3,3'-бис(фтординитрометил-onn-азокси)-4,4'-дифуразаниловый эфир и способ его получения

Авторы патента:

Парахин Владимир Валерьевич (RU)

Лукьянов Олег Алексеевич (RU)

C07D271/08 - 1,2,5-оксадиазолы; гидрированные 1,2,5-оксадиазолы

C06B49/00 - Использование отдельных веществ в качестве взрывчатых

Владельцы патента RU 2536041:

Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук (ИОХ РАН) (RU)

Изобретение относится к области органической химии, а именно к 3,3'-бис(фтординитрометил-ONN-азокси)-4,4'-дифуразаниловому эфиру формулы (I). Также изобретение относится к способу получения соединения формулы (I). Технический результат: получено новое соединение, которое может найти применение в качестве плавкого взрывчатого вещества или плавкой основы для мощных взрывчатых составов. 2 н. и 1 з.п. ф-лы, 2 табл., 1 пр.

Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, а именно к химии нитросоединений, конкретно, к новому неописанному в литературе 3,3′-бис(фтординитрометил-ONN-азокси)-4,4′-дифуразаниловому эфиру формулы I и к способу его получения. Соединение формулы I может найти применение в качестве мощного плавкого взрывчатого вещества или плавкой основы для мощных литьевых взрывчатых составов.

В литературе описаны линейные дифуразаниловые эфиры общей формулы II [В. Wang, H. Li, Ya. Li, P. Lian, Ya. Zhou, X. Wang. "Rewiew on Energetic Compounds Based on Furazanyl Ether", Chinese Journal of Energetic Materials (Hanneng Cailiao), 2012, 26», 385-390]:

Р¹=R²=NO₂, CN, Ac [A.B. Sheremetev, O.V. Kharitonova, T.M. Melnikova, T.S. Novikova, V.S. Kuzmin, L.I. Khmelnitskii, "Synthesis of Symmetrical Difurazanyl Ethers", Mendeleev Commun., 1996, 6, 141-143].

[A.B. Sheremetev, V.O. Kulagina, E.A. Ivanova, "Zero-Hydrogen Furazan Macrocycles with Oxy and Azo Bridges", J. Org. Chem., 1996, 61, 1510-1511].

R¹=R²=N(O)=NNO₂, N(O)=NBu^t [A.B. Sheremetev, S.E. Semenov, V.S. Kuzmin, Yu. A. Strelenko, S.L. loffe, "Synthesis and X-ray Crystal Structure of Bis-3,3′-(nitro-AWO-azoxy)-difurazanyl Ether", Chem. Eur. J., 1998, 4, 1023-1026].

R¹=R²=C(NO₂)₂H, C(NO₂)₂F, CNH₂=NOH, CCl=NOH, C(NHOH)=NOH [A.B. Sheremetev, "3,3′-Bis(l-Fluoro-1,1-dimtromethyl)difurazanyl Ether", Proc. 29^th International ICT-Conference: Energetic Materials Production, Processing and haracterization, Karlsruhe, FRG, 1998 // Abstracts of reports, 58, 1-6].

[В.В. Парахин, О.А. Лукьянов, "4-Гидрокси-3-(α-нитроалкил-ONN-азокси)фуразаны и некоторые их (9-производные", Изв. АН. Сер. хим., 2013, 514-518].

[А.В. Sheremetev, N.S. Aleksandrova, Т.М. Melnikova, Т.S. Novikova, Y.A. Strelenko, D.E. Dmitriev, "Synthesis of Difurazanyl Ethers from 4,4′-Dinitroazoxyfurazan", Heteroatom Chem., 2000, 77, 48-56].

[А.Б. Шереметев, Н.С. Александрова, E.В. Манцева, Д.E. Дмитриев. "Взаимодействие 4-(4-хлорфуразан-3-N(O)N-азокси)-3-нитрофуразана со слабыми основаниями", Химия гетероцикл. соединений, 2003, 1541-1547].

[Н. Li, В.L.W. Wang, Q. Yu, Ya. Li, Ya. Shang, "Synthesis and Characterization of 3,3′-Bis(tetrazol-5-yl)difurazanyl Ether", Chinese Journal of Energetic Materials (Hanneng Cailiao), 2012, 20, 18-21].

