Способ получения цис-3,5-диоксиметилциклогексена
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советскик
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 08.11.1968 (¹ 1215631/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 10.1Х.1969. Бюллетень ¹ 28
Дата опубликования описания 28.1.1970
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Авторы изобретения
Б. M. Михайлов, Ю. Н. Бубнов и С. И. Фролов
Институт органической химии имени Н. Д. Зелинского
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЦИС-3,5-ДИОКСИМЕТИЛЦИКЛОГЕКСЕНА с}{ он
a}{cH
Изобретение относится к способу, получения неописанного диола, который может найти применение в синтезе пластификаторов, полиуретанов.
Предложенный способ получения аис-3,5диоксиметилциклогексена формулы состоит в том, что триаллилбор подвергают конденсации с ацетиленом при 125 — 135" С, продукт конденсации, содержащий 3-аллил-3борабицикло- (3,3,1) -нонен-Б и его производные, окисляют 30 -ной перекисью водорода в щелочной среде. Целевой продукт выделяют известными приемами.
Пример. Продукт конденсации (К) получают одним из следующих способов, а) B нагретый до 100 — 140 С (лучше 125—
135 С) триаллилбор барботируют сухой освобожденный от ацетона ацетилен до поглощения 1 моль ацетилена. б) В термостатированный (100 — 140 С, предпочтительно 125 — 135 С) аппарат для встряхивания, снабженный вводом для газа, помещают триаллилбор и встряхивают до прекращения поглощения ацетилена (при загрузке 50 г триаллилбора продолжительность опыта 15 — 20 час). в) В ампулу помещают триаллилбор, присоединяют ее к газометру с ацетиленом, ампулу охлаждают до 70 — 100 С и встряхивают до тех пор, пока в триаллплборе не растворится около 1 моль ацетилена; затем ампулу запапвают и нагревают (в автоклаве) прп 120—
130 С в течение 1 — 2 час. г) В автоклав, оборудованный коммуникацией для очистки и осушки ацетилена, помело щают триаллилбор и вводят около 1 люль ацетилена, затем автоклав нагревают 2 час при
120 — 130 С.
При 0 — 10 С в атмосфере азота к 8,01 г продукта конденсации К (сырой 3-аллпл-3-бора15 бицикло-(3,3,1) -нонен-61 прибавляют 10 мл метанола, при этом с разогреванием выделяется около 1 л пропилена. К реакционной массе приливают 14 мл 3 н. ХаОН и затем постепенно за 1,5 час при — 15 — 0 С прикапывают
20 25мл 30%-ной Н О . Через день раствор нагревают до 80 С, охлаждают до 20 С, насыщают поташом и экстрагируют эфиром. Эфирнометанольную вытяжку сушат H SO4. Перегонкой получают 5,8 г т{ис-3,5-дпокспметпл25 циклогексена с т. кип. 116 — 118 С (1,5 мм рт. ст.), по с 1,5050.
Найдено, %: С 67,77; Н 10,07.
Вычислено, %: С 67,57; Н 9,92.
30 Диол представляет собой густое оесцвстное ,масло, которое не закрпсталлпзовывается IIp!I стоянии в течение года.
251572 сн,он
OHCH
Предмет изобретения
Способ получения цис-З,б-диоксиметилциклогексена следующей формулы:
4 отличпющийся тем, что триаллилбор подвергают конденсации с ацетиленом при температуре 125 — 13б С, полученную при этом реакционную массу обрабатывают перекисью водорода в щелочной среде и целевой продукт выделяют известными приемами.
Составитель М. Меркулова
Редактор Л. К. Ушакова Техред 3. Н. Таранеико Корректоры: А. Николаева и Л. Корогод
Заказ 3915/17 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
