Способ получения дийодтирозина

Авторы патента:

Т. П. Голуб, С. Н. Смол нинова , Л. Е. Чиркина

C07C229/36 - по меньшей мере одна аминогруппа и одна карбоксильная группа связаны с одним и тем же атомом углерода углеродного скелета

О П И С А Н И Е 405869

ИЗОБРЕТЕН Ия

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

Заявлено 05.IV.1971 (№ 1640454/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Пр иоритетвЂ”

Опубликовано 05.Х1.1973. Бюллетень № 45

Дата опубликования описания 18.IV.1974

М. Кл. С 07с 101/50

Гасударственный камитет

Санита Министраа СССР ла делам изааретений и аткрытий

УДК 547.466.07 (088.8) Авто ры изобретения

Т. П. Голуб, С. Н. Смолянинова и Л. E. Чиркина

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИИОДТИРОЗИНА

Изобретение отнасится ас способу лолучетаия дийодтирозина вЂ” L-а-ами но-Р- (3,5-дийод4-оксифенил) -пропионовой кис.поты, используемого в медицине.

Известен апособ получения дийодтирозина йодированием тирозина в 10%-ном аммиачном растворе 10% -,Hûì раствором кристаллического йода в смеси бензола с толуолом или в толуоле |при (вЂ” 6) вЂ” (вЂ” 8) С. Для йодирования берут 2 вЂ” 3% ный избыток йода. После йодиро вания и нейтрали1зации аммиака соляной кислотой дийодтирозин,выделяют из реакционной массы .сернистым гаазом при темпер атуре не выше 5 С. Сернистый газ добавляют до кислой, реакции водного слоя (рН 4). При более длительном пропуекании сернистого газа дийодтирозин может частично растворяться в сернистой:кислоте.

Сырой продукт дважды очи щают кислотой с последующим осаждением из,растворов вначале концентрированным, а затем разбавлен ным (3% -ный) растворам аммиака до рН 5 по универсальной индикаторной бумаге.

Осадок после очистки отмывают охлажденной. водой до исчезновения ионов хлора и сушат в сушильном шкафу.

Выход чистого дийодтирозина 77,6% .

К недостапкам известного способа относятся проведение .реа кции при низкой температуре и в гетерогенной среде (водный раствор аммиака и толуол), использование сернистого газа, необходимость двойной очистки полученного продукта и больллие,потери йода, так scarc толвко половина загружаемого йода используется для йоди рования, а остальное количество;расходуется на лобо аную реакцию получения йодистого аммония. Для регенерации йода из водного раствора применяют медный купорос, бих ромат калия, серную кислоту, что

10 приводит к,коррозии ал паратуры и усложняет условия тру да.

Кроме того, применение органических,растворителей увеличивает огневзрывоопасность процесса.

Цель изобретения вЂ” упрощение процесса и .повы шение чистоты целевого продукта достигается за счет проведения реакции йодирования комплексом йод вЂ” хлор в кислой среде. Комплекс йод вЂ” хлор получают хлори2О;ро ванием водного раствора йодистого калия.

Йодирование ведут в кислой среде при комнатной температуре. Дийодтпрозин осаждают водным раствором аммиака при рН 5 и получают продукт белого цвета (ло известному

25 способу л|осле двойной очистки получают продукт с сероватым или желтоватым оттенком).

Выход 90% . Качество препарата соответствует уровню лучших мировых образцов.

Пример. В стальной эмал ированный апзо |парат с мешалкой загружают 5 кг тирозина, Составитель Л. Иоффе

Техред Т. Ускова

Корректор М. Лейзерман

Редактор Л. Давыдова

Заказ 209 Изд. М 252 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государвтвенного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил. пред. «Патент» добавляют 5 л концентрирован ной соляной кислоты (хч) и 5 л дистиллированной воды, при перемешивании вэодят 25 л (в пересчете на 20о о -ное содержание йода) йодирующего комплекса йод вЂ” хлор и сразу же добавляют

120 л дистиллированной воды. Размешивают

30 «ия, выдерживают 3 час без перемашивания,,при перемешивании вводят раствор бисульфита натрия до образования бесцветного раствора, который фильтруют, перегружают в другой алпарат и осаждают дийодтирозин

10% -ным раствором аммиака до рН 5. После охлаждения до 3 вЂ” 5 С фильтруют на нутчфгильтре,, промьввают ОсадОК дистиллирова нноЙ водой до отсутствия хлоригдов (проба азоэнокислым серебром) и сушат в сушильном шкафу при тем пе ратуре не выше 40 С. Выход

5 10,1 кг.

Предмет изобретения

Способ получения дийодтирозина путем йодирования тирози на, отличающийся тем, что, 10 с целью у прощения процесса и повышения чистоты целевого продукта, в качестве йодирующего агента используют комплекс йодвЂ” хлор и процесс проводят в кислой среде.

