4-метил-2-(2,6-диметилгептадиен1,5-ил-1-)тетрагидропиранол- 4 в качестве душистого вещества для парфюмерных композиций
ОПИС
ИЗОБРЕТЕНИЯ (и) 618374
СОюэ СОветсииа
СОЦИЭПИСТИЧВСИИа
Реснубпии
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву (22} Заявлено 01.0377 (21} 2457984/23-04 с приСоединением заявки Ю (23) Приоритет (43) Опубликовано 0508.78.Бюллетень %29 (45) Дата опубликования описания22 )678 (51) М. Кл.
С 07 Ю 309/10
С 11 В 9/00
Государственный комитет
Совета Министров СССР но делам изобретений и открытий (53) УЛК 547. 811 (088.8) А.A.Ãåâoðêÿí, П.И.Казарян, Г.Г.Филатова и В.P.Çàíàíüÿíö (72) Авторы изобретения
Институт органической химии АН Армянской ССР (71).Заявитель (54) 4»МЕТИЛ-2» (2, 6-ДИМЕТИЛГЕПТАДИЕН-1, 5-ИЛ-1)—
-ТЕТРАГИДРОПИРАНОЛ-4 В КАЧЕСТВЕ ДУШИСТОГО
ВЕЩЕСТВА ДЛЯ ПАРФЮМЕРНЫХ КОМПОЗИЦИИ
Изобретение относится к новому соединению 4-метил-2-(2,6-диметилгептадиен-1,5-ил-1)-тетрагидропиранолу-4 формулы
6 нс ен
1 6
1 (!n, Сн= 0-Сн; Сн; (н=(. 83 10 котОрый обладает запахом с животным мускусным оттенком и может быть испоЛьзован в качестве душистого вещест-. ва для парфюмерно-косметических композиций. 16
Известен 4-метил-2-изобутилтетрагидропиранол-4 в качестве душистого вещества для парфюмерных композиций цветочного и фантазийного направления fl) .
Целью изобретения является получение 4-метил-2-(2,б-диметилгептадиен-1,5-ил-1)-тетрагидропиранола-4 в качестве душистого вещества для парфюмерных композиций с новым оттенком запаха.
Способ получения указанного, соединения заключается в том, что 2-ме.илбутен-1-ол-4 подвергают конденсации с цитралем в водной среде при нагре. ванин в присутствии кислотного катализатора.
Конденсацию предпочтительно проводят при эквимолярном соотношении исходных реагентов.
В качестве кислотного катализатора используют неорганические кислоты, предпочтительно серную или фосфорную кислоту или иониты в Н-форме, и нагревание проводят при температуре не выше 60 С, что позволяет избежать обо разования дигидропиранов.
Предпочтительно используют 20ЗОВ-ную кислоту в количестве 10-30% от веса исходных реагентов. Проведение процесса в присутствии более раз бавленных кислот сопровождается побочной реакцией гидратации 2-метилбу« тен-1-ола-4 и дальнейшего превращения последнего.
4-Метил-2- (2, 6-диметилгептадиен-1, 5-ил-1) -тетрагидропиранол-4 имеет запах с животным мускусным оттенком, он получил оценку 4,3 по пятибальной системе у парфюмеров Ленинградской парфюмерной фабрики Северное Сия" ние и рекомендацию для применения в парфюмерно-косметическом производ стве.
618374
Формула изобретения
Составитель И.Дьяченко
Редактор T.Øàðãàíîâà Техред О.Андрейко Корректор H,Ковалева
Заказ 4203/20 Тираж 559 Подписное
tgfMM1IM Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, 3-35, Раушская наб., д. 4/5 филиал ППП Патент, r, Ужгород, ул. Проектная, 4
Пример. 4-метил-2-(2,6-диметилгептадиен-l, 5-ил-1) -тетрагидропи-, ранол-4.
Смесь 7.6 г (0,05 моль) цитраля, 4, 3 г (0,05 моль) 2-метилбутен-1-ола-4- и 2 мл 30%-ной серной кислоты перемешивают 4 ч при 50-60 С, нейтрализуют поташом, экстрагируют эфиром, высушивают над сульфатом магния.
После отгонки растворителя раэгоикой s вакууме выделяют 6,7 г (56 2%) продуктат.кип.176-180 С/10мм
1,4925| И»
Найдено,% С 75,42I Н l0,85. с(вН2boa вычислено,%i С 75,62> Н 10,91.
Смесь 7,6 г (0„05 моль) цитраля, 4,3 r (0,05 моль) 2-метилбутен-1-ола-4,3 мл воды и 2-2,5 г ионообменной смолы КУ-1 в Н-форме перемешивают 6 ч при 50-60 С. Затем катализатор промывают эфиром, водный слой экстрагнруют эфиром, объединенные эфирные вытяжки сушат над сульфатом магния.
После удаления растворителя выделяют 6,9 r (58,1В) продукта, т.кип.
176-180 С/10 мм; И 1,4925; ао 0 9839
В ЙК-спектрах образцов присутствуют характерные полосы поглощения
OH-группы при 3590-3345 см и СС связи при 1670-1655 см
Доступность и дешевизна исходного
2-метилбутен-l-ола-4, являющегося, многотоннажным промежуточным продуктом при производстве изопрена по
Принсу, простота синтеза 4-метил-2-(2,6-днметилгептадиен-1,5-ил-l)-тетрагидропиранола-. 4, получаемого с высоким выходом, позволяет создавать дешевые парфюмерные композиции.
4-Метил-2-(2,6-диметилгептадиен-1,5-.ил-l)-тетрагидропиранол-4 формулы в качестве душистого вещества дпя парфюмерных композиций.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:
1. Заявка Р .2140700/23-04, кл. С 07 Х) 309/12, 03..06.75, по ко" торой принято решение о выдаче авторского свидетельства.