[А.Б. Шереметев, О.В. Харитонова, E.В. Манцева, В.О. Кулагина, E.В. Шатунова, Н.С. Александрова, Т.М. Мельникова, E.А. Иванова, Д.E. Дмитриев, В.А. Эман, И.Л. Юдин, В.С. Кузьмин, Ю.А. Стреленко, Т.С. Новикова, О.В. Лебедев, Л.И. Хмельницкий, "Нуклеофильное замещение в фуразановом ряду. Реакции с O-нуклеофилами", Журн. орган. химии, 1999, 35, 1555-1566].

[A.B. Sheremetev, N.S. Aleksandrova, T.M. Melnikova, Т.S. Novikova, Y.A. Strelenko, D.E. Dmitriev, "Synthesis of Difurazanyl Ethers from 4,4′-Dinitroazoxyfurazan", Heteroatom Chem., 2000, 11, 48-56].

При R¹=CN

[B.B. Averkiev, M.Y. Antipin, A.B. Sheremetev, T.V. Timofeeva, "Four 3-cyanodifurazanyl ethers: potential propellants", Acta Crystallographica Section C, 2003, 59, 383-387],

[A.B. Sheremetev, E.A. Ivanova, D.E. Dmitriev, V.O. Kulagina, В.В. Averkiev, M. Yu. Antipin, "Synthesis of Macrocycles Incorporating Azo-bis(azofurazan) Framework", J. Heterocycl. Chem., 2005, 42, 803-810],

[А.В. Sheremetev, N.S. Aleksandrova, Т.M. Melnikova, Т.S. Novikova, Y.A. Strelenko, D.E. Dmitriev, "Synthesis of Difurazanyl Ethers from 4,4′-Dinitroazoxyfurazan", Heteroatom Chem., 2000, 11, 48-56].

При R¹=NO₂

R²=Me, CN, NHMe, [А.Б. Шереметев, E.В. Манцева, Д.E. Дмитриев, Ф.С. Сировский, "Переэтерификация дифуразаниловых эфиров - путь к несимметричным производным дифуразанилового эфира", Изв. АН. Сер. хим., 2002, 609-612],

[А.В. Sheremetev, V.О. Kulagina, N.S. Aleksandrova, D.E. Dmitriev, Yu. A. Strelenko, V.P. Lebedev, Yu. N. Matyushin, "Dinitro Trifurazans with Oxy, Azo and Azoxy Bridges", Propellants. Explosives. Pyrotechnics, 1998, 23, 142-149],

[А.Б. Шереметев, О.В. Харитонова, E.В. Манцева, В.О. Кулагина, E.В. Шатунова, Н.С. Александрова, Т.M. Мельникова, E.А. Иванова, Д.E. Дмитриев, В.А. Эман, И.Л. Юдин, В.С. Кузьмин, Ю.А. Стреленко, Т.С. Новикова, О.В. Лебедев, Л.И. Хмельницкий, "Нуклеофильное замещение в фуразановом ряду. Реакции с (9-нуклеофилами", Журн. орган. химии, 1999, 35, 1555-1566],

R²=N(O)=NNO₂ [А.В. Sheremetev, S.E. Semenov, V.S. Kuzmin, Yu. A. Strelenko, S.L. loffe, "Synthesis and X-ray Crystal Structure of Bis-3,3′-(nitro-NNO-azoxy)-difurazanyl Ether", Chem. Eur. J., 1998, 4, 1023-1026],

При R¹=Cl

[А.Б. Шереметев, Н.С. Александрова, Е.В. Манцева, Д.Е. Дмитриев. "Взаимодействие 4-(4-хлорфуразан-3-N(O)N-азокси)-3-нитрофуразана со слабыми основаниями", Химия гетероцикл. соединений, 2003, 1541-1547].

При R¹=Cl

Кроме того, в литературе описаны (фтординитрометил-ONN-азокси)фуразаны общей формулы III:

R=Me, NO₂ [О.А. Лукьянов, Г.В. Похвиснева, Т.В. Терникова, Н.И. Шлыкова, М.Е. Шагаева, "α-Нитроалкил-ONN-азоксифуразаны и некоторые их производные", Изв. АН. Сер. хим., 2011, 1678-1685].

