Микробицид

 

ва тентьо,. -;.:аее бкбпкотGH< М1БА

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

3l3cY l6

Союз Советских.

Социалистических

Республик

Зависимый от патента №

М. Кл. А 01п 9/2

Заявлено 08Х.197 0 (№ 1434764/2 3-4/14768,47/

/30-15) Приоритет

Государственный камитет

Савета Министрав СССР па делам изобретений и аткрытий

УДК 632.953(088.8) Опубликовано 12.Ш.1973. Бюллетень № 14

Дата опубликования описания 17.Х.1973

Авторы изобретения

Иностранцы

Акира Фудзинами, Кейзо Хамиро, Казуо Хирасава, Кацуми Сато, Кензи Такахаси, Такаси Накамура, Масару Накамура, Масааки Ясима и Митуо Хамада (Япония) Иностранные фирмы

«Сумитомо Кемикал Ко, Лтд» и «Хокко Кемикал Индастри Ко, Лтд» (Япония) Заявители

МИ КРОВИ ЦИД

Х Я, 1

NH-С-О-С-Й,,/

11 I

Х Вз

Изобретение относится к новым Йнтимик. робным композициям и активным соедине ниям для них.

Предлагаемые антимикробные композиции включают в качестве активного ингредиента по крайней мере одно из N-фенилкарбаматных соединений формулы 1 где R< и R> каждый представляет собой водород или низший алкил, например метил, этил, н-пропил, изопропил, бутил, изобутил, трет-бутил, Кз представляет собой циано, карбоксил или группу формулы б R5

COOR èëè CON

Re где R4 представляет собой низший алкил (например, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, трет-бутил);

Кз и Ка — водород или низший алкил (на= пример, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, трет-бутил);

X и Х каждый представляет собой галоген

5 при условии, что R и Я2 оба представляют собой водород или один и тот же или различный низший алкил, когда Кз представляет собой циано, и ч го Ri и К2 «аждый представляет собой низший алкил, когда R — карбо1о ксил или группа формулы COOR4, где R< имеет значения, указанные выше.

Предлагаемые N-фенилкарбаматные соединения (I) обнаруживают сильную антимикробную активность против различных микро15 организмов, включая фитопатогенные грибы (например, Pyricularia oryzae, Cochliobolus

miyabeanus, Xanthomonas oryzae, Xanthomonas

citri, Shaегоtheca fuliginea, Pellicularia sasakii, Pellicularia filamentosa, Sclегоtinia selегоglo2о merel!à cingulata, Pythium aphanidermatum, Helminthosporium sigmoidium), паразиты промышленных продуктов (например, Aspergillus niger).

Таким образом N-фенилкарбаматные соеди25 нения могут использоваться в качестве сельскохозяйственных химикатов для предотвращения или торможения болезней растений, 373916

3 вызываемых фитопатогенными грибами и бактериями. Они могут также использоваться в качестве промышленных химикатов для предотвращения или торможения порчи промышленных продуктов. N-Фенилкарбаматы формулы 1, в которых R> представляет собой карбоксил, могут использоваться в виде солей щелочных металлов так же, как и в виде свободных кислот.

При указанном использовании N-фенилкарбаматы (I) могут применяться как таковые, но обычно к ним добавляют подходящий носитель, чтобы придать им форму обычных препаратов, таких как дуст, смачиваемый порошок, маслянистая жидкость для опрыскивания, аэрозоль, таблетки, эмульгируемый концентрат, пилюли или гранулы. Помимо

