Способ получения замещенных формамидинов
1 ласс 1 20 26а1
Ж 148804
СССР
k 1. .
1 сег -1.
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Подписная гриппа /1/о 50
Б. П. Федоров и Ф. М. Стоянович
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ зАМЕЩЕННЪ|Х ФОРМАМИДИНОВ
Заявлено 8 июня 1961 г, за № 733503/23 в Комитет яо изобретениям и открытиям ири Совете Министров СССР
Опубликовано в «Бюллетене изобретений» № 14 за 1962 г
Известны способы получения замешенных формамидинов из первичных аминов, диметилформамида и хлорокиси фосфора, а также из соответствующих изоционатов и другие.
Предлагаемый способ получения замещенных формамидинов заключается в том, что N N-диалкиламинодиалкилмеркаптометаны взаимодействуют без катализатора при нагревании до 120 †1 с различными классами органических веществ, содержащих первичную аминогруппу, согласно следующему уравнению:
8А1к (А1к),NCH + HgNR (А1к)зКСН = ХЯ+ 2НЯА!к, Я А!к где RNHq — алифатические, арилалифатические и ароматические амины, гидразины, амиды, тиоамиды, сульфамиды, карбамиды и тиокарбамиды. В результате этой реакции образуются диалкилзамещенные формамидины и их производные.
Соединения, полученные этим способм, могут найти применение как ускорители вулканизации, физиологически активные и антибактериальные вещества с широким диапазоном действия.
Пример 1. Смесь 2,14 г (0,02 моля) и-толуидина и 4,75 г (0,02 моля) N N-диметиламино-ди-(н. бутилмеркапто) -метана нагревают на масляной бане при 165 — 175 в течение 30 яин. При этом отгоняют 2,98 г (83 ) н. бутилмеркаптана с темп. кип. 95 — 98 (полученный из него
2,4-динитрофенилсульфид имеет темп. пл. 66,5 — 67,5 ). Остаток после перегонки под вакуумом содержит 2,31 г (72 /а) N N-диметил,-N )ã-толилформамидина с темп. 97 при 0,6 мм; n> = 1,5842.
Найдено : С 73, 43; 73, 50, Н 8, 64, 8, 64 (СНз) МСН=МСвН4СНз.
Вычислено /о.. С 74, 0,2, H 8, 69. Пикрат: т. пл. 149 — 150" (из спирта).,№ 148804
Предме1 изобретения
Способ получения замещен ных формамидинов, о тл и ч а ю щи и с я тем, что N(N-диметиламинодиалкилмеркаптометан обрабатывают органическими веществами, содержащими первичную аминогруппу, при температуре 110 — 175 .
Составнтель описания С. Й. Кокорев
Техред А. А. Кудрявицкая Корректор E. Л. Коган
Редактор С. А. Барсуков
Подп. к печ 19/VI-62 r, Формат бум. 70)(108 /„ Объем 0,18.изд. л.
Зйк, 6569 Тира к 550 Цена 4 кого
IIETH Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР..Москва, Центр, М. Черкассяий пер., д. 2/6.
Типография ЦБ И, осква, Петровка, 14
По литературным данным — т. пл. 150 — 152 .
Найдено %: С 49,07; 49,06; Н 4, 54; 4,40 (СНз) 2 NCH = КСаН4СНз
СеНзИзОт. Вычислено %: С 49, 10; Н 4,38.
П ри мер 2. К прозрачной смеси 73 г (1 моль) диметилформамида и 124 г (2 моля) этилмеркаптана при (— 3 ) — (— 5 ) и размешивании прибавляют 153,6 г (1 моль) РОС1з. После доведения в течение 2-х часов температуры до комнатной реакционную массу выдерживают 45 час, выливают при размешивании в ледяной раствор соды, выделившееся масло экетрагируют эфиром и промывают раствором NaC1. После высушивания MgSO4 эфирную вытяжку освобождают от растворителя, и остаток перегоняют в вакууме. Получено 80,0 г (44,7%) NIN-диметиламинодиэтилмеркаптометана, темп. кип. 110 — 113 (13 мм), 98 — 101
{23 мм), пЯ = 1,5108.
Найдено %: С 46, 90; 47, 14; Н 9, 43; 9, 43; S 35, 90; 35, 72 (СНз) .
: NCH ($С2Н5)2.
Вычислено %: С 46, 87; Н 9, 55; S 35, 75.
Кроме о писанных примеров авторами приведено еще 7 примеров получения замешенных формамидинов.