[О.А. Лукьянов, В.В. Парахин, "3-(α-Нитроалкил- и α-полинитроалкил-ONN-азокси)-4-нитраминофуразаны и некоторые их производные", Изв. АН. Сер. хим., 2012, 8, 1566-1574].

Задачей настоящего изобретения является изыскание новых соединений с температурой плавления 70-100°С, характеризующихся высоким энергетическим потенциалом, а также разработка способов их получения.

Поставленная задача достигается новым неописанным в литературе 3,3′-бис(фтординитрометил-(ONN-азокси)-4,4′-дифуразаниловым эфиром формулы I:

и способом его получения.

Предлагаемое соединение формулы I отличаются от известных дифуразаниловых эфиров наличием в одной структуре как дифуразанилэфирного фрагмента, так и эксплозофорной азоксифтординитрометильной группы, обеспечивающей высокий энергетический потенциал данного соединения.

Предлагаемый 3,3′-(фтординитрометил-ONN-азокси)-4,4′-дифуразаниловый эфир (I), получают путем обработки 3-фтординитрометил-ONN-азокси)-нитрофуразана формулы IV:

слабым неорганическим основанием, например карбонатом натрия или калия, при нагревании в среде полярного органического растворителя.

В качестве полярного органического растворителя используют, например, ацетонитрил. Процесс ведут при температуре 45-55°C, при эквимольном соотношении карбоната натрия и соединения формулы III.

В качестве плавких основ литьевых взрывчатых составов применяются энергоемкие органические соединения со сравнительно низкой температурой плавления (70÷100°C). В этой роли выступают низкоплавкие взрывчатые вещества нитроароматического ряда, такие как 2,4,6-тринитротолуол (TNT) и 2,4-динитроанизол (DNAN), а также предлагаемый в последнее время 1,3,3-тринитроазетидин (TNAZ) и, по-видимому, подходящий для этих целей 2,2,2-тринитроэтил-4,4,4-тринитробутират (TNETB).

В настоящем изобретении предложено соединение нового класса - 3,3′-бис(фтординитрометил-ONN-азокси)-4,4′-дифуразаниловый эфир формулы I, имеющее в своей структуре как дифуразанилэфирный фрагмент, так и эксплозофорную азоксифтординитрометильную группу, и характеризующееся сочетанием положительного кислородного баланса (КБ), существенно более высокой энтальпией образования $(Δ H_{f}^{o})$ , а также большей плотности (d) в сравнении со взрывчатыми веществами аналогичного назначения (см. таблицу 1).

Предлагаемое соединение может найти применение в качестве плавкого взрывчатого вещества или плавкой основы для мощных взрывчатых составов. Оценка взрывчатых характеристик составов на основе соединения (I) показывает, что данный продукт может образовывать мощные взрывчатые смеси с гексогеном (RDX), октогеном (НМХ) и 2,4,6,8,10,12-гексанитро-2,4,6,8,10,12-гексаазатетрациклододекан (HNIW, CL-20) (см. таблицу 2). Сравнительный анализ расчетных взрывчатых свойств бинарных составов с НМХ на основе соединения (I), TNT, DNAN, TNAZ и TNETB (при соотношении ВВ: НМХ=30/70) демонстрирует, что смеси с полученным нами соединением (I) обладают лучшими характеристиками по сравнению со смесями указанных веществ аналогичного назначения (см. таблицу 2).

