Способ получения 1,4-диариламино-2-ароилантрахи- нонов —зеленых дисперсных красителей

 

320I70

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства Ке

Заявлено 05.VI I.1968 (№ 1254186/25-4) с присоединением заявки Ке

Приоритет

Опубликовано 05.IY.1973. Бюллетень М 17

Дата опубликования описания 2Х1(.1973

М. Кл. С 09b 1/16

Комитет по делам изобретений н открытий при Совете Министров

СССР

УДК 668.812.16(088.8) Авторы изобретения

В. И. Гудзенко, М. И. Красносельская и И. А. Морозова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,4-ДИАРИЛАМИНО-2-АРОИЛАНТРАХИНОНО — ЗЕЛЕНЫХ ДИСПЕРСНЫХ КРАСИТЕЛЕЙ

Изобретение относится к области получения зеленых дисперсных красителей антрахинонового ряда, пригодных для крашения полиэфирных волокон в зелен ый цвет с оттенками от желтого до синего.

Известен способ получения 1,4-ди-п-нитрофениламино-2-бензоилантрахинона — зеленого дисперсного красителя, заключающийся в том, что 1,4-диамино-2-бензоилантрахинон обрабатывают избытком и-нитрохлорбензола в присутствии меди и кислотосвязывающих веществ с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Однако краситель, получаемый согласно такому способу, дает зеленый цвет с желтым оттенком, что не всегда устраивает потребителя.

Для расширения ассортимента и получения зеленых дисперсных красителей с более глубокими оттенками и с лучшими колористическими показателями предлагается в качестве производных бензола использовать галоидбензолы, содержащие различные заместители, отличные от нитрогруппы.

Полученные зеленые красители имеют оттенки от желтого до синего.

В описываемом способе в качестве исходного сырья используют соединения, содержащие в арильных остатках заместители, отличные от нитрогруппы, что позволяет получить зеленые красители с интересной гаммой оттенков.

Пример 1. 1 вес. ч. 1,4-диамино-2-бензоилантрахинона, 0,7 вес. ч. уксуснокислого натрия, 0,02 вес. ч. уксуснокислой меди и

0,02 вес. ч. порошка меди кипятят в течение

7 час в 7 об. ч. бромбензола. Избыток бромбензола отгоняют с водяным паром, краситель фильтруют, промывают водой и сушат, Полу1р чают 1,3 вес. ч. (97,2 /о) 1,4-дифениламино-2бензоилантрохинона. Зеленоватые пластинки из хлорбензола, т. пл. 195 — 196 С.

Найдено, /о. N 5,76; 5,92

СЗЗН22К203 д Вычислено, /о. N 5,66

Пример 2. Аналогично из 1,4-диамино-2бензоилантрахинона и и-бромтолуола получают 1,4-ди- (и-метилфениламино) -2-бензоилан2р трахинон с выходом 92/о. Пластинки зеленого цвета из толуола, т. пл. 205 — 206 С.

Найдено, %. .N 5,70, 5,80; С 80,77, 80,94;

Н 5,09, 5,09.

Сзе Неера>Оз

25 Вычислено, /о. N 5,36; С 80,43; Н 4,97

Пример 3. Аналогично из 1,4-диамино-2бензоилантрахинона и и-хлортрифторацетофенона получают 1,4-ди- (и-трифторацетилфенил3р амино) -2-бензоилантрахинон с выходом 90 .

320170

Предмет изобретения

Составитель Г. Шагалова

Техред Т. Курилко Корректоры: А. Николаева и В. Петрова

Редактор Т. Пилипенко

Заказ 1779/1 Изд. № 416 Тираж 647 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Зеленые кристаллы из толуола, т. пл. 214—

216 С.

Найдено, %: F 16,40; 16,86

СззНззРзМ- з

Вычислено, %: F 16,60

Пример 4. Аналогично из 1,4-диамино-2(и-хлорбензоил) -антрахинона и бромбензола получают 1,4-дифениламино-2- (n-хлорбензоил) -антрахинон. Выход 92%. Темно-зеленые кристаллы из толуола, т, пл. 196 — 197 С.

Найдено, %: Сl 6,90; 7,01

СЗЗН21С1К203

Вычислено, %: Сl 6,70

П р и мер 5. 5 вес. ч. и-хлорфенилтрифторметилсульфона, 0,5 вес. ч. уксуснокислого натрия, 0,02 вес. ч. порошка меди нагревают до 140 С и добавляют 1 вес. ч. 1,4-диамино-2бензоилантрахинона. Температуру повышают до 190 С, и раствор размешивают в течение

4 час. Охлаждают до 50 С, разбавляют 20 мл петролейного эфира, размешивают при кипении, фильтруют горячим. Осадок на фильтре промывают до бесцветного фильтрата петролейным эфиром, затем горячей водой и сушат.

Получают 2 вес. ч. (90,9%) 1,4-ди-(n-трифторметилсульфофениламино) -2-бензоилантрахинона. Сине-зеленые кристаллы из толуола, т. пл.

5 210 — 211 С.

Найдено, %: F 15,52, 15,70; $8,43, 8,74

СззН201. 01 12О782

Вычислено, %: Г 15,02; S 8,45

Способ получения 1,4-диариламино-2-ароилантрахинонов — зеленых дисперсных красителей взаимодействием 1,4-диамино-2-ароилан15 трахинона с производными бензола в присутствии меди и кислотосвязыв ающих веществ с последующим выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с целью улучшения колористических показа20 телей и углубления тона зеленых красителей, в качестве производных бензола используют галоидбензолы, содержащие различные заместители, отличные от нитрогруппы.