Способ получения 4-бром (или хлор)- 3-трифторметиланилина

Авторы патента:

Н. А. Алиев, Ч. Ш. Кадыров, Ж. Ешимбетов , А. Ташмурадов

C07C211/52 - углеродный скелет замещен атомами галогена или нитро- или нитрозогруппами

C07C209/58 - из или через амиды

ОПИСАНИЕ 368239

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Соев Ссввтониа

Социалистические

Ресйублик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено ОЗ.XII.1969 (№ 1382518/23-4) М. Кл. С 07с 87/60 с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 26.1.1973. Бюллетень ¹ 9

Дата опубликования описания 17.IV.1973

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.551.51.07 (088.8) Авторы изобретения

Н. А. Алиев, Ч. Ш. Кадыров, Ж. Ешимбетов и А. Ташмурадов

Ордена Трудового Красного Знамени институт химии растительных веществ АН Узбекской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-БРОМ (ИЛИ ХЛОР)3-ТРИФТОРМЕТИЛАН ИЛ И HA

Изобретение относится к способу получения галоидзамещенных ароматических соединений, которые являются исходными продуктами для синтеза гербицидов, фунгицидов и инс е ктицидов.

Известен способ получения 4-бром-3-трифторметиланилина бромированием 3-трифторметиланилина. Выход целевого продукта 10%.

С целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта по предлагаемому способу N-(3-трифторметил фенил) - ацетамид подвергают взаимодействию с броматом калия или хлоратом натрия с последующим гидролизом получаемого продукта водным раствором соляной кислоты и выделением целевого продукта известным способом.

Выход целевого продукта до 58%.

Пример 1. Получение 4-бром-3-трифторметиланилина.

К раствору 19,3 г (0,09 г моль) N-3-трифторметилфен ил-ацетамида в 60 мл ледяной у.ксусной кислоты добавляют порциями 14 мл

45%-ной бромистоводородной кислоты и к охлажденному раствору приливают раствор

7,1 г бромата калия в 20 мл воды так, чтобы температура не превьгшала 20 С. Реакционную смесь оставляют на 15 час при комнатной температуре, затем разбавляют водой и выпавшие кристаллы отделяют и сушат. Полученный .продукт вносят в 200 мл кипящего

17%-ного раствора соляной кислоты, кипятят

10 лтин и после охлаждения подщелачивают

15% -ным водным раствором едкого натра.

Выделяют 14 г (58,3% от теории) 4-бром-3трифторметиланилина, т. пл. 43 вЂ” 45 С (из смеси петролейный эфир-бензол в соотношении 4:1). Продукт идентифицирован получением N,N-диацетильного производного, т, пл.

113 С (из водного спирта).

Пример 2. Получение 4-хлор-3-трифторметиланилина.

К раствору 14 г (0,05 г.моль) N-(3-трифторметилфенил) -ацетамида в 45 мл ледяной

15 уксу.сной кислоты добавляют порциями 12 мл концентрированной соляной кислоты и после охлаждения вводят 3,5 г хлората натрия в

15 мл воды так, чтобы температура не превышала 20 С. Реакционную смесь выдерживают

20 15 час при комнатной температуре, затем разбавляют водой и выпавшие кристаллы отделяют и сушат. Полученный продукт вводят в кипящий 17%-ный раствор соляной кислоты, кипятят 10 мин и после охлаждения подщела25 чивают 15% -ным водным раствором едкого патра. Полученный раствор насыщают хлористым натрием и экстрагируют бензолом (3)(80 мл). Бензольный раствор сушат над едким кали, растворитель отгоняют, остаток

30 перегоняют в вакууме, создаваемом водост368239

Предмет изобретения

Составитель Г. Власова

Техред Г. Дворина

Редактор Л. Горбунова

Корректор А. Степанова

Заказ 808/11 Изд. № 209 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

3 руйным насосом, и собирают фракцию 130вЂ”

132 C/27,и,я рт. ст.„n g 1,5140;

Выход 3,92 г (40",о от теории).

Способ получения 4-бром (или хлор)-3-трифторметиланилина на основе реакции галоидирования, отлычающийся тем, что, с це.чью упрощенйч процесса и повышения выхода целевого продукта; N- (3-трифтормет1глфенил)ацетамид. подвергают взаимодействию с броматои калия.или-хлоратом натрия с последующим гидролизом получаемого продукта водным раствором соляной кислоты и выделением целевого продукта известным способом.

