Способ получения 4-(4-бифенилил)1-бутанола

 

е) 496714 (.Оцивиистнцеских

Реал т блик

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ (61) Дополнительный к патенту (51) M. Кл.

С 07с 39/1 2 (22) Заянлено23.08.73 (21)1830112/23-4

1 95 502 9/23-4 (23) Приоритет12.10.72 (32) 15.10.71

fIETIEJgPCTEE9EEEEb!EE NEEEEEETPT

CEEEESTEE MEEEEEEE:TIEEEEE ИУ пп дами иМуо ни6

И EETEEIE TEEEE (31) & Р2151312.2 (33) ФРГ (43) Опубликовано25.12.75. Бюллетень %47 (45) Дата Опубликования Описания 14.05.76 (53) УДК 547.568.07 (088.8) (72) Авторы Иностранцы иао11ретеипя Эрнст 3еегер, Вэльфгард Энгель, Гельмут Тойфель и Гюнтер Знгельхардт (фиг) *

; Иностранная

",11-р Карл Го

Ф1эГ (54) CI IGGGb ПОЛУЧЕНИЯ 4-(=-БИФЕ

Б качестве растворителя используют спирты, жанры карбоновых кислот или карбоновые кислоты.

/ Ъ / - 1и <" p CH CH ОН (>) Способ состоит в том„что 4-(4-бифеиилил) -4.-экс о1-бутанйл фэрмулы

/, -C--CH Сн,— Сн Он fg) Изобретение этносится к получению спиртов, а именно 4-(4-бифенилил)-1-буTBHoJIrl> который является биологически активным соединением и мояет найти применение в фармацевтической промьпцленно- 5 сти.

Предлагаемый способ, используя известную реакцию оп гани ческой химии — селек тивное гидрировапие кето-группы без затрагивания ароматического кольца, позвэляет 10

1 полу ить новое соединение 4-(4-бифенилил)11-бутанол, обладаюшее улучшенными фарма-i кологическими свойствами, формулы гидрируют вэдородом B присутствии органического растворителя и катализатора EIpE! о., темноратуре не выше 100 С и давлении

1-1 0 ат.:1, предпочтительно гидрирование ведут при температуре 50-70 С, а в качестве катализатора используют никель

HJ!H кэбип-,т Ранен, или палладиИ на угле.

Исходное соединелче„форь улы П лолучают путем восстановления 5-(4-бифенплил)-2 (311)-, фурайойа„например, посредством гидрида лития, %от фуранон получи;0= при действии ангидрида уксусной кислэты HB 4-(4-бифенилил)-4-оксо-масляну ю кислоту. 11рименяемую B качестве исходного соединения 4-(4-бифенилил)-4-оксо-масляную кислоту или ее эфиры можно получить путем реакции бифеиила с ангидридом янтарной кислэты или галг идангидридом кислого эфира янтарной кис

; оты в IIpB TcTBHH кислоты Льюиса, на

Составитель азлева

Техред„1 Педурущ на КоРРектоР П Ярахннна

Редактор A.морозова

Заказ Uf Изд. М АЬД/ Тираж 529 Подписное

11ИИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 113035, Раушская наб., 4

Филиал ППП Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Э пример, безводйого хлорйда алюминия, в растворителе, напримея; Нитробензоле илн метиленхлорнде, при р 0оС, Пример, Для иелучвййя 4-(4-би фенилил)-1-бутанола берут 2,4 г (0,01 моля) 4-(4-бифенилил) -4-оксо 1-бутано ла (т. пл, 125-126 С) растворяют в

60 мл метанола и гидрируют его с добавлением 0,6 r 10%-ного палладин на угле в качестве катализатора при 50оС и дав 10 ленин 5 атм, После поглощения рассчитан, ного количества водорода отсасывают катализатор и отгоняют Растворитель. Оста щийся твердый остаток черекристаллизовы

) вают из петролейного эфира4циклогексана. 15

Получают 1,5 г (60% от теории) 4-(4-бифенилил)-1-бутанола с,т, пл. 74-76 С.

; Пример 2...1,2г 4-(4-бифенилил)

-4-оксо-1-бутанола растворяют в 50 ь п метанола, добавляют 1 r никеля Ренея и 20 о гидрируют при 80-60 С и давлении 5 атм до поглощения рассчитанного количества водорода. Отсасывают, выпаривают раство « с пь, н- кипятят остаток с петролейным

;эфиром. Цз отдекантированного раствора 5 ! петролейнаго эфира выкристаллизовывают при охлаждении 0,8 r (71% от теории)

4-(4-бифенилил)-1-бутанола с т, пл, 74 С. о.

Аналогично получают 4-(4-бнфенилил)- ЗО

-1&yraHoa с т. пл. 74 С, используя ко о, балы Ренея при 70 С и 10 ат, Выход составляет 70% от„теории.

Р р и м е р Э 1 2 г 4-(4-бифенилил)-4-оксо 1 бутанола растворяют в 60 мл этанола, добавляют 1,2 r никели Реяея и гидрируют при температуре 60-70оС и давлении 1,5 атм до поглощения рассчитанного количества водорода, Отсасывают, выпаривают растворитель и оставшийся остаток кипятят с петролейным эфиром. Из декантированного раствора петролейного эфира выкристаллизовывают при охлаждении 0,7 r (.60% от теории) 4-(4-бифенилил)-1-4утанола с т. пл, 74 С, Формула изобретения

1. Способ получения 4-(4-бифенилил)-1-бутанола, отличающийся тем, что 4-(4-бифенилил)-4-оксо-1-бутанол гидрируют водородом в органическом растворителе, в присутствии катализатора, прн температуре 0-100 С и давлении 1о

10 атм с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2.Способпоп.1, отли чаюшийся тем, что в качестве катализатора используют никель Ренея, кобальт

Ренея или палладий ие угле.

3, Способ по и:т, 1 и 2, о т л и ч a . к, а" и и с я тем, что гидрирование ведут. при 50-70оС,