N-фенилкарбаматов эти антимикробные композиции мог т содержать один или более фунгицидов, например бластицидин S, касугамицин, полиоксин, целлоцидин, 3- (2- (3,5диметил-2 - оксоциклогексил) - 2 — оксиэтил)глютаримид, стрептомицин, гризеофульвин, пентахлорнитробензол, пентахлорфенол, гексахлорбензол, пентахлорбензиловый спирт, пентахлорбензальдоксим, 2,6-дихлор-4-нитроанилин, этиленбис- (дитиокарбамат) цинка, диметилтиокарбамат цинка, этиленбис- (дитиокарбамат) марганца, бис- (диметилтиокарбамоил) — дисульфид, 2,4,5,6 - тетрахлоризофталонитрил, 3,3-дихлор-1,4-нафтохинон, тетрахлор-п-бензохино, и-диметиламинобензолдиазонатриевый сульфонат, 2-(1-метилгептил)-4,6-динитрофенилкротонат-2 -гептадецилимидазолин-ацетат, 2,7-дихлор-6-(о-хлоранилино)-s - триазин, додецилгуанидин - ацетат, циклический S S-дитиокарбонат 6-метил-2 3хиноксалиндитиола, N - трихлорметилтио - 4циклогексен-1,2-дикарбоксимид, N-(1,1,2,2-тетрахлорэтилтио)-4-циклогексен - 1,2-дикарбоксимид, N- (3,5-дихлорфенил) -малеимид, N(3,5-дихлорфенил) - сукцинимид, N - (3,5 - дихлорфенил) - итаконимид, 3-(3,5 - дихлорфенил) -5,5-диметилоксазолидин-2,4-дион, 2,3-дигидро-5-карбоксанилидо-6- метил - 1,4,4 - диоксид, 2,3-дигидро-5-карбоксанилидо-6-метил1,4-оксазин, 1- (N-и-бутилкарбамоил) -2-метоксикарбониламинобензимидазол, О,О-диэтилS-бензилтиофосфат, О- этил-S,S - дифенилдитиофосфат, О-бутил-S-бензил-S-этилдитиофосфат, О-этил-О -фенил - (2,4,5-трихлорфенил)фосфат, О,О-диметил-О- (3-метил-4- ни грофенил)-тиофосфат, S-(1,2-бис-(этоксикарбонил)этил)-О,О-диметилдитиофосфат, О,О-диметилS-(iN - метилкарбамоилметил) - дитиофосфат, О,О-диэтил-О-(2-изопропнл-6 - метил-4 - пиримидил) -тиофосфат, 3,4-диметилфенил - N - метилкарбамат, метиларонат железа, 2-хлор4,6-бис- (этиламино) - s- триазин, 2,4 — дихлорфеноксиуксусная кислота и ее соли и эфиры, 2-метил-4-хлорфеноксиуксусная кислота и ее соли и эфиры, 2,4-дихлорфенил-4-нитрофениловый эфир, пентахлорфенолят натрия, N-3,4дихлорфенилпропионамид, 3 - (3,4 - дихлорфенил) -1,1-диметилмочевина, а,а,а-трифтор-2,6,4 динитро-N,N-ди-н-пропил-п-толуидин, 2-хлор2,6-диэтил -iU — (метоксиметил) - ацетамид, 1нафтрил-N-метилкарбамат, метил-N-(3,4-дихлорфепил)-карбамат, 4-хлорбензил-N,N - ди5 метилтнокарбамат, И,iU-диаллил-2-хлорацетамид, этил+ (2,4 - дихлорфенокси) - акрилат, циклогексил-Р- (2,4-дихлорфенокси) - акрилат и другие.

Антимикробные композиции могут также

10 содержать одно или более веществ известных в качестве активных инсектицидов, нематоцидов акарицидов, гербицидов, удобрения, почвенных кондиционеров, веществ, дезинфицирующих почву, или регуляторов роста растеj5 ний. Ниже приведены типичные антимикробные композиции согласно изобретению.

Дусты, полученные диспергированием, по крайней мере, одного из iU-фенилкарбаматных соединений (I) в качестве активного ин20 гредиента в концентрации 0,1 — 50% по весу в инертном носителе (например, тальке, диатомовой земле, древесной муке, глине).

Смачиваемые порошки, получаемые диспергированием, по крайней мере, одного из

25 N-фенилкарбаматных соединений (I) в качестве активного ингредиента в концентрации

0,1 — 80% по весу в инертном адсорбирующем носителе (например, диатомовой земле) вместе со смачивающим и/или диспергирую30 щим агентом, таким как щелочнометаллическая соль сульфата с длинной алифатической цепью, частично нейтрализованное сернокислотное производное нефтяного масла или природного глицерида или продукт конденсации

З5 окиси алкилена с органической кислотой.

Эмульгируемые концентраты, получаемые диспергированием, по крайней мере, одного из N-фенилкарбаматных соединений (1) в качестве активного ингредиента в концентрации

40 0,1 — 50% по весу в органическом растворителе (например, диметилсульфоксиде, с добавкой эмульгатора, например щелочнометаллической соли сульфата с длинной алифатической цепью, частично нейтрализованного сер45 нокислотного производного нефтяного масла или природного глицерида или продукта конденсации окиси алкилена с органической кислотой.

