Способ получения 10-акрилоилфенотиазина
О П И С А Н И Е 300467
ИЗОЬРЯтИНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Реоптблик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 16.Х11.1968 (М 1289441/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 07.IV.1971. Бюллетень № 13
Дата опубликования описания 1.И.1971
МПК С 07d 93/14
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Мииистров
СССР
УДК 547.86.07 (088.8) Авторы изобретения
У. Н. Мусаев, Х. У. Усманов и T. А. Азимов
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 10-АКРИЛОИЛФЕНОТИАЗИНА
Изобретение относится к получению нового производного фенотиазина, которое совмещает в себе свойства мономера и фармакологически активного вещества.
Из ненасыщенных производных фенотиазина известны N-винил- или 2-винилфенотиазины, которые, однако, не удается заполимеризовать известными способами. Кроме того, в литературе известна реакция фенотиазина с хлорангидридом акриловой кислоты в среде тетрагидрофурана. При этом получают 10хлорпропионилфенотиазин, Предлагаемый способ получения 10-акрилоилфенотиазина, основанный на известной реакции амина с хлорангидридом кислоты, позволяет сохранить двойную связь, благодаря чему полученное соединение легко полимеризуется и в то же время сохраняет свою фармакологическую активность.
Способ заключается в том, что фенотиазин подвергают взаимодействию с хлорангидридом акриловой кислоты в присутствии основания, например диметиланилина. Процесс проводят в среде органического растворителя, например диметилформамида, предпочтительно при температуре 65 — 70 С. Продукты выделяют известным способом. Выход продукта около 50%.
Пример. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником, помещают 20 г (О,! ноль) трехкратно перекристаллизованного из спирта фенотпазпна и содержимое колбы растворяют в дпметилформамиде (или бензоле). Затем прибавляют 12,73 г (0,1 моль) диметиланилина и через капельную
5 воронку в течение 1 час вносят при перемешивании 9,12 г (0,1 моль) хлорангидрида акрпловой кислоты, полученного известным способом, после чего перемешивание продолжают еще 3 час при температуре 65 — 70 С, После т0 окончания реакции отгоняют растворитель и непрореагировавший хлорангидрид акриловой кислоты и диметиланилин. Мономер перегоняют при 107 — 110 С/2 мм рт. ст. в виде вязкой жидкости, которая постепенно превращается в
15 чистую белую аморфную массу. Выход 50% от тео р етич еского.
Строение мономера подтверждают изучением ИК-спектров, спектров ЯМР, проведением микроаналпза, бумажной хроматографией
20 и проведением полимеризации. Йу мономера
0,79 (система изобутанол — вода — соляная кислота, 50: 13,5: 7,5) . Содержание азота: найдено 5,43%, вычислено 5,5 jo. В ИК-спектрах мономера, наряду с полосами поглощения
25 фенотиазина, имеются новые полосы в области
1720 см (соответствующая С=--О группы), 2850, 2950 и 1600 c,÷ (соответствующие винильной группе). Полосы поглощения в области 1720, 2850 см фенотиазина отсутствуют.
ЗО Полоса поглощения, соответствующая К вЂ” 1Н300467
Предмет изобретения
Составитель С. Б. Полякова
Редактор Л. К. Ушакова Техред Л, Л. Евдоиов Корректор T. А. Китаейа
Заказ 1313/16 Изд. № 592 Тираж 473 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и откРытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
3 группе (3350 — 3400 см ), в спектре мономера отсутствует.
Мономер в отличие от фенотиазина растворяется в воде, а также в хлороформе, ацетоне и спирте. В четыреххлористом углероде и бензоле не растворяется.
Изучение процесса полимеризации показало, что 10-акрилоилфенотиазин легко полимеризуется в присутствии перекиси бензола, динитрила азоизомасляной кислоты и персульфата аммония с выходом до 80 /о. Полимеры растворяются только в воде и спирте.
1. Способ получения 10-акрилоилфенотиазина, отличающийся тем, что фенотиазин подвергают взаимодействию с хлорангидридом акриловой кислоты в присутствии основания, например диметиланилина, в среде органического растворителя, например в среде диметилформамида, с последую1цим выделением про10 дуктов известным способом.
2, Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре 65 — 70 С.
