Способ получения -замещенных малеимидов
Союз Соаетскик
Социалист миеотик
Ресиубамк
ОП ИКАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Н АВТОРСКОМУ СВИДЮТВДЬСТВУ (6!) Дополнительное к авт. свил-ву, (22) Заявлено08.06.76 (2!) 2.З70825б2 З-04 с присоединением заявки № (23) Приоритет
Опубликовано 15.06.79,Бюллетень М 22
Дата опубликования описания 18.06.79 (5!) M. Кл.
С 07 0 207/44
ГееудеРетееннн9 еенетет
СССР ее делам изаеретеллй к еткентнй (5З) УДК 5 47..462. ., 3.0 r (088.8) (72) Авторы изобретения
Т, Н. Шахтахтинский, Ш. Т. Багиров, Ф. М. Мамедов и Б. Б. Мустафаева
Институт теоретических проблем химической технологии
АН Азербайджанской CCP (7!) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N -3ANEIEHHr»lX МАЛЕИМ!ШОВ
Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения !1 -замешенных мапеимидов.
Й -Замешенные мапеимиды находят широкое применение как присадки к маслам, красители и ппастификаторы. Они могут 3 быть использованы также в качестве ин секгицнпов.
Известен способ получения И -замешен ных имндов мапеиновой киспогы путем конденсации мапеинового ангидрида и апифатического амина с поспедуюшим нагреванием полученных Й -амидов мапеиновой кислоты до 80-200 С в присутствии кис пых кагапизагоров (серная, хпорсупьфоно вая, фосфорные и органофосфорные кисло35 гы) в среде инертного органического раст» воритепя (бензоп, гопуоп, ксипоп ) flj .
Процесс осушествляюг в несколько стадий. В первой стадии взаимодействием апифатического амина обшей формулы
RN Н (где Ы-аппипьный, бугиловый, изо» пропиповый радикал) с мапеиновым ангид ридом получают Я -мапеаминовые киспогы, которые во второй стадии после соогнегствуюшего выделения подвергают дегидрагации в присутствии катализаторов кислотного характера с образованием целевого продукта.
Процесс ведут при 80-200 С, выход
К -замешенного мапеимида сосгавпяет 2040% ог теоретически возможного, Целью изобретения является упроше ние процесса.
Указанная цель достигается тем, что в качестве органического растворитепя и катализатора используют ледяную уксусную кислоту и процесс ведут при соотношении уксусной кислоты, мапеинового ангидрида и апифагического амина 27,6:3.,7:
:l. Уксусная кислота образует с алифаги ческим амином, например изопропипами ном, соль - agerar изопропипамина, кото» рый блокирует активную аминную группу и препятствует протеканию побочной реак б ции попимеризации. При 80 С и выше эта соль частично разлагается, выделяя иэо
6 75 прэииламин, который туг ж.. влэ»модейстб вует с малеиновым ангидридг. м, образуя амидокислоту, затем вслелств»е внутримолекулярной дегидратации замыкается цикл и образуется Я -замешенный изопропилмалеимид. Процесс проводят в олну стадию.
Способ согласно изобретению осушест вляюг следуюшим образом.
Малеиновый ангидрид растворяют в ле- >о дяной уксусной кислоте и при постоянном перемешивании постепенно добавляют алифатический амин, изопропиламин (малеиновый ангидрид и иэопропиламин берут в мольном соотношении 1:1). При подаче иэопропиламина реакционную смесь охлажо дают до 10-15 С во избежание потерь о изопропиламина (т.кип. 38 C) вследствие экзотермического характера реакции. В этих условиях реакционную смесь переме- 20 шивают 1 ч для завершения реакции, после чего температуру повышают до 80о
118 С и отгоняют уксусную кислоту вместе с выделившейся реакционной водой.
Пример 1. Смешивают 9,8 г ма- 5 леинового ангидрида, 150 мл ледяной уксусной кислоты, 5,7 г изопропиламина.
Температура реакции 80 С. Продолжительность реакции 2 ч. Выход целевого продукта 8,5 r (61% от теоретически возможного), Пример 2. Смешивают 9 8 г малеинового ангидрида, 150 мл ледяной ук сусной кислоты,5,7 г изопропиламина.
Температура реакции 100 С. Продолжительность реакции 2 ч. Выход 14 -изопропилмалеимида 9,3 г (66,9% or теоретического ) .
Пример 3. Смешивают 9,8 г малеинового ангидрида, 150 мл ледяной ук- " сусной кислоп I, 5,7 r иэопропиламина. Тем51 4 пература реакции 118 С", Продолжительность реакции 1 ч. Выход И -изопропилмалеимида составляет 11,5 г (80,2% от теоретического ).
Пример 4. Смешивают 9,8 г малеинового ангидрида, 125 мл ледяной уксусной кислоты, 5,7 г иэопропиламииа. о
Температура реакции 118 С. Продолжительность реакции 1 ч. Bbfxotl И -изопропилмалеимида 54% or теоретически возможного, Таким образом, изобретение при хороших выходах целевого продукта позволяет сушественно упростить технологию процесса за счет проведения синтеза в одну стадию и использования ледяной уксусной кислоты, которая в данном способе является одновременно и катализатором и, кроме того, зашибет водороды аминогруппы, препятствуя течению побочных реакций.
Формула изобретения
Способ получения Ю -замешенных малеимидов конденсацией малеинового ангидрида с алифатическим амином при 80о
118 С в среде органического растворите ля и катализатора кислотного характера, о r a и ч а ю ш и и с я тем, что, с целью упроивния процесса, последний ведут в присутствии ледяной уксусной кислоты при соотношении ледяной уксусной кислоты, малеинового ангидрида и алифатическс го амина 27,6: 1,7: 1.
1 1С точ ники инфОрмации принятые во внимание при экспертизе
1. Патент СССР М 212158, кл, С 07 0 207/44, 1968.
Составитель H. Березнева
Редактор Е. Хорииа Техред К. Бабурка Корректор М. Йемчик
Заказ 3381/21 Тираж 512 Подписное
ЦНИ!ИЦ1 Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035„Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал иИ1 Патент, г, Ужгород, ул. Проектная, 4
