Способ получения 5-ы-замещенных аминофурфурола

 

I8593l

ОПИСАНИЕ

ИЗОЫ ЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

/

Кл. 12q, 24 "- - --".- " „/

=,./

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 27.Ч.1965 (№ 1009135/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 12.1Х,1966. Бюллетень № 18

Дата опубликования описания 26.Х.1966

МПК С 07с1

УД К 547.724 722.6.07 (088.8) Комитет по делам изобрвтвиий и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

3. Н. Назарова и В. С. Пустоваров

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-N-ЗАМЕЩЕННЪ1Х АМИНОФУРФУРОЛА

Известно получение 5-N-диалкиламинофурфуролов путем последовательного взаимодействия 5-галоидфурфуролов с анилином, вторичными аминами и щелочью.

С целью упрощения процесса предложен способ получения 5-N-замещенных аминофурфурола, заключающийся в том, что 5-галоидфурфуролы подвергают взаимодействию с избытком вторичного амина и на полученные при этом четвертичные соли действуют щелочью.

Пример 1. Получение 5-N-диметиламинофур ф ур ол а.

А. Бромид 5-N-диметиламинофурфурилиден-N-диметиламина, Смесь, состоящую из

3,5 г 5-бромфурфурола и 6 мл 50О, -ного спиртового раствора диметиламина, нагревают 5—

10 мин на водяной бане при 50 С. Выпавший осадок отделяют. Выход количественный—

97>/<. Вещество представляет собой желтозеленые кристаллы, т. пл. 191 С (из спирта);

396 млк, 1gZ 4,70. В ИК-спектре обнаружена полоса с частотой около 1680 см

Из 5-йодфурфурола получают соответствующий йодид, зеленоватые кристаллы; т. пл.

195 †1 С (из спирта). Описывается впервые, Б. 5 - N - Ди метил а мин о фур фурол.

2,47 г бромида 5-N-диметиламинофурфурилиден-N-диметиламина растворяют в 5 мл воды и по каплям при перемешивании добавляют

1 мл 40%,-ного раствора едкого натра; образующееся масло при стоянии (30 — 40 мин) закристаллизовывается. Выход 1,33 г (97%.).

Белые кристаллы; т. пл, 74 — 75 С (из бензола). В ИК-спектре обнаружено альдегидное поглощение с частотой около 1650 см 1; Х„„, 364 ммк, 1 дЕ4,52.

Пример 2. Получение 5-N-диэ т и л а м и н о ф у р ф у р о л а. Смесь, содержащую 3,5 г 5-бромфурфурола и 8 мл диэтиламина, перемешивают до растворения и нагревают при 50 С 30 мин (до разделения смеси па два слоя). Масло отделяют и обрабатывают 10%-ным водным раствором NaOH,Темный маслянистый слой отделяют, промывают годой и перегоняют в вакууме; т. кип. 170—

171 С (11 мм рт. ст.) с частичным разложением. Вещество — светлое масло, при охлаждении кристаллизуется, кристаллы бесцветны; т. пл, 38 С (из бензола).

Предмет изобретения

Способ получения 5-N-замещенных аминафурфурола на основе 5-галоидфурфурола и вторичного амина с последующей обработкой полученного продукта щелочью, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, 5галоидфурфурол непосредственно подвергают

30 взаимодействию с вторичными аминами,