Ан ссср ' '' --vfr5.•г-л..ш.;vi,i:i...:iy4?i::^5!if* ?гл..л- тгш- ^, леиьлмотдуа
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
278706
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 22.111.1969 (№ 1313436 23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 21.Н11.1970. Бюллетень № 26
Дата опубликования описания 15.XII.1970
Кл. 12q, 24
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
МПК С 07d 5! 22
УДК 547.722.1 2.07 (088,8) Авторы изобретения
В. В, Ан, Г. Г. Скворцова и Л. М. Ан
Иркутский институт органической химии Сибирского отдер й14я
АН СССР
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВИНИЛОВЫХ ЭФИРОВ
5-АМИНОМЕТИЛФУРФУРИЛОВЫХ СПИРТОВ
Изобретение относится к процессу получения винильных азотсодержащих фурановых соединений, Виниловые эфиры 5-аминометилтиофурфуриловых спиртов в литературе не описаны.
Эти соединения благодаря наличию в них аминометильных групп, связанных с фурановым кольцом и высокореакционноспособных винилоксигрупп, могут найти применение в производстве лекарственных препаратов, гербицидов сплошнсто действия, эффективных ингибиторных добавок к маслам, каучукам.
Кроме того, на основе указанных соединений можно получать высокомолекулярные соединения с аналогичными свойствами.
Согласно изобретению виниловые эфиры
5-амиHîìåòèëôóðôóðèëовых спиртов получают взаимодействием раствора 5-аминометилфурфурилового спирта в органическом растворителе с ацетиленом под давлением при температуре 130 — 170 С в присутствии гидрата окиси калия в качестве катализатора.
Пример 1. Виниловый эфир 5-N-пиперидилметилфурфурилового спирта. В однолитровый вращающийся автоклав помещают 10 г
5-N-пиперидилметилфурфурилового спирта, 1 г (10 вес, %) КОН и 80 мл диоксана, подают ацетилен с начальным давлением 20 атм и нагревают при 145 — 150 С в течение 1 час.
После отгонки растворителя продукт реакции
2 перегочяют в вакууме. Получают 8,5 г (75%) винилового эфира 5-N-пиперидилметилфурфурилового спирта, т. кип. 133 С (4 мм); п 1,5025. d þ 10293
Найдено, %: С 70,49; Н 8,79; N 6,36;
МРо 63,40.
С4зН4юОа
Вычислено, %: С 70,55; Н 8,65; N 6,33;
МК о 63,65.
Пример 2. Виниловый эфир 5-N-морфоли лметилфурфурилового спирта. Аналогично примеру 1 из 10 г 5-N-морфолилметилфурфуриловогс спирта, 1 г (10%) КОН в 80 мл
15 диоксана и ацетилена (18 атм) получают 6,4 г (55%) винилового эфира 5-N-морфолилметилфурфурилового спирта; т. кип. 142 †1 С (5 мм); п ю 1,5040; d44ю 1,0918.
Найдено, %: С 64,64; Н 7,72; N 6,36., 20 Мй.о 60,68.
СтрН,Оз
Вычислено, %: С 64,57; Н 7,62; N 6,27;
МКо 60 40.
25 Пример 3. Виниловый эфир 5-диаллил аминометилфурфурилового спирта. Аналогич но примеру 1 из 18 г 5-диаллиламинометилфурфурилового спирта, 1,8 г (10%) КОН в
80 мл диоксана и 20 атм ацетилена получают
30 13,5 г (66%) винилового эфира 5-диаллилами278706
Предмет изобретения
Составитель А. Нестерова
Редактор Л. Г. Герасимова Техред Л. Я. Левина Корректоры: О. С. Зайцева и Т. А. Уманец
Заказ 3372/10 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий IlpB Совете Министров СССР
Москва, K-35, Раушская ивб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
3 нометилфурфуриловог0 спирта; т. кип. 119 С (5 ил) 1 пр 1 4939; д4 0 9777
Найдено, /о. С 72,40; Н 8,52; N 6,20;
MRD 69,33.
Ст4Н вОв
Вычислено, %. С 72,07; Н 8,21; N 6,00;
MR о 69.54.
Пример 4. Виниловый эфир 5-дигексиламинометилфурфурилового опирта. Аналогично примеру 1 из 8 г 5-N-дигексиламинометилфурфурилового спирта, 0,8 г (1%) КОН в
60 лл диоксача и 17 атм а цетилена получают
4,35 г (50%) винилового эфира 5-дигексиламинометилфурфурилового спирта; т. кип.
150 — 153 С (1 лл); по 1,4651; d 0,9106
Найдено, %. С 74,88; Н 11,12; N 4,59; . MRo 97,21.
С20Н3502.
Вычислено, %. С 74 76; Н 10 90; N 4 36;
5 MRD 96,45.
10 Способ .получения виниловых эфиров 5-аминометилфурфуриловых спиртов, отличающийся тем, что раствор 5-аминометилфурфурилового спирта в органическом растворителе подвергают взаимодействию с ацетиленом под давле1s нием при температуре 130 — 170 С с последующим выделением целевого продукта известным способом.
