиридин-4-илметил)-3-(3-хлор-4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона в виде порошка, характеристики которого следующие:

МС (IE): m/z = 444 М⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 429 (M - CH₃)⁺;

m/z = 148 C₇H₆N₃O⁺;

m/z = 107 C₆H₇N₂ ⁺.

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,43 (с, 6Н), 4,46 (с уш., 2Н), 5,86 (с уш., 2Н), 6,46 (с уш., 1Н), 6,54 (дд уш., J=5,5 и 1,5 Гц, 1Н), 7,70 (дд, J=8,5 и 2,5 Гц, 1Н), 7,86 (д, J=5,5 Гц, 1Н), 7,97 (д, J=2,5 Гц, 1Н), 8,06 (д, J=8,5 Гц, 1Н).

Пример 243

5,5-Диметил-1-(2,6-дибромпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион

К раствору 0,230 г 5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона в 2 мл безводного диметилформамида, в инертной атмосфере аргона и при температуре около 20°С, добавляют 0,036 г гидрида натрия, перемешивание поддерживают при этой температуре в течение 30 минут, добавляют раствор 0,349 г 2,6-дибром-4-(бромметил)пиридина в 3 мл безводного диметилформамида, затем, спустя 20 минут протекания реакции, воду со льдом. Реакционную смесь обрабатывают этилацетатом, затем промывают водой. Органическую фазу сушат над сульфатом магния, фильтруют, затем концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток очищают флэш-хроматографией, используя колонку диаметром 27 мм, заполненную 25 г диоксида кремния, 20-40 мкм, причем кондиционируют, затем элюируют дихлорметаном. Фракции, собранные между 65 мл и 135 мл, концентрируют при пониженном давлении. Таким образом получают 0,25 г 5,5-диметил-1-(2,6-дибромпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-диона, характеристики которого следующие:

МС (IC): m/z = 569 MNH₄ ⁺, пик молекулярного иона;

m/z = 552 MH⁺;

m/z = 474 (M - Br + 2H)⁺;

m/z = 396 (m/z = 474 - Br + H)⁺.

¹Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD₃)₂SO-d₆) δ в м.д.: 1,45 (с, 6Н), 4,67 (с уш., 2Н), 7,72 (д уш., J=8 Гц, 2Н), 7,83 (с, 2Н), 7,89 (д уш., J=8 Гц, 2Н).

Соединение 5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)-имидазолидин-2,4-дион описывается в примере 211.

Синтез реагентов

Справочный пример 208а

2-Хлор-4-(бромметил)пиридин

К раствору 0,706 г дибромтрифенилфосфорана в 9,5 мл дихлорметана, в инертной атмосфере аргона и при температуре около 20°С, по каплям добавляют раствор 0,2 г 2-хлор-4-(гидроксиметил)пиридина в 2,5 мл дихлорметана, перемешивание поддерживают при этой температуре в течение примерно 1 часа. Реакционную среду обрабатывают с помощью 50 мл дихлорметана, затем промывают 3 раза по 50 мл воды. Органическую фазу сушат над сульфатом магния, фильтруют, затем концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток очищают флэш-хроматографией, используя колонку диаметром 20 мм, заполненную 10 г диоксида кремния, 20-40 мкм, причем кондиционируют, затем элюируют смесью циклогексан/этилацетат (8:2, объем/объем) с расходом 8 мл/мин. Фракции, собранные между 8 мл и 24 мл, концентрируют при пониженном давлении. Таким образом получают 0,1 г 2-хлор-4-(бромметил)пиридина.

Справочный пример 208b

2-Хлор-4-(гидроксиметил)пиридин

К раствору 1,7 г этил-2-хлорпиридин-4-карбоксилата в 20 мл этанола, в инертной атмосфере аргона и при температуре около 0°С, в виде нескольких порций добавляют 2,04 г боргидрида натрия. Реакционную смесь кипятят с обратным холодильником при перемешивании в течение 3 часов, затем концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток обрабатывают дихлорметаном, затем промывают водой. Органическую фазу сушат над сульфатом магния, фильтруют, затем концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом получают 1 г 2-хлор-4-(гидроксиметил)пиридина.

Справочный пример 208с

Этил-2-хлорпиридин-4-карбоксилат

К раствору 2,2 г 2-хлорпиридин-4-карбоновой кислоты в 30 мл этанола добавляют 1 мл концентрированной серной кислоты. Реакционную смесь кипятят с обратным холодильником при перемешивании в течение 16 часов, затем концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток обрабатывают с помощью 30 мл воды, экстрагируют 3 раза по 30 мл дихлорметана. Органическую фазу сушат над сульфатом магния, фильтруют, затем концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученное масло очищают фильтрацией через 13 г диоксида кремния, элюируя дихлорметаном. Фракции, содержащие целевой продукт, концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом получают 2,1 г этил-2-хлорпиридин-4-карбоксилата.

Справочный пример 209а

2-Этокси-4-(бромметил)пиридин

К раствору 1,025 г дибромтрифенилфосфорана в 12 мл дихлорметана, в инертной атмосфере аргона и при температуре около 20°С, по каплям добавляют раствор 0,31 г 2-этокси-4-(гидроксиметил)пиридина в 6 мл дихлорметана, перемешивание поддерживают при этой температуре в течение примерно 1 часа. Реакционную среду обрабатывают с помощью 100 мл дихлорметана, затем промывают 3 раза по 100 мл воды. Органическую фазу сушат над сульфатом магния, фильтруют, затем концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток очищают флэш-хроматографией, используя колонку диаметром 27 мм, заполненную 20 г диоксида кремния, 20-40 мкм, причем кондиционируют, затем элюируют смесью циклогексан/этилацетат (9:1, объем/объем) с расходом 8 мл/мин. Фракции, собранные между 80 мл и 180 мл, концентрируют при пониженном давлении. Таким образом получают 0,37 г 2-этокси-4-(бромметил)пиридина.

Справочный пример 209b

2-Этокси-4-(гидроксиметил)пиридин

К раствору 0,524 г этил-2-этоксипиридин-4-карбоксилата в 5,2 мл этанола, в инертной атмосфере аргона и при температуре около 0°С, в виде нескольких порций добавляют 0,508 г боргидрида натрия. Реакционную смесь кипятят с обратным холодильником при перемешивании в течение 3 часов, затем концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток обрабатывают с помощью 50 мл дихлорметана, затем промывают с помощью 50 мл воды. Органическую фазу сушат над сульфатом магния, фильтруют, затем концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом получают 0,310 г 2-этокси-4-(гидроксиметил)пиридина.

Справочный пример 209с

Этил-2-этоксипиридин-4-карбоксилат

К раствору 1 г 2-фторпиридин-4-карбоновой кислоты в 15 мл этанола добавляют 0,5 мл концентрированной серной кислоты. Реакционную смесь кипятят с обратным холодильником при перемешивании в течение 48 часов, затем концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток обрабатывают с помощью 100 мл воды, затем экстрагируют 3 раза по 100 мл дихлорметана. Органическую фазу сушат над сульфатом магния, фильтруют, затем концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученный сырой продукт очищают флэш-хроматографией, используя колонку диаметром 37 мм, заполненную 50 г диоксида кремния, 20-40 мкм, причем кондиционируют, затем элюируют смесью дихлорметан/метанол (90:10, объем/объем) с расходом 8 мл/мин. Фракции, собранные между 350 мл и 390 мл, концентрируют при пониженном давлении. Таким образом получают 0,524 г этил-2-этоксипиридин-4-карбоксилата в виде масла.

Справочный пример 210а

2-Этил-4-(бромметил)пиридин

К раствору 1,25 г дибромтрифенилфосфорана в 4 мл дихлорметана, в инертной атмосфере аргона и при температуре около 0°С, по каплям добавляют раствор 0,3 г 2-этил-4-(гидроксиметил)пиридина в 3,5 мл дихлорметана. Смесь перемешивают в течение примерно 1 часа вплоть до достижения температуры около 20°С. Реакционную среду обрабатывают с помощью 50 мл дихлорметана, затем промывают 3 раза по 50 мл воды. Органическую фазу сушат над сульфатом магния, фильтруют, затем концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток очищают флэш-хроматографией, используя колонку диаметром 20 мм, заполненную 10 г диоксида кремния, 20-40 мкм, причем кондиционируют, затем элюируют смесью циклогексан/этилацетат (9:1, объем/объем) с расходом 8 мл/мин. Фракции, собранные между 80 мл и 120 мл, концентрируют при пониженном давлении. Таким образом получают 0,062 г 2-этил-4-(бромметил)пиридина.

Справочный пример 210b

2-Этил-4-(гидроксиметил)пиридин

К раствору 5,08 г этил-2-этилпиридин-4-карбоксилата в 53 мл этанола, в инертной атмосфере аргона и при температуре около 0°С, в виде нескольких порций добавляют 5,36 г боргидрида натрия. Реакционную смесь кипятят с обратным холодильником при перемешивании в течение 3 часов, затем концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток обрабатывают с помощью 500 мл дихлорметана, затем промывают с помощью 500 мл воды. Органическую фазу сушат над сульфатом магния, фильтруют, затем концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом получают 3,16 г 2-этил-4-(гидроксиметил)пиридина.

Справочный пример 210с

Этил-2-этилпиридин-4-карбоксилат

К раствору 5 г 2-этилпиридин-4-карбоновой кислоты в 75 мл этанола добавляют 2,35 мл концентрированной серной кислоты. Реакционную смесь кипятят с обратным холодильником при перемешивании в течение примерно 64 часов, затем концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток обрабатывают с помощью 500 мл воды, затем экстрагируют с помощью 500 мл дихлорметана. Органическую фазу сушат над сульфатом магния, фильтруют, затем концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом получают 5,08 г этил-2-этилпиридин-4-карбоксилата в виде масла.

Справочный пример 214а

2-Бром-4-(бромметил)пиридин

К раствору 0,172 г 2-бром-4-метилпиридина в 2,5 мл тетрахлорида углерода, в инертной атмосфере аргона и при температуре около 20°С, добавляют 0,073 мл уксусной кислоты, смесь при перемешивании доводят до температуры 50°С, при этой температуре последовательно добавляют 0,356 г N-бромсукцинимида и 0,048 г бензоилпероксида. Реакционную смесь выдерживают при температуре 80°С в течение примерно 18 часов. Реакционную среду, после охлаждения, вносят в колонку диаметром 20 мм, заполненную 10 г диоксида кремния, 20-40 мкм, предварительно некондиционированную, затем осуществляют элюирование дихлорметаном с расходом 5 мл/мин. Фракции, собранные между 30 мл и 40 мл, концентрируют при пониженном давлении. Таким образом получают 0,071 г 2-бром-4-(бромметил)пиридина.

Справочный пример 215а

2-Фтор-4-(бромметил)пиридин

К раствору 0,111 г 2-фтор-4-метилпиридина в 2,5 мл тетрахлорида углерода, в инертной атмосфере аргона и при температуре около 20°С, добавляют 0,073 мл уксусной кислоты, смесь при перемешивании доводят до температуры 50°С, при этой температуре последовательно добавляют 0,356 г N-бромсукцинимида и 0,048 г бензоилпероксида. Реакционную смесь выдерживают при температуре 80°С в течение примерно 16 часов. Реакционную среду, после охлаждения, вносят в колонку диаметром 20 мм, заполненную 10 г диоксида кремния, 20-40 мкм, предварительно некондиционированную, затем осуществляют элюирование дихлорметаном с расходом 5 мл/мин. Фракции, собранные между 28 мл и 38 мл, концентрируют при пониженном давлении. Таким образом получают 0,063 г 2-фтор-4-(бромметил)пиридина.

Справочный пример 216а

2-Циано-4-(бромметил)пиридин

К раствору 0,236 г 2-циано-4-метилпиридина в 5 мл тетрахлорида углерода, в инертной атмосфере аргона и при температуре около 20°С, добавляют 0,146 мл уксусной кислоты, смесь при перемешивании доводят до температуры 50°С, при этой температуре последовательно добавляют 0,712 г N-бромсукцинимида и 0,096 г бензоилпероксида. Реакционную смесь выдерживают при температуре 80°С в течение примерно 18 часов. Реакционную среду, после охлаждения, вносят в колонку диаметром 27 мм, заполненную 25 г диоксида кремния, 20-40 мкм, предварительно некондиционированную, затем осуществляют элюирование дихлорметаном с расходом 10 мл/мин. Фракции, собранные между 140 мл и 175 мл, концентрируют при пониженном давлении. Таким образом получают 0,097 г 2-циано-4-(бромметил)пиридина.

Справочный пример 243а

2,6-Дибром-4-(бромметил)пиридин

К раствору 0,95 г дибромтрифенилфосфорана в 5 мл дихлорметана, в инертной атмосфере аргона и при температуре около 0°С, по каплям добавляют раствор 0,5 г 2,6-дибром-4-(гидроксиметил)пиридина в 7 мл дихлорметана. Смесь перемешивают в течение примерно 2 часов вплоть до достижения температуры около 20°С. Реакционную среду обрабатывают с помощью 100 мл дихлорметана, затем промывают с помощью 100 мл воды. Органическую фазу сушат над сульфатом магния, фильтруют, затем концентрируют досуха при пониженном давлении. Таким образом полученный остаток очищают флэш-хроматографией, используя колонку диаметром 37 мм, заполненную 50 г диоксида кремния, 20-40 мкм, причем кондиционируют, затем элюируют смесью циклогексан/этилацетат (9:1, объем/объем) с расходом 8 мл/мин. Фракции, собранные между 135 мл и 200 мл, концентрируют при пониженном давлении. Таким образом получают 0,349 г 2,6-дибром-4-(бромметил)пиридина.

Общая методика получения продуктов примеров 244-255

К суспензии 0,064 мл (0,53 ммоль) дифосгена и 20 мг растительной сажи в 1 мл толуола, при температуре около -20°С, добавляют раствор 0,481 ммоль производного анилина в 0,6 мл толуола. Смесь перемешивают вплоть до достижения температуры около 20°С, затем кипятят с обратным холодильником в течение 3 часов. Смесь охлаждают до температуры около 20°С, затем фильтруют через целит. К фильтрату добавляют раствор 100 мг (0,48 ммоль) метилового эфира 2-метил-2-[(пиридин-4-илметил)амино]пропановой кислоты в 0,6 мл толуола. Таким образом полученную смесь кипятят с обратным холодильником в течение 16 часов, затем охлаждают до температуры примерно 20°С. Осадок отфильтровывают и фильтрат концентрируют при пониженном давлении. Полученный остаток очищают препаративной LC/MS.

