Способ получения бис-(3,5-ди-третбутил-4-оксибензил) алкиламинов

 

(ii) 338094

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сжз Соввтеких

Социалистических

Распайки (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 10.04.70 (21) 1422076/23 4 с присоединением заявки ¹ (23) Приоритет

Опубликовано 15.01.76. Бюллетень № 2

Дата опубликования описания 05.04.76 (51) M Кл С 07С 91 i34

Государственный комнте

Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий (53) УДК 547.564,4.

° 07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Ф. М. Егидис, Е. К. Гребенюкова, Л. В. Глушкова, А. А, Володькин и В. В. Ершов (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БИС-(3,5-ДИ-ТРЕТ-BYTHJI-4ОКСИБЕНЗИЛ) АЛКИЛАМИНОВ

Изобретение относится к синтезу бис-(3,5ди-трет-бутил-4 - оксибензил) алкиламинов, применяющихся в качестве антиокислителей.

Известен способ получения N-замещенных

3,5-ди-трет-6утил-4-оксибензиламинов, являющихся ингибиторами окислительного процесса, взаимодействием 3,5-ди-трет-бутил-4оксибензилбромида с первичными или вторичными аминами.

Однако сведения о получении áèñ-(3,5-дитрет-бутил-4-оксибензил) алкиламинов в литературе отсутствуют.

По предлагаемому способу бис-(3,5-ди-гретбутил-4-оксибензил) алкиламины получают взаимодействием 2,6-ди-трет-бутил-фенола с формальдегидом и алифатическим амином в среде органического растворителя, например этанола, при 20 — 80 С с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Полученные соединения являются эффективными неокрашивающими антиозонантами резин. Их активность превышает активность известных антиоксидантов примерно в 5 раз.

Пример 1. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 9,9 r (0,3 г моль) формальдегида в виде 35%-ного водного раствора и 19 мл этанола. Смесь размешивают и охлаждают до 0 С. При 0 С к ней постепен2 но добавляют 3,4 г (0,1 r моль) метиламина в виде 25%-ного водного раствора в 13 мл этанола. Реакционную смесь размешивают

10 — 15 мин, затем медленно поднимают тем5 пературу ее до 20 С. При 20 С постепенно добавляют смесь 12,36 r (0,06 r.ìîëü) 2,6-дитрет-бутилфенола в 30 мл этанола. Реакционную массу размешивают 1 час при 20 С, после чего 0,5 час при 80 С. Содержимое колбы

10 охлаждают, выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают 15 — 30 мл этанола и сушат. Получают 7 г бис-(3,5-ди-трет-бутил4оксибензил) метиламина (50,0% от теоретического), т, пл. 175 — 176 С (из этанола).

15 Найдено, %: С 78,50; Н 10,59; N 3,75. Мол. в. 505.

Сз) НюИО2.

Вычислено, % . .С 79,50; Н 10,50; N 3,00.

Мол. в 467 0

Пример 2. В условиях примера 1 из

12,36 г (0,06 г моль) 2,6-ди-трет-бутилфенола, 9,9 г (0,3 r моль) формальдегида и 5,7 г (0,1 г моль) изопропиламина получают 8 г

25 (53,8% от теоретического) бис- (3,5-ди-третбутил-4-оксибензил) изопропиламина, т. пл.

149 †1 С (из гексана).

Продукт выделяют из реакционной массы отгонкой растворителя с последующим паст30 ворением остатка в этаноле, 338094

С 79,21; Н 10,10; N 2,90

Составитель 3. Комова

Техред T. Курилко

Корректор Е. Хмелева

Редактор О. Кузнецова

Заказ 450, 7 Изд. ¹ 1015 Тираж 575 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Ф

Найдено, %: С 80,22; Н 10,52; N 3,01, Мол. в. 495,56, Сaa HaaOa N.

Вычислено, %: С 80,00; Н 10,70; N 2,82.

Мол. в. 495,01.

Пример 3. В условиях примера 1 из

12,36 r (0,06 г моль) 2,6-ди-трет-бутилфенола, 9,9 г (0,3 r моль) формальдегида и 5,9 г (0,1 г моль) моноэтаноламина получают 5,2 r (35% от теоретического) бис- (3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензил) этаноламина.

Продукт выделяют из реакционной массы отгонкой растворителя с последующей кристаллизацией остатка из гексана.

Найдено, %:

Мол, в. 497,51.

CazHa

Вычислено, %: С 79,70; Н 10,42; N 2,85.

5 Мол. в. 497,00.

Формула изобретения Способ получения бис- (3,5-ди-трет-бутил-4окибензил) алкиламинов, о тл ич а ющий с я

I0 тем, что 2,6-ди-трет-бутилфенол конденсируют с формальдегидом и алифатическим амином в среде органического растворителя, например этанола, с последующим выделением целевого продукта известным способом.