Способ получения сложного метилового эфира (3-кето-2- пропилцикло-пентил)-уксусной кислоты

Авторы патента:

C07C69/74 - эфиры карбоновых кислот, содержащие этерифицированную карбоксильную группу, связанную с атомом углерода кольца иного, чем шестичленное ароматическое кольцо

!! 484680

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Завис!етый! от патента вЂ”(22) Заявлено 17.01.73 (21) 1871017/

/1971534,!23-4 (32) Приоритет 18.01,72. (31) 7201510 (51) Ч Кл С 07с 69/74

Гостдарствеииый комитет

Совета Министров СССР оо делам изобрете!!ий и открытий (33 Франция

Опубликовано 15.09.75. Б!Оллетс!!ь Х2 34 (53) УДК 547.482 26 (088.8) Дата опублпковаштя описания 03.06.76 (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Марсель Платье и Поль Жозе Тэссэр (Франция) Иностранная фирма

«Сосьете Аноним дез Этаблиссман Рур-Бертран Фис и Жустин Дюпон» (Франция) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНОГО МЕТИЛОВОГО ЭФИРА (3-КЕТО-2-ПРОПИЛЦИКЛОПЕНТИЛ)-УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

СН(Соотг), с,н, 1О

СН, POOH

Изобретение относится к способу получения нового сложного метилового эфира (3-кето-2-пропилциклопентил) -уксусной кислоты формулы обладающего новыми свойствами, и спосоо получения которого основан на общеизвестной реакции органической химии.

Полученный эфир может найти применение в косметической промышленности.

Сложенный эфир формулы I сущест|вует в двух стереоизомерных видах, а именно с заместителями в т(ис- или. транс-положении, что выражается волнистыми линиями.

Сложный эфир формулы I в предлагаемом способе получают путем метилирования кисЛОТЫ фОРМУЛт>1 с последующим выделением целевого продукта известными приемами, :11етилирование осуществляют общеизвестным образом путем обработки указаштой выше кислоты метиловым спиртом в кислой среде. Кислоту формулы II можно получить гидролизом и декарбоксилированием диалкилмалоната формулы

l5 где R вЂ” низшая алкилгруппа, непосредственно в момент получения.

Гидролиз и декарбоксилированпе проводят общеизвестным образом в кислой или щелоч2О ной среде (предпочтительно в воде под давлением в нейтральной среде). Температура гидролиза и декарбоксилирования 120 вЂ 3 С, предпочтительно 140 вЂ 1 С. Целесообразно применять одинаковые количества воды и ди25 алкилмалоната формулы III. До начала взапатодейст!вия обычно удаляют воздух из автоклава. Предпочтительны соединения формулы

111, такие, где алкнлостаток R содержит 1 вЂ” 4 атомов углерода, в частности где R вЂ” метилЗС пли этилгруппа.

484680

Qс,н, сн ооон

Составитель Н, Токарева

Текред Т, Миронова

Коррекгор М. Лейзерман

Редактор Л. Новожилова

Заказ 704 Изд, № 1823 Тираж 529 Поди свое

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР о делам изобретений и открытий

113035, Москва, %-35, Раушскан наб., д. 4/5

МОТ, Загорский филиал

Диалкилмалонат формулы III ъ(ожно получить путем присоединения малоната формулы

СН2 (COOR) IV где R имеет указанное выше 311ачение, к

2-пропил-2-цпклопентен-1-ону формулы

Присоединение малоната в общем осуществляется в присутствии основания, например трет-амилата натрия.

Пример. В двухлитровую круглодонную колбу вливают 248,4 г 3-кето-2-н-пропилциклопентилуксусной кислоты, 442 г метанола и

13,5 мл 10» водной соляной кислоты. Смесь держат 4 ч прп температуре обратного холодильника, охлаждают до комнатной температуры и нейтрализируют 88 мл 2 и. раствора едкого патра. Избыточный метанол отгоняют прн атмосферном давлении.

Остаток раство ряют в 500 мл бензола и

1 л воды. После дистилляции экстрагируют органическую фазу, трижды употребляя по

200 мл бензола. Бензольные экстракты соединяют и промывают 100 мл воды. После отгонкп бензола (конечное давление 50 мм рт. ст.) получают 251 г сырого продукта, который дает после дистилляцип 200,8 г метил-(2-н-пропил-3-кетоцпклопентил-1-ил) -ацетата с т. кип.