Сводная таблица исходных производных анилина и полученных продуктов

Пример №	Название исходного производного анилина	Количество используемого производного анилина (мг)	Структура полученного продукта	Название полученного продукта	Брутто-формула полученного продукта	Молекулярная масса полученного продукта	Получе-нное количе-ство (мг)
244	2-нитро-4-(трифторметокси)-анилин	106,7		5,5-диметил-3- (2-нитро-4-трифторметокси-фенил)-1-пиридин-4-илметил-имидазолидин-2,4-дион-2	C18 H15 F3N4 O5	424,34	54,2
245	4-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)-анилин	100,4		5,5-диметил-1-пиридин-4-илметил-3-[4-(1,1,2,2-тетрафтор-этокси)-фенил]-имидазолидин-2,4-дион-2	C19 H17 F4N3 O3	411,36	32,1
246	4-(дифторметокси)-анилин	76,4		3-(4-дифторметокси-фенил)-5,5-диметил-1-пиридин-4-илметил-имидазолидин-2,4-дион-2	C18 H17 F2N3 O3	361,35	3,9
247	3-хлор-4-(трифторметокси)-анилин	101,6		3-(3-хлор-4-трифторметокси-фенил)-5,5-диметил-1-пиридин-4-илметил-имидазолидин-2,4-дион-2	C18 H15 Cl F3 N3 O3	413,79	46,2
248	3-бром-4-(трифторметокси)-анилин	122,9		3-(3-бром-4-трифторметокси-фенил)-5,5-диметил-1-пиридин-4-илметил-имидазолидин-2,4-дион-2	C18 H15 Br F3 N3 O3	458,24	43,2
249	2,6-дихлор-4-(трифторметокси)-анилин	118,1		3-(2,6-дихлор-4-трифторметокси-фенил)-5,5-диметил-1-пиридин-4-илметил-имидазолидин-2,4-дион-2	C18 H14 Cl2 F3 N3 O3	448,23	19,9
250	3-хлор-4-(трифтор-метилтио)анилин	109,3		3-(3-хлор-4-трифторметил-сульфанилфенил)-5,5-диметил-1-пиридин-4-илметил-имидазолидин-2,4-дион-2	C18 H15 ClF3 N3O2S	429,85	33
251	2,2-дифтор-5-аминобензодиоксол	83,1		3-(2,2-дифтор-1,3-бензодиоксол-5-ил)-5,5-диметил-1-пиридин-4-илметил-имидазолидин-2,4-дион-2	C18 H15 F2 N3 O4	375,33	7,4
252	2-бром-4-(трифторметокси)-анилин	122,9		3-(2-бром-4-трифторметокси-фенил)-5,5-диметил-1-пиридин-4-илметил-имидазолидин-2,4-дион-2	C18 H15 Br F3 N3 O3	458,24	21,9
253	4-(гептафтор-пропилтио)анилин	140,8		3-(4-гептафторпропил-сульфанилфенил)-5,5-диметил-1-пиридин-4-илметил-имидазолидин-2,4-дион-2	С20 H16 F7 N3 O2S	495,42	38,5
254	2-метил-4-(трифторметокси)-анилин	91,8		5,5-диметил-3-(2-метил-4-трифторметокси-фенил)-1-пиридин-4-илметил-имидазолидин-2,4-дион-2	C19 H18 F3 N3 O3	393,37	68,8
255	2-хлор-4-(трифторметокси)-анилин	101,6		3-(2-хлор-4-трифторметокси-фенил)-5,5-диметил-1-пиридин-4-илметил-имидазолидин-2,4-дион-2	C18 H15 Cl F3 N3 O3	413,79	77,6

Сводная таблица физико-химических характеристик полученных продуктов

Пример №	Название полученного продукта	Брутто-форму-ла полученного продукта	Молекулярная масса полученного продукта	Описание масс-спектра (электронный удар)	Описание масс-спектра (аналитическая LC/MS); время удержи- вания; m/z	Описание ЯМР-спектра (1Н-ЯМР-спектр (300 МГц, (CD3)2SO-d6, δ в м.д.))
244	5,5-диметил-3- (2-нитро-4-трифторметокси-фенил)-1-пиридин-4-илметил-имидазолидин-2,4-дион-2	С18 H15 F3 N4 O5	424,34	m/z=424 M+. m/z=409 (M-CH3)+ m/z=407 (M-OH)+ m/z=378 (M-NO2)+. m/z=147 C9H11N2+ m/z=133 C7H5N2O+ m/z=92 C6H6N+ пик молекулярного иона		1,44 (с уш., 6Н), 4,69 (с уш, 2Н), 7,41 (д уш., J=5,5 Гц, 2Н), 7,98 (д, J=8,5 Гц, 1Н), 8,07 (д уш., J=8,5 Гц, 1Н), 8,29 (д, J=2,5 Гц, 1Н), 8,56 (д уш., J=5,5 Гц, 2Н)
245	5,5-диметил-1-пиридин-4-илметил-3-[4-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)-фенил]-имидазолидин-2,4-дион-2	С19 H17 F4 N3O3	411,36	m/z=411 M+. пик молекулярного иона m/z=396 (M-CH3)+ m/z=294 (m/z=396- C2H2F4)+ m/z=235 C9H5NO2F4+. m/z=147 C9H11N2+ m/z=133 C7H5N2O+ m/z=92 C6H6N+		1,43 (с, 6Н), 4,65 (с, 2Н), 6,85 (тт, J=51 и 3 Гц, 1Н), 7,46 (м, 4Н), 7,62 (дт, J=8,5 и 2,5 Гц, 2Н), 8,56 (дд, J=6 и 1,5 Гц, 2Н)
246	3-(4-дифторметоксифенил)-5,5-диметил-1-пиридин-4-илметил-имидазолидин-2,4-дион-2	С18 H17 F2 N3 O3	361,35		t=2,64 мин m/z=362 (M+1)
247	3-(3-хлор-4-трифторметокси-фенил)-5,5-диметил-1-пиридин-4-илметил-имидазолидин-2,4-дион-2	C18 H15 Cl F3 N3 O3	413,79	m/z=413 M+. m/z=398 (M-CH3)+ m/z=237 С8H3NO2ClF3+. m/z=147 C9H11N2+ m/z=133 C7H5N2O+ m/z=92 C6H6N+ пик молекулярного иона		1,43 (с, 6Н), 4,66 (с, 2Н), 7,46 (д, J=6 Гц, 2Н), 7,66 (дд, J=8,5 и 2,5 Гц, 1Н), 7,77 (дд уш., J=8,5 и 1 Гц, 1Н), 7,93 (д, J=2,5 Гц, 1Н), 8,55 (д уш., J=6 Гц, 2Н)
248	3-(3-бром-4-трифторметокси-фенил)-5,5-диметил-1-пиридин-4-илметил-имидазолидин-2,4-дион-2	C18 H15 Br F3 N3 O3	458,24	m/z=457 M+. m/z=442 (M-CH3)+ m/z=281 C8H3NO2BrF3+. m/z=147 C9H11N2+ m/z=133 C7H5N2O+ m/z=92 C6H6N+ пик молекулярного иона		1,43 (с, 6Н), 4,65 (с, 2Н), 7,46 (д уш., J=6 Гц, 2Н), 7,68 (дд, J=8,5 и 2,5 Гц, 1Н), 7,74 (д уш., J=8,5 Гц, 1Н), 8,05 (д, J=2,5 Гц, 1Н), 8,55 (дд, J=6 и 1,5 Гц, 2Н).
249	3-(2,6-дихлор-4-трифторметокси-фенил)-5,5-диметил-1-пиридин-4-илметил-имидазолидин-2,4-дион-2	С18 H14 Cl2 F3 N3 O3	448,23	m/z=447 M+. m/z=432 (M-CH3)+ m/z=412 (M-Cl)+. m/z=271 C8H2NO2Cl2F3+. m/z=147 C9H11N2+ m/z=133 C7H5N2O+ m/z=92 C6H6N+ пик молекулярного иона		1,47 (с, 6Н), 4,73 (с, 2Н), 7,47 (д уш., J=6 Гц, 2Н), 8,00 (с уш., 2Н), 8,58 (дд, J=6 и 1,5 Гц, 2Н).
250	3-(3-хлор-4-трифторметил-сульфанилфенил)-5,5-диметил-1-пиридин-4-илметил-имидазолидин-2,4-дион-2	C18 H15 Cl F3 N3 O2 S	429,85	m/z=429 M+. пик молекулярного иона m/z=414 (M-CH3)+ m/z=253 C8H3NOSClF3+. m/z=147 C9H11N2+ m/z=133 C7H5N2O+ m/z=92 C6H6N+		1,43 (с, 6Н), 4,66 (с, 2Н), 7,46 (д уш., J=6 Гц, 2Н), 7,70 (дд, J=8,5 и 2 Гц, 1Н), 7,97 (д, J=2 Гц, 1Н), 8,05 (д, J=8,5 Гц, 1Н), 8,54 (дд, J=6 и 1,5 Гц, 2Н)
251	3-(2,2-дифтор-1,3-бензодиоксол-5-ил)-5,5-диметил-1-пиридин-4-илметил-имидазолидин-2,4-дион-2	C18 H15 F2 N3O4	375,33		t=2,80 мин m/z=376 (M+1)
252	3-(2-бром-4-трифторметокси-фенил)-5,5-диметил-1-пиридин-4-илметил-имидазолидин-2,4-дион-2	C18 H15 Br F3 N3 O3	458,24	m/z=457 M+. m/z=414 (M-CH3)+ m/z=378 (M-Br)+. Пик молекулярного иона m/z=350 (m/z=378-CO)+ m/z=281 C8H3NO2BrF3+. m/z=244 (m/z=378 - C7H6N2O)+ m/z=147 C9H11N2+ m/z=133 C7H5N2O+ m/z=92 C6H6N+		1,43 (с, 3Н), 1,48 (с, 3Н), 4,68 (АВ изол., J=17 Гц, 2Н), 7,42 (д уш., J=6 Гц, 2Н), 7,66 (дд уш., J=8,5 и 2 Гц, 1Н), 7,83 (д, J=8,5 Гц, 1Н), 8,07 (д уш., J=2 Гц, 1Н), 8,56 (дд, J=6 и 1,5 Гц, 2Н).
253	3-(4-гептафторпропил-сульфанилфенил)-5,5-диметил-1-пиридин-4-илметил-имидазолидин-2,4-дион-2	C20 H16 F7 N3 O2 S	495,42	m/z=495 M+. пик молекулярного иона m/z=480 (M-CH3)+ m/z=319 C10H4NOSF7+. m/z=150 (m/z=319 -C3F7)+ m/z=147 C9H11N2+ m/z=133 C7H5N2O+ m/z=92 C6H6N+		1,43 (c, 6H), 4,66 (c, 2H), 7,46 (д уш., J=6 Гц, 2Н), 7,71 (д уш., J=8,5 Гц, 2Н), 7,89 (д уш., J=8,5 Гц, 2Н), 8,55 (дд, J=6 и 1,5 Гц, 2Н)
254	5,5-диметил-3-(2-метил-4-трифторметокси-фенил)-1-пиридин-4-илметил-имидазолидин-2,4-дион-2	С19 H18 F3 N3 O3	393,37	m/z=393 M+. пик молекулярного иона m/z=378 (M-СН3)+. m/z=217 C9H6NO2F3+ m/z=147 C9H11N2+ m/z=133 C7H5N2O+ m/z=92 C6H6N+		1,43 и 1,44 (2 с, 6Н всего), 2,21 (с, 3Н), 4,65 (с уш., 2Н), 7,36 (д уш., J=8,5 Гц, 1Н), 7,42 (д уш., J= 6 Гц, 2Н), 7,45 (с уш., 1Н), 7,55 (д, J=8,5 Гц, 1Н), 8,55 (дд, J=6 и 1,5 Гц, 2Н).
255	3-(2-хлор-4-трифторметокси-фенил)-5,5-диметил-1-пиридин-4-илметил-имидазолидин-2,4-дион-2	С18 H15 Cl F3 N3 O3	413,79	m/z=413 M+. m/z=398 (M-CH3)+ m/z=378 (M-Cl)+. Пик молекулярного иона m/z=350 (m/z=378-CO)+ m/z=237 C8H3NO2ClF3+. m/z=147 C9H11N2+ m/z=133 C7H5N2O+ m/z=92 C6H6N+		1,43 (c, 3Н), 1,48 (с, 3Н), 4,67 (с уш., 2Н), 7,42 (д уш., J=6 Гц, 2Н), 7,62 (ддд, J=8,5-2,5 и 1 Гц, 1Н), 7,85 (д, J=8,5 Гц, 1Н), 7,88 (д уш., J=2,5 Гц, 1Н), 8,57 (дд, J=6 и 1,5 Гц, 2Н).

Продукты примеров 256-263 получают согласно вышеописанной методике.

Пример 256

Метиловый эфир 5-(5-гидрокси-4,4-диметил-2-оксо-3-хинолин-4-илметилимидазолидин-1-ил)-2-трифторметоксибензойной кислоты

¹Н-ЯМР (ДМСО):

(Р-318000-112-1): 1,47 м.д. (с, 6Н), 3,89 м.д. (с, 3Н), 5,15 м.д. (с, 2Н), 7,65-7,73 м.д. (м, 3Н), 7,82 м.д. (т уш., J=8,5 Гц, 1Н), 7,92 м.д. (дд, J=2,5-8,5 Гц, 1Н), 8,07 м.д. (д уш., J=8,5 Гц, 1Н), 8,17 м.д. (д, J=2,5 Гц, 1Н), 8,26 м.д. (д уш., J=8,5 Гц, 1Н), 8,86 м.д. (д, J=4,5 Гц, 1Н).

LC/MS: МН⁺ = 488.

Пример 257

3-(3-Бром-4-трифторметоксифенил)-5,5-диметил-1-хинолин-4-илметилимидазолидин-2,4-дион

¹Н-ЯМР (ДМСО):

(Р-31800-101-1): 1,45 м.д. (с, 6Н), 5,15 м.д. (с, 2Н), 7,62-7,72 м.д. (м, 4Н), 7,80 м.д. (т уш., J=8,5 Гц, 1Н), 8,08 м.д. (м, 2Н), 8,26 м.д. (д уш., J=8,5 Гц, 1Н), 8,86 м.д. (д, J=4,5 Гц).

LC/MS: МН⁺ = 508.

Пример 258

3-(3-Хлор-4-трифторметоксифенил)-5,5-диметил-1-хинолин-4-илметилимидазолин-2,4-дион

¹Н-ЯМР (ДМСО):

Р-31800-105-1 ЯМР № 6354R: 1,44 м.д. (с, 6Н), 5,14 м.д. (с, 2Н), 7,61-7,84 м.д. (м, 5Н), 7,94 м.д. (д, J=2,5 Гц, 1Н), 8,07 м.д. (д уш., J=8,5 Гц, 1Н), 8,24 м.д. (д уш., J=8,5 Гц, 1Н), 8,83 м.д. (д, J=4,5 Гц, 1Н).

LC/MS: МН⁺ = 464.

Пример 259

5-(4,4-Диметил-2,5-диоксо-3-хинолин-4-илметилимидазолидин-1-ил)-2-трифторметилбензойная кислота

¹Н-ЯМР (ДМСО):

(Р-29798-111-1): 1,47 м.д. (с, 6Н), 5,15 м.д. (с, 2Н), 7,62-7,72 м.д. (м, 3Н), 7,81 м.д. (т уш., J=8,5 Гц, 1Н), 7,88 м.д. (дд, J=2,5-8,5 1Н), 8,08 м.д. (т уш., J=8,5 Гц, 1Н), 8,15 м.д. (д, J=2,5 Гц, 1Н), 8,26 м.д. (д уш., J=8,5 Гц, 1Н), 8,87 м.д. (д, J=4,5 Гц, 1Н), 13,5 м.д. (с уш., 1Н).

