Способ получения производных карбалкокситиоуреидобензола

 

Союз Советскик

Социалистических

Республик (11) 607549

»

»

1 (61) Дополнительный к патенту (22) ЗаЯвлЕно110274 (21) 1999 902/23-04 (23) Приоритет — (32) 12. 02. 73 (51) М. Кл.

С 07 С 157/09

Государственный комитет

Совета Мнннстров СССР

ll0 делам нзобрвтвннй н открытнй (тЗ) США (31) 331 852 (43) Опубликовано 150578, БюллЕтень № 18 (45) Дата опубликования описания 20.04,78 (53) ll 547 496 3 .07(088.8) Иностранцы

Колин С. Бирд (Великобритания), Джон А. Эдвардс (Канада) и Джон Х. Фрайд (США) Иностранная фирма Синтекс (Ю.С.А) Инк (США) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ КАРБАЛКОКСИТИОУРЕИДОБЕНЗОЛА

II

ХН- С вЂ” xH — (! OOH

Я

МОе ) Изобретение относится к способу получения новых производных карбалкокситиоуреидобензола общей формулы I н 5 н

1 В l

Е м- С-х — СООТГ

%Не где И вЂ” метил, L — SO%, k -фенил, которые проявляют высокую активность против разнообразных антигельминтных инфекций кишечного тракта, животных, и могут быть использованы в фунгицидных препаратах в качестве биологически активного начала. 15

Указанные соединения и их свойства в литературе не описаны.

Предлагаемые соединения по сравнению с известными соединениями подобного действия обладают большей анти- 20 гельминтной активностью.

Целью изобретения является способ получения новых соединений общей формулы 1, расширяющих арсенал средств воздействия на живой организм. 25

Предложенный способ основан на из вестной химической реакции восстановления нитросоединений (11. Однако использование в качестве одного иэ исходных соединений нитропроизводного уреидо- 30 бензола обшей формулы 11, позволяет получить новые соединения с более высокой антигельминтной активностью.

Поставленная цель достигается обработкой соединения общей формулы 11 где )В и 1 имеют указанные значения, гидросульфитом натрия в среде водного метанола при температуре кипения реакционной массы.

Пример 1. 1-(3-Метоксикарбонил-2-тиоуреидо)-5-фенилсульфинил-2-аминобензол.

2,0 г 1-(3-метоксикарбонил-2-тиоуреидо)-5-фенилсульфинил-2-нитробензола растворяют в теплой смеси 200 мл метанола и 100 мл воды и добавляют 10 г гидросульфита натрия. Через 10 мин кипячения с обратным холодильником раствор концентрируют в вакууме и экстрагируют хлороформом. Раствор хлороформа промывают водой, сушат и вы607549

Составитель В. Жидкова

Texkee О.Андрейко Корректор С. UleKMap

Редактор Л. Емельянова.Заказ 2635/46 Тираж 559 Подписное

ЦНИИПИ Г осударственного комитета Совета Министров СССР но делам изобретений и открытий

113035 Москва Ж-35 Ра ская наб. д. 4 5

А с с с

Филиал llllll Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4 паривают. При перекристаллизации остатка из этанола получают 1,02 r (выход

51%) 1-(3-метоксикарбонил-2-тиоуреидо)-5-фенил сульфинил-2-аминобензола (т.пл. 172-173 С).

Пример 2..1-(З-Метоксикарбонил-2-тиоуреидо)-4-фенилсульфинил-2аминобензол.

1,5 г 2-нитро-4-фенилсульфинил-1,3-метоксикарбонил-2-тиоуреидо) бенэола растворяют в горячей смеси 450 мл метанола и 200 мл воды, 15 г гидросульфита натрия добавляют и после кипячения в течение 10 мин раствор концентрируют. Смесь разбавляют водой, тщательно экстрагируют хлороформом и продукт отделяют выпариванием хлороформа. При перекрйсталлиэации из метанол-хлороформа получают 0,74 г (выход 49,3Ъ) 2-амино-1-(3-метоксикарбонил-2-тиоуреидо)-4-феннлсульфинилбензола (т.пл..189,5-190 C) Ф ормула изобретения

Способ получения производных карбалкокситиоурендобензоги общей формуЛЫ $ н н

1

N- С-N — СООТГ

В

NHy 1

1 где 1 — метил, <-50, k -фенил, 10 отличающийся тем, что соединения общей формулы П

I

- юн-С-ян-Coom

МОа У

1 где ) и k имеют указанные значения, обрабатывают гидросульфитом натрия в среде водного метанола при

20 температуре кипения реакционной массы.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. П. Каррер Курс органической химии, Госхимиздат, Л, 1960, с. 566.