Композиции N-фенилкарбаматных соедине50 ний (1) получают способом, обычно применяемым в технике приготовления микробицидных гранул, дустов И аэрозолей.

I. Приготовление антимикробных композиций (части и проценты выражены по весу).

55 А. Дуст. 2 ч. N-фенилкарбаматного соединения (I: К,=СН,; Rq —— н=СзН7, Ra=COOCgHg, Х=Х = Cl) и 98 ч. глины размалывают и хорошо смешивают, получая дуст, содержащий

2% активного ингредиента. Дуст можно при60 менять как таковой.

Б. Смачнваемый порошок. 50 ч. N-фенилкарбаматного соединения (1: К1 — — К =Н;

Ra= CN; Х=Х = Вг), 5 ч. смачивающего агента (алкилбензолсульфоната) и 45 ч. ди65 атомовой земли размельчают и хорошо сме 373916 шивают, получая смачиваемый порошок, содержащий 50% активного ингредиента. Смачиваемый порошок перед применением разбавляют водой.

В. Эмульгируемый концентрат. 10 ч. N-фепилкарбаматного соединения (I: К,=К вЂ” — Н;

Rz — — CN; Х=Х =Cl), 80 ч. диметилсульфоксида и 10 ч. эмульгатора (полиоксиэтиленфенилфеполового эфира) хорошо смешивают, получая эмульгируемый концентрат, содержащий 10% активного ингредиента. Эмульгируемый концентрат перед применением разбавляют водой.

Г. Гранулы. го соедицепия

5 ч. И-феннлкарбаматно(I. Ri = Кз — СНз, Кз — CN, Таблица 1.1(онцентра- Число поРаженных участ о коз на лист

Соединение (I К1 R2,Н Rä,=с!i! Х Х =Cl) (I: К вЂ” — К,=-снз, Rq=CN Х=Х =-С1) (! - R! =R2 — — СН„. R„=COOC,H„„X=Х =Cl) (I: R! — CH„; R,=í-С„Н, R„=COOC,H.-;

2,0

2,0

2,0

14,2

16,3

12,2

19,5

2,0 (1 . R!=H> Rg=:CHg> Rg=CONHo> Х=Х =С1) (I К вЂ” — К,=-снз> Кз-----СОЬН,; Х=-Х =СI) (I: R,=Н; R,=СНз;R„=CONH„ Х=Х -=-Br) (I! К,=-СН„К,=и С„Н„К,=СООС,Н„.

12,3

10,3

11,9

2,0

2,0

2,0

2,0

О-и-бутил-S-этил-S-бензплдитиофосфат

N-Фенилкарбамат (I: К =Rg=Н; Rg=CN; Х=Х =CI) 0,8

1,5

1.,4

К асугамицин

0,1

1,3

О, О-Диметил-О-(3-метил-4-нитрофенил)-тиофосфат

3,4-Диметилфенил-N-метилкарбамат

N-Фенилкарбамат (I: R,=R,=ÑÍ,; R,=CN; Х=Х =G) 2,0

1,5

2,0

1,7

N-(3,5 -Дихлорфенил)-сукцинимид

N-Фенилкарбзмат (I: R,=Н; R,=СН,, R,=CONH„ Х=Х =С1)

>

О-и-Бутил-S-этил-S-бензилдитиолфосфат

И-Фенилкарбамат (I! К,=Н; К,=СН.,; Кз=СО!ЧН,; Х=Х =СI}

N-(3,5 -Дихлорфенил)-сукцинимид

0-и-бутил-S-этил-S-бензилдитиофосфат

1(асугамицин"

О-О-Диметил-О-(3-метил-4-нитрофенил)-тиофосфат"

3,4-Дпметил-N-метилкарбамат

N-(3,5 -Дихлорфенил)-сукцинимид"

Необработанное

2,0

2,0

) о,i

0,4

1,5

2,0

2,0

1,5

0,1

2,0

1,5

2,0

33,4

38,2

101,2

106,6

40,2

83,2

* Соединение для сравнения.