LC/MS: МН⁺ = 474.

Пример 260

5,5-Диметил-3-{3-[4-(4-метилпиперазин-1-ил)бутирил]-4-трифторметоксифенил}-1-хинолин-4-илметилимидазолидин-2,4-дион

¹Н-ЯМР (ДМСО):

(Р-29798-112-1): 1,51 м.д. (с, 6Н), 1,97 м.д. (м, 2Н), 2,82 м.д. (с, 3Н), 3,0-4,0 м.д. (м уш., 12Н), 5,35 м.д. (с, 2Н), 7,63 м.д. (кв д, J=1,5-8,5 Гц, 1Н), 7,75 м.д. (дд, J=2,5-8,5 Гц, 1Н), 7,82 м.д. (д, J= 2,5 Гц, 1Н), 7,94 м.д. (т уш., J=8,5 Гц, 1Н), 8,10 м.д. (м, 2Н), 8,39 м.д. (д уш., J=8,5 Гц, 1Н), 8,51 м.д. (д уш., J=8,5 Гц, 1Н), 8,72 м.д. (т уш., J=5,5 Гц, 1Н), 9,15 м.д. (д, J=5 Гц, 1Н), 11,97 м.д. (с уш., 1Н).

MC (EI): М⁺ = 612⁺.

Пример 261

5-(5-Гидрокси-4,4-диметил-2-оксо-3-хинолин-4-илметилимидазолидин-1-ил)-2-трифторметоксибензойная кислота

В колбу емкостью 30 мл, снабженную магнитной мешалкой, перегородкой, расположенной выше подачи азота, вводят:

- 200 мг (0,41 ммоль) сложного эфира в 2 мл простого эфира;

- 8 мг (0,205 ммоль) LiAlH₄ или 8 мл 1 М раствора в 2 мл ТГФ.

Реакционную среду перемешивают при комнатной температуре в течение 24 часов.

Согласно тонкослойной хроматографии; CH₂Cl₂/этилацетат (8:2): образуется продукт, более полярный, чем исходный продукт, однако остается исходный продукт.

Снова добавляют 0,5 эквивалента LiAlH₄ и перемешивают в течение 5 часов. Остается еще немного исходного продукта, однако подвергают обработке.

Гидролизуют, приливая воду к реакционной среде, и экстрагируют 3 раза по 10 мл этилацетата. Органические экстракты объединяют, сушат над сульфатом магния и этилацетат выпаривают. Сырой продукт реакции очищают, используя элюирующую смесь CH₂Cl₂/этилацетат (9:1). Таким образом получают 60 мг спирта.

¹Н-ЯМР (ДМСО): 1,19 м.д. (с, 3Н), 1,24 м.д. (с, 3Н), 3,86 (с, 3Н), 4,92 м.д. (система АВ, J=18 Гц, 2Н), 5,36 м.д. (с, 1Н), 7,51 м.д. (д, J=9,0 Гц, 1Н), 7,58 м.д. (д, J=4,5 Гц, 1Н), 7,66 (м, 1Н), 7,80 м.д. (м, 1Н), 8,00 м.д. (дд, J=2,5-9,0 Гц, 1Н), 8,06 м.д. (дд, J=1,5-8,5 Гц, 1Н), 8,28 м.д. (дд, J=1,5-8,5 Гц, 1Н), 8,33 м.д. (д, J=2,5 Гц, 1Н), 8,84 м.д. (д, J=4,5 Гц, 1Н).

LC/MS: MH⁺ = 489.

Пример 262

4,4-Диметил-3-хинолин-4-илметил-5-тиоксо-1-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2-он

В течение 9 часов кипятят с обратным холодильником следующую реакционную смесь:

- 317 мг (0,739.10^-3 моль) гидантоина SB 31051-139,

- 78 мг (0,19^-3 моль) реагента Lawesson,

- 1 см³ толуола,

затем охлаждают, фильтруют и концентрируют при пониженном давлении. Рекуперируют пену желтого цвета, которую очищают несколько раз хроматографией на диоксиде кремния, элюируя смесью хлороформ/ацетон (97:3). Получают 231 мг чистой смолы желтого цвета с R_f = 0,38; теоретически рассчитанное количество = 329 мг; выход = 70%.

¹Н-ЯМР (ДМСО), δ в м.д.:

(Р-31051-146-2): 1,57 м.д. (с, 6Н), 5,24 м.д. (с, 2Н), 7,57 м.д. (м, 2Н), 7,63 м.д. (д, J=4,5 Гц, 1Н), 7,70 м.д. (м, 3Н), 7,81 м.д. (т уш., J=8,5 Гц, 1Н), 8,08 м.д. (дд, J=1,5-8,5 Гц, 1Н), 8,26 м.д. (дд, J=1,5-8,5 Гц, 1Н), 8,86 м.д. (д, J=4,5 Гц, 1Н).

LC/MS: MH⁺ = 446.

Пример 263

5,5-Диметил-1-хинолин-4-илметил-2-тиоксо-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-4-он

При комнатной температуре в течение 20 часов перемешивают следующую реакционную смесь:

- 0,6 г (ммоль) производного хинолина,

- 0,918 г (ммоль) тиоизоцианата,

- 12 см³ безводного ТГФ,

- 0,2 см³ триэтиламина.

Концентрируют при пониженном давлении, затем очищают на колонке AIT, 25 г, элюируя смесью дихлорметан/ацетон (95:5). Рекуперируют продукт с R_f = 0,12, а именно 266 мг; выход = 26%.

¹Н-ЯМР (ДМСО):

(Р-31051-160-2): 1,55 м.д. (с, 6Н), 5,56 м.д. (с, 2Н), 7,55 м.д. (м, 3Н), 7,69 м.д. (м, 3Н), 7,82 м.д. (т уш., J=8,5 Гц, 1Н), 8,08 м.д. (дд, J=1,5-8,5 Гц, 1Н), 8,28 м.д. (дд, J=1,5-8,5 Гц, 1Н), 8,83 м.д. (д, J=4,5 Гц, 1Н).

MC: M⁺ = 445⁺.

Продукты примеров 264-332 описываются в нижеприводимой таблице 1: эти продукты получают, как указано в экспериментальной части настоящей заявки, и, в частности, как указано в случае продуктов примеров 70-200, и, таким образом, составляют объект примеров 264-332 согласно настоящему изобретению.

Пример 333

Фармацевтическая композиция

Получают таблетки, отвечающие следующему составу:

продукт примера 9..................................0,2 г

эксципиент для таблетки до общего количества.......1 г

(подробный состав эксципиента: лактоза, тальк,

крахмал, стеарат магния)

Пример 334

Фармацевтическая композиция

Получают таблетки, отвечающие следующему составу:

продукт согласно примеру 52........................ 0,2 г

эксципиент для готовой таблетки до................. 1 г

(конкретный состав эксципиента: лактоза, тальк, крахмал, стеарат магния)

Примеры фармацевтических композиций 333 и 334, приведенные выше, поясняют настоящее изобретение, имея в виду, что такие же приготовления могут быть осуществлены с использованием других предпочтительных продуктов согласно настоящему изобретению и они составляют часть настоящего изобретения.

Настоящее изобретение включает также еще в качестве примеров следующие продукты формулы (I): в следующем перечне приводятся названия продуктов формулы (I), такой как указанная выше, в которых В2 означает пиридильный или хинолинильный радикал, эти продукты составляют часть настоящего изобретения и могут быть синтезированы способами, описанными выше для получения продуктов формулы (I) и, в частности, согласно рабочим условиям, описанным для получения продуктов примеров 61-63:

