Способ получения 3-оксиметилроданинов
Союз Советских
Социалистических
Республик
Оп ИСАНЫЕ
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (11) 334В06 (61) Дополнительное к авт. саид-ву— (22) Заявлено 28.05.68 (21) 1334730 23-4 с присоединением заявки ¹â€” (23) Приоритет— (43) Опубликовано 15.01 76 Бюллетень ¹ 2 (45) Дата опубликования описания 11.12.77
2 (51) М. Кл
С 07В 27 00
Государственный комитет
Сонета Минн -,:.3 СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 542.952.53 (72) Авторы изобретения
i(I. А. Борисова, А. И. Гинак и Е. Г. Сочилин (71) Заявитель
Ленинградский технологический институт им. Ленсовета (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-OKCNMETNJIPOQAHNHOB
Изобретение относится к области получения промежуточного продукта, в частности 3-оксиметилроданинов, широко используемых в производстве красителей, светочувствительных пленок, пестицидов.
Известен способ получения 3-оксиалкилроданинов, (где алкил содержит Ср2) взаимодействием оксиалкиламинов с сероуглеродом в щелочной среде. Целевой продукт получают с низким выходом.
Недостаток способа состоит в том, что для синтеза используют высокотоксичное и огнеопасное -,ырье — сероуглерод. Кроме того, таким способом нельзя получить 3-оксиметилроданины.
Цель изобретения — разработка нового способа получения 3-оксиметилроданинов с использованием в процессе синтеза доступного, менее огнеопасного и токсичного сырья, Сущность описываемого способа заключается в том, что кипящий раствор исходных роданинов, например изопропилиденроданин, в среде органического растворителя, например ацетона, спирта, обрабатывают водным раствором формальдегида с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Целевой продукт получают высокого качества.
Пример. Получение 3-оксиметил-5-изопропилиденроданина. К раствору 17,3 г (0,1 моль) изопропилиденроданина в 100 мл ацетона (сппр10 та) при 50 — 60 С приливают 21,6 мл (0,3 моль) о .
38О<-ного водного раствора формальдегида.
Реакционную смесь перемешивают в течение
15 мин., затем растворитель удаляют под вакуумом, выпавший осадок отфильтровывают, высушивают. Выход 97.;,. Полученный 3-оксиметил-5-изопропилиденроданин перекристаллизовывается из смеси бензол-гексан (1:1), т. пл.
113-114 С.
20 Найдено, „:: 7,11; 31,72.
С7Н9%0252 содержит, "„ (6,89; S 31,55
Аналогичным образом получают 3-оксиметилроданины (см. таблицу) З34806
1! Р е д м е т и 3 0 l> P е 1 H li Я
1 ьру т то-шор,";1ула
1,"ыч. .ено, .
- с.. Од
Нж ено
1 -тл .Т
° ° 1Ы ° у оС
1,у
dl ) ("
"79 2 2
Л,55
6,89
7, Il3-д .л.4
96,5
86-87 С„Н1- N02 82
29, 5
6,45
29, GO
6,7.9S1 02 8,6,06
27, 72
2(,82
6,27
61-62
26,14 95,5
5,71
46-47 CIO>iI М0 Б2
25, 80
5;62
26,35 98
26, 22
6,02
II7-II8 Ст т3
24,72 95,5
5,40
5,4I
48-49 GIIHI7 ЯОР S2
24,7
5, I2 23,45 95
38-39 Gz2IIzg МО2 S2
23, 4I
5,13
9oÄ5 т2б-<.27 С 29-1 М02
5,28
5,52 23,88
25, 52 97
-47 I4B С Н9 Я02 32
5,57
25, 24
0,29
Г. 1П<агалова
Соста китель
I <..1àкто;.> Загребельная I еврея P. К7сипова Корректор Т. Добровольская
Лака.:
57,>
И3,1. Л9 > З
Подписное
ЦПИИПИ Г<>cygaI>cx<><»»<» и сочитета С<»l<:та Ми«истрои СССР ио д<:ли я изоо>р< |опий и >ткрытий
МоСКИа, I I:Il>:i: 1>ауп.<КаИ НИП, 4
« 1 » i <: i < < i, М . Y i: > <, i, > Ь
Способ получения 3-оксимети.1роданинов, отлича|ощийся тем, что, с целью получения продукта высокого качества, кипящий рас твор исходного роданина, например изопро и,тиденроданин, в среде органического растворителя, например ацетона, спирта, обрабатывак>т водным ра<твором форма.1ьдегида с последующим вы;н лени< м целевого продукта иввестным раириемом.
