Способ получения производных 5-( -эпитиопропокси)-индола



 

Воемне тай вм е мат- т нб щ 568640

Стноз Соватокн Йщнаанстнческих

Рвсо уймем

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕ (61) Дополнительное к авт. свид-в (22) Заявлено 11.12.75 (21) 219786 с присоединением заявки №

51) М. Кл. - С 07В 209/08

Совета Мнннстров СССР ао делам нзооретеннй н открытнй (43) Опубликовано 15.08.77. Бюлле (45) Дата опубликования описания

3) УДК 547 752.07 (088.8) (72) Авторы изобретения

Н. Н. Суворов, В, А. Гуляев, C. И. Голина, А. Б, Штейнпресс и

Т. Е. Хоштария

Московский ордена Ленина и ордена Трудового Красного Знамени химико-технологический институт им. Д. И. Менделеева (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

5-(P,ó-ЭПИТИОПРОПОКСИ)-ИНДОЛА

Сн,-сн-Сн;о гн -сн-Сн-0

11з

2 2

«С в

ГосУдаРственный комитет (23) Приоритет

Изобретение относится к новому способу получения производных 5-(P, у-эпитиопропокси)-индола, которые могут найти применение в качестве исходных продуктов для получения биологически активных веществ.

В литературе известен один из представителей описываемых в изобретении соединений, 5- (р-у-эпитиопропокси) -Мтритилтриптамин, в качестве промежуточного продукта для синтеза биологически активного вещества. Однако ни способ его получения, ни каких-либо констант при этом не приводится.

Описывают способ получения производных

5- ®у-эпитиопропокси) -индола общей формулы I где R> — водород, алкил, алкарил;

R — водород> алкил;

R> — водород, алкил, карбалкоксигруппа, 2- (N-триариламино) -алкил; заключающийся в том, что соединение общей формулы II

R1 где значения радикалов указаны выше, подвергают взаимодействию с тиоцианатом щелочного металла или аммония в среде кетона, например ацетона, метилэтилкетона. Выход целевых продуктов до 86%

Пример 1. 5-(P,у-эпитиопропокси) -N-тритилтриптамин.

6 г (0,012 моль) 5-®у-эпоксипропокси)-Nтритилтриптамина растворяют при комнатной

15. температуре в 50 мл ацетона и добавляют

10 г (0,1 моль) KCNS. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 30 ч, затем добавляют новую порцию

KCNS (10 г) и перемешивают еще в течение

30 ч. По окончании перемешивания раствор упаривают в вакууме досуха, приливают

200 мл хлороформа и отфильтровывают неорганические соли. Фильтрат упаривают в вакууме досуха и продукт реакции очищают от примесей на хроматографической колонке,заполненной окисью алюминия, элюент — хлороформ. 5- ®$-эпитиопропокси) — Х-тритилтриптамин кристаллизуют из изопропилового спирта. Полученный продукт имеет т. пл.

30 122 — 122,5 С, выход 5,36 г (86%).

4 ф 4ф г

568640

Формула изобретения

35

Составитель Г. Мосина

Корректор Н. Аук

Техред М. Семенов

Редактор Л. Новожилова

Подписное

Заказ 2411/4 Изд. № 866 Тираж 563

НПО Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Найдено, %: С 78,21; Н 6,16; N 5,65; $6,52.

С32НЗОМ201$ ь

Вычислено, %: С 78,33; Н 6,17; N 5,71; $

6,53.

Пример 2. 1,2-Диметил-З-кар бэтокси-5- (P, т-эпитиопропокси)-индол.

4 г (0,00139 моль) 1,2-диметил-3-карбэтокси-5-(6,у-эпоксипропокси)-индол растворяют при комнатной температуре в 25 мл ацетона и добавляют 20 r ((00,2 моль) KCNS. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 60 ч. По окончании перемешивания раствор упаривают в вакууме досуха и продукт реакции очищают от примесей на хроматографической колонке, заполненной окисью алюминия, элюент — хлороформ. 1,2Диметил-3-карбэтокси-5 - (P,у - эпитиопропокси)-индол кристаллизуют из изопропилового спирта. Полученный продукт имеет т. пл.

110 — 112 С, выход 1,75 r (42%).

Найдено, %: С 62,03; Н 6,27; S 10,66.

С„Н1з1, 0,$,.

Вычислено, %: С 62,9; Н 6,25; S 10,5.

П р им ер 3. 1,2-Диметпл-5-(I1,ó-эпитиопропокси) -индол.