1о 77 вЂ” 80 С/0,1 мм рт. ст. и п =1,4627.

Предмет изобретения

Способ получения сложного метилового эфира (3-кето-2-пропилциклопентил)-уксус15 ной кислоты, отличающийся тем, что метилируют кислоту общей формулы с последу1ощим выделением целевого продуKта известными приемами.

Способ получения сложного метилового эфира (3-кето-2- пропилцикло-пентил)-уксусной кислоты

Способ получения фениловых или адамантиловых эфиров кислот ряда адамантана // 467896

Способ получения винилового эфира циклопентанкарбоновой кислоты // 464577

Способ получения дийодметилата ди-( -диэтиламинопропилового эфира) -труксилловой кислоты // 452195

Способ получения алкиловых эфиров3- // 430543

Способ получения эфиров циклопропанкарбоновых кислот... - -- ^ .-. >&f\ п'; ^ '^v ''•-:,; , i^h i 4'«vuj:4 '^''"'''''ijj'l^ // 425899

Способ получения низших алкиловых эфиров (±) дяс- хризантемовой кислоты // 421177

Способ получения эфиров алкилциклопентан- 2,4,ы,сй- тетракарбоновых кислот // 407881

Сносов получения сложных эфиров циклонронанклрбоновой кислоты // 372810

Способ стабилизации 5-бензил-з-фурилметилового эфира циклопропанкарбоновой кислоты // 360771

Способ получения сложных эфиров циклопропана из 3-метилбут- 2-ен-1-аля // 2120936

Изобретение относится к новому способу получения некоторых сложных эфиров циклопропана, применяемых в синтезе важных пестицидов

Способ получения сложных эфиров 2,2-диметил 3-[(z)-1- пропенил]циклопропанкарбоновой кислоты и промежуточные соединения // 2128161

Изобретение относится к новому способу получения сложных эфиров циклопропанкарбоновой кислоты формулы I где R - сложноэфирный остаток, расщепляемый в нейтральной или кислой среде и являющийся С1-18алкилом, возможно замещенным галогеном или бензильным радикалом, возможно замещенным по вершинам ароматического кольца одним или несколькими атомами галогена, либо радикал формул (а) -(г), где R2 - Н или метил; R3 - арил; R4 - CN, Н; R5 - фтор, хлор, бром или водород; R6, R7, R8, R9 - водород или метил; S/1 символизирует тетрагидроцикл

Способ получения производных оксадиазина и промежуточные продукты // 2138489

Галогенированный сложный эфир, способ его получения и способ получения алкилового эфира 3-(2-хлор-3,3,3- трифторпроп-1-ен-1-ил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты // 2144528

Новые производные сложных эфиров карбоновых кислот, способ их получения, содержащие их инсектициды // 2168492

Изобретение относится к новым производным сложных эфиров карбоновых кислот общей формулы I, где R1 представляет собой алкильную группу с разветвленной или неразветвленной цепью, имеющей 1-4 атомов углерода; R2 представляет группу формулы IV, в которой R4 представляет атом водорода или этинильную группу; R5 и R6 являются одинаковыми или различными выбраны из группы, состоящей из атома водорода или метильной группы; R7 представляет атом водорода; R8 выбран из пропаргила, метоксиметила или метилтио

Способ получения метиловых эфиров 2-тиофенкарбоновой кислоты и ее производных // 2359968

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения метиловых эфиров 2-тиофенкарбоновой кислоты, предназначенные для использования в синтезе оптических отбеливателей, красителей для хлопка, шерсти, искусственных волокон, лекарственных препаратов, а также в качестве присадки к маслам или гидравлическим жидкостям

Способы получения производных бицикло [3.1.0]гексана и промежуточные соединения для этой цели // 2388747

Стереоселективный метод получения напряженных каркасных карбоциклических соединений на основе норборнадиена // 2458910

Изобретение относится к стереоселективному методу получения напряженных каркасных карбоциклических соединений на основе норборнадиена

Производные 2-/2,2-дифторциклопропил/-уксусной кислоты, обладающие инсектицидной и акарицидной активностью, способы их получения, средство для борьбы с инсектами и/или акаридами и способ борьбы, промежуточное соединение // 2068839

Производные малоновой кислоты // 2088571