Инсектицидное средство

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ (6! ) Дополнительный к патенту (22) Заявлено210776 (21) 2385805/05 (23) Приоритет — (32) 25.07. 75 (3! ) 9734/75 (33) Швейцария (5!) N. Кл.

AN 9/24

С 07 С 69/74

Государственный комитет

СССР по делам изобретений и открытий (5З) УДК 632. 951 (088. 8) Опубликовано 250779. Бюллетень % 27

Дата опубликования описания 250779 (72) Автор изобретения

Иностранец

Фридрих Каррер (Швейцария) Иностранная фирма Циба-Гейги АГ (Швейцария) (71) Заявитель (54) ИНСЕКТИЦИДНОЕ СРЕДСТВО

Изобретение относится к химическим средствам борьбы с вредителями сельского хозяйства, конкретно к использованию инсектицидного средства на осно- 5 ве производных сложных эфиров циклопропанкарбоновой кислоты.

Известен инсектицид на основе хризантемо-3-феноксибензила (1).

Однако указанное соединение недостаточно активно против некоторых видов насекомых.

Цель изобретения — изыскание новых инсектицидных средств на основе производных сложных эфиров циклопропанкарбоновой кислоты.

Это достигается использованием инсектицидного средства, содержащего в качестве производных сложных эфиров циклопропанкарбоновой: кислоты о0 соединение общей формулы.-.где R — водород, метил или этил; п — 1,2 или 3, в количестве 0,1-95 вес.Ъ.

Соединения формулы т получают следующим образом.

Получение 3-(4-фенокси)-фенокси-1-циклопропаноилоксипропана (соединение 1).

К раствору 19,5 r 5-(4-фенокси)—

-феноксипропанола (т.пл. 62-63 С) в 100 мл безводного толуола добавляют

10,1 г триэтиламина и затем при перемешивании в течение примерно 1 ч при

10-15оС прикапывают 10,5 г хлорангидрида циклопропанкарбоновой кислоты. Реакционную смесь продолжают перемешивать в течение 15 ч при комнатной температуре, затем последовательно и повторно промывают водой, разбавленной соляной кислотой, 10%-ным раствором карбоната натрия и, наконец, насыщенным раствором поваренной соли до нейтральной реакциы

Органическую фазу отделяют, сушат над сульфатом натрия и растворитель удаляют в вакууме. Застывший кристаллический остаток перекристаллизовывают из циклогексана, благодаря чему получают чистый 3-(4-фенокси)-фенокси-1-циклопропаноилоксипропан с т.пл.

48-49 С.

Аналогично получают следующие соединения формулы 1

676143

Т.пл. 40-42 С

О о

Π— Снг — СНг — О- С

0 сн, о

О-CH — СН-0 — С и 1, 5479 (3) о

И гб о-снг — снг — снг — снг — Π— С-с ) n 1, 5489 (4) 0

О

Il

0- СНг- СНг — Н- О-С

6Н и 1,546 2 (5) о 0

О-СНг- СН вЂ” О- С!

2о п 1,5459 (6) сгЪ

Приведенные в таблице соединения подвергают биологическим тестам А, Б, В, Г и д.

А. Контактное действие на Теnebr tî

monitor куколки (продолжительное действие).

Определенное количество 0,1В-ного раствора эффективного вещества в аце- З5 тоне, соответствующее количеству эффективного вещества 10 мг/м, наносят на сосуд из алюминия и равномерно распределяют. После испарения ацетона помещают на обработанную поверхность 10 свежевылупившихся куколок

Tenebrio molitor. Сосуд затем закрывают серебряной крышкой.

Приблизительно через 10 дней, т.е. когда необработанные образцы оставляют оболочки куколок, устанав- 45 лиВают воздействие на обработанные образцы, через три недели и после начала опыта еще раэ проводят вторую подсадку 10 свежевылупившихся куколок при применении уже использованного, 5О но еще содержащего эффективное вещество алюминиевого сосуда (аналогично опйсанному)Приблизительно через 10 дней, т.е. сразу же как необработанные образцы 55 (контрольные) оставляют оболочки куколок в качестве молодых особей, исследуют подопытных животных, развившихся из второй подсадки, по отношению к количеству нормальных особей 0

Оценки: оценка 5 — 100%, летальная особая форма, т.е. экстра-куколки и адультоидй (100% действие)у оценка 4 — летальная особая форма и нелетальная особая форма (адультоиды)у оценка 3 — летальная особая форма, нелетальная особая форма и нормальные личинки; оценка 2 — нелетальная особая форма и нормальные личинки; оценка 1 — 100%, нормальные личинки (0% действие).

Б. Контактное действие íà Dysdercus

fasciatus личинках (продолжительное действие).

Определенное количество 0,1%-ного раствора эффективного вещества в ацетоне, соответствующее количеству эфФективного 10 мг/м, наносят в сосуд из алюминия и равномерно распределяют.

После улетучивания ацетона на обработанную поверхность сосуда, который содержит корм и влажную вату, помещают 10 личинок на пятой стадии развития Dysdercus fasciatus. Сосуд закрывают затем серебряной крышкой.

