Способ получения солей моноили дисульфокислот тиофена

Авторы патента:

КОНОВАЛОВ ВИКТОР МИХАЙЛОВИЧ

ПОЛУДНЕНКО ВАДИМ ГРИГОРЬЕВИЧ

C07D63/12 - Гетероциклические соединения

Союз Советских

СОЦНаЛ5(СТИИЕСКНХ

Реслубпин

О п и C А Н И Е »497299

ИЗОБРЕТЕН ДД

1 1 н н

< > !

1-(гГ) Я. 1т С 07d 63/12

iK АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (6l) Донолнитсльнос к авт. свид-вувЂ” (22) Заявлено 25.04.74 (21) 2018189/23-4 с присоединением заявки №вЂ” (23) ПриоритствЂ”

0(Ii ().

Государственный ко(инте!

Совета Министров СССР

Во делам изооретений и отмрытии (53) УДК 547.732.07 (088.8) Дат:! онублнк()вания описания 01.12.76 (72) Авторы изобретения

В. M. Коновалов и В. Г. Полудненко (71) Заявители

Донецкое отделение физико-органической химии института физической химии АН Украинской ССР (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛЕЙ МОНО- ИЛИ

ДИСУЛЬФОКИСЛОТ ТИОФЕНА

Изобретение относится к усоверн(енствованному способу получения солей сульфокислот тпофсна, используемых в синтезе биологически активны соединенн(!.

В литературс 0IIHcBII способ сульфпрованпя тиофсна фторсульфоповой кислотой. Недостатками этого способа является использование токсичной фторсульфоновой кислоты, выдслсllHC ())TOPHCTOI О ВОДОРОДЯ, 3 ТЯК>КС ПСВОЗМО>КНОСТЬ HOt ЧСНИ5! СОЛСЙ ДИСУСП>(1)ОК((СЛО(ТИО(1)ClI3.

С целью упрощения способа предлагают сульфированис тиофсна проводить серной кислотоп в> IlpHc) TÑTÂII)t бисуль(1)ат2 ниридпн;!

НЛ И и и КО I l f i l 3.

Предлагаемый способ получения солей моИО- Hли д1!сульфокислот тиофсна заключястся

"tTO TIIO(t!)CII ПОДВСРP ((От ВЗЯН >IO>(CtiCTВ(по с эквнмолскулярпым количеством серпой

КИСЛОТЬ! В НРИСУТ Tl>HII ()HC) . II>($)3T3 ПИР((ДИНЯ или пико,пи(а.

Il,c tcpiI>Ic 1Ipo;l.ъ кть! BI>I (c, iÿtOT н:(Вес! ныл! ciloсобом, нх чистота составляет 98 вЂ” 99о/о.

Получение тиофсн-2-суеп (1)окислот! !.

П р и м с р 1. Смесь 8,4 г (0,1 моль) тиофспа и 100 мл чстыреххлористого углерода нагрсваIoT до кипеlli(H и нрибяв..(я(от ь тсчспнс 15 i>IHI( смесь 5,8 мл (0,1 моль) 93%-ной серной кислоты и 14,8 г (0,084 моль) бисульфата пиридппа.

Реакционную смесь нагревают 10 час, собирая

В,((ову<н(к воду. Охладив, приливают 300 мл воды. Водный слой отделяют, нейтрализуют карбонатом бария, отгоняют пиридип, фильтруют. (1)иг(ьтрат унаривают, су(пат при 100 С, Выход барисвой соли тиофсн-2-сульфо«(.(От(,! 18 3 г (79% ) .

II р и м с р 2. 1(смеси 50 мл октапа, 7,9 г (О,! моль) ннрндина и 11,6 мл (0,2 моль)

93 /„-ной серпой кислоты при комнатной температуре прпоавляют 8,4 г (0,1 моль) тиофсll3. Содср>кпмос колбы нагревают до кип ния

tip!i интенсивном псрсме(нивании и кипятят

2,5 ч30.

Ох((((>кда(от. приливают 300 мл Воды, отдсI .lHtoò Водный слой, нейтрализуют кароонатом

t(3, l t>LIH 51 . OToPII3 B ниРиди н, фио! ВТРУ(от H

l(H(Il>Tp 1T у нарнва(от. Выхо;! l(3льцисвон соли

15.2 г (78%) .

П р п i1 с р 3. Р(акцию сульфнроваппя про20 Водят (го примеру 2.с использованием вмссто

Пп !)! I Дil li
Выход соли 80%.

П р п м с р 1. C) ëüôèðop3ttèc прово,(ят Ilo примеру 2 с ис((ользованисм 50о/о-ной серно!

25> к н с. (От(!.

В! (код к;lльцнсвой соли rito())«»-2-сульфокислоты 79%.

Получение днсульфокислот тнофспа.

П р и м (р 1. К смеси 50 itл октана, 7,9 г

30 (0,1 моль) ннрнднна и 17,4 мл (0,3 а(о и, ) 497299

Составитель А. Фрегер

Техред 3. Тараненко

Редактор Т. Никольская

Норректор Р. Юсипова

Заказ 2001

Изд. № 1073 Тира>к 329 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совста Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, 5К-35, Раушская иаб., д. 4/5

Обл. тип. Костромского управления издательств, полиграфии и книжной торговли

93 /о-ной серной кислоты приливают при комнатной температуре 8,4 r ((00,1 моль) тиофена.

Реакционную массу нагревают до кипения и кипятят при перемешивании 4,5 ч, собирая отгоняющуюся воду в ловушку. Охладив, приливают 400 мл воды, отделяют водный слой, нейтрализуют углекислым барием, отгоняют пиридин, фильтруют и фильтрат упаривают.

