Способ получения 5 -моно- и 2,5 г диалкилрезорцинов

Авторы патента:

C07C39/08 - диоксибензолы; их алкилированные производные

ОЛИСЛИББ

И ЗОБРЕТЕИ ЫЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Зависимое от авт. свидетельствавЂ” (22) Заявлено 12 05 72 (21) 1784012/ с присоединением заявки вЂ” /23-4 (51) М Кп.

С 07с 39/06

Государственный комитет

Совета Министров СССР во делам изобретений и открытий (32) ПриоритетвЂ”

Опубликовано25.06.74 Бюллетень N 23 (451. Дата опубликования описания?5. I2.74

С 07с 39/08 (531 УДК

547.562.2.07 (088.3) Л.А.Биттер, Ю.Ç.Лилле и Х.А.Кундель (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5 -МОНО- И

2,5 = ДИАЛКИЛРЕЗОРЦИНОВ

Изобретение относится к способам получения алкилрезорцинов, которые могут быть использованы для синтеза клеевых смол,стабилизаторов пластмасс и другйх продуктов.

Известен способ получения б=алкилрезорцинов путем аокилирования замещенных производных эфиров резорцина (галоидных,альдегидных,галоидангидридных) при на-греванйи E присутствии металлалкилов. Полученные полупродукты содержат E алкильной цепи карбонильную или гидроксильную. группу, которые затем должны быть восстайовлены. Процесс получения 5=алкилрезорцинов по этому способу сложный и могостадийный.

Известен также способ получения 2=алкилрезорцинов путем алкилирования 2=металлпроизводных эфироЕ резорцина,который не позволяет, (однако, получать 5=алкилрезорцины.

Предлагается способ полученйя

5=моно=- и 2,5=диалкилрезорцинов путем алкилйрования 2= или 5= заглещенных производных эфиров резор5 цина при нагревании в присутствии щелочных агентов с последующим выделением целевых продуктов известными приемами, отличающийся тем,чтс с целью упрощения процесса,E качео1о тве исходного сырья используют диметиловый эфир 5=метилрезорцина и его последовательно обрабатывают металлическим натрием или =калием в среде парафинового растворителя, 15 например н=октана,и алкилгалогенидом.

Высокая реакционная способность натрий= и калийорганических производных диметилового эфира 5= ю метилрезорцина позволяет объединить отдельные этапы синтеза:приготовление алкилнатрия (= калия) и металлирование-алкилирование проводят одновременно и GOEMBGTHO npu ;, 50-IIOoÑ в парафиновом растворите433Е22

ПРИМЕТ ИЗОБРЕТЕНИЯ составитель К Ко з не

РедакторОеКуЗНВЦОБУехред E, QQpLCOlXI «!орректор Н т т

Р Д д ь! !!д о и ч

Изд. а У6 ТиРаж ХО Г Г!одннсное

Заказ

Ц11ИИ!1И Государственного комитета Совета Министров СССР ио делам изобретений н открытий

Москва, 1!3035, Раушская наб., 4

Пр< днрнятие «Патент: >, Москва, Г-59, Бережно скан наб, 24

:!з щелочного раствора. выделяют

Е,М г сырого 5==н=гептадецилрезорцина. 5=метил=2=гексадецилрезорцин не растворяется z этих условиях ь щелочи. Ь=н=гептадецилрезор цин кристаллизуют из смеси этанола и иоды. Характерные полосы z ИК= спектре наблюдаются при 690,7И, 830-840,990,ЕЕ40,I470,I600 см- .

Пример 3. Айалогично примеру I получают из 30,,8 г (О 20 моль) диметилояого эфира

5=метилрезорцина I4 9 г (О 65r ат) натрия и Е07 г (0,65 ммоль) бромистого гексила z 335 мл н=октана эфиры 5=н=гептилрезорцина (выход

2ag), &=метил=2=н=гексилрезорцина (выход Е7Я) и 2=гексил=5=гептилрезорцина (выход Е9М) по данным газо=жидкостной хроматографии. Индексы Кояача соотнетстьенно Е820, I7I0 и 2ПО.