- 5,5-диметил-1-(2-метилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-этилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-изопропилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-трет-бутилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-изобутилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-циклогексилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-фенилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(3-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(2-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-фторфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-метоксифенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-бензилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2,2'-бипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-гидроксиметилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-хлорпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-фторпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-бромпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-аминопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-метиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-этиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-изопропиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-фениламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-циклогексиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-диэтиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-N-циклогексил-N-метиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-пиперидинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-морфолинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-метилпиперазино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(1Н-пиразол-1-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(2-бензоилгидразино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-бензоиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(3-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(2-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-фторбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-метоксибензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-ацетамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-фенилацетамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-метилпиперазино)ацетамидопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-циклогексанилкарбоксамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(1-метил-4-пиперидинил)-карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(2-фуранилкарбонил)аминопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-этоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-изопропоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-бутоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(2-диэтиламиноэтоксикарбониламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-феноксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-хлоранилино)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-анилинокарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-бензиламинокарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(2-пиридиламино)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-уреидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-бензиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-метиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-аминосульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-морфолиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-диметиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-анилиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-фенилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(2-тиенил)сульфониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-метилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-хлорфенил)сульфониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-бензилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-гидроксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-этоксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-трет-бутоксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-феноксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-метилпиперазинокарбонил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(метиламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(диметиламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-пиперидинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-морфолинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-фенилпиперазинокарбонил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-фениламинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(метилфениламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-метоксифенил)метиламинокарбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-хлорфенил)метиламинокарбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-морфолиниламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-аминокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-феноксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-метоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-этоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(1-пирролидинил)этоксипиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-бензилоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-бензоилоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(1Н-тетразол-5-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-амидинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-диметиламинометилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-аминометилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-метилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-этилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-изопропилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-трет-бутилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-изобутилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-циклогексилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-фенилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(3-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(2-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-фторфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-метоксифенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-бензилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3,2'-бипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-гидроксиметилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-хлорпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-фторпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-бромпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-аминопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-метиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-этиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-изопропиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-фениламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-циклогексиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-диэтиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-N-циклогексил-N-метиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-пиперидинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-морфолинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-метилпиперазино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(1Н-пиразол-1-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(2-бензоилгидразино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-бензоиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(3-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(2-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-фторбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-метоксибензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-ацетамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-фенилацетамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-метилпиперазино)ацетамидопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-циклогексанилкарбоксамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(1-метил-4-пиперидинил)-карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(2-фуранилкарбонил)аминопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-этоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-изопропоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-бутоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(2-диэтиламиноэтоксикарбониламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-феноксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-хлоранилино)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-анилинокарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-бензиламинокарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(2-пиридиламино)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-уреидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-бензиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-метиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-аминосульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-морфолиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-диметиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-анилиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-фенилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(2-тиенил)сульфониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-метилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-хлорфенил)сульфониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-бензилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-гидроксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-этоксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-трет-бутоксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-феноксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-метилпиперазинокарбонил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(метиламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(диметиламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-пиперидинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-морфолинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-фенилпиперазинокарбонил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-фениламинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(метилфениламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-метоксифенил)метиламинокарбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-хлорфенил)метиламинокарбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-морфолиниламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-аминокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-феноксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-метоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-этоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(1-пирролидинил)этоксипиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-бензилоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-бензоилоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(1Н-тетразол-5-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-амидинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-диметиламинометилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-аминометилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 4-(2-метилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-этилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-изопропилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-трет-бутилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-изобутилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-циклогексилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-фенилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-хлорфенил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(3-хлорфенил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(2-хлорфенил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-фторфенил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-метоксифенил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-бензилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2,2'-бипиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-гидроксиметилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-хлорпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-фторпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-бромпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-аминопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-метиламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-этиламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-изопропиламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-фениламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-циклогексиламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-диэтиламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-N-циклогексил-N-метиламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-пиперидинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-морфолинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-метилпиперазино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(1Н-пиразол-1-ил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(2-бензоилгидразино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-бензоиламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-хлорбензоиламино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(3-хлорбензоиламино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(2-хлорбензоиламино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-фторбензоиламино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-метоксибензоиламино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-ацетамидопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-фенилацетамидопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-метилпиперазино)ацетамидопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-циклогексанилкарбоксамидопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(1-метил-4-пиперидинил)карбониламинопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(2-фуранилкарбонил)аминопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-этоксикарбониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-изопропоксикарбониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-бутоксикарбониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(2-диэтиламиноэтоксикарбониламино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-феноксикарбониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-хлоранилино)карбониламинопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-анилинокарбониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-бензиламинокарбониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(2-пиридиламино)карбониламинопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-уреидопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-бензиламиносульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-метиламиносульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-аминосульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-морфолиносульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-диметиламиносульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-анилиносульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-фенилсульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(2-тиенил)сульфониламинопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-метилсульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-хлорфенил)сульфониламинопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-бензилсульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-гидроксикарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-этоксикарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-трет-бутоксикарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-феноксикарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-метилпиперазинокарбонил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(метиламино)карбонилпиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(диметиламино)карбонилпиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-пиперидинокарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-морфолинокарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-фенилпиперазинокарбонил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-фениламинокарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(метилфениламино)карбонилпиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-метоксифенил)метиламинокарбонилпиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-хлорфенил)метиламинокарбонилпиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-морфолиниламино)карбонилпиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-аминокарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-феноксипиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-метоксипиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-этоксипиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(1-пирролидинил)этоксипиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-бензилоксипиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-бензоилоксипиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(1Н-имидазол-2-ил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(1Н-тетразол-5-ил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-амидинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-диметиламинометилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-аминометилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-метилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-этилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-изопропилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-трет-бутилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-изобутилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-циклогексилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-фенилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-хлорфенил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(3-хлорфенил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(2-хлорфенил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-фторфенил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-метоксифенил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-бензилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3,2'-бипиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-гидроксиметилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-хлорпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-фторпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-бромпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-аминопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-метиламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-этиламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-изопропиламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-фениламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-циклогексиламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-диэтиламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-N-циклогексил-N-метиламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-пиперидинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-морфолинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-метилпиперазино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(1Н-пиразол-1-ил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(2-бензоилгидразино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-бензоиламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-хлорбензоиламино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(3-хлорбензоиламино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(2-хлорбензоиламино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-фторбензоиламино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-метоксибензоиламино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-ацетамидопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-фенилацетамидопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-метилпиперазино)ацетамидопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-циклогексанилкарбоксамидопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(1-метил-4-пиперидинил)карбониламинопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(2-фуранилкарбонил)аминопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-этоксикарбониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-изопропоксикарбониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-бутоксикарбониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(2-диэтиламиноэтоксикарбониламино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-феноксикарбониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-хлоранилино)карбониламинопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-анилинокарбониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-бензиламинокарбониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(2-пиридиламино)карбониламинопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-уреидопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-бензиламиносульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-метиламиносульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-аминосульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-морфолиносульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-диметиламиносульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-анилиносульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-фенилсульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(2-тиенил)сульфониламинопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-метилсульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-хлорфенил)сульфониламинопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-бензилсульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-гидроксикарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-этоксикарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-трет-бутоксикарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-феноксикарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-метилпиперазинокарбонил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(метиламино)карбонилпиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(диметиламино)карбонилпиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-пиперидинокарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-морфолинокарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-фенилпиперазинокарбонил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-фениламинокарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(метилфениламино)карбонилпиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-метоксифенил)метиламинокарбонилпиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-хлорфенил)метиламинокарбонилпиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-морфолиниламино)карбонилпиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-аминокарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-феноксипиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-метоксипиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-этоксипиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(1-пирролидинил)этоксипиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-бензилоксипиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-бензоилоксипиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(1Н-имидазол-2-ил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(1Н-тетразол-5-ил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-амидинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-диметиламинометилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-аминометилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 5-метил-1-(2-метилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-этилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-изопропилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-трет-бутилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-изобутилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-циклогексилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-фенилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(3-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(2-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-фторфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-метоксифенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-бензилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2,2'-бипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-гидроксиметилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-хлорпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-фторпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-бромпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-аминопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-метиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-этиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-изопропиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-фениламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-циклогексиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-диэтиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-N-циклогексил-N-метиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-пиперидинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-морфолинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-метилпиперазино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(1Н-пиразол-1-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(2-бензоилгидразино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-бензоиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(3-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(2-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-фторбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-метоксибензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-ацетамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-фенилацетамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-метилпиперазино)ацетамидопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-циклогексанилкарбоксамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(1-метил-4-пиперидинил)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(2-фуранилкарбонил)аминопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-этоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-изопропоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-бутоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(2-диэтиламиноэтоксикарбониламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-феноксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-хлоранилино)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-анилинокарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-бензиламинокарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(2-пиридиламино)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-уреидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-бензиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-метиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-аминосульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-морфолиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-диметиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-анилиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-фенилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(2-тиенил)сульфониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-метилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-хлорфенил)сульфониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-бензилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-гидроксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-этоксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-трет-бутоксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-феноксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-метилпиперазинокарбонил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(метиламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(диметиламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-пиперидинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-морфолинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-фенилпиперазинокарбонил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-фениламинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(метилфениламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-метоксифенил)метиламинокарбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-хлорфенил)метиламинокарбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-морфолиниламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-аминокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-феноксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-метоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-этоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(1-пирролидинил)этоксипиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-бензилоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-бензоилоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-ил-метил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(1Н-тетразол-5-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-амидинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-диметиламинометилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-аминометилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-метилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-этилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-изопропилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-трет-бутилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-изобутилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-циклогексилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-фенилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(3-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(2-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-фторфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-метоксифенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-бензилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3,2'-бипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-гидроксиметилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-хлорпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-фторпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-бромпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-аминопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-метиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-этиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-изопропиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-фениламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-циклогексиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-диэтиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-N-циклогексил-N-метиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-пиперидинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-морфолинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-метилпиперазино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(1Н-пиразол-1-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(2-бензоилгидразино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-бензоиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(3-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(2-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-фторбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-метоксибензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-ацетамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-фенилацетамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-метилпиперазино)ацетамидопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-циклогексанилкарбоксамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(1-метил-4-пиперидинил)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(2-фуранилкарбонил)аминопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-этоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-изопропоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-бутоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(2-диэтиламиноэтоксикарбониламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-феноксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-хлоранилино)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-анилинокарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-бензиламинокарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(2-пиридиламино)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-уреидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-бензиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-метиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-аминосульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-морфолиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-диметиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-анилиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-фенилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(2-тиенил)сульфониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-метилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-хлорфенил)сульфониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-бензилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-гидроксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-этоксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-трет-бутоксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-феноксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-метилпиперазинокарбонил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(метиламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(диметиламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-пиперидинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-морфолинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-фенилпиперазинокарбонил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-фениламинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(метилфениламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-метоксифенил)метиламинокарбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-хлорфенил)метиламинокарбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-морфолиниламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-аминокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-феноксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-метоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-этоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(1-пирролидинил)этоксипиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-бензилоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-бензоилоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(1Н-тетразол-5-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-амидинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-диметиламинометилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-аминометилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-метилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-этилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-изопропилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-трет-бутилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-изобутилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-циклогексилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-фенилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(3-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(2-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-фторфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-метоксифенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-бензилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2,2'-бипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-гидроксиметилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметокси-фенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-хлорпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-фторпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-бромпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-аминопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-метиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-этиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-изопропиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-фениламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-циклогексиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-диэтиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-N-циклогексил-N-метиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-пиперидинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-морфолинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-метилпиперазино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(1Н-пиразол-1-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(2-бензоилгидразино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-бензоиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(3-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(2-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-фторбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-метоксибензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-ацетамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-фенилацетамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-метилпиперазино)ацетамидопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-циклогексанилкарбоксамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(1-метил-4-пиперидинил)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(2-фуранилкарбонил)аминопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-этоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-изопропоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-бутоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(2-диэтиламиноэтоксикарбониламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-феноксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-хлоранилино)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-анилинокарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-бензиламинокарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(2-пиридиламино)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-уреидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-бензиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-метиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-аминосульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-морфолиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-диметиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-анилиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-фенилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(2-тиенил)сульфониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-метилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-хлорфенил)сульфониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-бензилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-гидроксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-этоксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-трет-бутоксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-феноксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-метилпиперазинокарбонил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(метиламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(диметиламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-пиперидинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-морфолинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-фенилпиперазинокарбонил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-фениламинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(метилфениламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-метоксифенил)метиламинокарбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-хлорфенил)метиламинокарбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-морфолиниламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-аминокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-феноксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-метоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-этоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(1-пирролидинил)этоксипиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-бензилоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-бензоилоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(1Н-тетразол-5-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-амидинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-диметиламинометилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-аминометилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-метилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-этилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-изопропилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-трет-бутилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-изобутилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-циклогексилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-фенилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(3-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(2-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-фторфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-метоксифенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-бензилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3,2'-бипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-гидроксиметилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-хлорпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-фторпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-бромпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-аминопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-метиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-этиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-изопропиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-фениламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-циклогексиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-диэтиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-N-циклогексил-N-метиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-пиперидинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-морфолинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-метилпиперазино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(1Н-пиразол-1-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(2-бензоилгидразино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-бензоиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(3-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(2-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-фторбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-метоксибензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-ацетамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-фенилацетамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-метилпиперазино)ацетамидопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-циклогексанилкарбоксамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(1-метил-4-пиперидинил)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(2-фуранилкарбонил)аминопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-этоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-изопропоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-бутоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(2-диэтиламиноэтоксикарбониламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-феноксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-хлоранилино)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-анилинокарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-бензиламинокарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(2-пиридиламино)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-уреидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-бензиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-метиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-аминосульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-морфолиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-диметиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-анилиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-фенилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(2-тиенил)сульфониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-метилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-хлорфенил)сульфониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-бензилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-гидроксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-этоксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-трет-бутоксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-феноксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-метилпиперазинокарбонил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(метиламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(диметиламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-пиперидинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-морфолинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-фенилпиперазинокарбонил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-фениламинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(метилфениламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-метоксифенил)метиламинокарбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-хлорфенил)метиламинокарбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-морфолиниламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-аминокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-феноксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-метоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-этоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(1-пирролидинил)этоксипиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-бензилоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-бензоилоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(1Н-тетразол-5-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-амидинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-диметиламинометилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-аминометилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-метилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-этилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-изопропилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-трет-бутилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-изобутилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-циклогексилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-фенилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(3-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(2-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-фторфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-метоксифенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-бензилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2,2'-бипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-гидроксиметилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-хлорпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-фторпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-бромпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-аминопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-метиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-этиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-изопропиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-фениламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-циклогексиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-диэтиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-N-циклогексил-N-метиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-пиперидинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-морфолинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-метилпиперазино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(1Н-пиразол-1-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(2-бензоилгидразино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-бензоиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(3-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(2-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-фторбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-метоксибензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-ацетамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-фенилацетамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-метилпиперазино)ацетамидопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-циклогексанилкарбоксамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(1-метил-4-пиперидинил)-карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(2-фуранилкарбонил)аминопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-этоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-изопропоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-бутоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(2-диэтиламиноэтоксикарбониламино)-пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-феноксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-хлоранилино)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-анилинокарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-бензиламинокарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(2-пиридиламино)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-уреидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-бензиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-метиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-аминосульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-морфолиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-диметиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-анилиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-фенилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(2-тиенил)сульфониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-метилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-хлорфенил)сульфониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-бензилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-гидроксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-этоксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-трет-бутоксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-феноксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-метилпиперазинокарбонил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(метиламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(диметиламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-пиперидинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-морфолинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-фенилпиперазинокарбонил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-фениламинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(метилфениламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-метоксифенил)-метиламинокарбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-хлорфенил)метиламинокарбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-морфолиниламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-аминокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-феноксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-метоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-этоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(1-пирролидинил)этоксипиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-бензилоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-бензоилоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(1Н-тетразол-5-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-амидинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-диметиламинометилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-аминометилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-метилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-этилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-изопропилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-трет-бутилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-изобутилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-циклогексилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-фенилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(3-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(2-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-фторфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-метоксифенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-бензилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3,2'-бипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-гидроксиметилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-хлорпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-фторпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-бромпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-аминопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-метиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-этиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-изопропиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-фениламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-циклогексиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-диэтиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-N-циклогексил-N-метиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-пиперидинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-морфолинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-метилпиперазино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(1Н-пиразол-1-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(2-бензоилгидразино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-бензоиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(3-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(2-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-фторбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-метоксибензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-ацетамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-фенилацетамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-метилпиперазино)ацетамидопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-циклогексанилкарбоксамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(1-метил-4-пиперидинил)-карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(2-фуранилкарбонил)аминопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-этоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-изопропоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-бутоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(2-диэтиламиноэтоксикарбониламино)-пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-феноксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-хлоранилино)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-анилинокарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-бензиламинокарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(2-пиридиламино)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-уреидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметан-сульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-бензиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-метиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-аминосульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-морфолиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-диметиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-анилиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-фенилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(2-тиенил)сульфониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-метилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-хлорфенил)сульфониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-бензилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-гидроксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-этоксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-трет-бутоксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-феноксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-метилпиперазинокарбонил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(метиламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(диметиламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-пиперидинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-морфолинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-фенилпиперазинокарбонил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-фениламинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(метилфениламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-метоксифенил)-метиламинокарбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-хлорфенил)метиламинокарбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-морфолиниламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-аминокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-феноксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-метоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-этоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(1-пирролидинил)этоксипиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-бензилоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-бензоилоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(1Н-тетразол-5-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-амидинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-диметиламинометилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-аминометилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 4-(2-метилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-этилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-изопропилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-трет-бутилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-изобутилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-циклогексилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-фенилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-хлорфенил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(3-хлорфенил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(2-хлорфенил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-фторфенил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-метоксифенил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-бензилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2,2'-бипиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-гидроксиметилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-хлорпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-фторпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-бромпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-аминопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-метиламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-этиламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-изопропиламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-фениламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-циклогексиламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-диэтиламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-N-циклогексил-N-метиламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-пиперидинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-морфолинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-метилпиперазино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(1Н-пиразол-1-ил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(2-бензоилгидразино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-бензоиламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-хлорбензоиламино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(3-хлорбензоиламино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(2-хлорбензоиламино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-фторбензоиламино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-метоксибензоиламино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-ацетамидопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-фенилацетамидопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-метилпиперазино)ацетамидопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-циклогексанилкарбоксамидопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(1-метил-4-пиперидинил)карбониламинопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(2-фуранилкарбонил)аминопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-этоксикарбониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-изопропоксикарбониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-бутоксикарбониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(2-диэтиламиноэтоксикарбониламино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-феноксикарбониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-хлоранилино)карбониламинопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-анилинокарбониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-бензиламинокарбониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(2-пиридиламино)карбониламинопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-уреидопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-бензиламиносульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-метиламиносульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-аминосульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-морфолиносульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-диметиламиносульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-анилиносульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-фенилсульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(2-тиенил)сульфониламинопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-метилсульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-хлорфенил)сульфониламинопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-бензилсульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-гидроксикарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-этоксикарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-трет-бутоксикарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-феноксикарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-метилпиперазинокарбонил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(метиламино)карбонилпиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(диметиламино)карбонилпиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-пиперидинокарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-морфолинокарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-фенилпиперазинокарбонил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-фениламинокарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(метилфениламино)карбонилпиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-метоксифенил)метиламинокарбонилпиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-хлорфенил)метиламинокарбонилпиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-морфолиниламино)карбонилпиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-аминокарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-феноксипиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-метоксипиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-этоксипиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(1-пирролидинил)этоксипиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-бензилоксипиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-бензоилоксипиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(1Н-имидазол-2-ил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(1Н-тетразол-5-ил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-амидинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-диметиламинометилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-аминометилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-метилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-этилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-изопропилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-трет-бутилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-изобутилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-циклогексилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-фенилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-хлорфенил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(3-хлорфенил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(2-хлорфенил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-фторфенил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-метоксифенил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-бензилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3,2'-бипиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-гидроксиметилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-хлорпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-фторпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-бромпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-аминопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-метиламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-этиламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-изопропиламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-фениламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-циклогексиламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-диэтиламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-N-циклогексил-N-метиламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-пиперидинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-морфолинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-метилпиперазино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(1Н-пиразол-1-ил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(2-бензоилгидразино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-бензоиламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-хлорбензоиламино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(3-хлорбензоиламино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(2-хлорбензоиламино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-фторбензоиламино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-метоксибензоиламино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-ацетамидопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-фенилацетамидопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-метилпиперазино)ацетамидопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-циклогексанилкарбоксамидопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(1-метил-4-пиперидинил)карбониламинопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(2-фуранилкарбонил)аминопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-этоксикарбониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-изопропоксикарбониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-бутоксикарбониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(2-диэтиламиноэтоксикарбониламино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-феноксикарбониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-хлоранилино)карбониламинопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-анилинокарбониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-бензиламинокарбониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(2-пиридиламино)карбониламинопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-уреидопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-бензиламиносульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-метиламиносульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-аминосульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-морфолиносульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-диметиламиносульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-анилиносульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-фенилсульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(2-тиенил)сульфониламинопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-метилсульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-хлорфенил)сульфониламинопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-бензилсульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-гидроксикарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-этоксикарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-трет-бутоксикарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-феноксикарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-метилпиперазинокарбонил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(метиламино)карбонилпиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(диметиламино)карбонилпиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-пиперидинокарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-морфолинокарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-фенилпиперазинокарбонил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-фениламинокарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(метилфениламино)карбонилпиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-метоксифенил)метиламинокарбонилпиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-хлорфенил)метиламинокарбонилпиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-морфолиниламино)карбонилпиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-аминокарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-феноксипиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-метоксипиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-этоксипиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(1-пирролидинил)этоксипиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-бензилоксипиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-бензоилоксипиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(1Н-имидазол-2-ил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(1Н-тетразол-5-ил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-амидинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-диметиламинометилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-аминометилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 5-метил-1-(2-метилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-этилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-изопропилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-трет-бутилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-изобутилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-циклогексилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-фенилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(3-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(2-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-фторфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-метоксифенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-бензилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2,2'-бипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-гидроксиметилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-хлорпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-фторпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-бромпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-аминопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-метиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-этиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-изопропиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-фениламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-циклогексиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-диэтиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-N-циклогексил-N-метиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-пиперидинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-морфолинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-метилпиперазино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(1Н-пиразол-1-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(2-бензоилгидразино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-бензоиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(3-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(2-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-фторбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-метоксибензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-ацетамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-фенилацетамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-метилпиперазино)ацетамидопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-циклогексанилкарбоксамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(1-метил-4-пиперидинил)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(2-фуранилкарбонил)аминопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-этоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-изопропоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-бутоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(2-диэтиламиноэтоксикарбониламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-феноксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-хлоранилино)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-анилинокарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-бензиламинокарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(2-пиридиламино)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-уреидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-бензиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-метиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-аминосульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-морфолиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-диметиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-анилиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-фенилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(2-тиенил)сульфониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-метилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-хлорфенил)сульфониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-бензилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-гидроксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-этоксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-трет-бутоксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-феноксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-метилпиперазинокарбонил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(метиламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(диметиламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-пиперидинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-морфолинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-фенилпиперазинокарбонил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-фениламинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(метилфениламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-метоксифенил)метиламинокарбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-хлорфенил)метиламинокарбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-морфолиниламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-аминокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-феноксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-метоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-этоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(1-пирролидинил)этоксипиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-бензилоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-бензоилоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(1Н-тетразол-5-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-амидинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-диметиламинометилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-аминометилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-метилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-этилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-изопропилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-трет-бутилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-изобутилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-циклогексилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-фенилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(3-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(2-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-фторфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-метоксифенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-бензилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3,2'-бипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-гидроксиметилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-хлорпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-фторпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-бромпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-аминопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-метиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-этиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-изопропиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-фениламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-циклогексиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-диэтиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-N-циклогексил-N-метиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-пиперидинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-морфолинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-метилпиперазино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(1Н-пиразол-1-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(2-бензоилгидразино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-бензоиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(3-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(2-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-фторбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-метоксибензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-ацетамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-фенилацетамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-метилпиперазино)ацетамидопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-циклогексанилкарбоксамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(1-метил-4-пиперидинил)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(2-фуранилкарбонил)аминопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-этоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-изопропоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-бутоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(2-диэтиламиноэтоксикарбониламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-феноксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-хлоранилино)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-анилинокарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-бензиламинокарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(2-пиридиламино)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-уреидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-бензиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-метиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-аминосульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-морфолиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-диметиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-анилиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-фенилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(2-тиенил)сульфониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-метилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-хлорфенил)сульфониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-бензилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-гидроксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-этоксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-трет-бутоксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-феноксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-метилпиперазинокарбонил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(метиламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(диметиламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-пиперидинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-морфолинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-фенилпиперазинокарбонил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-фениламинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(метилфениламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-метоксифенил)метиламинокарбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-хлорфенил)метиламинокарбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-морфолиниламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-аминокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-феноксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-метоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-этоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(1-пирролидинил)этоксипиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-бензилоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-бензоилоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(1Н-тетразол-5-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-амидинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-диметиламинометилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-аминометилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-метилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-этилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-изопропилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-трет-бутилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-изобутилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-циклогексилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-фенилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(3-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(2-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-фторфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-метоксифенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-бензилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2,2'-бипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-гидроксиметилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-хлорпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-фторпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-бромпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-аминопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-метиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-этиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-изопропиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-фениламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-циклогексиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-диэтиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-N-циклогексил-N-метиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-пиперидинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-морфолинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-метилпиперазино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(1Н-пиразол-1-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(2-бензоилгидразино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-бензоиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(3-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(2-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-фторбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-метоксибензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-ацетамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-фенилацетамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-метилпиперазино)ацетамидопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-циклогексанилкарбоксамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(1-метил-4-пиперидинил)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(2-фуранилкарбонил)аминопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-этоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-изопропоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-бутоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(2-диэтиламиноэтоксикарбониламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-феноксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-хлоранилино)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-анилинокарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-бензиламинокарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(2-пиридиламино)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-уреидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-бензиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-метиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-аминосульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-морфолиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-диметиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-анилиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-фенилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(2-тиенил)сульфониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-метилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-хлорфенил)сульфониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-бензилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-гидроксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-этоксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-трет-бутоксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-феноксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-метилпиперазинокарбонил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(метиламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(диметиламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-пиперидинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-морфолинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-фенилпиперазинокарбонил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-фениламинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(метилфениламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-метоксифенил)метиламинокарбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-хлорфенил)метиламинокарбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-морфолиниламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-аминокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-феноксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-метоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-этоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(1-пирролидинил)этоксипиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-бензилоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-бензоилоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(1Н-тетразол-5-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-амидинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-диметиламинометилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-аминометилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-метилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-этилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-изопропилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-трет-бутилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-изобутилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-циклогексилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-фенилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(3-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(2-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-фторфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-метоксифенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-бензилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3,2'-бипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-гидроксиметилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-хлорпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-фторпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-бромпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-аминопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-метиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-этиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-изопропиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-фениламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-циклогексиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-диэтиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-N-циклогексил-N-метиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-пиперидинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-морфолинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-метилпиперазино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(1Н-пиразол-1-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(2-бензоилгидразино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-бензоиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(3-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(2-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-фторбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-метоксибензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-ацетамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-фенилацетамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-метилпиперазино)ацетамидопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-циклогексанилкарбоксамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(1-метил-4-пиперидинил)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(2-фуранилкарбонил)аминопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-этоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-изопропоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-бутоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(2-диэтиламиноэтоксикарбониламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-феноксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-хлоранилино)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-анилинокарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-бензиламинокарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(2-пиридиламино)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-уреидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-бензиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-метиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-аминосульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-морфолиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-диметиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-анилиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-фенилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(2-тиенил)сульфониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-метилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-хлорфенил)сульфониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-бензилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-гидроксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-этоксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-трет-бутоксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-феноксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-метилпиперазинокарбонил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(метиламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(диметиламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-пиперидинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-морфолинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-фенилпиперазинокарбонил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-фениламинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(метилфениламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-метоксифенил)метиламинокарбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-хлорфенил)метиламинокарбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-морфолиниламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-аминокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-феноксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-метоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-этоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанил-фенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(1-пирролидинил)этоксипиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-бензилоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-бензоилоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(1Н-тетразол-5-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-амидинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-диметиламинометилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-аминометилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-метилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-этилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-изопропилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-трет-бутилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-изобутилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-циклогексилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-фенилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(3-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(2-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-фторфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-метоксифенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-бензилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2,2'-бипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-гидроксиметилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-хлорпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-фторпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-бромпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-аминопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-метиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-этиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-изопропиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-фениламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-циклогексиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-диэтиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-N-циклогексил-N-метиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-пиперидинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-морфолинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-метилпиперазино)диэтиламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(1Н-пиразол-1-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(2-бензоилгидразино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-бензоиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(3-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(2-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-фторбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-метоксибензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-ацетамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-фенилацетамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-метилпиперазино)ацетамидопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-циклогексанилкарбоксамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(1-метил-4-пиперидинил)-карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(2-фуранилкарбонил)аминопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-этоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-изопропоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-бутоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(2-диэтиламиноэтоксикарбониламино)-пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-феноксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-хлоранилино)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-анилинокарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-бензиламинокарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(2-пиридиламино)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-уреидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-бензиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-метиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-аминосульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-морфолиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-диметиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-анилиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-фенилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(2-тиенил)сульфониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-метилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-хлорфенил)сульфониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-бензилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-гидроксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-этоксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-трет-бутоксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-феноксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-метилпиперазинокарбонил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(метиламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(диметиламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-пиперидинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-морфолинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-фенилпиперазинокарбонил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-фениламинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(метилфениламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-метоксифенил)-метиламинокарбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-хлорфенил)метиламинокарбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4-морфолиниламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-аминокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-феноксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-метоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-этоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(1-пирролидинил)этоксипиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-бензилоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-бензоилоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[2-(1Н-тетразол-5-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-амидинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-диметиламинометилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-аминометилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-метилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-этилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-изопропилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-трет-бутилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-изобутилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-циклогексилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-фенилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(3-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(2-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-фторфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-метоксифенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-бензилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3,2'-бипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-гидроксиметилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-хлорпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-фторпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-бромпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-аминопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-метиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-этиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-изопропиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-фениламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-циклогексиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-диэтиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-N-циклогексил-N-метиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-пиперидинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-морфолинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-метилпиперазино)диэтиламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(1Н-пиразол-1-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(2-бензоилгидразино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-бензоиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(3-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(2-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-фторбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-метоксибензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-ацетамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-фенилацетамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-метилпиперазино)ацетамидопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-циклогексанилкарбоксамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(1-метил-4-пиперидинил)-карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(2-фуранилкарбонил)аминопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-этоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-изопропоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-бутоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(2-диэтиламиноэтоксикарбониламино)-пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-феноксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-хлоранилино)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-анилинокарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-бензиламинокарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(2-пиридиламино)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-уреидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-бензиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-метиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-аминосульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-морфолиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-диметиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-анилиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил);

