Способ получения натриевых солей ,3-ацилоксисульфолан-4- сульфокислот

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

255937

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

М. Кл. С 07d 63/04

Заявлено 12 1Х,1968 (№ 1269730/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 21.Х!.1972. Бюллетень ¹ 35

Дата опубликования описания 25.I.1973

Котеитет по аелвхт иаобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.732.733.07 (088.8) Авторы изобретения А. Я. Безменов, Л. П. Матяш, T. Э. Безменова и А. П. Соболева

Заявитель Институт химии высокомолекулярных соединений АН Украинской ССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НАТРИЕВЬ1Х СОЛЕЙ,3-АЦИЛОКСИСУЛЬФОЛАН-4-СУЛ ЬФОКИСЛОТ

Поверхностное натяжение, дн, см

1(онценПродукт трация, г/л

В-С вЂ” О

g(j а та

2,6

Натриевая соль 3лаурилокси-сульфолаи-4-сульфокислоты

Натриевая соль 3мириспилоксисульфолап-4сульфокислоты

Натриевая соль 315 пальмитилоксисульфолаи-4C) ËÜô0ÅÈÑËÎTÛ

30,2

42,3

41,0

1,6

31,5

1,6

39,4

33,1

1,6

39,0

33,5

Натриевая соль 3стеарилокспсульфолаи-4сульфокислоты

Изобретение касается способа получения новых соединений — натриевых солей 3-ацплоксисульфолан-4-сульфокислот общей формулы где R — высший алкил.

Эти соединения могут найти применение как анионоактивные поверхностно-активные вещества.

Предлагаемый метод синтеза натриевых солей 3-ацилоксисульфолан-4-сульфокислот основан на реакции ацилирования 3-оксисульфолан-4-сульфокислоты хлорангидридами высших карбоновых кислот, предпочтительно

Ств — С1в, в присутствии серной кислоты при нагревании до 80 †1 С.

Целевой продукт выделяют путем экстракции эфиром с последующей кристаллизацией из водноэтанольного раствора.

Полученные продукты снижают поверхностное натяжение воды до 41 — 39 дн см, что свидетельствует о высокой поверхностной активности синтезированных соединений.

Величина поверхностного натяжения водны., растворов натриевых солей 3-ацилоксисульфолан-4-сульфокислот представлена в таблице.

Приведенные ниже примеры иллюстрируют способ получения натриевых солей 3-ацилоксисульфолан-4-сульфокислот.

Пример 1. Получение натриевой соли 3стеарилоксисульфолан-4-сульфокнслоты.

В реактор загружают 4,7 г (0,02 лтоль) натриевой соли 3-оксисульфолан-4-сульфокислоты, 8,2 г (0,027 моль) хлорангидрпда стеариновой кислоты и 1 л.л (0,02 люль) 98%-ной

255937

Со TBBHTcëü И. Головникова

Техред A. Евдонов

Корректоры: В. Жолудева и О. Тюрина

Редактор Л. Ушакова

Заказ 198/3 Изд. № 1852 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 серной кислоты. Смесь нагревают при 80—

110 С в течение 4 час. После охлаждения реакционную массу растворяют в 20%-ном растворе этанола и экстрагируют диэтиловым эфиром. Из водного слоя после экстракции кристаллизацией выделяют 7,9 г (73%) натриевой соли 3-стеарилоксисульфолан-4-сульфокислоты.

Найдено, %. С 52,53; Н 7,55; S 11,95.

СааНтт07$ Ка.

Вычислено, /о.. С 52,37; Н 8,17; S 12,71.

В ИК-спектре присутствуют полосы 1240—

1230 и 1080 см — 1, характерные для S03 -группы; 1320 — 1300 и 1150 — 1130 см — >, характерные для )SORY -группы; 1750 см — 1, характерные для С=О-группы, отсутствует полоса

У

3360 см — 1, характерная для — OH-группы в исходной натриевой соли 3-оксисульфолан-4сульфокислоты.

Пример 2. Получение натриевой соли 3мирисцилоксисульфолан-4-сульфокислоты.

В реактор загружают 4,7 г (0,02 моль) натриевой соли 3-оксисульфолан-4-сульфокислоты, 8,2 г (0,033 моль) хлорангидрида мирисциновой кислоты и 1 мл (0,02 моль) 98 /о-ной серной кислоты. Смесь нагревают при 80—

110 С в течение 4 час. После охлаждения реакционную массу растворяют в 20 /о-ном растворе этанола и экстрагируют диэтиловым эфиром. Из водного слоя после экстракции кристаллизацией выделяют 3,7 г (41,7о/о) натриевой соли 3-мирисцилоксисульфолан-4-сульфокислоты.

Найдено, /о. -С 48,50; Н 7,08; $14,00.

C>3H3307SQNa

Вычислено, %. С 48,20; Н 7,41; S 14,29.

В ИК-спектре присутствуют полосы 1240—

1210 и 1080 см — 1, характерные для $03 — -группы, 1330 — 1320 и 1150 — 1140 см, характер10 ные для $02-группы, 1740 см — г, характерные для С=О-группы, отсутствуетполоса

3360 см, характерная для — OH-группы в исходной натриевой соли 3-оксисульфолан-4сульфокислоты.

Аналогично получают натриевую соль 3-лаурилоксисульфолан-4-сульфокислоты и натриевую соль 3-пальмитилоксисульфолан-2-сульфокислоты.

П р едм ет изобретения

1. Способ получения натриевых солей

З-ацилоксисульфолан-4-сульфокислот, отличающийся тем, что натриевую соль 3-оксисульфолан-4-сульфокислоты подвергают взаимодействию с хлорангидридом высшей карбоновой кислоты при нагревании с последующим выделением продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре 80 — 100 С.