Таблица 2
Оценка взрывчатых характеристик составов на основе 3,3′-бис(фтординитрометил-ONN-азокси)-4,4′-дифуразанилового эфира (I) в сравнении со смесями взрывчатых веществ аналогичного назначения
1-й компонент	2-й компонент	Соотношение	КБ_см, %.	d_см, г/см³	$Δ H_{f}^{O}$ , ккал/кг	D_v, км/с	Р_дет, ГПа	Q_v, ккал/кг
I	RDX	30/70	-13,16	1,84¹	+147²	9,11³	37,6³	1585³
I	НМХ	30/70	-13,16	1,87¹	+120²	9,20³	39,0³	1560³
HNIW	30/70	-5,70	1,99¹	+256²	9,49³	44,7³	1660³
DNAN	НМХ	30/70	-44,23	1,67¹	-30²	8,20³	26,5³	1350³
TNT	НМХ	30/70	-37,34	1,80¹	-22²	8,48³	31,4³	1390³
TNAZ	НМХ	30/70	-20,13	1,86¹	+56²	9,05³	38,0³	1500³
TNETB	НМХ	30/70	-16.42	1,86¹	-41,0²	8,95³	37,0³	1465³
¹ Плотности компонентов (литературные данные): RDX, НМХ и HNIW (R. Meyer, J. Kohler, A. Homburg, "Explosives", sixth edition, Wiley-VCH, Weinheim, 2007, 172-173, 177-178, 237-238), соединение I, TNT, DNAN и TNAZ (см. таблицу 1).
² Энтальпии образования компонентов (литературные данные): RDX, НМХ и HNIW (R. Meyer, J. Kohler, A. Homburg, "Explosives", sixth edition, Wiley-VCH, Weinheim, 2007, 172-173, 177-178, 237-238), соединение I, TNT, DNAN и TNAZ (см. таблицу 1).
³ Параметры детонации рассчитаны по программе Shock and Detonation (S&D) Version 4.5 (кафедра ХТОСА РХТУ им. Д.И. Менделеева).

Исходное соединение получено путем обработки калиевой соли 3-(динитрометил-ONN-азокси)-4-нитрофуразана дифторидом ксенона в ацетонитриле при 55°C (О.А. Лукьянов, Г.В. Похвиснева, Т.В. Терникова, Н.И. Шлыкова, М.Е. Шагаева, "α-Нитроалкил-ONN-азоксифуразаны и некоторые их производные". Изв. АН. Сер. хим., 2011, 1678-1685). Настоящее изобретение характеризуется следующим примером.

Пример.

К раствору 3-(фтординитрометил-ONN-азокси)-4-нитрофуразана (0,215 г; 0,765 ммоль) в сухом MeCN (2,2 мл) при 20°C и перемешивании прибавили Na₂CO₃ (0,081 г; 0,765 ммоль), раствор выдерживали при 55°C в течение 11 ч, отфильтровали осадок, маточный раствор упарили в вакууме, продукт очистили методом ПТСХ на силикагеле (элюент - этилацетат-гексан, 1:10, двукратное хроматографирование), промыли водой. Получили 0,091 г (49%) 3,3′-бис(фтординитрометил-ONN-азокси)-4,4′-дифуразаниловый эфир (I), кристаллы белого цвета, т.пл. 75-76°С (из смеси МеОН-H₂O). Найдено (%): С, 14,98; N, 34,88. C₆F₂N₁₂O₁₃ (486,13). Вычислено (%): С, 14,82; N, 34,57. ДТА: Т_пл.=75°С, Т_н.разл.=170°C, Т_макс.=235°C. ИК-спектр (KBr), v/см^-1: 1617 (оч.с, ш, фуразан и асимм. C(NO ₂)₂F); 1540 (с, N=N→O); 1296 (с, симм. C(NO ₂)₂F); 1235 (ср, N=N→O). Спектр ЯМР ¹³С (ацетон-d₆, 75 МГц, δ, м.д.): 114,3 (уш, д, C(NO₂)₂F, 1235 F=319 Гц); 147,3 (C-N=N→O); 158,7 (C-O). Сигналы в спектре отнесены с помощью экспериментов НМВС. Спектр ЯМР ¹⁴N (ацетон-d₆, 22 МГц, δ, м.д.): -71,1 (2N→O, Δν_0,5=78 Гц); - 39,9 (д, 4 NO₂, Δν_0,5=14 Гц, J_N,F=10 Гц). Спектр ЯМР ¹⁹F (ацетон-d₆, 282 МГц, 5, м.д.): -90,4 (C(NO₂)₂F).

1. 3,3'-бис(фтординитрометил-ONN-азокси)-4,4'-дифуразаниловый эфир формулы I:

2. Способ получения соединения по п.1 формулы I,
заключающийся в том, что 3-(фтординитрометил-ONN-азокси)-4-нитрофуразан формулы IV:

подвергают взаимодействию со слабым неорганическим основанием при нагревании в среде полярного органического растворителя.