Похожие патенты:

Патент 403163 // 403163

Патент 398036 // 398036

Способ получения 1-амино-4-бромаптрахипои- -2-карбоновой кислоты // 392064

Способ получения р аминоалканкарбоновых кислот // 383280

Способ получения д-пантоил-6-фенил-f- аминомасляной кислоты или т-окси-бутирил- р'-фенил-7'-аминомасляной кислоты // 382608

Патент 379085 // 379085

Патент 376935 // 376935

Способ получения эфиров а алкилтиронина // 374817

Патент 366603 // 366603

Патент 357720 // 357720

Производные аминоуксусной кислоты в виде рацемата или d- и l-энантиомеров или их фармацевтически приемлемые соли, способ получения d- и l-энантиомеров производных аминоуксусной кислоты или их фармацевтически приемлемых солей и d- и l-энантиомеры аминоуксусной кислоты в виде цинхонидиновых солей // 2111206

Изобретение относится к новым производным аминоуксусной кислоты, которые можно применять для получения биологически активных пептидов, более конкретно к производным аминоуксусной кислоты общей формулы где Z - остатки -O-, -S(O)n-, где n - означает число O - 2, , где R3 означает водород, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкилалкил, незмещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероарил, флуоренилметил или группу CX3, где X означает галоид или арил, -CH2)-m, где m означает число 1 - 4, -(CH2)n-CH=CH(CH2)n-, где n имеет вышеуказанное значение, группы формул , где n имеет вышеуказанное значение, , где R и n имеют вышеуказанное значение, , где R и n имеют вышеуказанное значение, -(CH2)n-C C-(CH2)n , , где n имеет вышеуказанное значение, , где R3 имеет вышеуказанное значение, и , где R3 имеет вышеуказанное значение, R - водород, метил, трифторметил, метокси, гидроксил, хлор, бром, фтор, йод, 2,4-дибром, 2,4-дихлор и 2,4-дифтор, R1 - водород, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкилалкил, незамещенный или замещенный арил, арилалкил, незамещенный или замещенный гетероарил и флуоренилметил

Производные 2-амино-4-фенил-4-оксомасляной кислоты и фармацевтическая композиция // 2139850

Изобретение относится к применению производных 2-aминo-4-фeнил-4-оксомасляной кислоты для предупреждения или лечения нейроперерожденных заболеваний, таких, например, как хорея Гентингтона, болезни Альцгеймера и Паркинсона, деменция, вызванная синдромом приобретенного иммунодефицита (СПИДом) или инфарктом, церебральная ишемия, церебральная гипоксия или эпилепсия

Способ разделения тирозина и фенилаланина в водных растворах // 2214996

Изобретение относится к способу разделения тирозина и фенилаланина в водном растворе охлаждением его ниже 0oС до полной кристаллизации льда во всем объеме исходного раствора с последующим плавлением льда при температуре не выше +5oС до 75% от объема слитка льда, оставшийся при этом лед отделяют от расплава, плавят его при той же температуре, отделяют выпавший в осадок тирозин от оставшегося в растворе фенилаланина. Изобретение относится к технологии разделения и выделения различных аминокислот, например тирозина и фенилаланина, и может быть использовано в химической, микробиологической, пищевой, фармацевтической промышленности

Производные 2-диэтиламино-2',6'-диметилфенилацетамида, проявляющие антиаритмическую активность // 2223263

Нитратные соли и фармацевтическая композиция на их основе // 2238932

Изобретение относится к новым нитратным солям соединений формул (I)-(VI), которые могут быть использованы в медицине для лечения костных нарушений, таких как нарушения в костной ткани и суставах

Способ селективного определения тирозина и фенилаланина в водном растворе // 2276784

Изобретение относится к аналитической химии органических соединений и может быть применено при разработке процессов непрерывной ферментации белков

Производные 3-оксо-1-циклобутена и фармацевтическая композиция на их основе // 2296753

Изобретение относится к новым 3-оксо-1-циклобутена общей формулы (I): и их солям, сольватам, гидратам и N-оксидам, где R1 представляет группу Ar 1 L2 Alk, в которой Ar 1 представляет ароматическую или гетероароматическую группу, L2 представляет ковалентную связь или -О-, -NH- или -CONH-;Ar2 представляет ариленовую или гетероариленовую группу;Alk представляет цепь -СН2CH(R)- или -CH(СН 2R)-, в которой R представляет -СО2 Н или -COOAlk7, где Alk 7 представляет C1-8 алкильную, С 3-8циклоалкильную, С3-8гетероциклоалкильную группу и др

Способы получения производных глутаминовой кислоты, способы получения промежуточных соединений и новое промежуточное соединение для данных способов // 2305677

Способ получения производного глутаминовой кислоты и производного пироглутаминовой кислоты и новое промежуточное соединение для получения этих производных // 2342360

Способ получения аминокислот, применяемых в синтезе модуляторов пептидных рецепторов // 2352573