N-Феиилкарбамат

N-Фенилкарбамат

N-Фенилкарбамат

N-Фенилкарбамат

Х=Х =Вг)

N-Фенилкарбамат

N-Феннлкарбамат

N-Фенилкарбамат

N-Фенилкарбамат

X=X =Вг) 6

Х=Х =Cl), 93,5 ч. глины и 1,5 ч. связующего агента (поливинилового спирта) размалывают и хорошо смешивают. Смесь замешивают водой и гранулируют, получая гранулы, содер5 жащие 5% активного ингредиента. Гранулы можно применять как таковые.

Д. Комплексный дуст. 2 ч. N-феннлкарбаматного соединения (I: R! — — СНз, Яз=СзНт,.

R3 —— СО ОС2Н„; Х = Х = Вг), 1,5 ч. О-и-бутил10 S-этил-S-бензилдитиолфосфата и 96,5 ч. глины размельчают и хорошо смешивают, получая дуст, содержащий 3,5% активного ингредиента. Дуст применяют как таковой.

Е. Комплексный смачиваемый порошок;

15 15 ч. N-фенилкарбаматного соединения 373916

7 (I: В =Рг= 1 Из=СИ; Х=Х =Cl), 20 ч. пентахлорнитробензола, 15 ч. N-(1,1,2,2-тетрахлорэтилтио) -4-циклогексен - 1,2 - дикарбоксиимида, 45 ч. диатомовой земли и 5 ч. смачизающего агента (алкилбензолсульфоната) размалывают и тщательно смешивают, получая смачиваемый порошок, содержащий 50 /о активных ингредиентов. Смачиваемый порошок перед применением разбавляют водой.

I I. Испытания антимикробной активности

N-фенилкарбаматных соединений (I).

Пример 1. Дуст, содержащий нужную концентрацию испытываемых соединений в количестве 3 кг/а применяли на растениях риса, выращиваемых на поле и достигших стадии трех или четырех листьев. Через один день растения опрыскивали для лнокулирования суспензией спор Pyricularia oryzae. Через десять дней после этого подсчитывали количество пораженных участков Результаты привоТаблица 2

Число пораженных участков иа лист

Концентрация,",о

Соединение (I: R,=R,=H; Й,=CN; Х=Х =Cl) (I: R =R,=CHç, Rç — — CN; Х=Х =Cl) (1: RI,— — =R,=CH„; R3=CN; X=X =Br) (I: RI —— R,=СН;,; R,=COOC,Í,; Х=Х =Cl) (I: Й,=СНз; Й,=п-СзН > йз — СООС,Н,;

3,0

3,0

3,0

3,0

3,0

0

1,3

0,6

2,6

3,0

3,0 (I: R,=R,=СН,; R CN; Х=Х =CI) (I: R =СНз, R =n-СНзН„йз — — СООС,Н;

2,7

1,9

3,0

1,4

1,4 (I: Й вЂ” — Й,=Н; Йз=CN; Х=Х =Br) (I й,=й,=H R3=CONH > X=:X =Cl) ((: R,=Н; R,= — СНз, Rç,-— =..CONH„

0,9

1,3

0,8 (I: R,=R,=CH ; R3=CONH,; X=X =CI) (I й, = Н, Йз = СНз> йз-СО1ЧН„

1,4

1,4

2,3

4,9

1,4 (I: й,=H; R,=CH,; Й,=CON(CH,),; (1: й,=йз=СНз;р йз=СОИНС,Н,; (I: R> —— Н; R,=СНз; Й =СОИН ; Х=Х =Br) 2,1

0,8

1,4

Косугамиции

0,1

О,О-Диметил-О-(3-метил-4-иитрофеиил)-тиофосфат

3,4-Диметилфеиил-N-метилкарбамат

Касугамицин*

О, О-Диметил-О-(3-метил-4-иитрофеиил}-тиофосфат*

3,4-Диметилфенил-N-метилкарбамат

Необработанное

1,5

0,1

52,8

50,3

51,2

72,3

2,0

1,5

* Соединение для сравнения.

N-Феиилкарбамат

N-Фенилкарбамат

N-Феиилкарбамат

N-Феиилкарбамат

N-Фенилкарбамат

Х=Х =Br)

N-Феиилкарбамат

N-Феиилкарбамат

Х=Х =CI)

N-Феиилкарбамат

N-Феиилкарбамат

N-Фенилкарбамат

Х=Х =Cl)

N-Феиилкарбамат

N-Феиилкарбамат

Х=Х =Br)

N-Феиилкарбамат

Х=Х =-С )

N-Феиилкарбамат

Х=Х =CI)

N-Фенилкарбамат

8 дятся в табл, 1, из которой видно, что N-фенилкарбаматные соединения (I) имеют более сильную антигрибковую активность, чем известные агенты, и при применении вместе с

5 известными антигрибковыми агентами дают явный синергетический эффект.

