Всгсоюзнля 1

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОЬГЕтИНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

М. Кл. С 07d 31/22

Заявлено 09,1.1969 (№ 1296023!23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 26.1.1973. Бюллетень ¹ 9

Дата опубликования описания 4.IV.1973

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.821.3.07(088.8) Авторы изобретения

В. Н. Уфимцев и М. H. Малафеева

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЧЕТВЕРТИЧНЫХ СОЛЕЙ

1-(у-(N-АЛ КИЛАН ИЛ И НО)-р-ОКСИ ПРО ПИЛ)-П И РИДИН ИЯ

Изобретение относится к получению четвертичных солей пиридиния, которые могут быть применены в синтезе красителей.

Известна реакция конденсации iU-метиланилина с эпихлоргидрином при кипячении в разбавленном спирте или в ксилоле. При этом образуется N-(у-хлор-Р-оксипропил)-iU-метиланилин.

Проведение реакции в отсутствии растворителя приводит к образованию смеси продуктов.

По предлагаемому способу конденсацию

iU-алкиланилина с эпихлоргидрином проводят при нагревании их водной эмульсии с дальнейшей обработкой реакционной смеси пиридином и выделением новых четвертичных солей 1-(у- (iU-алкиланилино) -р-оксипропил)-пиридиния извесгным способом.

Сочетанием солей 1-(у-(N-алкиланилино) + оксипропил)-пиридиния с диазосоставляющими получают катионные красители, окрашивающие полиакрилонитрильные волокна в различные цвета. Например, при сочетании солей

1- (у- (N-метиланилино) — P-оксипропил|-пиридиния с 2,5-дихлоранилином получают желтый краситель, при сочетании с и-нитроанилином — красный, с 2-хлор-4-нитроанилином— синевато-красный, а с производными 2-аминобензтиазола с последующей обработкой алкилирующими агентами — фиолетовый и синий.

Пример 1. 21,4 г N-метиланилина и 18,5 г эпихлоргидрина в 60 мл воды при перемеши5 ванин нагревают 4 — 6 час при 60 — 70 С, приливают 20,ял пиридина, нагревают 6 час на кипящей водяной бане, выливают при перемешивании в 500 л1л воды. Выделяющееся при стоянии масло отделяют от водного слоя де10 кантацией, высаливают 30 г йодистого калия, осадок отфильтровывают и кристаллизуют из спирта. Получают 36,3 г йодида 1-(у-(iN-метиланилино) — P- оксипропил)- пиридиния, т. пл.

157 †1 С.

15 Найдено, %: С 48,52; 48,36; Н 4,91; 5,17; т 34,28; 34,16; N 7,54; 7,84.

Ci;IdiqJN2O.

Вычислено, %: С 48,79; Н 4,91; J 34,22;

N 7,59.

20 Пример 2. 24,2 г N-этиланилина и 18,5 г эпихлоргидрина в 60 ял воды нагревают 6 час при перемешивании на кипящей водяной бане, приливают 20 ял пиридина, нагревают еще

5 час на кипящей водяной бане, отгоняют с

25 водяным паром небольшой избыток ппридина, остаток разбавляют 500 л.л воды, выделившееся масло отстаивают и отделяют водный слой декантацией. Полученный раствор хлорида

1-(у-(N-этпланилино)-(- оксипрош1л) - пириди30 пия непосредственно сочетают с раствором

368252

Составитель И. Бочарова

Редактор Т. Шарганова Техред Г. Дворина Корректоры: А. Дзесова и Л. Новожилова

Заказ 664/8 Изд. Ко 202 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 диазония, полученного при диазотировании из

25 г технического п-нитроанилина, постепенно нейтрализуют ацетатом натрия по конго, краситель отфильтровывают, промывают спиртом и кристаллизуют из смеси спирт — диоксан. Получают хлорид 1-(/-(п-нитробензолазо-N-этиланилино) +оксипропил)- пиридиния, т. пл. 270 С (разл.). Краситель окрашивает полиакрилонитрильные волокна в красный цвет.

Найдено, %. С 59,36; 59,43; Н 5,70; 5,64;

С1 7,63; 7, 54; N 15,63; 15,63.

СлНз4СЩОз.

Вычислено, %. С 59,79; Н 5,48; Cl 8,02;

N 15,85.

5 Предмет изобретения

Способ получения четвертичных солей 1-(у(N-алкиланилино) -P-оксипрапил) - пиридиния, отличающийся тем, что íà N-алкиланилин в

10 водной эмульсии действуют эпихлоргидрином с последующей обработкой реакционной смеси .пиридином и выделением целевого продукта известными приемами.