Шннчесия библиотека

 

О П И С А Н И Е 273I89

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

К ч 12о 5!09

12о, 14

Заявлено 18.VI.1968 (№ 1250158f23-4) с присоединением заявки №

Комитет по делам

МПК С 07с 43/26

С 07с 43 26

ДК 547 292 26 07 (088.8) Приоритет

Опубликовано 15.V1.1970. Бюллетень ¹ 20

Дата опубликования описания 1О.IХ.1970 изобретений и открытий пои Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

ВЖЫВЗа ::. аджиев

Б. К, Зейналов, А. Б. Насиров, П. М. Керимов, T. П. и С. А. Мамедова

Институт нефтехимических процессов АН Азербайджанс

ПАТЕНТ110ои CIHKHH×ÅÑLAß

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ХЛОРСОДЕРЖАЩИХ СЛОЖНОПРОСТЫХ АЛКИЛАРИЛОВЫХ ЭФИРОВ ЭТИЛЕН ГЛИКОЛЯ

Изобретение относится к области получения а-хлорсодержащих сложно-простых алкилариловых эфиров этиленгликоля, которые могут найти применение в качестве пластификаторов, а также как исходное сырье для .получения новых органических соединений.

Предложенный способ, также как и полученные соединения, является новым, не описанным в литературе, и заключается в том, что моно-, ди-, трихлоруксусную кислоту подвергают взаимодействию с Р-оксифенетолом или P-оксиметаметилфенетолом в .присутствии кислотного катализатора, например хлорной кислоты, при температуре 60 — 160 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Прим ер.

А. Синтез а монохлорацето фенил э т и л е н г л икол я. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником и водоотделителем, помещают 11,34 г (0,12 моль) монохлоруксусной кислоты и 13,8 г (0,1 люль) Р-оксифенетола.

Затем к смеси прибавляют хлорную кислоту в количестве 1% к весу р-оксифенетола.

Для удаления воды (образующейся в реакционной зоне) в колбу добавляют 30 — 40 мл бензола. Смесь перемешивают при 85 — 90 С в течение 2 час. По окончании реакции содержимое колбы охлаждают до комнатной температуры, обрабатывают 2;р-ным водным раствором соды, промывают водой до нейтральной реакции, отгоняют бензол и подвергают вакуумной разгонкс. Выделяют 19 г целевого пр одукта, вы ки п а ющего,при 135 — 136 С и ри

2 ми рт. ct ., который соответствует а-монохлорацетофениловому эфиру этиленгликоля.

Выход а-монохлорацетофенилового эфира этиленгликоля 90, считая на оксифенетол.

10 Б. Синтез а-дихлорацетометаметил фенилэтиленгликоля, В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником и водоотделителем, помещают 15,48 г (0,12 моль) дихлор15 уксусной кислоты и 15,2 г (0,1 люль) р-оксиметаметилфенетола, затем к смеси прибавляют хлорную кислоту в количестве 1% к весу

11-оксиметаметилфенетола.

Для удаления воды (образующейся в реак20 ционной зоне) в колбу добавляют 30 — -40 лтл бензола. Смесь перемешивают прп 85 — 90 С в течение 1,5 час. По окончании реакции содержимое колбы охлаждают до комнатной температуры., обрабатывают 2%-ным водным

25 раствором соды, промывают водой до нейтральной реакции, отгоняют бензол и,подвергают вакуумной разгонке.

Выделяют 23,8 г целевого продукта, выкипающего прп 168 — 170 С прц 2,8 .илт рт. ст., ЗО который соответствует а-дпхлорацетометаме273189 тилфениловому эфиру этиленгликоля. Выход

90,5%, считая на оксиметаметилфенетол.

В аналогичных условиях получены остальцыс гомологи xëîðñoäåðæà111è.; эфиров этиленгликоля, показатели которых .приведены в таблице.

Физико-химические показатели моно-, ди-, трихлорсодержащих простых и сложных эфиров этиленгликоля

Элементарный состав, %

Т. кип., С (мм. рт. cm.) d20

20 о найдено вычислено

Эфир этиленгликоля найдено вычислено найдено вычислено найдено вычислено

1,52356

1,52757

90 а-Мопохлорацстофенпл

91 а, IL-Д хлор ацетофсн плэтилеп

1,5285

67 а, а,а-ТрихлорацетофсHII..

1,51978

1,5231

1,5243 а-Монохлорацегоиетаметилфенил а-Дихлорацетометаметилфенил а,а,а-Трихлорацетомстаметилфенил

90,5

69,2

Предмет изобретения ствию с р-о ксифенетолом или Р-оксиметаметилфенетолом в присутствии кислотного катализатора, например хлорной кислоты при температуре 60 — 1бО С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Способ получения и-хлорсодер>кащих сложно-простых алкилариловых эфиров этилснгликоля, от гичагогчийся тем, что моно-, ди-, трихлоруксусную кислоту подвергают взаимодейСоставитель P. Марголина

Редактор Л. Г. Герасимова 1ехред Л. В. Куклина Корректор С. А. Кузовенкова

Заказ 2493/5 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, )K,-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

138 †1 (2) 141 †1 (2) 147 †1 (2) 165 †1 (2) 168 †1 (2,8) 166 †1 (2) 1,2404

1,3124

1,3764

1,1996

1,2680

1,3320

52,90572

52,943

58,37

57,81

63,499

62,680

57,92

57,56

62,13

62,53

68,13

67,30

55,82

55,94

48,30

48,02

42,50

42,33

57,68

57,76

50,10

50,19

44,05

44,20

5,31

5,16

4,10

4,05

3,38

3,19

5,82

5,72

4,35

4,68

3,65

3,69

16,42

16,53

28,30

28,61

37,37

37,53

15,44

15,50

26,60

26,70

35,61

35,60