Приблизительно через 10 дней, т.е. сразу же после того, как необработанные контрольные образцы оставляют оболочку, устанавливают воздействие на обработанные подопытные образцы, через три недели после начала опыта еще раз проводят. вторую подсадку 10 личинок на пятой стадии развития при применении уже использованного алюминиевого сосуда, который еще содержит эффективное вещество (аналогично укаэанному).

Приблизительно через 10 дней, т.е. после того как необработанные контрольные образцы покидают оболочку, исследуют подопытных животных, появившихся из второй подсадки, по отношению к количеству нормальных личинок.

676143

СН> Си1

5 — 9 2.

5 5 7 2

5 9 2

4 5 5

Формула изобретения

Инсектицидное средство, содержащее действующее начало на основе производных сложных эфиров циклопропанкарбоновой кислоты и добавки, выбранной йз группы носителя, разбавнтеля и наполнителя, о т л и ч а ющ е е q я тем, что, с целью усиления инсектицидного действия, оно содержит в качестве производных сложных . эфиров циклопропанкарбоновой кислоты

Оценки: оценка 5 — 100Ъ, летальная особая форма, т.е. мертвая линька и экстракт-личинки (100Ъ действие); оценка 4 — летальная особая форма и нелетальная особая форма (адультоиды); оценка 3 — летальная особая форма, 5 нелетальная особая форма и нормальные особи; оценка 2 — нелетальные особые формы и нормальные взрослые особи; оценка 1 — 100Ъ, нормальные взрос-l0 лые особи (ОЪ действие) .

В. Действие на Spodoptera IittoraIis (яйца).

Яйца Spodoptera 1111ога11s помещают в 0,05Ъ-ный раствор эффективного вещества в смеси ацетон-вода (1:1).

Обработанн .з яйца затем вынимают из этой смеси .; при 21 C и 60Ъ относительной вла>."ности помещают на пластмассовый сс уд. 20

Через 3-4 дня определяют количество личинок, которые развились из обработанных яиц.

Оценки: оценка 5 — нет вылупившихся личинок (100Ъ действие);

25 оценка 4 — менее чем из 10Ъ обработанных яиц вывелись личинки (90Ъ действие);

Оценка 1 — более чем из 10Ъ обработанны - яиц вывелись личинки (ОЪ действие).

Г. Действие против AonidieIIa

aurantii.

Получают раствор эффективного вещества в смеси ацетон-вода (1:1). В этот раствор на короткое время помещают картофельные клубни, которые заражают перед этим популяцией

AonidieIIa aurantii. После высыхания обработанных клубней картофеля их выдерживают в течение 5 недель при 40

36-28 С в закрытой серебряной крышкой сосуде.

После этого контролируют и подсчитывают развитие подвижных молодых животных» 45

Оценки: оценка 9 — 100Ъ-ное сокращение колеблющихся популяций; (100Ъ действие); оценка 7 — 75-99Ъ-ное сокращение колеблющихся популяций1 50 оценка 5-50-74Ъ-ное сокращение колеблющихся популяций1 оценка 3 — 25-49Ъ-йое сокращение колеблющейся популяции; оценка 1 — 0-24Ъ-ное сокращение колеблющейся популяции.

Д. Действие на личинки Aedes

Aegypty.

Добавляют такое количество 0,1Ъного раствора эффективного вещества с помощью пипетки .на.поверхность

150 мл воды, находящейся в бокале, что концентрация эффективного ве-1 щества становится 10,5 и 1 млн

После испарения ацетона вносят

20-40 двухдневных личинок Aedes

aegypty в каждый бокал, наполненныи раствором эффективного вещества. Применяют два бокала для создания определенной концентрации эффективного вещества. Затем в бокалы добавляют измельченный корм, который затем закрывают крышкой из медной марли.

Через 1,2 и .5 дней испытывают на возможное поражение. Непосредственно после этого оценивают нарушение окукливания, метаморфозы и линьки.

Оценки: оценка 1 — мушки при

10 млн (ОЪ действие); оценка 2 — нет мушек; .< оценка 3 — нет мушек при 5 млн оценка 5 — нет мушек при 1 млн- ; (100Ъ действие).

В таблице приведены также данные сравнительных испытаний с известным соединением Е

СН вЂ” Π— С- СН вЂ” СН

О

И 1

0 С СН= С(СН )у б

Следовательно, предложенные сое динения обладают высокой инсектицидной активностью»

676143 соединение общей формулы

Составитель A.Ìàðüèí

Редактор Т.Загребельная Техред Л.Алферова Корректор М.Демчик

Заказ 4347/52 Тираж 754 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент,: г.ужгород, ул.Проектная,4 где Я вЂ” водород, метил или этил;

1, 2 или 3, причем содержание активного вещества в средстве составляет 0,195 вес.Ъ.

Источники информации, принятые во внимание при . экспертизе

1. Патент Франции Р 2013334, кл. С 07 С 69/00, 1970.