- 5,5-диметил-1-(3-фенилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(2-тиенил)сульфониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-метилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-хлорфенил)сульфониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-бензилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-гидроксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-этоксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-трет-бутоксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-феноксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-метилпиперазинокарбонил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(метиламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(диметиламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-пиперидинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-морфолинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-фенилпиперазинокарбонил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-фениламинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(метилфениламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-метоксифенил)-метиламинокарбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-хлорфенил)метиламинокарбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4-морфолиниламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-аминокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-феноксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-метоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-этоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(1-пирролидинил)этоксипиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-бензилоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-бензоилоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-[3-(1Н-тетразол-5-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-амидинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-диметиламинометилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-аминометилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 4-(2-метилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-этилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-изопропилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-трет-бутилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-изобутилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-циклогексилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-фенилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-хлорфенил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(3-хлорфенил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(2-хлорфенил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-фторфенил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-метоксифенил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-бензилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2,2'-бипиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-гидроксиметилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-хлорпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-фторпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-бромпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-аминопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-метиламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-этиламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-изопропиламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-фениламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-циклогексиламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-диэтиламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-N-циклогексил-N-метиламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-пиперидинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-морфолинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-метилпиперазино)диэтиламинопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(1Н-пиразол-1-ил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(2-бензоилгидразино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-бензоиламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-хлорбензоиламино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(3-хлорбензоиламино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(2-хлорбензоиламино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-фторбензоиламино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-метоксибензоиламино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-ацетамидопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-фенилацетамидопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-метилпиперазино)ацетамидопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-циклогексанилкарбоксамидопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(1-метил-4-пиперидинил)карбониламинопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(2-фуранилкарбонил)аминопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-этоксикарбониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-изопропоксикарбониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-бутоксикарбониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(2-диэтиламиноэтоксикарбониламино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-феноксикарбониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-хлоранилино)карбониламинопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-анилинокарбониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-бензиламинокарбониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(2-пиридиламино)карбониламинопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-уреидопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-бензиламиносульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-метиламиносульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-аминосульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-морфолиносульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-диметиламиносульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-анилиносульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-фенилсульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(2-тиенил)сульфониламинопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-метилсульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-хлорфенил)сульфониламинопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-бензилсульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-гидроксикарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-этоксикарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-трет-бутоксикарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-феноксикарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-метилпиперазинокарбонил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(метиламино)карбонилпиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(диметиламино)карбонилпиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-пиперидинокарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-морфолинокарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-фенилпиперазинокарбонил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-фениламинокарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(метилфениламино)карбонилпиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-метоксифенил)метиламинокарбонилпиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-хлорфенил)метиламинокарбонилпиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4-морфолиниламино)карбонилпиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-аминокарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-феноксипиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-метоксипиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-этоксипиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(1-пирролидинил)этоксипиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-бензилоксипиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-бензоилоксипиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(1Н-имидазол-2-ил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[2-(1Н-тетразол-5-ил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-амидинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-диметиламинометилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-аминометилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-метилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-этилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-изопропилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-трет-бутилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-изобутилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-циклогексилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-фенилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-хлорфенил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(3-хлорфенил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(2-хлорфенил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-фторфенил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-метоксифенил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-бензилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3,2'-бипиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-гидроксиметилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-хлорпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-фторпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-бромпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-аминопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-метиламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-этиламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-изопропиламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-фениламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-циклогексиламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-диэтиламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-N-циклогексил-N-метиламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-пиперидинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-морфолинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-метилпиперазино)диэтиламинопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(1Н-пиразол-1-ил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(2-бензоилгидразино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-бензоиламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-хлорбензоиламино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(3-хлорбензоиламино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(2-хлорбензоиламино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-фторбензоиламино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-метоксибензоиламино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-ацетамидопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-фенилацетамидопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-метилпиперазино)ацетамидопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-циклогексанилкарбоксамидопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(1-метил-4-пиперидинил)карбониламинопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(2-фуранилкарбонил)аминопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-этоксикарбониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-изопропоксикарбониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-бутоксикарбониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(2-диэтиламиноэтоксикарбониламино)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-феноксикарбониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-хлоранилино)карбониламинопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-анилинокарбониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-бензиламинокарбониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(2-пиридиламино)карбониламинопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-уреидопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-бензиламиносульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-метиламиносульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-аминосульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-морфолиносульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-диметиламиносульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-анилиносульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-фенилсульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(2-тиенил)сульфониламинопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-метилсульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-хлорфенил)сульфониламинопиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-бензилсульфониламинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-гидроксикарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-этоксикарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-трет-бутоксикарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-феноксикарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-метилпиперазинокарбонил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(метиламино)карбонилпиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(диметиламино)карбонилпиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-пиперидинокарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-морфолинокарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-фенилпиперазинокарбонил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-фениламинокарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(метилфениламино)карбонилпиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-метоксифенил)метиламинокарбонилпиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-хлорфенил)метиламинокарбонилпиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4-морфолиниламино)карбонилпиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-аминокарбонилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-феноксипиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-метоксипиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-этоксипиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(1-пирролидинил)этоксипиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-бензилоксипиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-бензоилоксипиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(1Н-имидазол-2-ил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-[3-(1Н-тетразол-5-ил)пиридин]-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-амидинопиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-диметиламинометилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-аминометилпиридин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 5-метил-1-(2-метилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-этилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-изопропилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-трет-бутилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-изобутилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-циклогексилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-фенилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(3-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(2-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-фторфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-метоксифенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-бензилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2,2'-бипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-гидроксиметилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-хлорпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-фторпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-бромпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-аминопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-метиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-этиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-изопропиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-фениламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-циклогексиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-диэтиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-N-циклогексил-N-метиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-пиперидинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-морфолинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-метилпиперазино)диэтиламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(1Н-пиразол-1-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(2-бензоилгидразино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-бензоиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(3-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(2-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-фторбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-метоксибензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-ацетамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-фенилацетамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-метилпиперазино)ацетамидопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-циклогексанилкарбоксамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(1-метил-4-пиперидинил)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(2-фуранилкарбонил)аминопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-этоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-изопропоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-бутоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(2-диэтиламиноэтоксикарбониламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-феноксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-хлоранилино)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-анилинокарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-бензиламинокарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(2-пиридиламино)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-уреидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметан-сульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-бензиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-метиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-аминосульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-морфолиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-диметиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-анилиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-фенилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(2-тиенил)сульфониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-метилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-хлорфенил)сульфониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-бензилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-гидроксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-этоксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-трет-бутоксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-феноксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-метилпиперазинокарбонил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(метиламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(диметиламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-пиперидинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-морфолинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-фенилпиперазинокарбонил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-фениламинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(метилфениламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-метоксифенил)метиламинокарбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-хлорфенил)метиламинокарбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4-морфолиниламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-аминокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-феноксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-метоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-этоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(1-пирролидинил)этоксипиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-бензилоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-бензоилоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[2-(1Н-тетразол-5-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-амидинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-диметиламинометилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-аминометилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-метилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-этилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-изопропилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-трет-бутилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-изобутилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-циклогексилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-фенилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(3-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(2-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-фторфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-метоксифенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-бензилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3,2'-бипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-гидроксиметилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-хлорпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-фторпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-бромпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-аминопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-метиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-этиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-изопропиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-фениламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-циклогексиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-диэтиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-N-циклогексил-N-метиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-пиперидинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-морфолинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-метилпиперазино)диэтиламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(1Н-пиразол-1-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(2-бензоилгидразино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-бензоиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(3-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(2-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-фторбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-метоксибензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-ацетамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-фенилацетамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-метилпиперазино)ацетамидопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-циклогексанилкарбоксамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(1-метил-4-пиперидинил)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(2-фуранилкарбонил)аминопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-этоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-изопропоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-бутоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(2-диэтиламиноэтоксикарбониламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-феноксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-хлоранилино)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-анилинокарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-бензиламинокарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(2-пиридиламино)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-уреидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-бензиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-метиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-аминосульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-морфолиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-диметиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-анилиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-фенилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(2-тиенил)сульфониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-метилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-хлорфенил)сульфониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-бензилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-гидроксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-этоксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-трет-бутоксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-феноксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-метилпиперазинокарбонил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(метиламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(диметиламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-пиперидинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-морфолинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-фенилпиперазинокарбонил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-фениламинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(метилфениламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-метоксифенил)метиламинокарбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-хлорфенил)метиламинокарбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4-морфолиниламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-аминокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-феноксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-метоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-этоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(1-пирролидинил)этоксипиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-бензилоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-бензоилоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-[3-(1Н-тетразол-5-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-амидинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-диметиламинометилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-аминометилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-метилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-этилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-изопропилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-трет-бутилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-изобутилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-циклогексилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-фенилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(3-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(2-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-фторфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-метоксифенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-бензилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2,2'-бипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-гидроксиметилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-хлорпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-фторпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-бромпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-аминопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-метиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-этиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-изопропиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-фениламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-циклогексиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-диэтиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-N-циклогексил-N-метиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-пиперидинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-морфолинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-метилпиперазино)диэтиламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(1Н-пиразол-1-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(2-бензоилгидразино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-бензоиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(3-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(2-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-фторбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-метоксибензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-ацетамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-фенилацетамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-метилпиперазино)ацетамидопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-циклогексанилкарбоксамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(1-метил-4-пиперидинил)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(2-фуранилкарбонил)аминопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-этоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-изопропоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-бутоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(2-диэтиламиноэтоксикарбониламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-феноксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-хлоранилино)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-анилинокарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-бензиламинокарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(2-пиридиламино)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-уреидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-бензиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-метиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-аминосульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-морфолиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-диметиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-анилиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-фенилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(2-тиенил)сульфониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-метилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-хлорфенил)сульфониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-бензилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-гидроксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-этоксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-трет-бутоксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-феноксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-метилпиперазинокарбонил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(метиламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(диметиламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-пиперидинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-морфолинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-фенилпиперазинокарбонил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-фениламинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(метилфениламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-метоксифенил)метиламинокарбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-хлорфенил)метиламинокарбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4-морфолиниламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-аминокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-феноксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-метоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-этоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(1-пирролидинил)этоксипиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-бензилоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-бензоилоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[2-(1Н-тетразол-5-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-амидинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-диметиламинометилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-аминометилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-метилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-этилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-изопропилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-трет-бутилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-изобутилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-циклогексилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-фенилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(3-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(2-хлорфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-фторфенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-метоксифенил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-бензилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3,2'-бипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-гидроксиметилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-хлорпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-фторпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-бромпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-аминопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-метиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-этиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-изопропиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-фениламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-циклогексиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-диэтиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-N-циклогексил-N-метиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-пиперидинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-морфолинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-метилпиперазино)диэтиламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(1Н-пиразол-1-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(2-бензоилгидразино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-бензоиламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(3-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(2-хлорбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-фторбензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-метоксибензоиламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-ацетамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-фенилацетамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-метилпиперазино)ацетамидопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-циклогексанилкарбоксамидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(1-метил-4-пиперидинил)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(2-фуранилкарбонил)аминопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-этоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-изопропоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-бутоксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(2-диэтиламиноэтоксикарбониламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-феноксикарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-хлоранилино)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-анилинокарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-бензиламинокарбониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(2-пиридиламино)карбониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-уреидопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-бензиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-метиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-аминосульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-морфолиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-диметиламиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-анилиносульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-фенилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(2-тиенил)сульфониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-метилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-хлорфенил)сульфониламинопиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-бензилсульфониламинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-гидроксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-этоксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-трет-бутоксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-феноксикарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-метилпиперазинокарбонил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(метиламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(диметиламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-пиперидинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-морфолинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-фенилпиперазинокарбонил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-фениламинокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(метилфениламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-метоксифенил)метиламинокарбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-хлорфенил)метиламинокарбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4-морфолиниламино)карбонилпиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-аминокарбонилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-феноксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-метоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-этоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(1-пирролидинил)этоксипиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-бензилоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-бензоилоксипиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(1Н-имидазол-2-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-[3-(1Н-тетразол-5-ил)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-амидинопиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-диметиламинометилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-аминометилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(5-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(5-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(5-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(5-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(5-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(5-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(5-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(5-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(6-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(6-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(6-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(6-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(6-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(6-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(6-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(6-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(7-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(7-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(7-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(7-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(7-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(7-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(7-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(7-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(8-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(8-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(8-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(8-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(8-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(8-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(8-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(8-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 4-(2-метилхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-метоксихинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-хлорхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-фторхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-аминохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-метиламинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-диметиламинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-пиперидинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-метилхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-метоксихинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-хлорхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-фторхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-аминохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-метиламинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-диметиламинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-пиперидинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(5-метилхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(5-метоксихинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(5-хлорхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(5-фторхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(5-аминохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(5-метиламинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(5-диметиламинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(5-пиперидинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(6-метилхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(6-метоксихинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(6-хлорхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(6-фторхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(6-аминохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(6-метиламинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(6-диметиламинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметокси-фенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(6-пиперидинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(7-метилхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(7-метоксихинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(7-хлорхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(7-фторхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(7-аминохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(7-метиламинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(7-диметиламинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(7-пиперидинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(8-метилхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(8-метоксихинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(8-хлорхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(8-фторхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(8-аминохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(8-метиламинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(8-диметиламинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(8-пиперидинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 5-метил-1-(2-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(5-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(5-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(5-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(5-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(5-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(5-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(5-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(5-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(6-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(6-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(6-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(6-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(6-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(6-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(6-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(6-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(7-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(7-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(7-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(7-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(7-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(7-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(7-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(7-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(8-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(8-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(8-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(8-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(8-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(8-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(8-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(8-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(5-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(5-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(5-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(5-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(5-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(5-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(5-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(5-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(6-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(6-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(6-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(6-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(6-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(6-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(6-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(6-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(7-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(7-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(7-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(7-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(7-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(7-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(7-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(7-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(8-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(8-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(8-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(8-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(8-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(8-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(8-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(8-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)-имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(5-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(5-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(5-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(5-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(5-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(5-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(5-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(5-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(6-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(6-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(6-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(6-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(6-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(6-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(6-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(6-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(7-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(7-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(7-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(7-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(7-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(7-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(7-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(7-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(8-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(8-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(8-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(8-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(8-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(8-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(8-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(8-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 4-(2-метилхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-метоксихинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-хлорхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-фторхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-аминохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-метиламинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-диметиламинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-пиперидинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-метилхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-метоксихинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-хлорхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-фторхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-аминохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-метиламинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-диметиламинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-пиперидинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(5-метилхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(5-метоксихинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(5-хлорхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(5-фторхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(5-аминохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(5-метиламинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(5-диметиламинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(5-пиперидинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(6-метилхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(6-метоксихинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(6-хлорхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(6-фторхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(6-аминохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(6-метиламинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(6-диметиламинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(6-пиперидинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(7-метилхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(7-метоксихинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(7-хлорхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(7-фторхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(7-аминохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(7-метиламинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(7-диметиламинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(7-пиперидинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(8-метилхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(8-метоксихинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(8-хлорхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(8-фторхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(8-аминохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(8-метиламинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(8-диметиламинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(8-пиперидинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 5-метил-1-(2-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(5-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(5-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(5-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(5-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(5-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(5-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(5-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(5-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(6-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(6-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(6-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(6-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(6-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(6-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(6-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(6-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(7-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(7-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(7-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(7-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(7-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(7-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(7-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(7-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(8-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(8-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(8-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(8-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(8-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(8-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(8-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(8-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(5-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(5-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(5-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(5-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(5-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(5-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(5-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(5-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(6-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(6-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(6-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(6-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(6-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(6-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(6-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(6-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(7-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(7-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(7-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(7-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(7-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(7-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(7-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(7-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(8-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(8-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(8-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(8-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(8-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(8-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(8-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(8-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(2-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(3-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(5-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(5-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(5-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(5-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(5-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(5-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(5-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(5-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(6-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(6-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(6-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(6-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(6-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(6-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(6-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(6-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(7-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(7-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(7-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(7-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(7-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(7-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(7-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(7-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(8-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(8-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(8-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(8-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(8-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(8-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(8-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5,5-диметил-1-(8-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 4-(2-метилхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-метоксихинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-хлорхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-фторхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-аминохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-метиламинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-диметиламинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(2-пиперидинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-метилхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-метоксихинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-хлорхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-фторхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-аминохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-метиламинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-диметиламинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(3-пиперидинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(5-метилхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(5-метоксихинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(5-хлорхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(5-фторхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(5-аминохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(5-метиламинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(5-диметиламинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(5-пиперидинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(6-метилхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(6-метоксихинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(6-хлорхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(6-фторхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(6-аминохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(6-метиламинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(6-диметиламинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(6-пиперидинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(7-метилхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(7-метоксихинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(7-хлорхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(7-фторхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(7-аминохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(7-метиламинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(7-диметиламинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(7-пиперидинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(8-метилхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(8-метоксихинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(8-хлорхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(8-фторхинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(8-аминохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(8-метиламинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(8-диметиламинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 4-(8-пиперидинохинолин)-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2.4]гептан-5,7-дион;

