Производные 2-изобутилпирана душистое вещество, обладающее фруктово-цитрусовым запахом

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Северских

Сециалистичеекмк

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное н авт. сана-ву(22) Зайвлено031176 (Щ 2420714/23-04 с присоединением заявки И (23) Приоритет— (43) Опубликовано 050878, БюллетенВ .% 29 (45) Дата опубликования описания 220678 (о1} М. Кл.

С 07 U 309/18

С 11 В 9/00

Государственный комитет Сонета Министров СССР и о аелам изобретени и и открытий (53) УЙК 547.811.03 (088.8) (72) Авторы изобретения

A.A. Геворкян, A. С. Аракелян, Н.М. Хнз анцян, Г. Г. Филатова, В. P. Занан ьяни, Ю.М. Блажин, С.К.Огородников, В.А.Лакоткина, М.A.Ñîìîâà и Б.Г.Левитина (71} Заявитель

Институт органической химии АН Армянской ССР (54) ПРОИЗВОДНОЕ 2-H305YTHJIIIHPAHA KAK ДУШИСТОЕ

ВЕЩЕСТВО, ОБЛАДАКЯЕЕ ФРУКТОВО-ЦИТРУСОВЫМ ЗАПАХОМ

Изобретение относится к новому хи мическому соединению, а именно к производному 2-из бутнлпирана Формулй в аиде смеси следующих изомерон:

2, 4-диметил-2-и з обутил-3, 6-ди гидропирана 2, 4-диметил-2-изобутил-5, б-дигидропирана и 2-метил-2-изобутил-4-метилентетрагидропирана в соотно шенин 58,6 т 1,0 : 40,4.

Эта смесь иэомерон имеет приятный

Фруктово-цитрусовый запах и может быть использована как компонент при составлении дутиистых композиций.

Известно производное 2-бутилпирана в виде смеси следующих иэомеров:

2,4-диметил-2-бутил-3,6-дигидропирана) 2,4-диметил-2-бутил-5,6-дигидропирана и 2-метил-2-бутил-4-метилентетрагидропирана„ обладающее ци".русовым запахом и используемое в качестве компонента в парфюмерных композициях flJ .

Однако в одном ряду соединений любое изменение структуры приводит к изменению запаха.

Предлагается соединение формулы (Ъ) и качестне душистого вещества с фруктово-цитрусовым запахом.

Способ получения соединения формулы (. ) в ниде смеси нзомеров заключается в том, что 2-метилбутенол-4 подвергают взаимодействию с метилиэобутилкетоном в присутствии кислотного катализатора, в качестве которого используют неорганические или органические кислоты или иониты в Н-форме, предпочтительно п-толуолсульфокислоту в количестве 9,5-I Ú от веса реаген. тов.

-Процесс конденсации предпочтительно проводят при температуре кипения растворителя или при избытке одного из реагентов, например двукратном избытке 2-метилбутенола-4, образующего с водой азеотропную смесь. Одновременное удаление воды в виде азеотропиой смеси ускоряет реакцию.

Пример. 4-Диметил-2-иэрбутил-З,б-дигидропиран-2,4-диметил-2-изобутил-5,б-дигидропиран и 2-метил-2-изобутил-4-метилентетрагидропиран.

Смесь 17,2 r (0,2 моль} 2-метилбутенола-4 < 10 г (0,1 моль) метилизобутилкетона и О, 1 г п-толуолсульфокислоты помещают в двухтубусную

3 618375 колбу,. снабженную водоотделнтелем, затем прибавляют 30 мя бвнэола и нагревают прн кипении растворителя до нреяращення выделения воды. После отгоняв бенэола перегонкой выдЕЛЯют

l4,3 г {15Ь) целевого продукте, т.ки.

79+0 С/13 юф рт.ст. > нэс 1,4511, S е 0,8626.

Иайдено,Ьs С 78,19i Н, 11,90.

Вычислен@,Ь С 78,57tH 11,90.

Во данным ГВМ (трвхметроеая колонка апиеэона-1 на хроматоне, темпера- 10 тура колонкн 120-150 С, детектор-Эатарометр, снорость газа-носителя

{гелия) 50 60 мл/мин)этот продукт является смесью трех иэомеров в со» отнаиении 58,6 s .1ф0 г 40,4. {S

Смесь иэомеров 2, 4-диметнл«2-нэобутнл-3,6-{и-5,6)-дигндрониранов н, 2-метил-2-нэобутил-4-мвтилвнтетрагищропирана, названная цитранол, мо» авт применяться как душистое вещество прн составлении парфюмерных хомпоэнцня е цитранол, обладающий приятным фруктово-цитрусовым запахом, получил оценку 5.0 о пятибальной системе прн дегустации ма Ленинградской парфюмерной фабрике Северное Сияние .Он монет использоваться для приготовления духов цветочного и Фантазийного направления.

Формула изобретения

Производное 2-изобутилпнрана формулы в виде иэомвров впроцвнтнощ сротношенин 58,6 s 1,0 : 40,4.как душистое вещество, обладающее Фруктово-цитрусовым эапахом.

Источники информации, принятыв во внимание при экспертнэе4

1. Заявка В 2171354/04,, кл. С 07 Р 309/20, 11 А6.75, по которой принято решение о выдача авторского свидетельства.

Заказ 4203/20 Тирад 559 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений н открытий

113035, Москва, В-35, Раушская наб., д. 4/5 филиал ППП Патент, г. загород, ул. Проектная, 4

Составитель И.Дьяченко

Редактор Э.Бородкина Техред О.Андрейко Корректор Н.Ковалева