Патент ссср 277640

 

277640

ОПИСАНИЕ

Союз Советских

Сооиалистических

Респуолик

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №

Заявлено 20.XI I.1967 (№ 1204747/23-4) приоритет 20.XII,1966 (№ 88100, Франция) Кл. 12р, 4/01

МПК С 07d 91/18

Комитет по делам изобретений и открытий пр» Совете Министров

СССР

Опубликовано 22.VII.1970. Бюллетень № 24

Дата опубликования описания 21.Х.1970

УДК 547.789.1(088.8) Авторы изобретения

Иностранцы

Ален Донш и Клод Тиболь (Франция) Иностранная фирма

«Сосьете Насиональ де Петроль д Акитэн» (Франция) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФЕНИЛ-3-ИМИНОФЕНИЛ-2ТИАЗОЛ ИДИ НА-1,3

11редлагается новый способ получения фенил-3-иминофенил-2-тиазолидина-1,3, который может найти применение в качестве присадки каучука.

Известен способ получения фенил-3-имннофенил-2-тиазолидина-1,3 путем взаимодействия дифенилкарбодиимида с монотиокарбонатом этилена при 150 †2 С в присутствии катализирующей соли щелочного металла. Продукты выделяют известным способом. Выход составляет около 60%.

С целью повышения выхода продукта, предлагается новый способ получения фенил-3иминофенил-2-тиазолидина-1,3, заключающийся в том, что фенил-3-тиазолидин-1,3-тион-2 подвергают взаимодействию с соединением общей формулы фенил-NCX, где х — кислород, сера, группа=Х-фенил, при 150 — 250 С.

Процесс желательно вести в присутствии катализатора основного типа, предпочтительно в присутствии соли щелочного металла или органического основания. Продукты выделяют известным способом. Выход составляет около

99%.

Пример 1. Смесь 19,5 г фенил-3-тиазолидин-1,3-тиона-2 (0,1 моль) с 23,8 г фенилизоцианата (0,2 лоль) и 0,05 г углекислого натрия (0,00047 моль) в . качестве катализатора нагревают при 200 С в течение 2 час. Полученный продукт извлекают 200 мл эфира, затем промывают три раза 50 мл соляной кислоты с 18 вес. % НС1. Затем водную фазу подщелачивают и выделяют 24,1 г фенил-3-фенилимино-2-тиазолидина-1,3.

Пример 2. Повторяют пример 1, но вместо фенилпзоцианата применяют 27 г фенилизотиоцианата (0,2 моль). Получают 22 г фенпл1о З-фенилимино-2-тиазолидина-1,3 такой же чистоты; выход 87% по отношению к исходному тиазолидинтиону.

Пример 3. Повторяют пример 1, применяя

19,4 г (0,1 моль) дифенилкарбодиимпда вместо

15 фенилизоцианата. Получают фенил-3-фепплимино-2-тиазолидин-1,3 почти с количесгвенным выходом (25,2 г, т. е. 99%). Одновременно получают количественно фенилизоцианат, образованный действием карбодиимида на

20 тиазолидинтпон.

Предмет изобретения

25 1. Способ получения фенил-3-пминофенил-2тпазолпдина-1,3, отличаюи/ийся тем, что, с цслью повышения выхода продукт-, феиил-3-тпазолидин-1,3-тион-2 подвергают взаимодейст277640

Составитель С. Полякова

Корректор Г. А. Уманец

Редактор О. Н. Кузнецова

Заказ 3021/6 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Советс Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская паб., д. 4)5

Типография, пр. Сапунова, 2 вию с соединением общей формулы феннлNCX, где х — кислород, сера, rpyrrna=N-фенил, при 150 — 250 С с последующим выделением продуктов известным способом.

2. Способ по п. 1, отличи(ощийся тем, что процесс ведут в присутствии катализатора основного характера.

3. Способ по п. 2, отлича)ощийся тем, что в качестве катализатора применяют соли щелочных металлов или органические основания.