3. Способ по п.2, отличающийся тем, что в качестве слабого неорганического основания используют, например, карбонат натрия или калия, в качестве полярного органического растворителя используют, например, ацетонитрил, и процесс проводят при температуре 45-55°С.

Похожие патенты:

Четырехзамещенные бензолы // 2527177

Изобретение относится к новым соединениям Формулы III или к его фармацевтически приемлемым солям, в которой: R1 и R2 независимо выбраны из группы, состоящей из: (a) H, (b) (C2-C6)алкила, (c) C1-C6 алкила, прерванного одной или более групп -O-, (d) (C0-C3)алкил-(C3-C7)циклоалкила и (e) (CH2)nQ, где n=1-2 и где Q обозначает ароматическую кольцевую систему, имеющую от 5 до 6 кольцевых атомов C, и причем Q может быть независимо замещен группами числом до 3, выбранными из галогена, при условии, что R1 и R2 одновременно не обозначают H, причем каждый алкил R1 и R2 может быть независимо замещен одной или более групп, выбранных из группы, состоящей из галогена, гидрокси, циано, CF3 или C1-C4 алкила, или R1 и R2 вместе с углеродом, к которому они присоединены, образуют 3-7-членное циклоалкильное или 6-членное гетероциклоалкильное кольцо, включающее один атом кислорода и которое в случае необходимости несет C1-C4 алкильный заместитель, или R1 и R2 вместе с углеродом, к которому они присоединены, образуют 3-7-членное циклоалкильное кольцо, замещенное R20 и R21, причем R20 и R21 вместе с углеродом или углеродами, к которому (которым) они присоединены, образуют 3-7-членное циклоалкильное кольцо; R6 обозначает C1-C6 алкил; каждый R7 независимо обозначает C1-C6 алкил; Y обозначает -O-; R4 выбран из группы, состоящей из: (a) (C0-C3)алкил-(C3-C7)циклоалкила, (b) трифторэтила, и (c) трифторпропила; Z обозначает фенил или бициклическую кольцевую систему, имеющую 9 кольцевых атомов, независимо выбранных из C, N, O и S, при условии, что не больше чем 3 кольцевых атома в любом единственном кольце отличаются от C, причем указанная кольцевая система может нести до 3 заместителей, независимо выбранных из группы, состоящей из R6, CF3 и SR6; и R5 выбран из группы, состоящей из NO2, NH2, F, Cl, Br, CN, SR6, S(O)2N(R7)2 и (C1-C4)алкила, причем каждый алкил может быть независимо замещен одним или более галогенами или CF3.

Производные 1,2,5-оксадиазолов, обладающие анти-вич активностью, фармацевтическая композиция, способ ингибирования интегразы вич-1 // 2515413

Изобретение относится к применению производных ненуклеозидной природы - 1,2,5-оксадиазолов общей структурной формулы I где R1 и R2 выбирают из фенилсульфонила, замещенного одним или более атомами галогена, нитрогруппами, карбоксигруппами, алкилгалогенидами, СН3, ОСН3, OCF3; Х выбирают из N или N→O; либо R1 и R2 образуют группу где R', R", R'" и R'''' независимо выбирают из водорода; галогенов; нитрогруппы, гидроксигруппы, карбоксигруппы, СН3; СН2Вr; ОСН3; фенилсульфонила; фенилтиогруппы; или следующих групп: R' и R" также могут быть объединены в один из следующих общих циклов: для ингибирования репликации вируса иммунодефицита человека (ВИЧ). Изобретение также относится к фармацевтической композиции на основе соединений формулы I и к способу ингибирования интегразы ВИЧ-1 подтипов А и В, в том числе форм, устойчивых к ралтегравиру.

3,4-бис(4-нитрофуразан-3-ил)-фуразан // 2496779

Изобретение относится к области нитропроизводных полициклических гетероциклических соединений, более конкретно к гетероциклическому соединению, содержащему два нитрофуразановых цикла, соединенных непосредственно с фуразановым циклом, а именно к 3,4-бис(4-нитрофуразан-3-ил)-фуразану.