Похожие патенты:

Ан ссср // 362819

Способ получения n, n-бис (трифторметил) анилина // 360339

Способ получения производных бензофенона // 308567

Патентко- технйчес{:ля • библиотека // 273206

Способ получения галоиданилинов:i[| патгнтко-; '" т;хк;{^; :г1:ая '^iсизлиотека // 235039

Бйблиотскл i // 218865

Способ получения р- // 210136

Патент 197606 // 197606

Способ получения 2,4-динитроанилина // 192775

Способ получения галоиданилинов // 189441

Способ получения ксилилендиаминов // 165743

Способ получения 3-бром-4-метиланилина // 2102382

Изобретение относится к способам получения бромированных анилинов, в частности 3-бром-4-метиланилина, являющегося полупродуктом органического синтеза

Способ получения n-монозамещенных п-нитро- и нитрозофениламинов // 2105753

Изобретение относится к получению N-монозамещенных п-нитро и нитрозофениламинов, которые являются промежуточными продуктами при получении N-алифатических замещенных п-фенилендиаминов и N'-алкилированных п-алифатических замещенных п-фенилендиаминов, полезных в качестве антиокислителей или антиозонантов

Способ одновременного получения о- и п-броманилинов // 2109729

Изобретение относится к способу получения ароматических аминов, а именно к способу получения и выделения из смеси продуктов, полученных нитрованием бромбензола, части чистого п-бромнитробензола кристаллизацией из изопропанола или метанола с последующим его восстановлением, восстановлением оставшейся смеси изомеров с получением полученной смеси п- и о-броманилинов перегонкой с водяным паром. Изобретение относится к области органической химии, а именно к одновременному получению и разделению в ходе синтеза химических продуктов орто- и пара-броманилинов, находящих применение в химико-фармацевтической, а также анилинокрасочной промышленности

Катионные монобензольные нитрофенилендиамины, их применение для окрашивания кератиновых волокон, содержащие их красящие композиции и способы окрашивания // 2188818

Изобретение относится к катионным нитрофенилендиаминовым красителям, которые могут быть использованы в качестве прямых красителей для окраски кератиновых волокон и, в частности, человеческих волос

Способ получения 3-нитро-4-аминотолуола // 2205821

Изобретение относится к ароматическим аминам, в частности к способу получения 3-нитро-4-аминотолуола, используемому в производстве азокрасителей и пигментов

Промежуточные соединения для синтеза производных бензимидазола и способ их получения // 2224742

Изобретение относится к новым соединениям формулы (1) или их фармацевтически приемлемым солям, где R1a, R2a, R3a и R4a представляют, каждый независимо, водород, гидроксил, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, бензилокси, ацетокси, трифторметил или галоген, и R5a и R6a представляют, каждый независимо, трет-бутоксикарбонил, бензилоксикарбонил, п-метоксибензилоксикарбонил или п-бромбензилоксикарбонил, которые являются промежуточным соединением для синтеза производных бензимидазола и их фармацевтически приемлемых солей, проявляющих превосходное гипогликемическое действие

Способы получения промежуточных продуктов для синтеза пестицидов // 2243207

Изобретение относится к улучшенному способу получения соединений формулы (I) где каждый R1 и R2 независимо означает атом галогена, или его кислотно-аддитивной соли, которые могут найти применение при получении сельскохозяйственного фунгицидного соединения

Замещенное анилидное производное, его промежуточное соединение, химикаты для борьбы с вредителями сельскохозяйственных и плодовых культур и их использование // 2266285

Изобретение относится к замещенному анилидному производному формулы (I) где R1 представляет атом водорода, (С1 -С6)алкильную группу; R2 представляет атом водорода, атом галогена или галоген(С1-С 6)алкильную группу; R3 представляет атом водорода, атом галогена, (С1-С6)алкильную группу, гидроксильную группу или (С1-С6)алкоксигруппу; t равно 1, m равно целому числу 0; каждый из X, которые могут быть одинаковыми или различными, представляет (С2-С 8)алкильную группу, гидрокси(С1-С6 )алкильную группу или (С3-С6)циклоалкил(С 1-С6)алкильную группу; и n равно 1 или 2; Z представляет атом кислорода; и Q означает заместитель, представленный любой из формул: Q1-Q3, Q6, Q8-Q12, Q14-Q19, Q21 и Q23 (где каждый из Y1, которые могут быть одинаковыми или различными, представляет атом галогена, (С1-С6)алкильную группу, и т.д.); Y2 представляет (С1-С 6)алкильную группу или галоген(С1-С6 )алкильную группу; Y3 представляет (С1-С 6)алкильную группу, галоген(С1-С6 )алкильную группу или замещенную фенильную группу; р представляет целое число от 1 до 2, q представляет целое число от 0 или 2, а r представляет целое число от 0 до 2

Способ получения 2,4,6-трихлор-3,5-динитроанилина // 2315749

Изобретение относится к усовершенствованию способа получения 2,4,6-трихлор-3,5-динитроанилина, применяемого в синтезе красителей и взрывчатых веществ

Пиразолилкарбоксанилиды, средство и способ борьбы с нежелательными грибами, производные анилина, галоидпиразолкарбоксанилиды // 2316549