В пт5 fjj.;i;-j>&-r o-iuii^f
Союз Советских
СОцивлисти4еских
Республик
Зависимое от авт. свидетельства ¹
М. Кл. С 07f 9/02
Заявлено 01.VI.1971 (№ 1664976/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 26.Х.1973. Бюллетень № 43
Дата опубликования описания 23.III.1974
Государственный комитет
Совета Министров СССР оо делам изобретений и открытий
УДК 547.26.118.07(088.8) Авторы изобретения
H. Н. Мельников, А. Ф. Грапов и А. Арипов
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ФОСФОРИЛ- или
2-ТИОФОСФОРИЛУРЕИДОБЕНЗИМИДАЗОЛОВ
NR Х
j у-ХН- CO-NH — р
N В
О
11 — С-ИНС цН:„.
) — КНСООСН-„.
7 — О тиаавнг/аппп беил ти
NH ; А
+ 0CN-P
NHq В
NH О Х нг
r КН-,— NH — P
1
Изобретение относится к синтезу новых фосфорорганических соединений, а именно фосфорил- или тиофосфорилуреидобензимидазолов общей формулы где А — алкил или алкоксил;
С другой стороны, многие фосфорорганические соединения применяют в качестве химических средств защиты растений.
Можно было предположить, что комбинация в одной молекуле обоих фрагментов приведет к высокоактивпым препаратам.
Реакция фосфорорганических изоцианатов с аминами общеизвестна и широко применяется для получения различных фосфорилироваииых
 — алкоксил, ароксил или диалкиламипогруппа;
Х вЂ” кислород или сера.
Известно, что многие производные бензимидазола обладают высокой биологической акт и в и остью.
В качестве примера можно привести такие известныс фунгициды, как бснлат и тиабсн10 дазол: мочсвин. В эту реакцию вовлекались также
2О и гетероциклические амины, в частности 5-метоксипиримидиламии. Однако 2-амипобснзимидазол ранее в подобную реакцию не вовлекался.
Предложен способ получения 2-фосфорпл25 или 2-тиофосфорилуреидобензимидазолов путем взаимодействия 2-амииобеизимидазола с фосфорил- или тиофосфорилизоцианатами в среде органического растворителя.
384337
Вычислено, %
Найдено, Температура плавления, С
Выход, Химические соединения
N
NH О S
И И ф — NH — С-NH — P-ОСвH„
I сн
52,01
52,69
4,36
84,1
95 (с разложением) 16,17
5,31
16,00
16,12
<Н О О .1II u г NH — С вЂ” NH — Р— 0C6H
СН
16,96
142 — 143
84,0
16,85
16,77
54,54
4,57
54,9
5,00
N О S
И II ф — КН- С вЂ” NH-Ð-ОС Н; !
ОС,Н„88,7
95 (с разложением) 46,15
45,10
13,95
6,05
13,45
6,01
N 0 0 О Н ,1-кн-c-NR-p
ОС2Н-, 203 †2 (с разложением) 91,8
17,93
16,99
46,15
45,82
5,48
5,20
Предмет изобретения
Составитель И. Головиикова
Редактор E. Никольская Техред Е. Борисова Корректоры: А. Николаева и Л. Корогод
Заказ 573/3 Изд. № 153 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР
IIo делам изобретений и открытий
Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
rpe А, В, Х имеют указанные значения.
В качестве растворителей могут быть использованы бензол и другие углеводороды, галоидуглеводороды, кетоны и т. д. ,Пример. К 0,1 моль 2-аминобензимидазола в 100 мл растворителя прибавляют по каплям 0,1 моль фосфорил- или тиофосфорилизоцианата при температуре 0 — 10 С.
Смесь затем перемешивают в течение нескольких часов, постепенно повышая темпеСпособ получения 2-фосфорил- илн 2-тиофосфорилуреидобензимидазолов, отличаюи(ийся тем, что 2-аминобензимидазол подверратуру до 20 — 25 С. Выпавший осадок отделяют фильтрацией и очищают перекристаллизацией из подходящего растворителя. В тех случаях, когда осадок не выпадает сразу, растворитель упаривают в вакууме, кристаллический остаток очищают обычным способом.
Выход фосфорил- и тиофосфорилуреидотиофосфоната порядка 90%.
Свойства полученных соединений приведены
10 в таблице. гают .взаимодействию с фосфорнл- или тиофосфорилизоцианатом в среде инертного органичсского растворителя с последующим выделе45 нием целевого продукта известными приемами.