Пример 2. Дуст, содержащий нужную концентрацию испытуемого соединения, применяли на рисовых растениях, выращиваемых

10 в горшках диаметром 9 ся и выросших до стадии четырех листьев, в количестве 100 мг на

1 горшок при использовании распылителя.

Через один день растения опрыскивали для заражения суспензии спор Cochliobolus miya15 beanus. Через три дня после этого подсчиты.вали число пораженных участков. Результаты приводятся в табл. 2, из которой :видно, что

N-фенилкарбаматные соединения (I) имеют более сильную антигрибковую активность, чем

20 известные агенты, 373916

Пример 3. Дуст, содержащий определенную концентрацию испытываемого соединения, применяли на растениях риса, выросших до высоты 50 — 60 си в горшках Вагнера размером 1/500 а, в количестве 3 кг на 10 а при использовании распылителя. Через один день диск мицелия Pell icul aria sasakii прививали на листья. Состояние поражения листа наблюдали спустя 5 дней после этого и степень повреждения вычисляли согласно следующему уравнению. (показатель число

Степень поражения общее число к, 3 стеблей

Табл иць 3

Степень повреждения

Концентрация, %

Химическое повреждение

Соединение

N-Фенплкарбамат (I: К, =Вг=Н; Ба=СИ;

Х=Х =CI)

N-Фенилкарбамат (I: В,=-йг=-СНг, Rg=CN;

Х = Х =C1)

N-Фенилкароамат (I: R)=Rg=СН,; Йг=СХ;

Х=Х = — Br)

N-Фенилкарбамат (I; R,=R,=ÑÍ,.; R,.=-COOC,Н„;

Х=Х =Cl)

N-Фенилкарбамат (I: R,=R,=ÑÍ„ Вг=CN;

Х =Х = Вг)

Этиленбис-(дитиокарбамат) цинка

3,0

9,6

3,0

9,4

3,0

10,3

3,0

9,1

2,0

1,0

Полиоксин

0,2

1,0

0,2

3,0

Этиленбис-(дитиокарбамат) цинка*

Полиоксин

39,7

100 а-11ианоэтил-N-(2,4, -трихлорфенил)-карбамат

Необработанное

* Соединение для сравнения.

Таблица 4

Степень повреждения

Концентрация, %

Соединение

3,2

2,0

5,1

4,8 (I. R,==R,=Н, R,.=-CONHÄ X=X =Cl) (I: R i = H; R> — — CÍç, R3 — СО ИНг, Х = Х = С1) (I: R>=Rq=CHq> Нг —— CONH» Х=-Х = Cl) (I Ry=H; нг=СНг) R — — CONÍ, 500

500

5,2 (I R(— H> 1 г — СНг, Вг=СОИ(СНг)г, (I -Нг — СНз, Ra=CONHCaHq

N-(3,4-дихлорфенил)-карбамат*

500

500

100

500

" Соединение для сравнения.

N-Фенилкарбамат

N-Фенилкарбамат

N-Фенилкарбамат

N-Фенплкарбамат

Х=Х =Br)

N-Фенилкарбамат

Х=-Х =-Cl)

N-Феиилкарбамат

Х=-Х =-Cl) а-КарбамоилэтплНеобработанное где показатель заражения определяли по следующим показателям:

Показатель заражения Состояние заражения

0 Нет пораженных участков на

5 листе

1 Пораженное пятно незначительно

2 Пораженные у IBcTKII размером ..снее 3 с.и

Результаты приводятся г, табл. 3, из кото10 рой видно, что N-фенилкарбаматныс соединения (1) облада1от более сильной антигрибковой активностью, чем известные антигрибковые агенты, и при применении вместе с известными аптигрибковыми агентами дают си15 нергстический эффект. 373916 где показатель дующей шкале;

Показатель заражения

Состояние заражения

Таблица 5

Концентрация, ч. на 1 млн.