Выход бариевых солей изомерных дисульфокислот тиофена 25,7 r (67,5 /о ) .

Пример 2. Реакцию сульфирования ðîводят по примеру 1 с использованием вместо пиридина николина.

Выход бариевых солей дисульфокислот 70 jj>.

Предмет изобретения

Способ получения солей моно- или дисульфокислот тиофена сульфированием тиофена, от1ичаощпйся тем, что, с целью упрощения процесса, сульфирование ведут эквимолеку10 лярным количеством серной кислоты в присутствии бисульфата пиридина нли николина.

Похожие патенты:

Способ получения производных 1,2,4триазолона-5 // 497298

Способ получения 1,4-ди -окси 2-ацетоксиметилхиноксалина или 1,4-ди - окси 2-ацетоксиметил-3-метилхиноксалина // 497297

Способ получения производных 5,6-диаминопиримидинов // 497296

Способ получения оротовой кислоты или ее солей // 497295

Способ получения солей -диметил4,4"-дипиридиния // 497293

Способ получения 5-метил-5-формилдиоксанов -1,3 // 497292

Способ получения -бромсукционимида и -бромацетамида // 497286

Способ получения -феноксиалкилпенициллина // 496736

Способ получения производных оксадиазолона // 496735

Способ получения производных имидазо (1,2-а) симм-триазина // 496734

Способ получения 4-метокси-10-(1-гидроксиэтил)-11-оксо-1- азатрицикло- (7.2.0.03,8)-ундека-2-ен карбоновой кислоты или ее солей, 4-третбутилбензил- (4s, 8s, 9r, 10s, 12r)-4- метокси-10-(1-гидроксиэтил)-11-оксо-1-азатрицикло- (7.2.0.0 3,8)-ундека-2-ен-2-карбоксилат // 2127735

6-(замещенные метилен)пенемы, способ их получения, промежуточные продукты и фармацевтическая композиция // 2133750

Способ выделения клавулановой кислоты // 2206613
Изобретение относится к биотехнологии и касается нового улучшенного способа выделения клавулановой кислоты из водного культурального бульона продуцента клавулановой кислоты

Новые производные жирных кислот // 2227794
Изобретение относится к новым производным жирных кислот, являющихся лекарственными средствами или агрохимикатами, обладающими повышенной эффективностью, а именно относится к липофильному производному биологически активных соединений общей формулы СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)n-Х-А, где n равно целому числу 7 или 9; Х выбран из группы, включающей -COO-, -CONH-, -СН2О-, -CH2S-, -CH2O-CO-, -CH2NHCO-, -COS-; липофильная группа СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)n-Х- имеет цис- или трансконфигурацию; А представляет собой фрагмент молекулы биологически активного соединения (БАС), отличного от нуклеозида и нуклеозидного производного и содержащего в своей структуре по меньшей мере одну из функциональных групп, выбранных из а) спирта, b) простого эфира, с) фенола, d) амино, е) тиола, f) карбоновой кислоты и g) сложного эфира карбоновой кислоты, при условии, что исключаются соединения, указанные в п.1 формулы изобретения

Слитый белок, обладающий биологической активностью интерферона-альфа, димерный слитый белок, фармацевтическая композиция, их содержащая, молекула днк (варианты) и способ адресования интерферона-альфа в ткани печени // 2262510
Изобретение относится к генной инженерии, конкретно к получению слитого белка Fc-фрагмента иммуноглобулина и интерферона-альфа, и может быть использовано для лечения гепатита

Способ бромирования и -эргокриптинов // 2274640
Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности и касается способа получения нейрогормонального средства - абергина ( и -2-бром-эргокриптины)

Способ получения промежуточных соединений цефалоспорина с использованием сложных эфиров альфа-йод-1-азетидинуксусной кислоты и триалкилфосфитов // 2321590

Химерные аналоги лигандов соматостатиновых и допаминовых рецепторов, фармацевтические композиции на их основе и способы воздействия на рецепторы соматостатина и/или допамина // 2329273
Изобретение относится к химерному аналогу, включающему аналог соматостатина, выбранный из DPhe-цикло(Cys-3ITyr-DTrp-Lys-Val-Cys)-Thr-NH 2, DPhe-цикло(Cys-3ITyr-DTrp-Lys-Thr-Cys)-Thr-NH 2, DPhe-цикло(Cys-Tyr-DTrp-Lys-Abu-Cys)-Thr-NH 2, цикло(Cys-Tyr-DTrp-Lys-Abu-Cys)-Thr-NH 2, DTyr-DTyr-цикло(Cys-Tyr-DTrp-Lys-Abu-Cys)Thr-NH 2 и DTyr-DTyr-цикло(Cys-3ITyr-DTrp-Lys-Thr-Cys)Thr-NH 2 и фрагмент, связывающийся с рецептором допамина, выбранный из Dop2, Dop3, Dop4 и Dop5

Бициклические 6-алкилиденпенемы в качестве ингибиторов -лактамаз // 2339640
Изобретение относится к соединениям формулы (I) и их фармацевтически приемлемьм солям в качестве ингибиторов -лактамаз, способу их получения, фармацевтической композиции на их основе, а также к способу лечения с их использованием

Производные 1,1-диоксоцефем-4-карботиоловой кислоты, их фармацевтически приемлемые соли и способ их получения // 2091383
Изобретение относится к 8-оксо-5-тиа-1-изабицикло(4.2.0)-окт-2-ен-5,5-диоксид-2-карботионовым кислотам, способу их получения и содержащим их фармацевтическим и ветеринарным препаратам