Р .,--•--•; |у -га-"'-'
О П И С А Н И Е 253047
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 18.111.1968 (№ 1225963/23-4) Кл, 12о, 14 с присоединением заявки №!
ЧПК С 07с
УД К 547.657.07 (088.8) Приоритет
Опубликовано 30,!Х.1969. Бюллетень ¹ 30
Дата опубликования описания 2Л 1.1970
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР !г„ . . илов
Ы „"
Авторы изобретения
Н. В. Хромов-Борисов, M. Л, Инденбом и A. Ф. Да
Институт экспериментальной медицины
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,4 -БИС-ТРИАЛКИЛАММОНИЕВЫХ
ПРОИЗВОДНЫХ ДИФЕНИЛДИИМИДА НАФТАЛИН
ПЕРИ-ТЕТРАКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ
0 ( в, + с
8-яб ч !!!
С... В ж-R
С р!!
Изобретение относится и способу получения бис-четвертично-аммониевых соединений со о строго фиксированным расстоянием в 20 — А между аммониевыми атомами азота, которые. могут найти широкое применение в медицине.
Предлагается способ получения 4,4 -бис-триалкиламмониевых производных дифенилдиимида нафталин-перитетракарбсновой кислоты, у которых отсутствует возможность конформаlIH0EIHbIx изменений и вследствие этого расстояние между аммониевыми азотами, равное
20 — А, строго фиксировано.
Эти соединения, обладающие жесткой структурой молекулы, удобны для исследования строения холинорецептора скелетных мышц, в котором активные анионные группы находято ся на расстоянии 20 — А друг от друга. Благодаря совпадению расстояний эти соединения избирательно блокируют холинорецептор.
Новый способ получения 4,4 -бис-триалкиламмониевых производных дифенилдиимида нафталин-пери-тетракарбоновой кислоты состоит из двух стадий.
Нафталин-пери-тетракарбсновую кислоту конденсируют с и-аминодиалкиланилпном. Полученное при этом 4,4 -бис-диалкиламинопроизводное дифенилдиимпда нафталин-пери-тетракарбоновой кислоты подвергают действию
10 алкилирующего агента, например метилового эфира бензолсульфокислоты.
Образсвавшиеся бис-триалкпламмониевые соли перекристаллизовывают из воды. Они представляют собой высскоплавкие кристал15 лические соединения, малс растворимые в воде при 20 С. Некоторые их свойства приведены в таблице.
Пример. Первая с гадин.
5 г нафталин-тетракарбоновсй кислоты и
20 100 лл ледяной уксусной кислоты кипятят при перемешивании в колбе с обратным холодильником 2 час. Затем к теплой взвеси прибавляют 5 г свежеперегнанного диметил-и-фенилдиамина (R = К = СНз) и продолжают кипяче25 ние еще 5 — 6 час. Смесь сначала краснеет, а затем осадок приобретает фиолетовую окраску. По охлаждении осадок бис- (и-диметиламино-фенил) -диимида нафталин-пери-тетракарбоновой кислоты (R = — R = СНз) фильтру30 ют, промывают ледяной уксусной кислотой и
253047
Растворимость при
20 С, о
Т. пл. (разл.), С
Rl /
С,Н, — 3Оз
СВН, — ЯОз
С,Н, — 8Оз
С,Н, — 3Оз
312 †3
334 †3
315 †3
330 †3 сн
0,1
CHs — сн — С2нз — сн — сн — СН, — сн — С1нз с,н, 0,4 сн
0,5
0,5
С2нз — СН, — СН, СН, — сн, — сн, С,Нг, — ЯОз
286 †2
0,4 — Сна — СН, — СН„ сн, — сн, — сн, CCoHHa — SSOO3
8 — 10
294 †2 — с,н, Составитель Т. Лавриненко
Текред 3. Н. Тараненко
Корректор С. М. Сигал
Ред акт ор С. Лазарева
Заказ 1675(14 Тираж 500 Подписное
Ц11Р1",ПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва К-З5, Раушская иаб., д. 4гз! пионе р;нр! я, пр. Сапунова, 2 эфиром и сушат на воздухе. Вес его 7,3 г (88%); т. пл. 363 — 364 С (разл,), Втор ая стадия.
1 г основания бис-(n-диметнлампнофенил)диимида нафталин - 1,4,5,8 - тетракарбоновой кислоты (R=R =ÑÍç) и 15 л л метилового эфира бензолсульфокислогы нагревают в колбе с обратным холодильником, термометром и мешалкой при температуре 130 — 155 С в течение 30 мин. Осадок из фиолетового переходит в розовый, не растворяясь. По охлаждении осадок фильтруют, промывают эфиром и кристаллизуют из 40 мл воды с углем. Вес его
1,45 г (86% ); т. пл, 312 — 313 С.
Вещество содержит 4 л оль кристаллизационной воды, которая может быть удалена 2 час нагреванием при 110 — 120"С, Найдено, %: С 57,20; 57,40, Н 5,63; 5,75;
$7,17; 6,90; НвО 7,84, 25 C<4H4
Вычислено, %: С 57,37; Н 5,25; S 6,96; НвО
7,81.
Предмет изобретения
30 Способ получения 4,4 бис-триалкиламмониевых производных дифенилдиимида нафталинпери-тетракарбоновой кислоты, отличающийся тем, что нафталин-пери-тетракарбоновую кислоту подвергают взаимодействию с и-амино35 диалкиланилином при температуре до 120 С с последующей обработкой полученного при этом 4,4 -бис-диалкиламинопроизводного дифенилдиимида алкилирующим агентом при
130 — 155 С с последующим выделением про40 дукта известными приемами,