1,06 г (0,00466 моль) 1,2-диметил-5- (P,óэпоксипропокси) -индол растворяют при комнатной температуре в 6,3 мл ацетона и добавляют 5,03 г (0,05 моль) KCNS. Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 60 ч. После .перемешивания раствор упаривают в вакууме досуха, приливают 100 мл хлороформа и отфильтровывают неорганические соли. Фильтрат упаривают в вакууме досуха и продукт реакции очищают от примесей на хроматографической колонке, заполненной окисью алюминия, элюент — хлороформ. 1,2-Диметил-5- (P,y - эпитиопропокси)индол кристаллизуют из изопропилового спирта. Полученный продукт имеет т. пл. 108—

110 С, выход 0,29 г (25,4%).

Найдено, %: С 66,83; Н 6,35; N 6,25;

S 12,98, C „H1з Х101$ ь

Вычислено, %: С 66,9; Н 6,5; N 6,02; S

13,71.

Пример 4. 5- (,у-эпитиопропокси) -И-тритилтриптамин.

3 г (0,0067 моль) 5- (P,у-Эпоксипропокси)-Nтритилтриптамина растворяют при комнатной температуре в 12,5 мл метилэтилкетоне и добавляют 7,5 г (0,075 моль) KCNS, Реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 60 ч. По окончании перемешивания раствор упаривают в вакууме досуха и приливают 200 мл хлороформа и отфильтровывают неорганические соли. Фильтрат упаривают в вакууме досуха и продукт реакции очигцают от примесей на хроматографической колонке, заполненной окисью алюминия, элюент — хлороформ. 5- (рд-Эпитиопропокси) -N-тритилтриптамин кристаллизуют из изопропилового спирта. Полученный продукт имеет т. пл. 121 — 122 С, выход 2,31 г

15 (77% )

Найдено, %: С 78,23; Н 6,13; N 5,60;

S 6,51.

СЗ2 НЗОМ201$1.

Вычислено, %: С 73,33; Н 6,17; N 5,71;

20 S 6,53.

1. Способ получения производных 5-(P,ó25 эпитиопропокси) -индола общей формулы 1 где R> — водород, алкил, алкарил;

Яз — водород, алкил;

14 — водород, алкил, карбалкоксигруппа, 2- (N-триариламино) -алкил; отличающийся тем, что соединение общей формулы 11

45 где значения радикалов указаны выше, подвергают взаимодействию с тиоцианатом щелочного металла или аммония в среде кетона.

2. Способ по п. 1, отлич ающийся тем, что в качестве кетона используют ацетон, ме50 тилэтилкетон.

Способ получения производных 5-( -эпитиопропокси)-индола Способ получения производных 5-( -эпитиопропокси)-индола 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к композиции для окислительного окрашивания кератиновых волокон

Изобретение относится к новым гетероциклическим производным формулы I, где один из R1, R2, R5 являются карбокси, C2-C5-алкоксикарбонилом, C1-C8 алкилом, замещенным гидрокси, карбокси, C2-С5-алкоксикарбонилом или группой формулы - NR9R10, где R9, R10 каждый независимо является C1-C6 алкилом, а два других каждый независимо является атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R3 либо R4 группа - NHCOR7, где R7-C1-C20 алкил, C1-6 алкокси, - C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио- C1-C6 алкил, C3-C8- циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил, фенил -C1-C4 алкил, группа -NHR8, где R8-C1-C20 алкил, а другие являются атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R6-C1-C20 алкил, C3-C12 алкенил, C1-C6 алкокси C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио C1-C6 алкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил C1-C4 алкил; Z является структурой формулы и является связующей группой с атомом азота при условии, что когда один из R1, R2, R5 является карбокси или C2-C5 алкоксикарбонилом, Z является группой

Изобретение относится к новым производным индола формулы I где R1 - H, галоген, CN; R2 и R3 одинаковые или отличные - Н, C1-C4 алкил, галоген; R4 - Н, С1-С4 алкил; А означает цианофенильную, аминосульфонилфенильную, аминопиридильную, аминопиримидильную, галогенпиридильную или циантиофенильную группы, при условии, что случаи, когда все R1, R2 и R3 - Н, когда оба R2 и R3 - Н или когда кольцо А - аминосульфонилфенильная группа и оба R1 и R2 - атомы галогена, исключены; и, кроме того, когда кольцо А представляет цианофенильную группу, 2-амино-5-пиридильную группу или 2-галоген-5-пиридильную группу и R1 представляет собой цианогруппу или галогеновую группу, по крайней мере один из R2 и R3 не должен быть атомом водорода