- 5-метил-1-(2-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(2-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(3-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(5-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(5-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(5-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(5-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(5-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(5-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(5-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(5-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(6-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(6-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(6-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(6-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(6-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(6-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(6-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(6-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(7-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(7-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(7-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(7-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(7-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(7-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(7-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(7-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(8-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(8-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(8-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(8-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(8-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(8-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(8-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 5-метил-1-(8-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(2-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(3-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(5-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(5-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(5-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(5-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(5-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(5-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(5-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(5-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(6-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(6-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(6-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(6-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(6-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(6-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(6-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(6-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(7-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(7-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(7-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(7-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(7-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(7-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(7-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(7-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(8-метилхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(8-метоксихинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(8-хлорхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(8-фторхинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(8-аминохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(8-метиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(8-диметиламинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

- 1-(8-пиперидинохинолин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-дион.

Таблица 1 (примеры 264-332)

1. Соединения формулы (I)

в которой

р означает целое число от 0 до 2;

R и R¹ означают О;

R2 и R3, одинаковые или разные, означают атом водорода, (С1-С6)алкил, возможно замещенный радикалами, выбираемыми среди гидроксила, фенила, моноциклического или бициклического ненасыщенного гетероциклического радикала, включающего один гетероатом, выбираемый среди N и S,

или R2 и R3 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют карбоциклический 3-10-членный радикал;

А1 и А2 означают простую связь, (С1-С6)алкил;

Y и Y1, разные, являются такими, что один из Y и Y1 выбирают среди OCF₃, -O-CF₂-CHF₂, -О-CHF₂, -O-CH₂CF₃, -SF₅, -S(O)_n-(С1-С6)алкила, возможно замещенного радикалами, выбираемыми среди следующих значений: атом галогена, циано, (С1-С6)алкоксил, гидроксил, моноциклического насыщенного или ненасыщенного 5 или 6-членного гетероциклического радикала, включающего от 1 до нескольких одинаковых или разных гетероатомов, выбираемых среди N и О, возможно замещенные (С1-С6)алкилом;

а другой из Y и Y1 выбирают среди следующих значений: атом водорода, атом галогена, нитрогруппа, NR5R6,

или фенильный радикал со своими заместителями Y и Y1 образует следующий радикал:

где р означает целое число 2, 3 или 4, причем радикал может быть замещен одним или несколькими одинаковыми или разными радикалами, выбираемыми среди атомов галогена или (С1-С6)алкила;

R5 и R6, одинаковые или разные, выбирают среди атома водорода, (С1-С6)алкила, (С3-С7)циклоалкила, фенила, моноциклического или бициклического ненасыщенного 5 или 6-членного гетероциклического радикала, включающего от 1 до нескольких одинаковых или разных гетероатомов, выбираемых среди N и S, возможно замещенные одним или несколькими, одинаковьми или разными радикалами, выбираемыми среди атомов галогена, (С1-С6)алкоксила, -NR11R12, CF₃;

или R5 и R6 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 3-10-членный гетероциклический радикал, включающий один или несколько гетероатомов, выбираемых среди N, возможно замещенный (С1-С6)алкилом, моноциклическим ненасыщенным 6-членным гетероциклическим радикалом, включающим от 1 до нескольких гетероатомов, выбираемых среди N, одним или несколькими радикалами, выбираемыми из оксо- и тиоксогруппы;

В2 означает моноциклический или бициклический, насыщенный или ненасыщенный гетероциклический радикал, включающий от 1 до нескольких одинаковых или разных гетероатомов, выбираемых среди О, S, N и NR7, возможно замещенный одним или несколькими, одинаковыми или разными заместителями, выбираемыми среди значений Y2;

R7 означает атом водорода, (С1-С6)алкил, возможно замещенный (С1-С6)алкилфенилом;

Y2 означает атом водорода, атом галогена, гидроксил, (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкоксил, COOR13, NR5R6, -NR10-CO-R13, -NR10-CO-NR5R6, -NR10-CS-NR5R6, -NR10-COOR13;

причем

n означает целое число от 0 до 2;

R8 означает (С1-С6)алкил;

R9 имеет значения R8 или обозначает водород;

R10 означает атом водорода;

R11 и R12, одинаковые или разные, означают атом водорода, (С1-С4)-алкил, возможно замещенный фенилом;

или R11 и R12 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5-7-членный циклический радикал, включающий один или несколько гетероатомов, выбираемых среди О и N; причем

R13, идентичный или отличный от R5 и R6, выбирают среди значений R5 или R6;

при условии, что соединения формулы (I) являются такими, как указанные ниже в пп. а)-d):

a) когда р означает целое число 0, R означает атом кислорода; R1 означает атом кислорода; А1 означает простую связь или алкил; Y и Y1, одинаковые или разные, являются такими, что по меньшей мере один означает OCF₃ или S-Alk; А2 означает простую связь или алкил и В2 означает возможно замещенный гетероциклический радикал, тогда R2 и R3 не означают один - атом водорода, а другой - имидазолилалкил;

b) когда р означает целое число 0, R и R1 означают атом кислорода; А1 означает простую связь или алкил; Y и Y1, одинаковые или разные, являются такими, что по меньшей мере один означает OCF₃, SO-Alk, S(O)₂-Alk или SO₂NH₂; А2 означает СН₂ и В2 означает возможно замещенный гетероциклический радикал, тогда R2 и R3 не означают один - атом водорода, а другой - алкильную цепь, возможно прерываемую О, S, N-Alk, всегда замещенную гидроксаматом -CO-NHOH;

c) когда р означает целое число 0, R и R1 означают атом кислорода, А1 означает простую связь или алкил; Y и Y1, одинаковые или разные, являются такими, что по меньшей мере один означает S(O)_n-Alk; А2 означает простую связь и В2 означает возможно замещенный 5- или 6-членный гетероциклический ароматический радикал, тогда R2 и R3 не выбирают среди атома водорода, алкила, арилалкила, арила и гетероарила;

d) когда р означает целое число от 0 до 2, R и R1 означают атом кислорода, А1 означает простую связь; Y и Y1, одинаковые или разные, являются такими, что один означает S(O)₂-Alk или SO₂NH₂, а другой означает NR5R6; А2 означает простую связь или алкилен и В2 означает возможно замещенный 5-10-членный гетероциклический радикал, тогда R2 и R3 не означают одновременно атом водорода;

где Alk означает алкил с 1-6 атомами углерода;

причем вышеуказанные соединения формулы (I) находятся во всех возможных - рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных - изомерных формах;

а также фармацевтически приемлемые аддитивные соли с неорганическими и органическими кислотами или неорганическими или органическими основаниями вышеуказанных соединений формулы (I).

