Способ получения аминопроизводных сульфолана
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
340661
Сова Соеетскнх
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Заявлено 29.Ч1.1970 (№ 1456162/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 05.VI.1972. Бюллетень № 18
Дата опубликования описания 19Л"11.1972
М. Кл. С 07d 63/04
Комитет по делам изобретениИ и открытий ори Сосете Мнннстрое
СССР
УДК 547.233.07 (088.8) Авторы изобретения
Т. Э. Безменова и П. Г. Дульнев
Заявитель Институт химии высокомолекулярных соединений АН Украинской ССР
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОПРОИЗВОДНЫХ СУЛЪФОЛАНА
Изобретение относится к способу получения ар ил аминосульфоланов, новых соединений, которые могут найти широкое и разнообразное применение в химической промышленности.
Известен способ получения алкиламиносульфоланов при взаимодействии алкиламинов с сульфоленом-2 в присутствии гидроокиси калия. Однако в этих условиях ариламины с сульфоленом-2 не реагируют.
Для получения ариламинов сульфолана предлагается присоединение ариламинов к сульфолену-2 катализировать кислотными катализаторами, например солями ароматических аминов и неорганических кислот, фенолами. Процесс протекает при 120 †1 С в течение 12 — 20 час при молярном соотношении сульфолен-2; ариламин: соль= 1:1:1 (1:1:0,5).
Сульфоланилариламин извлекают из реакционной массы хлороформом, после удаления хлороформа остаток кристаллизуют из 5 — 10% водного ацетона.
В результате получают новые соединения, 5 которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ, красителей, детергентов, пластификаторов, мономеров, П р и и е р 1. Смесь сульфолена-2, ариламина и его хлор истоводородной соли, взятых
10 в молярном соотношении 1: 1: 1, нагревают при 175 С 4 час. После охлаждения реакционную массу экстрагируют хлороформом. Хлороформенный экстракт упаривают и остаток перекристаллизовывают из 5 — 10% водного
15 ацетона.
Результаты опытов с различными ариламинами и свойства синтезированных сульфоланилариламинов приведены в таблице.
340661 АгМНВ АгМНВ Нс1» Д
502 50, Частоты в ИК-1 спектре, см
Вычислено, Найдено, %
Температура плавления.
ВыБруттоформула
1 ф
1l у"
000 хФО
Ar ход, CI
N — NH
$0з
6,12
CioHiNC13
15,17
118 †1 211,28 14,88
6,64
1120
1590
3360
78,20
С,Н
14,22
1300
121,5 225,31 14,50
С„Н, NO 3
6,21
1595
6,18 сн
27, 11
СВН
14,52
125 — 126 225,31 14,50
С„Н„МО,Я
1100
1620
79, 11
5,82
6,21
3395
n=CH — С,Н
13,28
С„Н РОР
118,5 †1 231,31 13,30
5,72
5,72
1305
1600
3360 п=ОСНз — С,Н
68,87
13,28
109 †1 241,31 13,30
5,63
CÄ1-1ÄNO3
1320
5,80
1610
3390
73,02 м=ОСНз- СзН4 Н
С„Н„1ЧОз3
5,81
13,28
5,80
1340
1610
34,02 о =ОСН,— С,Н4 Н
104 †1 241,31
119,5 — 120, 5 245,83 13, 60
14,32
C„141аС1О,3
14,42 1130
1305
n=CI — СвН
13,46
5,69
55,10
5,64
1600
3360
Найдено, %: $14,35; N 5,8 — 6,02.
СюН зХОз$
Составитель И. Гудкова
Редактор О. Кузнецова Техред Л. Куклина Корректор Т. Бабакина
Заказ 2161/1 Изд. № 915 Тираж 448 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 зЫ
Ж с4 Ъ
М
О
О 0
3а
Пр и мер 2. Смесь 4-оксисульфолена-2, ани лина, солянокислого анилина в малярном соотношении 1: 1: 0,5 нагревают при 175 С
6 час. После охлаждения реакционной смеси к ней добавляют небольшое количество воды и нагревают. После охлаждения водный слой, содержащий соль амина, сливают, а остаток перекристаллизовывают из воды. Выход 3-окси-4-фениламиносульфолана 73о о, т. пл. 127—
129 С.
Вычислено,%: S 14,1; N 6,16.
В ИК-спектре продукта имеются характеристические частоты, см — . 1110 — 1310 ($0з-группы); 1510 — 1605 (С=С-связи ароматического кольца); 3350 (N — Н-связи) и 3450 (ОН-связи).
5 Предмет изобретения
1. Способ получения аминопроизводных сульфолана, отличающийся тем, что в реакцию с сульфоленом-2 вводят ариламины в при
10 сутствии соли ариламина и неорганической кислоты илн фенола при 120 — 180 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что
15 соль ариламина и неорганической кислоты или фенол берут в эквимолярном или полуэкв имолярном количестве по отношению к амину.
