Способ получения 2-бензилиденгидразиноциклопентено / /тиазола

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (61) Дополнительное к авт. свид-ву— (22) Заявлено 25.09.78 (21) 2668538/23-04 с присоединением заявки №вЂ” (51) М.К .

С 07D 277/60//

//А 61К 31/425

Гасударственный комитет (23) Приоритет (43) Опубликовано 30.03.80. Бюллетень № 12 (53) УДК 547.789.61..07 (088.8) ло делам изобретений и открытий (45) Дата опубликования описания 30.03.80 (72) Авторы изобретения

А. А. Цуркан и 3. Ф. Громова (71) Заявитель Рязанский медицинский институт им. академика И. П. Павлова (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-БЕНЗИЛИДЕНГИДРАзи ноци Клоп ентено,(а) тиАзолА мн-м=ск

Изобретение относится к области органической химии, а именно к усовершенствованию способа получения 2-бензилиденгидразиноциклопентена(Ы) тиазола формулы который обладает физиологически активными свойствами.

Известен способ .получения 2-бензилиденгидразиноциклопентено(д)тиазола конденсацией а-бромциклопентанона с тиосемикарбазоном бензальдегида в присутствии плавленного ацетата натрия в среде этанола и ледяной уксусной кислоты при 55—

60 С (1).

Выход целевого продукта составляет

60%.

Целью настоящего изобретения является упрощение технологии процесса, а также повышение выхода целевого продукта.

Поставленная цель достигается способом получения 2-бензилиденгидразиноциклопентено(п)тиазола, заключающимся в том, что тиосемикарбазон бензальдегида подвергают взаимодействию с циклопентаноном и бромом в среде растворителя при 55 — 60 С, с последующим выделением целевого продукта. Выход 82,6%.

Отличительным признаком является то, что тиосемикарбазон бензальдегида под5 вергают взаимодействию с циклопентаноном и бромом.

Строение и чистота полученного соединения показаны данными элементного анализа и спектроскопически.

10 Пример. Получение 2-бензилиденгидразиноциклопентено (д) тиазола.

К смеси 1,79 г (0,01 моль) тиосемикарбазона бензальдегида, 0,84 г (0,01 моль) цик-лопентанона в 10 мл хлороформа при энер15 гичном перемешивании добавляют по каплям 1,59 r (0,01 моль) раствора брома в хлороформе. Нагревают 4 ч. Через 30 мин после добавления брома в реакционную смесь приливают 15 мл этанола. При обра20 ботке реакционной смеси насыщенным раствором ацетата натрия выделяют конечный продукт. Выход 82,6%.

2 - Бензилиденгидразиноциклопентено(д) тиазол — желтый кристаллический поро25 шок. Температура плавления из диоксана

239 — 241 С (с разложением), под микроскопом — желтые многоугольники. Растворим в спиртах, толуоле, циметилформамиде. Нерастворим в воде, углеводородах, 30 Ку = 0,71 в системе ацетон — гексан 2; 1

724506

Составитель Я. Ланкау

Корректоры: В. Петрова и Е. Хмелева

Техред А. Камышникова

Редактор Л. Герасимова

Заказ 528/11 Изд. № 243 Тираж 497 Подписное

ИПО «Поиск» Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

3 (ТСХ на спликагеле, незакрепленный слой

0,8 мм, проявление в УФ-лучах или йодной камере).

Вычислено, %: С 64,17; Н 5 38; N 17,26;

S 13,17.

С)зЖз1 1з8.

Найдено, %: С 63,96; Н 5,14; N 17,38;

S 12,89.

Х „,к, 243 нм (Igni=3,83). 2 манс 345 нм (Ig в=4,18) (0,002% раствор в этаноле, спектрофотометр СФ-4А).

Формула изобретения

Способ получения 2-бензилиденгидразиноциклопентено (Й)тиазола формулы из тиосемикарбазона бензальдегида в среде растворителя при 55 — 60 С, о т л и ч а юшийся тем, что, с цеЖ ю повышения выхода и упрощения технологии процесса, тиосемикарбазон бензальдегида подвергают

10 взаимодействию с циклопентаноном и бромом.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1. Авторское свидетельство СССР

15 № 627130, кл. С 07D 277/60, 1977.