2. Соединения формулы (I) по п.1, в которой

р означает целое число от 0 до 2;

R и R1 означают О;

R2 и R3, одинаковые или разные, означают атом водорода, C1-C6алкил или R2 и R3 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют карбоциклический 3-10-членный радикал;

А1 означает простую связь, C1-С6алкил;

Y и Y1, разные, являются такими, что один из Y и Y1 выбирают среди OCF₃ и S(O)_n-С1-С6-алкил, а другой из Y и Y1 выбирают среди следующих значений: атом водорода, атом галогена; причем

R5 и R6, одинаковые или разные, выбирают среди атома водорода, (С1-С6)алкила, (С3-С7)циклоалкила, 5- или 6-членного гетероциклоалкила, содержащего от 1 до нескольких гетероатомов N и S, фенила или R5 и R6 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 3-10-членный гетероциклический радикал, включающий один или несколько гетероатомов, выбираемых среди N;

А2, идентичный или отличный от А1, имеет значения А1;

В2 означает насыщенный или ненасыщенный гетероциклический радикал, включающий от 1 до нескольких одинаковых или разных гетероатомов, выбираемых среди О, S и NR7, возможно замещенный одним или несколькими, одинаковыми или разными заместителями, выбираемыми среди значений Y2;

R7 означает атом водорода, C1-С6алкил;

Y2 означает атом водорода, атом галогена, гидроксил, C1-С6алкил, C1-С6алкоксил, NR5R6;

n означает целое число от 0 до 2;

R8 означает C1-С6алкил;

R9 имеет значения R8 или обозначает водород;

R10 означает атом водорода;

R11 и R12, одинаковые или разные, означают атом водорода, (С₁-С₄)-алкил, возможно замещенный фенилом;

или R11 и R12 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5-7-членный циклический радикал, включающий один или несколько гетероатомов, выбираемых среди О, N;

при условии, что соединения формулы (I) являются такими, как указанные ниже в пп. а)-d):

a) когда р означает целое число 0, R означает атом кислорода; R1 означает атом кислорода; А1 означает простую связь или алкил; Y и Y1, одинаковые или разные, являются такими, что по меньшей мере один означает OCF₃ или S-Alk; А2 означает простую связь или алкил и В2 означает возможно замещенный гетероциклический радикал, тогда R2 и R3 не означают один - атом водорода, а другой - имидазолилалкил;

b) когда р означает целое число 0, R и R1 означают атомы кислорода, А1 означает простую связь или алкил; Y и Y1, одинаковые или разные, являются такими, что по меньшей мере один означает OCF₃, SO-Alk, S(O)₂-Alk или SO₂NH₂; А2 означает СН₂ и В2 означает возможно замещенный гетероциклический радикал, тогда R2 и R3 не означают один - атом водорода, а другой - алкильную цепь, возможно прерываемую О, S, N-Alk, всегда замещенную гидроксаматом -CO-NHOH;

c) когда р означает целое число 0, R и R1 означают атомы кислорода, А1 означает простую связь или алкил; Y и Y1, одинаковые или разные, являются такими, что по меньшей мере один означает S(O)_n-Alk; А2 означает простую связь и В2 означает возможно замещенный 5- или 6-членный гетероциклический ароматический радикал, тогда R2 и R3 не выбирают среди атома водорода, алкила, арилалкила, арила и гетероарила;

d) когда р означает целое число от 0 до 2, R и R1 означают атомы кислорода, А1 означает простую связь; Y и Y1, одинаковые или разные, являются такими, что один означает S(O)₂-Alk или SO₂NH₂, а другой означает NR5R6; А2 означает простую связь или алкилен и В2 означает возможно замещенный 5-10-членный гетероциклический радикал, тогда R2 и R3 не означают одновременно атомы водорода;

где Alk означает алкильный радикал с 1-6 атомами углерода,

причем вышеуказанные соединения формулы (I) находятся во всех возможных - рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных - изомерных формах;

а также фармацевтически приемлемые аддитивные соли с неорганическими и органическими кислотами или неорганическими или органическими основаниями вышеуказанных соединений формулы (I).

3. Соединения формулы (I) по п.1, в которой Y и Y1, разные, являются такими, что один из Y и Y1 выбирают среди OCF₃, -O-CF₂-CHF₂, -O-CHF₂, -О-CH₂-CF₃, -S(O)_n-Alk, где Alk означает алкильный радикал с 1-4 атомами углерода, а другой из Y и Y1 выбирают среди следующих значений: атом водорода, атом галогена, нитрогруппа, NR5R6;

или фенильный радикал со своими заместителями Y и Y1 образует следующий радикал:

причем таким образом полученный радикал возможно замещен одним или несколькими С1-С6алкильными радикалами;

причем другие заместители вышеуказанных соединений формулы (I) выбирают среди значений, указанных в п.1, и при условии, что

а) когда р означает целое число 0, R означает атом кислорода; R1 означает атом кислорода; А1 означает простую связь или алкил; Y и Y1, одинаковые или разные, являются такими, что по меньшей мере один означает атом водорода, а другой означает OCF₃ или S-Alk; A2 означает простую связь или алкил и В2 означает возможно замещенный гетероциклический радикал, тогда R2 и R3 не означают один - атом водорода, а другой - имидазолилалкил;

b) когда р означает целое число 0, R и R1 означают атомы кислорода, А1 означает простую связь или алкил; Y и Y1, одинаковые или разные, являются такими, что один означает атом водорода, а другой означает OCF₃, SOAlk, S(O)₂-Alk или SO₂NH₂; А2 означает СН₂ и В2 означает возможно замещенный гетероциклический радикал, тогда R2 и R3 не означают один - атом водорода, а другой - алкильную цепь, возможно прерываемую О, S, N-Alk, всегда замещенную гидроксаматом -CO-NHOH;

c) когда р означает целое число 0, R и R1 означают атомы кислорода, А1 означает простую связь или алкил; Y и Y1, одинаковые или разные, являются такими, что один означает атом водорода, а другой означает S(O)_n-Alk; А2 означает простую связь и В2 означает возможно замещенный 5- или 6-членный гетероциклический ароматический радикал, тогда R2 и R3 не выбирают среди атома водорода, алкила, арилалкила, арила и гетероарила;

где Alk означает алкильный радикал с 1-6 атомами углерода,

причем вышеуказанные соединения формулы (I) находятся во всех возможных, рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных, изомерных формах;

а также фармацевтически приемлемые аддитивные соли с неорганическими и органическими кислотами или неорганическими или органическими основаниями вышеуказанных соединений формулы (I).

4. Соединения формулы (I) по п.1 или 2, в которой р означает целое число 0, причем другие заместители вышеуказанных соединений формулы (I) имеют значения, указанные по любому из пунктов формулы изобретения.

5. Соединения формулы (I) по п.1 или 2, в которой р означает целое число 1, причем другие заместители вышеуказанных соединений формулы (I) имеют значения, указанные по любому из пунктов формулы изобретения.

6. Соединения формулы (I) по п.1 или 2, в которой р означает целое число 2, причем другие заместители вышеуказанных соединений формулы (I) имеют значения, указанные по любому из пунктов формулы изобретения.

7. Соединения формулы (I) по п.1, в которой R2 и R3, одинаковые или разные, означают С1-С6алкил, возможно замещенный фенилом, или R2 и R3 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют 3-10-членными карбоциклический радикал.

8. Соединения формулы (I) по п.1, в которой R2 и R3, одинаковые или разные, выбирают среди атома водорода, С1-С4-алкила, фенил-С1-С4-алкила, пиридил-С1-С4-алкила, бензотиенил-С1-С4-алкила, или R2 и R3 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют 3-6-членный циклоалкильный радикал;

причем другие заместители вышеуказанных соединений формулы (I) имеют значения, указанные по любому из пунктов формулы изобретения.

9. Соединения формулы (I) по п.1, в которой R2 и R3, одинаковые или разные, выбирают среди атома водорода, С1-С6-алкила, гидрокси-С1-С6-алкила, фенил-С1-С6-алкила, пиридил-C1-С6-алкила, бензотиенил-С1-С6-алкила; или R2 и R3 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют циклоалкильный радикал, включающий 3-6 атомов углерода;

причем другие заместители вышеуказанных соединений формулы (I) имеют значения, указанные по любому из пунктов формулы изобретения.

10. Соединения формулы (I) по п.9, в которой R2 и R3, одинаковые или разные, выбирают среди атома водорода, C1-С6-алкила, гидрокси-С1-С6-алкила, фенил-С1-С6-алкила или R2 и R3 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют циклоалкильный радикал, включающий 3-6 атомов углерода.

11. Соединения формулы (I) по п.1 или 2, в которой R2 и R3, одинаковые или разные, означают атом водорода и СН₃, или R2 и R3 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют циклопропил;

причем другие заместители вышеуказанных соединений формулы (I) имеют значения, указанные по любому из пунктов формулы изобретения.

12. Соединения формулы (I) по п.1 или 2, в которой А1 означает простую связь, а А2 обозначает C1-С6-алкил;

причем другие заместители вышеуказанных соединений формулы (I) имеют значения, указанные по любому из пунктов формулы изобретения.

13. Соединения формулы (I) по п.1, в которой Y и Y1 являются такими, что один означает атом водорода, атом галогена или аминогруппу, а другой выбирают среди -OCF₃, -O-CF₂-CHF₂, -O-CHF₂, -O-СН₂CF₃, -SF₅, -S(O)_n-Alk, где Alk означает алкил с 1-4 атомами углерода;

причем другие заместители вышеуказанных соединений формулы (I) имеют значения, указанные по любому из пунктов формулы изобретения.

14. Соединения формулы (I) по п.1 или 2, в которой Y означает атом водорода, а Y1 выбирают среди -OCF₃, -S(O)_n-СН₃;

причем другие заместители вышеуказанных соединений формулы (I) имеют значения, указанные по любому из пунктов формулы изобретения.

15. Соединения формулы (I) по п.1 или 2, в которой В2 означает моноциклический или бициклический гетероарильный радикал, выбираемый среди пиридила, пиримидинила, хинолила, тиазолила, морфолинила, пирролидинила, фурила, хроменила, оксохроменила, причем эти радикалы возможно замещены одним или несколькими радикалами, выбираемыми среди значений Y2;

причем другие заместители вышеуказанных соединений формулы (I) имеют значения, указанные по любому из пунктов формулы изобретения.

16. Соединения формулы (I) по п.1 или 2, в которой В2 означает гетероарильный радикал, выбираемый среди 3- или 4-пиридила, пиримидинила, 3- или 4-хинолила, тиазолила, причем эти радикалы возможно замещены одним или несколькими радикалами, выбираемыми среди значений Y2;

причем другие заместители вышеуказанных соединений формулы (I) имеют значения, указанные по любому из пунктов формулы изобретения.

17. Соединения формулы (I) по п.1 или 2, в которой В2 означает гетероарильный радикал, выбираемый среди 3- или 4-пиридила, пиримидинила, 3- или 4-хинолила, причем эти радикалы возможно замещены одним или несколькими радикалами, выбираемыми среди значений Y2;

причем другие заместители вышеуказанных соединений формулы (I) имеют значения, указанные по любому из пунктов формулы изобретения.

18. Соединения формулы (I) по п.1 или 2, в которой В2 означает 4-пиридил и 4-хинолил, возможно замещенные одним или несколькими радикалами, выбираемыми среди значений Y2, указанных по любому из пунктов формулы изобретения;

причем другие заместители вышеуказанных соединений формулы (I) имеют значения, указанные по любому из пунктов формулы изобретения.

19. Соединения формулы (I) по п.1, в которой Y2 означает атом водорода, атом галогена, NR5R6;

R5 и R6, одинаковые или разные, выбирают среди атома водорода, C1-С6-алкила, С3-С7-циклоалкила, фенила и радикалов, являющихся 5-6-членными, и содержащими 1-3 гетероатома, выбираемых среди N и S; или R5 и R6 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют возможно замещенные пирролидинил, пиперазинил или хиназолинил;

R10 означает атом водорода;

другие заместители вышеуказанных соединений формулы (I) имеют значения, указанные по любому из пунктов формулы изобретения.

20. Соединения формулы (I) по п.1, в которой Y2 означает атом водорода, атом галогена, гидроксил, C1-С6-алкил, C1-С6-алкоксил, NR5R6, -NR10-CO-R13, -NR10-CS-NR5R6;

R5 и R6, одинаковые или разные, выбирают среди атома водорода, фенила, пиридила, хинолила, тиазолила;

или R5 и R6 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют радикал пирролидинил, пиперазинил или хиназолинил; причем пирролидинил возможно также замещен оксогруппой;

R10 означает атом водорода;

другие заместители вышеуказанных соединений формулы (I) имеют значения, указанные по любому из пунктов формулы изобретения.

21. Соединения формулы (I) по п.1 или 2, в которой Y2 означает атом галогена, гидроксил;

другие заместители вышеуказанных соединений формулы (I) имеют значения, указанные по любому из пунктов формулы изобретения.

22. Соединения формулы (I) по п.1 или 2, в которой Y2 означает атом водорода, атом галогена, C1-С6-алкил, гидроксил, C1-С6-алкоксил;

другие заместители вышеуказанных соединений формулы (I) имеют значения, указанные по любому из пунктов формулы изобретения.

23. Соединения формулы (I) по п.1 или 2, в которой Y2 означает атом водорода, F, Cl, СН₃, СН₂СН₃, ОН, ОСН₃, NH₂, NHAlk, где Alk означает алкил с 1-6 атомами углерода;

причем другие заместители вышеуказанных соединений формулы (I) имеют значения, указанные по любому из пунктов формулы изобретения.