Пример 4. Реакцию металлирояания вЂ” алкилирояания проводят, как описано z примере I,ïðè 48- 25

52оС и скорости вращения мешалки

6000 об/мин для диспергирогания натрия и перемешияания реакционной смеси. Из 3,4I г (22,4 ммоль) ди6 метилоьогс эфира 5=-метилрезорцина, I 66 г (72,3 мг ат) натрия и

Е5,0 г (72,2 ммоль) бромистого нонила я 45 мл н=октана получают диметилояые ao .1;ы 5=метил=2=н=нонилрезорцина (Йход 66/) 5=н=децилрезорцина (выход 2; ) и 2=нонил=5=децилрезорцина (выход 5Я) по данным газо=жидкостнсй хроматографии.

Способ получения 5=моно= и

2,5=диалкилрезорциноя путем алкилйрояания 2= или 5=замещенных производных эфирои резорцина при нат резании z йрисутс-zm щелочных агентол с последующим выделением целевых продуктоя известными приемами,отличающийся тем,что,с целью упрощения процесса,z качестве исходного сырья используют диметилоьый эфир 5=метилрезорцина и его последовательно обрабатывают металлическим натрием или калием z среде парафинояого растворителя, например н=октана,и алкилгалогейидом.

Способ получения двухатомных фенолов // 400569

Способ получения 2, 4, 5, н-тетраэтилррзорцинл // 394352

Способ получения моноацильных производных // 387960

Способ получения двухатомных фенолов или фенола и ацетона // 379559

Способ получения гидрохинона, п-изопропилфенола и ацетона // 375281

Способ получения резорцина // 368738

Способ получения этилзамещенных фенолов // 368220

Способ получения трибромрезохинона // 347328

Способ получения триметилгидрохиновсесоюзная11ате1111ш'^и; лшг'"-'"^ // 335825

Неокрашивающий термостабилизатор синтетического изопренового каучука с высоким содержанием звеньев цис-1,4 // 2117653

Изобретение относится к синтезу производного гидрохинона, а именно, к 2,5-ди-(N,N-диметиламинометил)-гидрохинона, который может найти применение в качестве неокрашивающего термостабилизатора каучука марки СКИ-3, представляющего собой синтетический изопреновый каучук с высоким содержанием звеньев цис-1,4

Способ получения 2,3,5-триметилгидрохинона // 2126785

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 2,3,5-триметилгидрохинона - полупродукта производства витамина Е

Способ окисления ароматических соединений до гидроксиароматических соединений // 2185368

Изобретение относится к способу синтеза гидроксилированных ароматических соединений окислением ароматического соединения перекисью водорода в органическом растворителе в присутствии синтетических цеолитов

Способ получения производных резорцина (варианты), производные резорцина // 2213087

Изобретение относится к производным резорцина, используемым для получения косметических препаратов

Способ получения дигидроксибензолов // 2228326

Изобретение относится к органическому синтезу, в частности к способу получения дигидроксибензолов каталитическим окислением фенола закисью азота в присутствии бензола

Способ очистки технического резорцина // 2253649

Изобретение относится к химической промышленности, конкретно к очистке технического резорцина, широко используемого в фармацевтической промышленности, в кожевенной, шинной и других отраслях

Способ раздельного определения резорцина и 2,4-динитрорезорцина в присутствии 4-нитрозорезорцина // 2257572

Изобретение относится к аналитической химии органических соединений и может быть применено для контроля очищенных сточных вод предприятий лакокрасочной промышленности

Способ определения катехинов в водно-спиртовых растворах // 2294536

Изобретение относится к аналитической химии органических соединений и может быть применено для контроля качества алкогольной продукции, выдержанной в контакте с древесиной дуба

Способ концентрирования резорцина из водных растворов // 2324675

Изобретение относится к способу концентрирования резорцина из водных растворов, который может быть рекомендован для концентрирования резорцина при аналитическом контроле сточных вод, поступающих на биологическую очистку

Способ получения фенола путем гидродеоксигенации диоксибензолов // 2336260

Изобретение относится к способу получения фенола