Изобретение относится к органической химии, конкретно к новым соединениям, которые можно использовать при мочевых расстройствах

Изобретение относится к новым производным индола формулы I где R обозначает этильную или 2,2,2-трифторэтильную группу; Y - гидрокси- или пивалоилоксигруппа; атом углерода, помеченный символом (R), является атомом углерода в (R)-конфигурации, или его фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к производным N-(индолкарбонил)пиперазина общей формулы (I), в которой R1 - фенил, нафтил, возможно замещенные, R2 и/или R3 - Het1 или R2 и R3 каждый Hal, А, ОА, CN, R 4 - H, CN, ацил, Hal, CONH2, CONHA или CONA 2, R5=H, R4 и R5 вместе алкилен С3-С5, Het1 - ароматическая гетероциклическая кольцевая группа, возможно замещенная одним или двумя атомами галогена и содержащая один, два или три одинаковых или различных гетероатома, таких, как азот, кислород и сера, А - С1-6алкил, Hal - F, Cl, Br и I, и кольцо индола может быть заменено изатином, исключая (1Н-индол-5-ил)-(4-фенэтилпиперазин-1-ил)метанон и 1-((5-метокси-1Н-индол-7-ил)карбонил)-4-(2-фенилэтил)пиперазин

Изобретение относится к улучшенному способу получения 1-(3-сульфамоил-4-хлорбензоил)амино-2-метилиндолина ацилированием гидрохлорида 1-амино-2-метилиндолина 4-хлор-3-сульфамоилбензоилхлоридом в среде диоксана, причем первоначально вносят 1 моль триэтиламина, затем параллельно вносят 4-хлор-3-сульфамоилбензоилхлорид в диоксане и оставшиеся 1,11 моля триэтиламина в диоксане, поддерживая рН 7,5-8

Изобретение относится к новым ортозамещенным и N-замещенным индолам формулы () или () или их фармацевтически приемлемым солям, где Z1 -CR4 или N, R4-H, C1-С6 алкил, необязательно включающий атом 0 или N, возможно замещенный галогеном, кето, 5-6-членным циклоалифатическим радикалом, возможно содержащим 1-2 атома 0 или N, Z2-CH или CR, где R-C1-С6-алкил, R1- где X1-CO, или его изостер, m=0, 1, Y - алкил, возможно замещенный, или два Y вместе образуют С2-С 3-алкилен, n=0, 1 или 2, Z3-CH или N, Х 2-СН, СН2 или их изостер, Ar - одна или две фенильные группы, связанные с X2, где фенил может быть замещен, R2-H, C1-С6алкил, или арил, где каждый арил возможно включает атом 0 или N и может быть замещен

Изобретение относится к новым сложноэфирным соединениям, представленным формулой (1) в которой значения для R1 , R2, А, X, R3, R 4, Alk1, Alk2 , l, m, D, R8 и R9 определены в формуле изобретения

Изобретение относится к новым соединениям индолина формулы (I) где R1 и R 3 являются одинаковыми или различными и каждый означает Н, низшую алкильную группу или низшую алкоксигруппу; R 2 означает -NO2, -NHSO 2R6[R6 является С1-20алкильной группой, арильной группой или -NHR7 (R7 означает Н, -COR13 (R13 означает Н, низшую алкильную группу) или низшую алкоксикарбонильную группу)], -NHCONH2 или низшую алкильную группу, замещенную -NHSO2R6 [R 6 является С1-20алкильной группой, арильной группой или -NHR7 (R 7 означает Н, -COR13 (R 13 означает Н, низшую алкильную группу) или низшую алкоксикарбонильную группу)];R4 означает Н, С 1-20алкильную группу, необязательно замещенную гидроксигруппой, -COR13 (R13 означает Н, низшую алкильную группу), низшую алкенильную группу, низший алкокси-низшую алкильную группу, низший алкилтио-низшую алкильную группу, С3-8циклоалкильную группу или С 3-8циклоалкил С1-3алкильную группу; R5 означает С1-20 алкильную группу, С3-8циклоалкильную группу или арильную группу;R12 означает Н, низшую алкильную группу, низший алкокси-низшую алкильную группу или низший алкилтио-низшую алкильную группу, причем арил представляет собой фенил или нафтил, или его фармацевтически приемлемая соль
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-04-02T06:15:12
Наверх