24. Соединения формулы (I) по п.1 или 2, в которой В2 означает 4-пиридил и 4-хинолил, замещенные одним или двумя радикалами, выбираемыми среди F, Cl, ОН и ОСН₃;

причем другие заместители вышеуказанных соединений формулы (I) имеют значения, указанные по любому из пунктов формулы изобретения.

25. Соединения формулы (I), по п.1, отвечающие формуле (IC)

в которой

YC и Y1C являются такими, что один означает атом водорода, атом галогена или аминогруппу, а другой выбирают среди -OCF₃, -O-CF₂-CHF₂, -О-CHF₃, -O-СН₂-CF₃, -SF₅, -S(O)_n-Alk, где Alk означает алкильный радикал, содержащий от 1 до 4 атомов углерода;

или фенильный радикал со своими заместителями YC и Y1C образует следующий радикал:

где Alk означает алкил, содержащий 1-4 атома углерода;

R2C и R3C, одинаковые или разные, означают атом водорода или возможно замещенный C1-С6-алкил, или R2C и R3C вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют (С₃-С₁₀)-циклоалкил;

А2С означает простую связь;

В2С означает радикалы пиридил, пиримидинил, хинолил, тиазолил, морфолинил, пирролидинил, фурил, хроменил, оксохроменил, возможно замещенные одним или несколькими радикалами, выбираемыми среди значений Y2C;

Y2C означает атом водорода, атом галогена, гидроксил, C1-С6-алкил, C1-С6-алкоксил, СООН, COOAlk, NR5R6, -NR10-CO-R6 или -NR10-CS-NR5R6;

R5 и R6, одинаковые или разные, выбирают среди атома водорода, C1-С6-алкила, С3-С7циклоалкила, фенила, пиридила, хинолила, тиазолила, причем все эти радикалы возможно замещены атомом галогена, CF3, C1-С6-алкокси, NR11R12; или R5 и R6 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют пирролидинил или пиперазинил, возможно замещенные оксогруппой;

R10 означает атом водорода;

n означает целое число от 0 до 2;

вышеуказанные соединения формулы (IC) находятся во всех возможных, рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных, изомерных формах;

а также фармацевтически приемлемые аддитивные соли с неорганическими и органическими кислотами или неорганическими и органическими основаниями вышеуказанных соединений формулы (IC).

26. Соединения формулы (I) по п.1 или 2, отвечающие формуле (IA)

в которой

Y1A означает -OCF₃;

В2А означает радикалы 4-хинолил и 4-пиридил, возможно замещенные одним или несколькими радикалами, выбираемыми среди значений Y2A;

Y2A имеет значение, указанное по любому из пунктов формулы изобретения для Y2;

R2A и R3A, одинаковые или разные, означают атом водорода или возможно замещенный C1-С6-алкил, или R2A и R3A вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют (С₃-С₁₀)-циклоалкил; причем

все алкильные радикалы возможно замещены одним или несколькими радикалами, выбираемыми среди ОН; причем вышеуказанные соединения формулы (IA) находятся во всех возможных, рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных, изомерных формах;

а также фармацевтически приемлемые аддитивные соли с неорганическими и органическими кислотами или неорганическими и органическими основаниями вышеуказанных соединений формулы (IA).

27. Соединения формулы по (I) п.1 или 2, отвечающие формуле (IA), в которой:

Y1A означает -OCF₃;

В2А означает 4-хинолил или 4-пиридил, возможно замещенные одним или двумя радикалами, выбираемыми среди атома галогена, -ОН, C1-С6-алкил, C1-С6-алкоксил, -CO₂Н, -CO₂-(С1-С6-алкил), -NR5AR6A;

R5A и R6A, одинаковые или разные, означают атом водорода, C1-С6-алкил, С3-С7-циклоалкил, фенил; или R5A и R6A вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют циклический радикал, выбираемый среди пирролидинила и пиперазинила;

R2A и R3A, одинаковые или разные, означают атом водорода или C1-С6алкил, возможно замещенный радикалами, выбираемыми из гидроксила; или R2A и R3A вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют (С₃-С₆)-циклоалкильный радикал;

вышеуказанные соединения формулы (IA) находятся во всех возможных, рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных, изомерных формах;

а также фармацевтически приемлемые аддитивные соли с неорганическими и органическими кислотами или неорганическими и органическими основаниями вышеуказанных соединений формулы (IA).

28. Соединения формулы (I) по п.1 или 2, отвечающие формуле (IA), в которой:

Y1A означает -OCF₃; и

R2A и R3A, одинаковые или разные, означают атом водорода и СН₃; или R2A и R3A вместе с атомом углерода, с которым они связаны, циклопропил; причем

другие заместители вышеуказанных соединений формулы (I) имеют значения, указанные по любому из пунктов формулы изобретения,

вышеуказанные соединения формулы (IA) находятся во всех возможных, рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных, изомерных формах;

а также фармацевтически приемлемые аддитивные соли с неорганическими и органическими кислотами или неорганическими и органическими основаниями вышеуказанных соединений формулы (IA).

29. Соединения формулы (I) по п.1 или 2, отвечающие формуле (IB)

в которой R2, R3, A1, Y, Y1, A2, B2 и Y2 имеют значения, указанные по любому из пунктов формулы изобретения;

причем вышеуказанные соединения формулы (IB) находятся во всех возможных, рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных, изомерных формах;

а также фармацевтически приемлемые аддитивные соли с неорганическими и органическими кислотами или неорганическими и органическими основаниями вышеуказанных соединений формулы (IB).

30. Соединения формулы (IB), такой, как указанная по п.29, в которой:

Y1 означает OCF₃; и

R2 и R3, одинаковые или разные, означают атом водорода и СН₃; или R2 и R3 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют циклопропил; причем

другие заместители имеют значения, указанные по любому из пунктов формулы изобретения,

вышеуказанные соединения формулы (IB) находятся во всех возможных, рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных, изомерных формах;

а также фармамцевтически приемлемые аддитивные соли с неорганическими и органическими кислотами или неорганическими и органическими основаниями вышеуказанных соединений формулы (IB).

31. Соединения формулы (I) по любому из пп.1, 2 или 29, которые представляют собой:

трифторацетат (S)-5-метил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

трифторацетат (S)-5-метил-1-пиридин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

трифторацетат (S)-5-метил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

трифторацетат 5,5-диметил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

трифторацетат (R)-5-метил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

трифторацетат (R)-5-метил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

трифторацетат (R)-5-метил-1-пиридин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

трифторацетат (R)-5-метил-1-(3-метилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

трифторацетат (R)-5-изопропил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

трифторацетат (R)-5-изопропил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

трифторацетат (R)-5-(4-гидроксибензил)-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

трифторацетат (R)-5-(4-гидроксибензил)-1-пиридин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

трифторацетат (R)-5-(1-гидроксиэтил)-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

трифторацетат 4-хинолин-4-илметил-6-(4-трифторметилсульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2,4]гептан-5,7-диона;

трифторацетат 4-хинолин-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2,4]гептан-5,7-диона;

трифторацетат 4-пиридин-4-илметил-6-(4-трифторметилсульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2,4]гептан-5,7-диона;

трифторацетат 4-пиридин-4-илметил-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2,4]гептан-5,7-диона;

трифторацетат (R)-1-(3-гидроксипиридин-4-илметил)-5-метил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

трифторацетат 5,5-диметил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-диона;

трифторацетат 5,5-диметил-1-хинолин-4-илметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

трифторацетат 5,5-диметил-1-(3-метилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-диона;

трифторацетат 5,5-диметил-1-(3-метилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

трифторацетат 5,5-диметил-1-(3-метилпиридин-4-илметил)-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

трифторацетат 1-(3-гидроксипиридин-4-илметил)-5,5-диметил-3-(4-трифторметоксифенил)имидазолидин-2,4-диона;

трифторацетат 1-(3-гидроксипиридин-4-илметил)-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

трифторацетат 1-(3-гидроксипиридин-4-илметил)-5,5-диметил-3-(4-трифторметансульфонилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

трифторацетат 4-хинолин-4-илметил-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2,4]гептан-5,7-диона;

трифторацетат 4-(3-метилпиридин-4-илметил)-6-(4-трифторметилсульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2,4]гептан-5,7-диона;

трифторацетат 4-(3-гидроксипиридин-4-илметил)-6-(4-трифторметоксифенил)-4,6-диазаспиро[2,4]гептан-5,7-диона;

трифторацетат 4-(3-гидроксипиридин-4-илметил)-6-(4-трифторметилсульфанилфенил)-4,6-диазаспиро[2,4]гептан-5,7-диона;

трифторацетат 4-(3-гидроксипиридин-4-илметил)-6-(4-трифторметансульфонилфенил)-4,6-диазаспиро[2,4]гептан-5,7-диона;

причем вышеуказанные соединения формулы (I) находятся во всех возможных, рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных, изомерных формах;

а также фармацевтически приемлемые аддитивные соли с неорганическими и органическими кислотами или неорганическими и органическими основаниями вышеуказанных соединений формулы (I).

32. Соединения формулы (I) по любому из пп.1, 2 или 29, которые представляют собой:

трифторацетат {4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}амида циклопропанкарбоновой кислоты;

трифторацетат 5,5-диметил-1-[2-(пиридин-2-иламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

трифторацетат N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-изобутирамида;

трифторацетат N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}пропионамида;

трифторацетат {4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}амида пиридин-2-карбоновой кислоты;

трифторацетат N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-пиперидин-1-илпропионамида;

трифторацетат N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]пропионамида;

трифторацетат N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-морфолин-4-илпропионамида;

трифторацетат N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-пирролидин-1-илпропионамида;

трифторацетат N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-(4-метилпиперазин-1-ил)пропионамида;

1-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-фенилмочевина;

1-[2-(6-этилпиридин-2-иламино)пиридин-4-илметил]-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

5,5-диметил-1-[2-(4-метилпиридин-2-иламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

5,5-диметил-1-[2-(6-метилпиридин-2-иламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

1-[2-(4,6-диметилпиридин-2-иламино)пиридин-4-илметил]-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

1-[2-(3,5-дихлорпиридин-2-иламино)пиридин-4-илметил]-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

5,5-диметил-1-[2-(пиридин-4-иламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

5,5-диметил-1-[2-(пиридин-3-иламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-(2-оксоазепан-1-ил)пропионамид;

3-(бензилметиламино)-N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}пропионамид;

3,5-диацетокси-2-ацетоксиметил-6-(3-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}тиоуреидо)тетрагидропиран-4-иловый эфир уксусной кислоты;

5,5-диметил-1-[2-(5-метилпиридин-2-иламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

трифторацетат N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксмо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3,5-диметоксибензамида;

трифторацетат 5,5-диметил-1-[2-(пиразин-2-иламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-диона;

трифторацетат N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-(3-метилпиперидин-1-ил)пропионамида;

трифторацетат N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-(3,5-диметилпиперидин-1-ил)пропионамида;

трифторацетат N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}-3-метоксибензамида;

трифторацетат {4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}амида пиразин-2-карбоновой кислоты;

трифторацетат {4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1-илметил]пиридин-2-ил}амида тиофен-2-карбоновой кислоты;

трифторацетат N-{4-[5,5-диметил-2,4-диоксо-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-1 -илметил]пиридин-2-ил}-4-метилбензамида;

1-изохинолин-5-ил-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

5,5-диметил-1-[2-(4-метилпиридин-2-иламино)пиридин-4-илметил]-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

1-[2-(2,6-диметилпиридин-2-иламино)пиридин-4-илметил]-5,5-диметил-3-(4-трифторметилсульфанилфенил)имидазолидин-2,4-дион;

причем вышеуказанные соединения формулы (I) находятся во всех возможных, рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных, изомерных формах;

а также фармацевтически приемлемые аддитивные соли с неорганическими и органическими кислотами или неорганическими и органическими основаниями вышеуказанных соединений формулы (I).

33. Лекарственное средство, обладающее ингибирующим воздействием на протеинкиназы, включающие соединение формулы (I) по любому из пп.1-32, причем вышеуказанные соединения формулы (I) находятся во всех возможных рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных, изомерных формах, а также фармацевтически приемлемые аддитивные соли с неорганическими и органическими кислотами или неорганическими или органическими основаниями вышеуказанных соединений формулы (I).

34. Лекарственное средство, обладающее ингибирующим воздействием на протеинкиназы, включающие соединение формулы (IC) по п.25, причем вышеуказанные соединения формулы (IC) находятся во всех возможных рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных, изомерных формах, а также фармацевтически приемлемые аддитивные соли с неорганическими и органическими кислотами или неорганическими или органическими основаниями вышеуказанных соединений формулы (IC).

35. Лекарственное средство, обладающее ингибирующим воздействием на протеинкиназы, включающие соединение формулы (IA) по любому из пп.26-28, причем вышеуказанные соединения формулы (IA) находятся во всех возможных рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных, изомерных формах, а также фармацевтически приемлемые аддитивные соли с неорганическими и органическими кислотами или неорганическими или органическими основаниями вышеуказанных соединений формулы (IA).

36. Лекарственное средство, обладающее ингибирующим воздействием на протеинкиназы, включающие соединение по п.31 или 32, а также фармацевтически приемлемые аддитивные соли с неорганическими и органическими кислотами или неорганическими или органическими основаниями вышеуказанных соединений.

37. Фармацевтическая композиция, предназначенная для ингибирования активности протеинкиназ, содержащих в качестве действующего начала по меньшей мере, одно из лекарственных средств по любому из пп.33-36.

38. Фармацевтическая композиция, предназначенная для ингибирования активности протеинкиназ, содержащих в качестве действующего начала, по меньшей мере, одно из соединений по п.31 или 32.

39. Применение соединений формулы (I) по любому из пп.1-32 или фармацевтически приемлемых солей вышеуказанных соединений формулы (I) для получения лекарственных средств, предназначенных для ингибирования активности протеинкиназ и, в частности, одной протеинкиназы.

40. Применение по п.39, при котором протеинкиназой является протеинтирозинкиназа.

41. Применение по п.39, при котором протеинкиназу выбирают из следующей группы: EGFR, Fak, FLK-1, FGFR1, FGFR2, FGFR3, FGFR4, FGFR5, flt-1, IGF-1R, KDR, PLK, PDGFR, tie2, VEGFR, АКТ, Raf.

42. Применение по п.39, при котором протеинкиназой является IGF1R.

43. Применение по п.39, при котором протеинкиназой является FAK.

44. Применение по п.39, при котором протеинкиназой является АКТ.

45. Применение по п.39, при котором протеинкиназа находится в клеточной культуре.

46. Применение по п.39, при котором протеинкиназа находится у млекопитающего.

47. Соединения формулы (I) по любому из пп.1-32 в качестве ингибиторов протеинкиназ, причем вышеуказанные соединения формулы (I) находятся во всех возможных, рацемических, энантиомерных и диастереоизомерных, изомерных формах, а также фармацевтически приемлемые аддитивные соли с неорганическими и органическими кислотами или неорганическими и органическими основаниями вышеуказанных соединений формулы (I).

48. Соединения формулы (I) по любому из пп.1-32, в качестве ингибиторов IGF1R.

49. Соединения формулы (IA) по любому из пп.26-28, в качестве ингибиторов IGP1R.