Способ получения производных 2-фенилиндола

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К ПАТЕНТУ (iii$213>g

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительный н патенту (22) Заявлено15.04.76 (21)2147425/

/2343007/23-04 (23) Приоритет 17.0675 (32) 18 06,74 (31) 7421042 . (33l Францня (43) Опубликоваио28.08.7833юллетеиь ¹31

Геауйаратиеииый иамитат

Совета Миииатраа СССР иа дивам изюйратвиий и иткрытий (45) Дата опубликования описания 12.07.78 Иностранцы

Шарль Пяжероль, Поль де Куанте де Фяйан, )Как Ле Бле (Францяя) и,Суля Нан.тавонг

{Лаос) Иностранная фирма

Лябаз С. А." (Францня) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-ФЕНИЛИНДОЛА цв, ялн цяклогекснлъным радикалом, карбжнльный радикал. группу Рзо, в кЬторой Р> представляет. собой яэопропнл, кврбокснметял, кврбатоксиметил, кврбатоксяязопропял, ацетнл, докозанонл, бенэонл, нля алляльный радикал, нля амкнльный рвдяквл с прямой яля разветвленной цепью, содержащий 6-12 атомов yr нерЪда;

9g - атом водброда яля вмнногруппа, заключаетса в том, что замещенный ацетофенон общей формулы

О р

Н

20 М1 где М я к имеют укаэанные эначенн ц

Х - галоген, подвергают взаямвдействию с внилином прн температуре кипения реакционной смеси.

Изобретение относится к синтезу новых производных нндолв, которые могут найти применение в качестве добавок к и олнмерам.

Известен способ полученяя 3-феняляндолв нагреванием ацетофенона с аннля1 1

Целью изобретения является сннтеэ новых пронэводных 2-феннляндола.

Предлагаемый способ получения проне водных 2-феннляндола общей формулы. где Я вЂ” представляет собой атом водорода, амяногруппу, которая может быть замещена ацетильным нлн бенэояльным радикалом, мерквптогруппу, замещенную яля незамещенную алкяльной группой с прямой илн разветвленной цепью, содержащей 1 — 12 атомов углеро2 (51) М. Кл. (07 D 209/10

С 07 9 209./12

С 07- 9 209/14 I

ФС 08 К 5/34 (53) УДК 547.783..07 (088.8) 621315

Таблица

Соединение !

238 (ме гак оп )

204,6 (ацетон/ вода)

225 (толуол) 203,2 татанол) 1 06,9 (цикл огексан)

220-234(ацетон ) 191

196

243

216

214

Найдено, что полученные производные

2-фенилиндопа являются хорошими стаФбилизаторами полимеров и сополимеров винилхлорида, таких как поливинилхлорид,. поливинилхлоридполивинилацетат и поливинилхлоридполивинилиденхлорид. Ф

Пример 1-(4-Подэцииоксифенил) нндол.

К. 32,5 г (0,35 мопь) кипящего анилина добавляют в течение 15 мин

33,85 г (0,1 моль) расплавленного (д - хлор- -додецилциклоксиацетофенона . и после этой операции температуру реакционной среды в те ение 20 мин поддерживают равной 180 С.

2-(4 - Меркаптофенил) нндол

2-(4 - Карбоксифенил) индол!

2-(4- Метилтиофенил) индол

2-(4 -Ацетоксифеннл) индол

2-(4 -Карбагоксн-изо-пропилоксифенил) индол (2-(4 - Бензолфенил) индол

2-(2 -Этил-4 гексилоксифенил) индол и /

2-(4- Дик озан оилоксифе пил) инд ол

2 (4 - Изопропилоксифенил) aHll05

/

2-(4 — Карфжсиме токсифенил) индоп

2-(4 — К арбэтокснме токсифенил) и идол

2-(4 -Аппплыппфеппл)пппол

2-(4 — Меркапгофенил) индол I

2-(4 -Й -Ацетаминофенил) индол

2-(4 - Бутилжсфенил) индол

2-(4 - Изопропилтиофенил) индол

2-(4 — 1(иклогексилтн офеннл) инд ол

Смесь переливают в разбавленный раствор хлорисговодородной кислоты и подвергают эксгракцнн беизопом. Органическую фазу промывают водой, просушивают и подвергают концентрированию при пониженном давлении.

Сырое вещество смачивают смесью толуолгептан, затем отфильтровывают и просушивают, в резульrare чего получают

22,6 r 2/4-додецилфеннл) индола, r.ïë. 204 С выход 60%

По данному методу, используя coor» ветствующие исходные продукты, полу г соединения, приведенйые в таблице. о

Температура плавления, C

140 (диме тилформамнд) 210 (толуол)

292 (ацетон/вода)

189-191 (аганол)

179 (метанол / ацетон 80/10)

179-181 (атанол) 5 621315

Формула из обре тенин

О

II

С вЂ” CEz X

Составитель И. Бочарова

Редактор О. Кузнецова Техред О. Андрейко Корректор А. Власенко

Заказ 4573/4 Тираж 559 Подписное

0НИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб„д. 4/5

Филиал ППП Патент, r. Уж ород, ул. Проектная, 4

Способ получения производных 2-фенилиндола общей формулы

Н где Р— представляет атом водорода, аминогруппу, замещенную ацетильным или бензоильным радикалом, меркаптогруппу, возможно замешенную линейной или разветвленной алкильной цепью, содержащая 1- 12 атомов углерода, или циклогексильным радикалом, кар боксильный радикал, группу R> Q, где представляет изопропиловый, кар боксиметиловый, карбэтоксиметиловый, карбэтоксииэопропиловый радикал, ацетильный, докозаноильный, бенэоильный, 20 аллильный радикал, или линейную или разветвленную алкильную цепь содержаР щую 6-12 атомов углерода; б

Р представляет атом водорода или амин огруппу, о r л и ч а ю шийся тем, что замешенный ацетофенон общей формулы где R и и имеют указанные значенищ

Х - представляет атом галоид подвергают взаимодействию с анилином при температуре кипения реакционной смеси, Источники информации, принятые во внимание при экспертизе:

1. Гетероциклические соединения.

Под ред. З. Эльдерфилда, М., И. Л., r. 3, с. 17.