Способ получения 3, 4-бис(3-аминофуразан-4-ил)-фуразана и его n, n'-диацильных производных // 2489428

3-(тринитрометил-onn-азокси)-4-нитраминофуразаны и способы их получения // 2485108

Изобретение относится к области органической химии, конкретно к новым 3-(тринитрометил-ONN-азокси)-4-нитраминофуразанам общей формулы , которые могут найти применение в качестве окислителей для ракетных топлив и взрывчатых составов.

Гетероароматические производные мочевины и их применение в качестве активаторов глюкокиназы // 2386622

Изобретение относится к соединениям общей формулы (I) и к их фармацевтически приемлемым солям, оптическим изомерам или их смеси в качестве активаторов глюкокиназы. .

Гетероциклилсульфиновые кислоты и их производные, фокусированная библиотека и фармацевтическая композиция // 2263666

Способ получения 4,4'-бис-[4-аминофуразан-3-ил-n(о)n-азокси]-3,3'- азофуразана и его применение в качестве термостойкого взрывчатого вещества // 2248354

Изобретение относится к способу получения 4,4'-бис-[4-аминофуразан-3-ил-N(O)N-азокси]-3,3'-азофуразана общей формулы (1): являющегося новым термостойким взрывчатым веществом с улучшенными эксплуатационными характеристиками.

Производные оксима, средство для борьбы с заболеваниями растений, способ получения гидроксииминосоединения, способ получения производного оксима, гидроксииминосоединения // 2193035

Комплексы включения производных 1,2,5-оксадиазол-2-оксида с полициклическими производными глюкопиранозы, способ их получения, фармацевтическая композиция // 2186782

Изобретение относится к новым комплексам включения производных 1,2,5-оксадиазол-2-оксида общей формулы I, где 1=R2=CN или вместе с соседними атомами углерода образуют аннелированный 3,6-бис(низший алкил)пиридазин-1,2-диоксидный цикл, с полициклическими производными глюкопиранозы общей формулы II, где если n= 1, то R3 - фрагмент 11-оксо-18, 20-олеан-12-ен-29-овой кислоты формулы III, R4=H, R5 --D-глюкуронопиранозил, R6=R7=H и R8= C(O)OH или, если n= 7, то R3=Н, R4 и R7 - простые связи, R5 и R6 = H или (CH2CH(CH3)O)mH, где m=1-14, и R8=CH2OH или СН2О(CH2CH(CH3)O)mH, где m=1-14, генерирующим оксид азота и активирующим растворимую форму гуанилатциклазы (рГЦ), как спазмолитическим, сосудорасширяющим и гипотензивным средствам быстрого действия и ингибиторам агрегации тромбоцитов, способу их получения и фармацевтическим композициям на их основе.

Способ получения 2,4,6,4,6,2,4,6-октанитро-мета-терфенила // 2263654

Изобретение относится к области разработки способов получения термостойких взрывчатых веществ, нашедших применение в термостойких средствах инициирования и передачи детонации, используемых в нефте- и газодобывающей промышленности.

Способ получения диазодинитрофенола // 2151134

Изобретение относится к области пиротехнических производств, а именно к производству инициирующих взрывчатых веществ, в частности к способу получения сыпучего диазодинитрофенола (ДДНФ).

Способ получения 1-хлор-2оксиминобутанона-3 // 672195

Способ получения взрывчатого облака // 26601

Подрывной патрон с применением сжиженного газа и нагревательной смеси // 15383

Способ регулирования порога инициирования оптического детонатора // 2538263

Изобретение относится к области технологии производства оптических детонаторов на основе светочувствительного вещества - азида серебра и может быть использовано для регулирования порога срабатывания оптических детонаторов. В соответствии с предложением на азид серебра воздействуют дозированным оптическим излучением путем предварительной обработки азида серебра оптическим излучением длиной волны 380±10 нм и интенсивностью в пределах 1*1014 квант/см2 до 2*1016 квант/см2 в течение 5-20 мин. После чего проводят инициирование детонатора энергией оптического излучения выше энергии излучения предварительной обработки. Изобретение обеспечивает более управляемую эксплуатацию детонаторов, позволяет повысить устойчивость кристаллов азида серебра по отношению к термическому, радиационному и фоторазложению и обеспечивает сохранение рабочих характеристик при хранении до года и выше без принятия специальных мер по их сохранности. 1 табл.

