Способ получения замещенной бензолсульфонилтиомочевины
398544
О П И С А -Н„И Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства ¹
Заявлено 11.Х1.1971 (№ 1714017/23-4) с пр исоединением заявки №
Приор,итет
Опубликовано 27.1Х.1973. Бюллетень № 38
Дата опуб чикования описания 12.IV.1974
М. Кл. С 07с 157/06
Гасударственный комитет
Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
УДК 547.496.3(088.8) Авторы изобретения
М. М. Кремлев и Г. И. Дружинина
Днепропетровский химико-технологический институт им. Дзержинского
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
ЗАМЕЩЕННОЙ БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛТИОМОЧЕВИНЫ
Х 1 X 50 -NH — CS — NHB
Изобретение относится к способу получения замещенной бензолсульфонилтиомочевины формулы 1 где Х вЂ” метил или хлор, К вЂ” фенил, которую можно использовать в качестве противоизносной присадки.
Известен способ получения 1-алкансульфонил-3-фенилтиомочевины из натриевой соли алкансульфониламида и фенилизотиоцианата в водноацетоновой среде при 60 С в течение
l5 час с выходом 30 — 50%.
Однако длительность реакции и низкий выход целевого продукта снижают эффективность процесса.
C целью упрощения процесса увеличения выхода продукта и сокращения времени реакции, процесс согласно изобретению проводят в среде диметилформамида при комнатной температуре.
Предлагаемый способ позволяет сократить время реакции до 2 час и полу чить целевые продукты с выходом 93,5 — 94%.
Согласно предлагаемому способу натриевую соль бензолсульфониламида подвергают взаимодействию с фенилизотиоцианатом. Эквивалент нейтрализации равен молекулярному весу. Строение полученных соединений (формула I) подтверждается определением элементарного состава и эквивалента нейтрализации.
Пример. К суспензии 8,95 г натриевой соли бензолсульфониламида в 30 мл диметилформамида при перемешивании прибавляют
1Ю 6,75 г фенилизотиоцианата. Натриевая соль бензолсульфониламида полностью растворяется. Температура реакционной массы самопроизвольно повышается вследствие экзотермичности процесса до 35 — 40 С. После прекраще15 ния выделения тепла реакционную массу перемешивают при комнатной температуре
1,5 час.
Образовавшийся осадок натриевой соли тио2Ю мочевины растворяют в воде и подкисляют разбавленной НС1 до кислои реакции на конго. Осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат и получают 13,8 г 1-бнзолсульфонил-3-фенилтиомочевины (93,5%), т. пл. 138 С
25 (толу ол) .
По литературным данным — 138 .
Найдено, %: N 9,5; S 21,8; эквивалент
293,0.
Вычислено, %: М 9,58; $21,9; эквивалент зю 292,4.
398544
Предмет изобретения
Составитель Г. Смирнова
Техред T. Миронова
Корректор Н. Торкина
Редактор Е. Хорнна
Заказ 21619 Изд. № 1007 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская наб„д. 4i5
Типография, пр. Сапунова, 2
Аналогично получают приведенные ниже соединения.
1-и-Метилбензолсульфопил-3-фенилтиомочевина (14,38 г, 94%), т. пл. 146 С (толуол).
Найдено, %. N 9,0; S 20,8; эквивалент 306,7.
Вычислено, /О. N 9,15; S 20,9; эквивалент
306,4.
1-и-Хлорбензолсульфонил-3-фенилтиомочевина (15,33 г, 93,8/о), т. пл. 140 — 141 С (толуол).
Найдено, /о: N 8,3; $19,4; С1 10,7; эквивалент 329,0.
Вычислено, /,: N 8,56; S 19,64; С1 10,86; эквивалент 326,8.
Способ получения замещенной бензолсульфонилтиомочевины общей формулы
Х SOz-NIT — г. S — ylHR б где Х вЂ” метил или хлор, R — фенил, взаимодействием натриевых солей бензолсульфониламидов с фенилизотиоцианатом, отл ич а ю шийся тем, что, с целью увеличения выхода продукта и сокращения времени процесса, последний ведут в среде диметилформамида и целевой продукт выделяют известными приемами.
