Способ получения 1-фенокси-2-гидрокси3-гидрокси- алкиламинопропанов,их сложных эфиров или солей

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ (») 677649

Сон)а Советских

Социалистических. Республик (61) дополнительный к патенту (22) Заявлено 28,02.73 (21) 1700834/1888527/

/23-04 (23) Приоритет 30.09.71 (32) 05.10.70 (51) М. Кл.

С 07С 93/06//

А 61К 31/13

Государственный комитет (31) Р2048838.4 (33) ФРГ (43) Опубликовано 30.07.79. Бюллетень № 28 (45) Дата опубликования описания 30.07.79 (53) УДК 547.233.07 (088.8) по делам изобретений и открытий (72) Авторы изобретения

Иностранцы

Герберт Кеппе, Гельмут Штеле, Вернер Куммер и Вернер Траунэкер (ФРГ) Иностранная фирма

«К. Х. Берингер Зон» (ФРГ) (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ФЕНОКСИ-2-ГИДРОКСИ-3ГИДРО КСИАЛ КИЛАМИ НО ПРО ПАН О В, ИХ СЛОЖНЫХ

ЭФИРОВ ИЛИ СОЛЕЙ

О СН СНОНС14Л) В 4

10

Изобретение относится к способу получения новых производных алкиламинопропанов, обладающих биологической активностью, которые в связи с этим могут найти применение в медицине.

В патентной и технической литературе известны различные производные алканоламинов, в частности описан способ получения соединений формулы

ROCH,Ñ,СН,ОСН,CH(OH)CH,NHCH(CH,)„ где R — алкил, или их солей обработкой 3-изопропил-5(о- метоксиметилфеноксиметил) - оксазолидинона-2 едким натром с последующим под- 15 кислением реакционной смеси соляной кислотой и выделением целевого продукта.

Целью изобретения является расширение ассортимента средств, воздействующих на живой организм. 20

Цель достигается описываемым способом.

В соответствии с изобретением описывается способ получения 1-фенокси-2-гидрокси-3-гидроксиалкиламинопропанов общей формулы 25

R> — радикал формулы — (СН2) х — CN, (СН2) х — КН или (СН2) х+ — ОН, причем

Х=О или целое число 1 — 3, — СООКв, где Кв — водород или алкил С) — С4, алкенил, алкинил, алкенилоксил или алкинилоксирадикал С вЂ” Св, Кв — водород, галоген, алкил или алкоксигруппа C> — С4, алкенилгруппа Со — Св, циано- или нитрогруппа или вместе с R>—

3,4-метилендиоксигруппа;

R3 — водород, галоген, алкил или алкоксигруппа Ci — С4, R4 — неразветвленный или разветвленный гидроксиалкильный радикал Са — Со, их сложных эфиров или солей.

Способ заключается в том, что оксазолидинон общей формулы

677649 осн — сн — сн

/ 4

О 11-R+ !

Е с !! о осн снонснгннВ < осн — сн -- снг г о H-к+ б

II о

Составитель Л. Иоффе

Редактор Л. Герасимова Техред А. Камышникова Корректор E. Хмелева

Заказ 1692/5 Изд. № 471 Тираж 521 Подписное

НПО «Поиск» Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 где R! — R4 имеет вышеуказанное значение, 10 подвергают гидролизу сильной щелочью в водной или водно-спиртовой среде. Целевой продукт выделяют известным способом в виде свободного соединения, соли или в виде сложного эфира. 15

Пример 1. 1- (2-Цианофенокси) -2-гидрокси-3- (1,1-диметил - 2-гидроксиэтил)-аминопропангидрохлорид.

5,8 г (0,02 моль) 3- (1,1-диметил-2-гидроксиэтил) -5- (2 - цианофеноксиметил) - окса- 20 золидин-2-она в смеси с 12 мл Н20 и 30 мл этанола после добавки 5,6r ((00,1 моль) КОН в течение 2 ч кипятят с обратным холодильником. Затем отгоняют растворитель, остаток дигерируют с Н20 и подкисляют НС!. 25

Кислый водный раствор экстрагируют хлороформом путем встряхивания и затем подщелачивают NaOI- Осаждающиеся основные части поглощают в СНС1з, органическую фазу промывают и сушат над Аа2SO4. 30

После отгонки растворителя оставшийся остаток растворяют в небольшом количестве уксусного эфира и добавляют петролейный эфир (т. кип. 40 С). Основание выкристаллизовывается в бесцветном виде и яв- 35 ляется хроматографически чистым. Темпер а тур а пл а ил ен и я 100 — 102 С.

Формула изобретения

Способ получения 1-фенокси-2-гидрокси3-гидроксиалкиламинопропанов общей формулы

Ri — радикал формулы — (СН ) x — CN, (СНг) х — КН2 или (СН2) х+1 — ОН, причем

Х=О или целое число 1 — 3, — СООКз, причем Кз — водород или алкил C! — C, алкенил, алкинил, алкенилоксил или алкинилоксирадикал С вЂ” С5, Кг — водород, галоген, алкил или алкоксигруппа С! — С4, алкенилгруппа С2 — Сз, циано-, или нитрогруппа или вместе с

К вЂ” 3,4-метилендиоксигруппа;

R3 — водород, галоген, алкил или алкоксигруппа С! — С4, R4 — неразветвленный или разветвленный гидроксиалкильный радикал Сз — Са, их сложных эфиров или солей, о т л и ч а юшийся тем, что оксазолидинон общей формулы где Ri — R4 имеет вышеуказанное значение, подвергают гидролизу сильной щелочью в водной или водно-спиртовой среде, с последующим выделением целевого продукта в виде свободного соединения, сложного эфира или соли.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Патент СССР № 417938, кл. С 07С

93/06, опублик. 1969.

2. Швейцарский патент № 485659, кл.

С 07С 93/06, опублик. 1970.