Способ получения бензолсульфомочевины

 

О П И С А Н И Е 336870

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К П А ТЕНТУ

Зависимый от патента №вЂ”

Заявлено 19.XII.1967 (¹ 1204665/1377291/

23-4) Приоритет 19.XII.1966 № Ф 51007 1Чб/12о, ФРГ

М. Кл. С 07с 127/16

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.495.2.07(088.8) Опубликовано 21.1V.1972. Бюллетень № 14

Дата опубликования описания

Авторы изобретения

Иностранцы

Хельмут Вебер, Вальтер Аумюллер, Руди Вейер, Карл Мут и Феликс-Хельмут Шмидт (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма

«Фарбверке Хехст АГ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧ ЕН ИЯ БЕ НЗОЛСУЛ ЬФОМОЧ ЕВ И Н Ы

Х

Со-ЯН-Г " ВО,ЯНСОН

Настоящее изобретение относится к способу получения неизвестных ранее бензолсульфомочевин общей формулы или их солей, которые обладают свойством снижать содержание сахара в крови.

В вышеуказанной формуле заместители имеют следующие значения.

К вЂ” низший алкил, пре имущественно метил;

R — алкил с 3 — 6 атомами углерода, низший фенилалиил, низший циклогексилалкил, циклогептилметил, циклогептилэтил, циклооктилметил, эндоалкиленциклогекс ил, эндоалкиленциклогексилметил или с 1 — 2 атомавси эндоалкиленуглерода,,низший алкил циклогексил или алкоксициклогексил, циклоалкил с 5 — 8 атомами углерода;

Х вЂ” низш ий ацил, фенил, бензил, трифторметил, нитро-, циан- или метилмеркаптогруппа;

Y — — СНз — СНз —, — СНз — CH (СНз) — ) — CH (СНз) — СНз —.

Предложенный способ состоит в том, что соответствующие замещенные бензолсульфонил5 мочевины, которые содержат в молекуле ненасыщенные связи, напр имер

Х

10 сс-хн-св-сна", -со2кисоинн

OR или

Х

cO NH-csrcH r SO2ÌÍÑONH /

15 OR путем гидрирования, |например, с помощью молекулярного водорода, в присутствии известного катализатора гидрирован ия переводят20 ся в соответствующие бензолсульфонилмочевины.

Продукт может быть выделен как в чистом виде, так и в виде соли, которую получают путем его обработки щелочными средствами.

25 Заместитель Х находится в положении 4 или преимущественно 5 по отношению к карбонамидной группе.

Х (0 — co-NH Y x — 50 NECOMHR

ОК I

25

Составитель Л. Федоткина

Техред 3. Тараненко

Корректоры: Т. Бабакина и Е. Миронова

Редактор Л. Герасимова

Заказ 1542/17 Изд. № 690 Тираж 448 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2,Под низшим алкгилом и ацилом следует,понимать радикалы с 1 4 атомами углерода в прямой или разветвленной, цепи.

К вЂ” может означать метил, этил, пропил, изопро п ил, бутил, изобутил, трет-бутил;

R — пропил, изопропил, бутил, изобутил, втор-бутил, неразветвленный или разветвленный амил (пентил), гексил;

R может быть также бензил, а-фенплэтил, Р-фе.нилэтил.

Особенно интересны такие соединения, которые содержат циклоалифатический алкил или алкоксизамещенный углеводородный остаток.

В качестве таких остатков, например, могут быть названы: циклопентил, циклогексил, циклогептил, циклооктил, метилциклогексил, этилциклогексил, метокси циклогексил, этоксициклогексил, причем алкил ил алкоксигруппы могут находиться в,положении 2,3 или преимущественно 4, а также в иис- или транспозиции, циклогексилметил, О. - или Р-ц иклогексилэтил, эндометиленциклогексил (2,2,1-бициклогептил), эндоэтиленциклогексил- (2,2,2бициклооктил), эндометпленциклогексилметил, андоэтиленциклогексилметил.

Пример. N-(4- (P- (2-Метокси-5-трифторметилбензамидо)-этил) - бензолсульфонил) - М циклогексилмочевина. 2,6 г N-(4-(P-{2-метокси-5-трифторметилбензамидо) - этил) - бензолсульфон ил)-N - (Л -циклогексенил) — мочев|ины (т. пл. 171 — 173 С), полученной из 4-(P-12метокси-5-трифторметилбензамидо)-этил -бензолсульфонамида и Лз-циклогексенилизоцианата, в 200 мл метанола и около 5 мл диметилформамида гидрируют в присутствии палладиевого катализатора при нормальном дазлен;щ и комнатной температуре,при встряхивании до окончания поглощения водорода.

Отсасыва от катализатор, испаряют большую часть растворителя прои пониженном давлении и осаждают водой осадок. Вы павшую N-(4-((2-метокси-5-трифторметилбензамидо)- этил)бензолсульфонил)-N -циклогексилмочевину перекристалл изовывают из метанола: т. пл.

163 — 165 С.

Предмет изобретен ия

Способ получения бензолсульфомочевины общей формулы или ее солей, 15 где R — низший алкил, .преимущественно метил;

R — алкил с 3 — 6 атомами углерода, низший фенилалмил, низший циклогексилалкил, циклогептилметил, цикло20 гептилэтил, циклооктилметил, эндоалкиленциклогексил, эндоалкиленциклогексилметил с 1 — 2 атомами эндоалкиленуглерода, низший алкилциклогекспл, низший алкоксициклогексил, циклоалкил с 5 — 8 атомами углерода;

Х вЂ” низш ий ацил, фенил, бензил, трифтор метил, нитроциан- или метилмерка птогру ппа, причем Х нахо30 дится в 4- или преимущественно в 5положен|ии iIIO отношению к карбамидной,I pyiniIIe;

Y — СН,— СН,—, СН (СН,) — СН,—, — СН2 — CH (СН3) —, з5 отличающийся тем, что,соответствующую бензолсульфомочевину, содержащую ненасыщенную связь, гидрируют в присутствии катализатора гидр ирования с последующим выделением целевого продукта в чистом виде или в

40 случае необходимости переводом его в соль ,путем обработки щелочными средствами.