Способ получения 2,2,6,6-тетраметил-4( - аминофенилсульфамидопиперидил-1-оксила)
О П И С А Н И Е (»)29Q7QQ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
Со)оз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свил-B))— (22) Заявлено 10.10.69 (21) 1370566, 23-4 (51) . 1. Кл. С 07d 29,/12 с присоединением заявки ¹â€”
Государственный комитет
Совета Министров СССР (23) Приоритет—
Опубликовано 05.12.75. Вюллстень л 45 по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.822.07 (088.8) Дата опубликования оппсаш)я 27.07.76 (72) Авторы изобретения
Ю. В. Коханов и 3. Г. Розанцев (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕИИЯ
2,2,6,6- T ET P АМ ЕТ ИЛ-4(р-АМИИОФEHИЛСУЛ ЬФАМИДОПИ ПЕРИДИЛ-1ОКСИЛА) Предмет изооретения
Изобретение касается получения нового соединения пиперидинового ряда, содержащего свободный радикал, которое может найти применение з качестве стабилизатора пластмасс, а также как физиологически-активное соединение из группы сульфамидных препаратов.
Известна реакция взаимодействия сульфохлоридов с алинами,в,присутствии основных агентов при 10 — 15 С.
Применение этой реакции к синтезу соединений со свободным радикалом 2,2,б,б-тетраметил-4-аминопиперидин-1-оксила привело к разработке способа получения 2,2,6,6-тетраметил-4- (р-а минофенилсульфамилопиперилил1-îисила) путем взаимодейст)вия 2,2,б,б-тетраметил-4-аминопиперидин-1-оксила с р-ацетиламинобензилсульфохлорилом в водной среле в присутствии щелочного агента, например углекислого натрия, предпочтительно при 20
5 — 20 С,,с последующей обработкой реакционной смеси раствором щелочи и выделением целевого продукта известным способом.
Пример. В стакан загружают 20 ил во- 25 ды, 5 г 2,2,6,6-тетраметил-4-аминопиперилтн1-оксила и 3 г углекислого натрия, перемеши:вают до образования однородного раствора и при температуре реакционной массы 15 С по каплям добавляют раствор 6,8 г р-ацетиламинобензилсульфохлорила в 10,и,г ацетона.
Выпавший осалок отфильтровывают, кипятят
5 час с 50 11,1 15",, раствора едкого кали. охлаждают ло 25 — 30 С и полкисляют уксусной кислотой (1: 1) ло рН 6 — 7. Продукт отфильтровывают и сушат. После перекристаллизации из этанола получают 5,5 г (60,() ) продукта — желто-оранжевые игольчатые кристаллы, т. пл. 219 — 220 С (с,разложением), растворимые в спирте, ацетоне, бензоле.
Найдено, Я . .С 55,18: Н 7,40; М 12,90;
S 9,85; молекулярный зес 326,3.
С)5Н,,Хз Ь О з.
Вычисле 10, "!О. .С 55,21: Н 7,41; М 12.88;
S 9,83.
Количество неспаренных электровоз на моль веществ, определенное методом ЭПР, )составл яет 6,1 10 з.
1. Способ, получения 2,2,6,6-тетра метил-4(р-oìèíîôåíèëñóëüôà ìèëîïèïåðèëèë - 1 - окси;12), отличаютцийся тем, что 2266-тетрамет:1л-4-аминопиперидин-1-оксил подвергают .взаимодействию с р-ацетиламинобензилсульфохлорилом в волной среле,в присутствии щелочного агента, например углекислого нат29070О
Составитель И. Бочарова
Техред 3. Тараненко
Редактор Т. Шарганова
Корректор И. Симкина
Заказ 700/900 Изд. № 122 Ти р а к 523
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, К-35, Раушская наб., д. 4/5
Подписное
Тпп. Харьк. фпл. пред. «Патент» рия, с последующей обработкой реакционной массы раствором щелочи и выделением целевого продукта известным способом.
2. Способ по и. 1, отли ч ающ ий ся тем, что процесс ведут при температуре от 5 до
20 С.