Степень повреждения

Соединение

N-Фенилкарбамат (I: R,=R,=Н; R,=CN; Х=Х =Cl)

N-Фенилкарбамат (I: R —— .R, CH,; R,= CN; X=X =Br)

И-Фенилкарбамат ((; R,=R,=-CH.„R„.=COOC,Í,; X=-Õ =Cl)

N-Фенилкарбамат (I: R,=СН„; R,=í-С,Н-„ Й,,=СООС,Н„

Х=-Х =I)

NФенплкарбамат (I R :Í; К,=СН„ Вз=-СО1х1Н,;

Х=Х =-Cl)

N-Фенилкарбамат (I; R — — R,=-CH,; R,=CONH,; X=X =-Cl)

N-Фенилкарбамат (l: R,=Í; R,=ÑÍ,; К,=СОЙН,;

Х.=Х =Br)

N-Фенилкарбамат (1: В,=Н; Rg=CHg; Вз —— СОИ(СНз),;

Х=Х =С1)

N-Фенилкарбамат (I: R,=ÑÍ,; R,=-н-С,Н,; R3 COOC,Н,;

Х=Х â€” I)

1-(N- н- Бутилкарбамоил) -2- метоксикарбониламинобензимидазол

6-Метил-2,3-хиноксалиндитиол циклический S, S-дитиокарбонат

-Цианоэтил-N-(2,5-дихлорфенпл)-карбамат

1-(N-и - Бутилкарбамоил)- 2-мзтоксикарбониламинобензимпдазол* а-Карбамоилэтил-N-(3,4-дихлорфенил)-карбамат"

6-Метил-2,3-хиноксалиндитиол циклический $, S-дитиокарбонат я-Карбамоилэтил-N-фенилкарбамат

Необработанный

10,3

15,6

13,8

20,4

1000

6,8

1000

7,3

6,0

1000

4,3

1000

600

200

200

53,6

33,4

333

50,6

1000

333

1000

25,6

50,6

64,9 Соединение для сравнения, Пример 4. Смачиваемый порошок, содержащий определенную концентрацию испытываемого соединения, применяли на растениях риса, выросших до высоты 50 — 60 см в горшках Вагнера размером 1/5000 а, в количестве

3 кг на 10 а при использовании распылителя.

Спустя один день на листья поселяли дисковидный мицелий Pellicularia sasakii. Состояние заражения листьев наблюдали через

5 дней после этого и степень повреждения вычисляли согласно следующему уравнению.

Степень повреждения =

Х (коэффициент заражения Х число стеблей) общее число стеблей Х 3

Х 100, заражения определяли по слеНет поврежденных участков на листьях

1 Повреждение частичное

2 Зараженные участки менее 3 см размером

3 Зараженные участки размером не менее 3 см

Результаты приводятся в табл. 4, из которой видно, что N-фенилкарбаматы (I) обладают более сильнои а1пигрибковой активностью, чем известные антигрибковые агенты, а при применении вместе с известными антигрибковыми агентами, дают синергетический эффект.

Пример 5. Смачиваемый порошок, содержащий испытываемое соединение, разбавляли водой до определенной концентрации и применяли на рассаде тыквы, выращенной в

5 горшках диаметром 1" см до стадии трех или четырех листьев, в количестве 7 мл разбавленной смеси на горшок. Спустя один день растения опрыскивались для инокулирования суспензией спор Sphaегоtheca fuliginea. Через

10 10 дней на верхних четырех листьях наблюдали состояние заражения и степень повреждения вычисляли по области заражения согласно следующему уравнению

15 (показатель число

Степень

Р ж rt c û ) повреждения общее число Х5 листьев где показатель заражения определяли по следующей шкале:

Показатель заражения Область заражения

0 Отсутствует

1 Небольшая

3 Средняя

25 5 Огромная

Результаты приводятся в табл. 5, из которой видно, что N-фенилкарбаматные соединения (1) имеют более сильную антигрибковую активность, чем известные антигрибко30 вые агенты, и при использовании вместе с известными антимикробными агентами дают явный синергетический эффект.

373916

Процент урожая = число здоровых саженцев в обработанных горшках

К100 . число проростков в необработанных горшках

Таблица 6

Концентрация, ч. на 1 мли.

