Способ получения амидиков

 

383283

Предмет изобретения сн

Х 1<= СН

Составитель T. Калинина

Техред Л. Богданова

Корректор В. Федулова

Редактор О. Кузнецова

Заказ 2296/12 Изд. № 666 Тираж 623 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 лоты в 100 мл безводного толуола вводят в течение 2 час 100%-HblH избыток газа метиламина. Затем нагревают реакционную смесь

3 час с обратным холодильником. Образовавшийся осадок перекристаллизовывают из гексана, т. пл. 94 — 95 С; выход 38,5 г.

Гидрохлорид N-(2-метил-4-хлорфенил)-N метилформамидина.

Растворяют 60 г N-(2-метил-4-хлорфенил)N -метилформамидина в 500 мл абсолютного простого эфира и к этому раствору приливают

42,6 мл 7,75 н. раствора соляной кислоты в диоксане. Фильтруют выделившиеся кристаллы на путч-фильтре и высушивают их, т. пл.

201 — 203 С; выход 61 г.

Аналогично получают следующие соединения:

N- (2-метил-4-хлорфенил) - N -этилформамидин, т. пл. 86 С;

N- (2-метил-4-хлорфенил) -N -н-и ропилформ— амидин, т. пл. 80 С;

N- (2-метил-4 - бромфенил) — N - метилформамидин, т. пл. 105 — 10TС;

N- (2-метил-4 - бромфенил) - N - метилформамидин-гидрохлорид, т. пл. 219 — 222 С;

N- (2-метил-4-бромфенил) -N - этилформамидин, т. пл. 93 — 95 С;

N- (2-метил-4-бромфенил) -N - этилформамидин-гидрохлорид, т. пл. 186 †1 С;

N-(2-метил-4-бромфепил) -N -н-пропилформамидин, т. пл. 85 — 87 С;

N- (2-метил-4-бромфенил) -N -н-пропилформамидин-гидрохлорид, т. пл. 149 — 150 С;

N- (2-метил-4-йодфенил) — N - метилформами дин, т, пл. 119 — 120 С;

N- (2-метил-4-йодфенил) - N - метилформами дин-гидрохлорид, т. пл. 242 — 243 С;

5 N- (2-метил-4-йодфенил) - N - этилформами дин, т. пл. 104 — 106"С;

N- (2-метил-4-йодфенил) — N - этилформами дин-гидрохлорид, т. пл. 172 — 174 С;

N-(2-метил-4-йодфенил) -N -н - пропилформ

10 амидин, т. пл. 94 — 96 С;

N- (2-метил-4-йодфенил) -N -н — пропилформ амидин-гидрохлорид, т. пл. 156 — 158 С;

N-(2-метил-4- фторфенил) — N метилформ амидин-гидрохлорид, т. пл. 126 — 127 С.

Способ получения амидинов общей формулы

25 где R — алкил с числом атомов углерода 1 — 4;

Х вЂ” галоген, в частности фтор, бром, йод, отличающийся тем, что соответствующий сложный эфир N- (2-метил-4-галогенфенил)30 иминомуравьиной кислоты подвергают взаимодействию с соответствующим моноалкиламином с последующим выделением целевого продукта известным приемом.