Способ получения n, n-бис (трифторметил) анилина

 

Р

О П М С Х Й И Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ABYOPCNOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

360339

Союз Саветсниз

Социалистичеокиз

Республик

Зависимое от авт, свидетельства №вЂ”

Заявлено 25.1.1971 (№ 1612659/ 23-4) М.Кл. С 07с 87/52 с присоединением заявки №вЂ”

Комитет по делам изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

Приоритет—

Опубликовано 28.XI.1972. Бюллетснь ¹ 36

Дата опубликования описания 22.Х11.1972

УДК 547.551.2.07(088.8) Авторы изобретения

В. А. Гинсбург, Н. С. Мирзабекова, В. В. Гришина

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N, N"ÁÈÑ (ТРИФТОРМЕТИЛ) АНИЛИНА

N-бис (;пр ифто р)меэфи.ра и-хло рбенN- бис (три.фтор м eNC

75 — 76 С/50 лл;

45.25; выч. 45.09, 25 П р и м e ip 2. Из 10 г N, тил), гид роксиламинового зойной кислоты получен N, тил) -n-хлор-а нилин, (CF3) q ,Выход 24%. Т. кип. зо d. ро 1 4551; и в 1 4182; MR 0

Изобретение относитоя к способу получения производных анилина, содерлагцих различные полифторированные,заместители, отделенные от бензольного:кольца гетероатомами.

Известен, способ получения N, N-бис (трифторметил) анилинa,,заключающийся в хлорировании и-хлор-N-метился-трифторметиланилина, с.последующей заменой в:полученном N-трихлорметиланили не хлора на фтор при натревании с трохфтористой сурьмой в присутствии аятихлористой сурьмы. Фторирование N-трихлорметиланилина,идет значительно труднее, чем п-хло р-N-мет1ил-N-трифто рметиланилина.

Цель изобретения — упрощение процесса.

Цель достигается тем, что N, N-бис (трифторметил) тидроксиламиновый эфи|р бензойной кислоты, подвергают декарбоксилирова нию прои температурке 48i0 — 500 С и ващу1уме

2 —.5 мл рт. ст. Полученный N, N- бис (три фторметил) анилин может найти, применение в качестве полупродуктов для создания светопрочлых красителей.

?Ihip и м ер 1. B колбу Вюрца помещают

10 г N, N-бис (трифторметил) гидроксиламинового эфира бензойной кислоты. Колба присоединяется к платиновой трубке (l — 50 мл, d — 12 лл,,насадка †платанов сетка),кото.рую помещают в элоктрическую печь. К концу трубки подключают систему ловушек, охлаждаемых до м.и.нус 178 и ми нус 180 С, и ва,куум2 ный насос. В колбу Вюрца по капилля рной трубке, подают гелий и содержимое колбы при выключенном вакуумном насосе (1 — 2мм рт. ст.) с током гелия поступает,в парах в пи ролитическую rpy6«y, на гретую до 480 — 500 С. П ирол из проводят в течение 6 — 8 час. Продукты пиролиза собирают в охлаждаемые ловушки, затем, по окончании, работы, нагревают до комнатной температуры, очищают от смолообразных лро1О дуктов переко нденсацией в вакууме и разделяют «роматографически. (Хроматограф газофракт-Вирус-5000; длина коло нки 4 м; неподвижная фаза — ИНЗ-600; жидкая фаза— аниезон (7 об. %); газоноситель — гелий; тем15 пература 75 — 100 C) .

N, N-бис (трифторметил) анилнн, (CFg) КСоНз.

Выход 30%. Т.,кип. 115 — 116 С, поо 1.3650, d, 1.3373, МЯ„39.4, выч. 40.22.

Найдено, %: С 42.83, 42.94; Н 2.12, 2.15;

N 5.81, 5.90; F 49.18, 49.36.

СзНз NFg.

Вычислено, %: С 42.7; Н 2.17; N 6.15; F 50.0.

360339

Составитель Н. Нагорных

Редактор Л. Мазуронок Техред Л, Богданова Корректоры Т. Медведева и С. Сатагулова

Изд. Мв 1827 Заказ Хв 5995 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Загорская типография

Найдено, %: С 35,55, 35.04; Н 1.67, 1.57

N 5.06, 4,91; F 37.96; 37.45; С 1 11.35; !.17.

Вычислено, /о; С,35.1; Н .31; N 4.56; F 37.10;

Cl 11.53.,П р е р м е т и з о б;р е т е,н и я

Способ получения N, N-бис (туифторме4 тил) анилина, отличающийся тем, что, с целью у1прощения .процесса N, N-бис (трифторметил) гидроксиламиновый эфир бенаойной кислоты подвергают декарбоксилированию п ри высо5 .кой температуре в вакууме.

Способ IITO л. 1, Отличающийся тем, что процесс проводят при температуре 480 — 500 С.