Способ получения 2,4,6,4',6',2'',4'',6''-октанитро-мета-терфенила // 2562271

Изобретение относится к способу получения термостойких взрывчатых веществ, нашедших применение в термостойких средствах инициирования и передачи детонационного импульса, используемых в нефте- и газодобывающей промышленности. Октанит получают взаимодействием 2,4,6-тринитрохлорбензола с 1,5-дихлор-2,4-динитробензолом по реакции Ульмана в среде дихлорэтана в присутствии диметилформамида. При этом смесь исходных 2,4,6-тринитрохлорбензола и 1,5-дихлор-2,4-динитробензола в растворе дихлорэтана готовят последовательным совмещенным нитрованием 2-2,2 моль 2-нитрохлорбензола при 140°С в течение 3-х часов и далее в той же реакционной массе - 1 моль 1,5-дихлорбензола при 90°С в течение 1,5 часов смесью, содержащей 98% азотную кислоту и 104% олеум. Дихлорэтановый раствор промывают водой и обезвоживают (сушат) отгонкой азеотропа дихлорэтан+вода при атмосферном давлении до содержания воды в растворе не более 0,2% и плотности раствора 1,32 г/см3. Для выделения октанита из смеси конденсированных продуктов реакции Ульмана используют серно-азотную кислотную смесь от получения исходных компонентов. Изобретение позволяет создать безопасный технологичный способ получения октанита, сократить стадийность, уменьшить количество жидких кислотных и органических отходов, довести выход октанита до 48,5-50% от теории на 1,5-дихлорбензол. 1 з.п. ф-лы, 2 пр.

Бис(фтординитрометил-onn-азокси)азоксифуразан и способ его получения // 2581050

Настоящее изобретение относится к области органической химии, а именно к химии производных полинитросоединений, конкретно к бис(фтординитрометил-ONN-азокси)азоксифуразану формулы (I). Способ получения соединения формулы (I) заключается в том, что бис(динитрометил-ONN-азокси)азоксифуразан формулы (II) обрабатывают КОН и образующуюся при этом соответствующую дикалиевую соль подвергают взаимодействию с дифторидом ксенона (XeF2). Технический результат - высокоэнергетическое соединение, характеризующееся при положительном кислородном балансе (КБ) более высокой энтальпией образования ( Δ H f o ) и большей плотностью (d) для применения в качестве плавкого взрывчатого вещества или плавкой основы для мощных взрывчатых составов. 2 н.п. ф-лы, 1 табл., 2 пр.

Способ получения тетразена // 2593636

Изобретение относится к технологии взрывчатых веществ и может быть использовано для повышения безопасности производства и применения штатного взрывчатого вещества - тетразена C2H8ON10 (GNGT). При получении тетразена из предварительно подогретых растворов аминогуанидин сульфата и нитрита натрия в раствор нитрита натрия добавляют модифицирующую добавку, представляющую собой совместный водный раствор декстрина и желатина, и осуществляют специальный режим дозирования раствора аминогуанидин сульфата в раствор нитрита натрия. При этом получают сыпучий тетразен с размерами и формой кристаллов, обеспечивающих ему улучшенные технологические свойства. Полученный тетразен обладает повышенной насыпной плотностью не ниже 0,65 г/см3 и относительным разбросом навесок при объемном отмеривании не выше 5%. 2 ил., 1 пр.

Воспламенительный пиротехнический состав // 2597598

Изобретение относится к пиротехнике, а более конкретно к воспламенительным пиротехническим составам, инициирующим воспламенение и горение функционального снаряжения различных изделий гражданского и специального назначения. Воспламенительный пиротехнический состав включает хлорат калия, тиомочевину, газообразователь и аэросил. Воспламенительный состав содержит в качестве газообразователя уротропин, при следующем соотношении компонентов, мас. %: хлорат калия 37-41, тиомочевина 31-36, уротропин 26-23, аэросил 2-4. Технический результат - импортозамещение при сохранении свойств состава за счет использования доступного и экологически безвредного уротропина, который при горении в пиротехническом составе участвует в формировании раскаленного воспламенительного форса, образует дополнительную газообразную фазу в качестве рабочего тела для выноса продуктов горения. 1 табл.