Процент

Соединения урожая

) N-Фенилкарбамат (I: Й,=Й2=Н; R3=CN; Х=Х =CI)

N-Феиилкарбамат (!: Й,=Й,=СН,; R,=CN; Х=Х =Cl)

N-Фенилкарбамат (I: R =R,=CH,; Й,=СИ; Х=Х =-Вг)

iЧ-Фенилкарбамат (I: Й,=Й,=CH3; R,=СООС,Н,; Х=Х =CI)

N-Феиилкарбамат (I; Й =СН,; Й,=н-С,Н,; Й,=СООС,Н,;

Х=Х =Вг)

N-Феиилкарбамат (1: R,=-R,=СН,.; R,=CN; Х=Х =I)

N-Фенилкарбамат (1: R,=R,=Í; R,=CN; Х=Х =Cl)

N-Феиилкарбамат (I: R,=R,=-H; R,=COSH,; Х=Х =Cl)

N-Фенилкарбамат (I: Й,=Н; R.-=ÑÍ„; R,=.CONH,; Х=-Х =-Br)

N-Фенилкарбамат ((: R, =Í; R =CH3; R,=CONH„ Х=Х =Вг)

N-Фенилкарбамат (1: R,=Í; R,=ÑH„ Й,=СО!Ч(СНз)„

Х=Х =Cl)

N-Феиилкарбамат (I: R, =R,=CH„ R,=CONHC,H„;

Х=Х = — CI) а-Карбамоилэтил-N-феиилкарбамат а-Карбамоил-N-(3,4-дихлорфенил)-карбамат

Пентахлориитробензол

Необработанное (иеинокуJIHpoBGHHOe)

Необработанное (ииокулированиое) 500

500 . 500

89,4

92,3

83,2

99,0

74,8

500

88,6

90,4

98,6

93,4

90,2

91,4

93,8

500

43,2

83,4

500 Соединение дЛя сравнения, Пример 7. При определении в соответ- показано в табл. 7, против Aspergillus niger ствии с методом агарового разбавления N-фе- ЛХАСС № 9642, которые вызывали серьезные нилкарбаматные соединения (1) давали мини- повреждения промышленных продуктов. мальные ипгибирующие концентрации, как

Таблица 7

Минимальная иигибирующая концентрация, ч. на 1 мли.

Соединение

N-Фенилкарбамат (I: R,=R,=Í; R,=CN; Х=Х =Cl)

N-Фенилкарбамат (I: R,=R,=СН,; Х=-Х =CI)

N-Фенилкарбамат (I: R,=CH,; R,=í-С,Н,,; ;Rç=COOCаH„

Х=Х =Вг) 2000

5000 13

Пример 6. В каждый горшок диаметром

9 см насыпали полевую почву и почву (10 мл), зараженную Pellicularia filamentosa, диспергировали на поверхности. Испытываемое соединение в виде эмульгируемого концентрата разоавляли водой, обеспечивая концентрацию 500 ч, на 1 млн, и:разбавленную смесь выливали в горшки в количестве 15 мл на горшок. Через два часа туда высевали

10 семян огурцов. Через пять дней наблюдали состояние заражения проросшей рассады и процент урожая вычисляли согласно следующему уравнению.

Результаты приводятся в табл. 6, из которой видно, что N-фенилкарбамат ые соедице10 ния (1) имеют более сильную анти-,рибковую активность, чем известные антигрибковые агенты.

373916

Предмет изобретения

COOH или СОХ ° ь

R, !

NH-С вЂ” О- С-R

1! о R, Составитель Ю. Кюреган

Техред Г. Дворина

Корректоры; М. Лейзерман и Е. Сапунова

Редактор В. Хорина

Заказ 3075;б Изд. № 1399 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Применение в качестве микробицида N ôåнилкарбамата общей формулы 1 где R> и К2 — водород или низший алкил, например метил, этил, н-пропил, изопропил, бутил, изобутил, трет-бутил;

R3 — циано, карбоксил или группа формулы где К4 — низший алкил (например, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, трет-бутил)1;

Кз и Ка — водород или низший алкил (наlO пример, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, трет-oy.t.èë);

Х и Х вЂ” галоген при условии, что R> и Ка оба представляют собой атомы водорода или низшие алкильные радикалы, когда R3 — циа15 но, и что К и R2 каждый представляет собой низший алкил, когда R3 — карооксил или группа формулы co0R4, где R4 имеет указа.; ные значения.