Патент ссср 335830
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К йАТЕНТУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимый от патента №
Заявлено 02Л.1968 (№ 1207929/1406177/2 -4)
Приоритет 03.1.1967, Ф51164 1Чб/12о, ФРГ
М, Кл. С 07с 127/16
Комитет по делам иаобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.495,2.07(088.8) Опубликовано 11 IV.1972. Бюллетень № 13
Дата опубликования описания 1.II.1973
Авторы изобретения
Иностранцы
Карл Мут, Вальтер Аумюллер, Хельмут Вебер, Руди Вайер и Феликс Хельмут Шмидт (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма
«Фарбверке Хехст АГ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛМОЧЕВИНЬ1
1 2
Изобретение относится к области получения новых производных мочевины общей формулы
СΠ— NH-СН2-СН2 -302 МН-С-ХН-< 3
Z О или ее соли, где Z — водород, алкокси с 1 — 4 атомами углерода, аллилокси, метоксиметокси, этоксиметоксигруппы;
Х вЂ” галоид, предпочтительно хлор, метил, трифторметил, метоксил; в случае, когда Z— алкокси или аллилоксигруппы, Х может быть водородом.
Предложенная бензолсульфонилмочевина может найти применение в качестве биологически активного соединения.
Известен метод получения бензолсульфомочевины путем взаимодействия замещенной бензолсульфиновой кислоты с оксимочевиной в присутствии конденсирующих средств, Предложенный способ состоит в том, что соответствующие замещенные галогениды бензолсульфиновых кислот или, если присутствуют кислые конденсирующие средства, также соответственно замещенные бензолсульфиновые кислоты, или их щелочныс соли подвергают взаимодействию с N-циклогептил-N -o«симочевиной.
l0 Реакцию целесообразно проводить в индиферентных растворителях. Если в качестве исходных продуктов используют сульфиновую кислоту или ее щелочные соли, то реакцию проводят в присутствии кислотных конденси1S рующих средств, таких как тионилхлорид, полифосфорная, безводная фосфорная или серная кислоты.
Пример.
N-(4-Р-(2-метокси-5-хлорбензамндо)-этил20 бензолсульфонил) -N -циклогептилмочевина.
7,1 г 4- (P-(2-метокси-5-хлорбензамидо)этил)-бензолсульфиновую кислоту, полученную восстановлением соответствующего сульфохлорида Na2SO3 (т. пл. 106 — 108 С), и 3,5
25 N-циклогептил-N -оксимочевины суспендируют в 60 л л диоксана. Затем прикапывают раствор
2 лл тионилхлорида в 20 мл диоксана. Полу335830
СО-NH-СНо- СН2- . -502-NH-С-NH
2 Q
Составитель М. Кабанова
Корректор И. Божко
Техред Л. Богданова
Редактор И. Квачадзе
Заказ 64/9 Изд. № 1847 Тираж 448 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 чившийся прозрачный раствор разогревают
2 час при 60 С. При обработке водой выпадает осадок, который экстрагируют 0,5%-ным раствором аммиака. После подкисления аммиачнощелочного раствора и перекристаллизации из метанола получают N- (4- (P-(2-меили ее солей, где Z — водород, алкокси с 1 — 4 атомами углерода, аллилокси, метоксиметокси, этоксиметокси;
Х вЂ” галоид, предпочтительно хлор, метил, трифторметил, метокси; в случае, когда Z — алкокси или аллилокси, Х вЂ” может быть водородом, отличающийся тем, что галоидангидрид соответственно замещенной бензолсульфиновой кислоты или в присутствии кислых конденсирующих средств соответственно замещенную
4, токси-5-хлорбензамидо) -этил) - бензолсульфонил) -N -циклогептилмочевину, т. пл. 140 С.
Предмет изобретения
1. Способ получения бензолсульфонилмочевины общей формулы бензолсульфиновую кислоту, или ее щелочную соль подвергают взаимодействию с N-цикло15 гептил-N -оксимочевиной с последующим выделением целевого продукта известными приемами или переводом его в соль путем обработки щелочными средствами.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что
20 процесс ведут в среде инертного органического растворителя.
3, Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве кислых конденсирующих средств используют тионилхлорид, полифосфорную, 25 безводную фосфорную, серную кислоты.
